O documento apresenta uma aula sobre a classificação de cadeias carbônicas em química orgânica. É apresentada a classificação de carbonos de acordo com sua posição na cadeia e tipo de ligação. As cadeias podem ser classificadas em acíclicas, alicíclicas e aromáticas, considerando a presença ou não de ciclos. Há também a classificação segundo o número de extremidades, grau de saturação e presença de heteroátomos.

1. QUÍMICA
ORGÂNICA
CLASSIFICAÇÃO DAS
CADEIAS CARBÔNICAS
Aula 1
Professor: Alex Cotrim

2. Conteúdos:
- CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS
Objetivo da aula:
- Apresentar a
CARBÔNICAS
- Conhecer todos
2
CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS
os critérios de classificação de
cadeias carbônicas.

3. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
3
O carbono é capaz de formar cadeias em outro átomo de carbono.
As cadeias podem conter milhares de átomos de carbono.

4. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
4
Conforme a posição em que se encontram na cadeia.

5. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
5

6. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
6

7. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
7

8. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
8

9. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
9

10. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
10

11. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
11
Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo
de ligação existente em cada carbono:
SATURADO: quando apresenta quatro
ligações simples. Essas ligações são
denominadas sigma (σ).

12. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
INSATURADO: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla (
) ou então uma tripla ( ). . Assim, temos:
Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π).
Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π).

13. CADEIAS CARBÔNICAS
Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de
carbono e de todos os heteroátomos que constituem a
molécula de qualquer composto orgânico. Os átomos de
carbono têm a propriedade de se unir formando estruturas.

14. 14
Os átomos de carbono formam o “esqueleto” de uma molécula
orgânica.

15. 15
Uma cadeia carbônica pode apresentar átomos de outros elementos,
desde que eles estejam entre os átomos de carbono. Os elementos
frequentemente podem fazer parte da cadeia carbônica são: O, N,
S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados
heteroátomos.

16. CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS
- Acíclicas (abertas ou
alifáticas)
- Alicíclicas (fechadas ou
cíclicas)
- Aromáticas

17. CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS
- Acíclicas (abertas ou
alifáticas)
- Alicíclicas (fechadas ou
cíclicas)
- Aromáticas
Alifática ⇢ Aberta e não aromática
Alicíclica ⇢ Fechada e não
aromática

18. ACÍCLICAS (ABERTAS OU ALIFÁTICAS)
Quando o
encadeamento dos
átomos da cadeia
principal não sofre
nenhum fechamento.

19. ACÍCLICAS
SATURAD
A
Possuem apenas ligações
simples entre carbonos
INSATURAD
A
Possuem pelo menos uma
ligação dupla ou tripla entre
carbonos

20. HOMOGÊNE
A
HETEROGÊN
EA
Não possui heteroátomo
na cadeia principal
Possui heteroátomo na
cadeia principal
ACÍCLICAS

21. EXEMPLOS
ACÍCLICAS

22. NORMA
L
RAMIFICAD
A
Possui pelo menos um
carbono terciário ou
quaternário
Possui apenas
carbonos primários
e secundários
ACÍCLICAS

23. EXEMPLOS
ACÍCLICAS

24. ALICÍCLICAS (FECHADAS OU CÍCLICAS)
Quando há fechamento na
cadeia, formando-se um
ciclo.

25. SATURAD
A
INSATURAD
A
ALICÍCLICAS
Possuem apenas
ligações simples
entre carbonos
Possuem pelo menos
uma ligação dupla ou
tripla entre carbonos

26. HOMOCÍCLI
CA
HETEROCÍCLI
CA
Não possui heteroátomo
na cadeia principal
Possui
heteroátomo na
cadeia principal
ALICÍCLICAS

27. NORMA
L
RAMIFICAD
A
Possui pelo menos um
carbono terciário ou
quaternário
Possui apenas
carbonos primários
e secundários
ALICÍCLICAS

28. AROMÁTICAS
Quando há fechamento na
cadeia, formando-se um
núcleo ou anel.

29. AROMÁTICAS
MONONUCLE
AR
POLINUCLEA
R
O
U
Possui apenas um
núcleo aromático
Possui mais de um
núcleo aromático

30. AROMÁTICAS
ISOLADOS E
POLINUCLEAR
ES
Os núcleos
aromáticos não
possuem átomos de
carbono em comum
CONDENSADO
S E
POLINUCLEAR
ES
Os núcleos
aromáticos Possuem
átomos de carbono
em comum

31. RESUMO
31

32. RESUMO
32

33. A QUÍMICA
DO CARBONO

34. UMA INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Neste momento, iremos estudar os compostos de
carbono. Muito embora o carbono seja o principal
elemento dos compostos orgânicos, a maioria
também contém hidrogênio e muitos contem
nitrogênio, oxigênio, fósforo, enxofre, cloro e
outros elementos.

35. LIGAÇÕES COVALENTES
35
Ligações onde ocorre o compartilhamento de
elétrons.

36. LIGAÇÕES COVALENTES
36
Ligações onde ocorre o compartilhamento de
elétrons.
Orbital é a região de máxima
probabilidade de se encontrar o
elétron no átomo.

37. LIGAÇÕES COVALENTES
37
Ligações onde ocorre o compartilhamento de
elétrons.

38. LIGAÇÕES COVALENTES
38
Número de ligações covalentes dos principais
elementos.

39. LIGAÇÕES SIGMA (σ) E PI (π)
39
Para ocorrer a formação da molécula de H2, é
necessário haver ligação entre os dois átomos de
hidrogênio pela interpenetração dos orbitais
incompletos em que os elétrons apresentem spins
opostos.

40. LIGAÇÕES SIGMA (σ) E PI (π)
40
O quadro a seguir mostra alguns tipos de ligações
sigma.

41. LIGAÇÕES SIGMA (σ) E PI (π)
41
Quando entre dois átomos ocorrer mais de uma
ligação, a primeira será sempre uma ligação sigma
e as demais corresponderão a ligações pi,
envolvendo os orbitais p contidos em eixos
paralelos.

42. LIGAÇÕES SIGMA (σ) E PI (π)
42
Quando entre dois átomos ocorrer mais de uma
ligação, a primeira será sempre uma ligação sigma
e as demais corresponderão a ligações pi,
envolvendo os orbitais p contidos em eixos
paralelos.

43. HIBRIDIZAÇÃO
DO CARBONO

44. HIBRIDIZAÇÃO
44
Cada um desses subníveis pode
acomodar um número máximo de
elétrons:

45. HIBRIDIZAÇÃO
45

46. HIBRIDIZAÇÃO
46
Orbital é a região de máxima
probabilidade de se encontrar o
elétron no átomo.

47. HIBRIDIZAÇÃO
47

48. HIBRIDIZAÇÃO
48
Espacialmente, os orbitais s e p apresentam o seguinte aspecto:

49. HIBRIDIZAÇÃO
49

50. HIBRIDIZAÇÃO
50

51. HIBRIDIZAÇÃO
51

52. HIBRIDIZAÇÃO
52

53. HIBRIDIZAÇÃO
53

54. HIBRIDIZAÇÃO
54
A hibridização consiste na
interação de orbitais atômicos
incompletos que se transformam,
originando novos orbitais, em igual
número. Esses novos orbitais são
denominados orbitais híbridos.

55. HIBRIDIZAÇÃO
55

56. HIBRIDIZAÇÃO
56

57. HIBRIDIZAÇÃO
57

58. HIBRIDIZAÇÃO
58

59. HIBRIDIZAÇÃO
59

60. HIBRIDIZAÇÃO
60

61. HIBRIDIZAÇÃO
61

62. HIBRIDIZAÇÃO
62

63. HIBRIDIZAÇÃO
63

64. HIBRIDIZAÇÃO
64

65. HIBRIDIZAÇÃO
65

66. HIBRIDIZAÇÃO
66

67. HIBRIDIZAÇÃO
67

68. LIGAÇÕES SIMPLES:
As ligações simples ocorrem com orbitais de mesmo eixo e são
chamadas de LIGAÇÕES SIGMA (σ).
LIGAÇÕES DUPLAS:
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais
de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com
orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi (π).

69. LIGAÇÃO TRIPLA:
Neste tipo de ligações teremos duas do tipo pi (π) e uma do tipo
sigma(σ).

70. HIBRIDIZAÇÃO
70

71. LIGAÇÕES COVALENTES
71
Número de ligações covalentes dos principais
elementos.

72. Observações
• Uma ligação p é mais fraca do que uma ligação s.
• Quanto maior a densidade eletrônica na região de
sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação.
• Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação.
• Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação.

73. Dê a fórmula molecular e o tipo de hibridação que você esperaria para
cada átomo de carbono nas moléculas abaixo.
e)

78. OBRIGADO!
ATÉ PROXIMA
AULA

79. REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA
H H H H H H
H C C C C C C H
CH2 CH3
H H H H H H
Fórmula PLANA
H3C CH2 CH2 CH2
Fórmula CONDENSADA
Fórmula de LINHA
4

80. H3C – CH2 – CH2 – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
H C – CH
2 2
HC
HC
H
C
CH
CH
C
H
FECHADAS
ABERTAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
H2C – CH2
I I
5

81. Podem ser classificadas em ...
6
I. Quanto ao número de extremidades:
NORMAL: Possui duas extremidades apenas
H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH = CH – CH3
RAMIFICADA:
Possui mais de duas extremidades
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2
I
CH3

82. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
6
SATURADA:
Possui apenas ligações simples entre os carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
INSATURADA:
Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2
I
CH3

83. III. Quanto à presença do heteroátomo:
HOMOGÊNEA:
Não possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3
I
CH3
HETEROGÊNEA:
Possui heteroátomo H3C – CH – O – CH2 – CH3
I
CH3
7

85. 01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
H Cl O
I I II
H3C – C – C – C – O – CH3
I I
H H
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
aberta
saturada
heterogênea
normal
85

86. 02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte
forma:
CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
86

87. 03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta
um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono
quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C.
e) 11 átomos de C.
C
C
C
C C C
C
C
C C
C
87

88. 88

89. Resumo