EXERCICIOS ARROCHADOS

1. Prof. Welff Junior
01) Pelo menos, três desses polímeros podem ser obtidos
POLÍMEROS através de uma reação de adição a partir dos respectivos
1. (Mackenzie 2012) Os polímeros são macromoléculas
monômeros.
sintéticas ou naturais formados por unidades estruturais
02) Pelo menos, dois desses polímeros podem ser extraídos
menores denominadas monômeros. O processo de
de plantas.
polimerização pode ocorrer por adição ou condensação,
04) Pelo menos, um desses polímeros apresenta a função
sendo que os polímeros de adição são formados a partir de
amida e pelo menos um apresenta a função álcool.
um mesmo monômero que possui uma ou mais insaturações
08) Pelo menos, quatro desses polímeros são
em sua estrutura. Os polímeros diênicos, como o poliisopreno,
hidrocarbonetos.
sofrem preferencialmente uma reação de polimerização de
16) Pelo menos, dois desses polímeros apresentam átomos
adição 1,4. Assim, analisando as fórmulas estruturais dadas, o
de carbono com hibridização sp2 e nenhum deles apresenta
monômero alcadiênico que sofre reação de polimerização por
átomos de carbono com hibridização sp.
adição 1,4 é
a)
4. (Ita 2012) Assinale a opção que indica o polímero da
borracha natural.
a) Poliestireno
b) Poliisopreno
c) Poli (metacrilato de metila)
d) Polipropileno
b) e) Poliuretano
5. (Ita 2012) Assinale a opção com a resina polimérica que
mais reduz o coeficiente de atrito entre duas superfícies
c) sólidas.
a) Acrílica
b) Epoxídica
c) Estirênica
d) Poliuretânica
d) e) Poli (dimetil siloxano)
6. (Uftm 2012) Entrou em vigor em 25 de janeiro de 2012 um
acordo pelo qual os supermercados do estado de São Paulo
e)
deixaram de oferecer as sacolinhas plásticas aos seus
clientes. Esses sacos plásticos, que podem ser feitos de
2. (Ufsc 2012) O ABS (fórmula estrutural abaixo) é um polietileno (PE) ou de polipropileno (PP), quando
termoplástico formado por três monômeros: acrilonitrila (A), incorretamente descartados, causam grande impacto
but-1,3-dieno (B) e estireno (S: styrene). A combinação dos ambiental. Na figura é representada a composição dos
três componentes confere ao ABS propriedades como elevada principais termoplásticos encontrados no resíduo sólido
resistência térmica, elétrica e mecânica. Dentre as aplicações, urbano brasileiro.
podem ser citadas a utilização em painéis de automóveis, em
aparelhos de telefone e em teclados de computador.
De acordo com as informações acima, assinale a(s)
proposição(ões) CORRETA(S).
01) O mon ‫פ‬mero estireno ‫ י‬obtido a partir do vinibenzeno.
02) No monômero B há dois átomos de carbono com
hibridização sp3.
04) A acrilonitrila presente no ABS resulta da reação entre
etino e cianeto de hidrogênio. Os polímeros PE e PP são produzidos a partir da
08) Na obtenção do ABS ocorre eliminação de cianeto de polimerização do etileno (eteno) e propileno (propeno),
hidrogênio. respectivamente.
16) O ABS pode ser fundido por aquecimento e moldado após a) Escreva a equação da reação de polimerização na
resfriamento. obtenção do polímero PP.
32) Na obtenção do ABS são empregadas matérias-primas b) O termoplástico mais encontrado no resíduo sólido
biodegradáveis. brasileiro é considerado um composto hidrofóbico ou
hidrofílico? Justifique.
3. (Uem 2012) A respeito dos polímeros a seguir, assinale o
que for correto. 7. (Ufpb 2011) O aumento nas vendas de veículos acarreta
(A) Náilon-6,6. uma maior produção de borracha sintética, matéria-prima na
(B) Polietileno. fabricação de pneus. A seguir está apresentada uma reação
(C) Politetrafluoretileno. de polimerização da borracha sintética.
(D) Celulose.
(E) Poliestireno.
(F) Poliisopreno.
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termoplástico muito utilizado em garrafas de refrigerantes.
n H2C = CH − CH = CH2    ( − H2C − CH = CH − CH2 − ) n
pT
→ Esse composto pode ser obtido pela reação química
catalisador representada pela equação:
A B
Acerca dessas informações, identifique as afirmativas
corretas:
( ) O composto A é o buta-1,3-dieno.
( ) O composto B é um biopolímero.
( ) A reação de polimerização consiste na união de vários Em relação aos compostos A, B e C e ao tipo de reação de
monômeros. polimerização, pode-se afirmar que o composto C é:
( ) O composto B é um polímero de adição. a) Um poliéster, produzido pela policondensação de um
( ) A combustão do composto A forma álcool e água. hidrocarboneto aromático e um diálcool.
8. (Ufpa 2011) O polietileno é um dos polímeros mais b) Uma poliamida, produzida pela policondensação de uma
empregados na fabricação de utensílios utilizados no diamina aromática e um diálcool.
cotidiano. Esse polímero pode ser sintetizado por diferentes c) Um poliéter aromático, produzido pela poliadição de um
rotas, obtendo-se cadeias carbônicas longas e altamente diéster e um diácido carboxílico.
lineares, praticamente sem ramificações, ou cadeias d) Um poliéster, produzido pela policondensação de um
carbônicas de menor tamanho e com maior número de diéster e um diálcool.
ramificações. As propriedades físicas desse polímero são e) Um polímero vinílico, produzido pela poliadição de
alteradas de acordo com o tipo de cadeia carbônica formada. monômeros vinílicos.
A esse respeito, é correto afirmar:
a) As cadeias altamente lineares permitem a máxima 12. (Uel 2009) O ácido tereftálico é utilizado em grande
interação entre elas e conduzem à formação de um polietileno quantidade na fabricação de poliéster. O poliéster denominado
com maior resistência mecânica. Dracon é utilizado como matéria-prima para a confecção de
b) As cadeias com ramificações permitem a formação de roupas e tapetes. A equação química de obtenção do Dracon
ligações cruzadas e conduzem à formação de um polietileno é representada a seguir.
mais cristalino.
c) As cadeias com ramificações aumentam a densidade do
polímero e levam à formação do polietileno de alta densidade
(PEAD).
d) As cadeias altamente lineares diminuem a densidade do
polímero e levam à formação do polietileno de baixa
densidade (PEBD).
e) As cadeias com ramificações levam à formação de um
polímero termofixo e impedem que o polietileno possa ser
moldado em temperaturas elevadas. Com base nos conhecimentos sobre o tema, considere as
afirmativas a seguir.
9. (Unesp 2011) Kevlar® é um polímero de condensação com I. O Dracon é um polímero resultante da reação de
alta resistência ao calor e à tração, sendo empregado na condensação entre moléculas orgânicas.
confecção de esquis, coletes à prova de bala, roupas e luvas
II. O ácido tereftálico recebe o nome oficial de ácido 1,4 -
utilizadas por bombeiros, entre outras aplicações. A intensa
benzenodioico.
atração existente entre as cadeias confere ao polímero
propriedades excepcionais de resistência, que têm permitido III. O etanodiol apresenta cadeia carbônica heterogênea.
utilizar cordas do Kevlar® em substituição aos cabos de aço. IV. A fórmula mínima do Dracon é [C10H8O4]n.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e III são corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e IV são corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
13. (Enem simulado 2009) Ao utilizarmos um copo
descartável não nos damos conta do longo caminho pelo qual
passam os átomos ali existentes, antes e após esse uso. O
Com base no exposto, qual a função orgânica nitrogenada processo se inicia com a extração do petróleo, que é levado
que compõe a estrutura desse polímero? Dê a fórmula às refinarias para separação de seus componentes. A partir
estrutural de seus monômeros e diga que tipo de interação da matéria-prima fornecida pela indústria petroquímica, a
existe entre as cadeias adjacentes. indústria química produz o polímero à base de estireno, que é
10. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta a fórmula moldado na forma de copo descartável ou de outros objetos,
molecular do polímero que pode conduzir corrente elétrica. tais como utensílios domésticos. Depois de utilizados, os
a) –[-CH2 – CH2 –]-n copos são descartados e jogados no lixo para serem
b) –[-CH = CH–]-n reciclados ou depositados em aterros.
c) –[-CF2 – CF2 –]-n Materiais descartáveis, quando não reciclados, são muitas
d) –[-CHCH3 – CH2 –]-n vezes rejeitados e depositados indiscriminadamente em
e) –[-CHOH – CH2 –]-n ambientes naturais. Em consequência, esses materiais são
mantidos na natureza por longo período de tempo. No caso de
11. (Udesc 2009) O poli(tereftalato de etileno), PET, é um copos plásticos constituídos de polímeros à base de produtos
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petrolíferos, o ciclo de existência deste material passa por
vários processos que envolvem 16. (Fgv 2007) Na tabela, são apresentadas algumas
a) a decomposição biológica, que ocorre em aterros características de quatro importantes polímeros.
sanitários, por micro-organismos que consomem plásticos
com estas características apolares.
b) a polimerização, que é um processo artificial inventado pelo
homem, com a geração de novos compostos resistentes e
com maiores massas moleculares.
c) a decomposição química, devido à quebra de ligações das
cadeias poliméricas, o que leva à geração de compostos
tóxicos ocasionando problemas ambientais.
d) a polimerização, que produz compostos de propriedades e
características bem definidas, com geração de materiais com
ampla distribuição de massa molecular.
e) a decomposição, que é considerada uma reação química
porque corresponde à união de pequenas moléculas,
denominados monômeros, para a formação de oligômeros.
14. (Ufsc 2008) "Vinha depois a aluvião moderna das zonas
formadas, o solo fecundo, lavradio. E o mestre passava a Polipropileno, poliestireno e polietileno são, respectivamente,
descrever a vida na umidade, na semente, a evolução da os polímeros:
floresta, o gozo universal da clorofila na luz." a) X, Y e Z..
(POMPEIA, Raul. "O Ateneu". São Paulo: Ática, 2006. p. 144.) b) X, Z e W.
c) Y, W e Z..
Sabe-se que a vida em nosso planeta é possível através de d) Y, Z e X..
processos de transformação de energia. Nos vegetais com e) Z, Y e X..
clorofila são produzidos os hidratos de carbono, considerados
uma das fontes de energia para os organismos.
17. (Uel 2007) O teflon [-CF2-CF2-]n é um polímero de alto
A equação química, conforme figura 1, representa a obtenção peso molecular que possui aplicação tecnológica muito
de moléculas de glicose por meio do processo de abrangente na sociedade moderna em função de suas
fotossíntese. propriedades de baixo coeficiente de atrito, baixa aderência,
As moléculas de glicose obtidas são combinadas, formando alta inércia química e por não apresentar baixo ponto de fusão
dois polímeros de condensação: a celulose e o amido, ambos (amolece acima de 350 °C). É aplicado em ceras, lubrificantes,
de fórmula empírica (C6H10O5)n. O amido é um polissacarídeo tintas, frigideiras antiaderentes e como revestimento
que se encontra armazenado em diferentes órgãos vegetais. anticorrosivo, em diversas situações, na indústria. Estas
A celulose, por sua vez, também é um polissacarídeo que propriedades podem ser explicadas pela análise do tipo de
existe praticamente em todos os vegetais. O algodão, por suas ligações químicas e pelas propriedades dos átomos
exemplo, é constituído por cerca de 95 % de celulose. envolvidos. Com base no texto e nos conhecimentos sobre o
tema, é correto afirmar:
a) A propriedade anti-aderente pode ser justificada pela
presença de átomos de flúor por toda a cadeia polimérica, que
são átomos relativamente pequenos e com o valor mais alto
de eletronegatividade da tabela periódica.
b) Sendo o flúor um átomo relativamente pequeno, ele pode
escorregar facilmente entre as engrenagens, diminuindo o
coeficiente de atrito.
c) O teflon não funde, apenas amolece, devido à força da
De acordo com as informações acima, assinale a(s) ligação iônica entre os átomos de flúor e carbono.
alternativa(s) CORRETA(S). d) O teflon possui grande inércia química devido ao fato das
01) A molécula de glicose apresenta quatro átomos de ligações químicas envolvidas em sua molécula serem muito
carbono quirais diferentes. fracas.
02) Celulose e amido são polímeros naturais. e) O teflon não apresenta interações tipo van der Waals entre
04) A reação de polimerização da glicose implica eliminação suas moléculas por não apresentar hidrogênio em sua
de moléculas de água. molécula.
08) Na reação de fotossíntese o CO2 atua como um redutor.
16) A molécula de glicose não possui átomos de carbono com 18. (Ufpb 2006) O amido, a celulose e as proteínas são
hibridização sp2. exemplos de polímeros naturais. Nos últimos 60 anos, os
32) A molécula de glicose apresenta isômeros geométricos. químicos têm produzido polímeros sintéticos, a exemplo dos
64) No processo de fotossíntese a clorofila captura a luz solar, compostos, a seguir representados.
convertendo-a em energia química.
15. (Ita 2008) Assinale a opção que contém o polímero que,
por ser termoplástico e transparente, pode ser empregado na
fabricação de para-brisa de aeronaves.
a) polietileno
b) polipropileno
c) poli(tetrafluoroetileno)
d) policarbonato
e) poli(álcool vinílico)
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Considerando os diferentes materiais (naturais, sintéticos,
artificiais e reciclados) podemos afirmar que produto
a) ARTIFICIAL é o que contém material plástico na sua
composição.
b) SINTÉTICO é aquele produzido artificialmente em
laboratório ou indústria.
c) NATURAL é aquele que não apresenta substâncias
Em relação a esses compostos, são feitas as seguintes químicas na sua composição.
afirmativas: d) RECICLADO é todo material natural que se transforma em
I. O PS e o PET são compostos aromáticos. artificial.
II. O PET é um éster, e o NAILON 6.6 é uma amida. e) TIPO PET é considerado natural porque é produzido do
petróleo.
III. O PVC é um haleto orgânico, e o ORLON é uma nitrila.
IV. O PS é um hidrocarboneto, e o CARBOWAX é um éter. 21. (Ufpi) Sobre os polímeros, analise as seguintes
Está(ão) correta(s): declarações.
a) I, II, III e IV I. As proteínas são exemplos de polímeros naturais.
b) Apenas I e II II. O policarbonato, utilizado na fabricação de CD's, é um
c) Apenas III e IV
exemplo de polímero de condensação.
d) Apenas I e III
e) Apenas I, II e III III. Os copolímeros resultam da adição de monômeros iguais,
na presença de um catalisador.
19. (Fgv 2006) O náilon-66, estrutura representada na figura, Marque a opção correta.
é um polímero de ampla aplicação na indústria têxtil, de a) Apenas I é verdadeira.
autopeças, de eletrodomésticos, de embalagens e de b) Apenas I e II são verdadeiras.
materiais esportivos. c) Apenas I e III são verdadeiras.
d) Apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
22. (Ufpi) Na forma de melaço ou rapadura, o açúcar da cana,
sacarose, é uma das principais fontes energéticas para o povo
Esse polímero é produzido a partir da reação do ácido nordestino. Quimicamente, a sacarose é um dímero de
hexanodioico com a 1,6-diamino-hexano, formando-se Glicose, uma ALDOHEXOSE, e Frutose, uma CETOHEXOSE.
também água como subproduto. Dada a estrutura da sacarose, a seguir, escolha a alternativa
Quanto à classificação do polímero náilon-66 e ao tipo de que apresenta os dois monômeros que constituem a
reação de polimerização, é correto afirmar que se trata de sacarose.
a) poliéster e reação de adição.
b) poliéster e reação de condensação.
c) poliamida e reação de adição.
d) poliamina e reação de condensação.
e) poliamida e reação de condensação.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Os carboidratos e as proteínas são exemplos de polímeros
naturais presentes na constituição dos seres vivos. Os
plásticos são exemplos de polímeros sintéticos.
Polímeros são macromoléculas obtidas pela combinação de
várias moléculas menores. São de grande importância para o
setor industrial, sustentando a economia mundial e a
brasileira.
Os termoplásticos, polímeros sintéticos, participam na
confecção dos tamborins, pandeiros e cuícas das baterias no
Carnaval, assim como na dos carros alegóricos, dando forma
à criação dos carnavalescos. Um material da classe desses
polímeros é o PET, encontrado nas garrafas de refrigerantes,
que, após a reciclagem, produz fios e fibras sintéticas que dão
um toque macio e confortável às roupas dos foliões. 23. (Ufc) Determinadas substâncias macromoleculares,
usadas na fabricação de fibras têxteis, fios, membranas de
20. (G1 - cps 2006) Relacione o texto à tirinha a seguir: dessalinizadores de águas etc. são obtidas através de reação
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de condensação (com eliminação de H2O sob aquecimento e
pressão) de dois compostos (monômeros). Uma destas 26. (Unb) No mundo atual, é comum a presença dos
macromoléculas, identificada pelo nome de Nomex, tem a polímeros, sendo difícil conceber a vida moderna sem a sua
estrutura mostrada a seguir: utilização. Nos últimos 50 anos, os cientistas já sintetizaram
inúmeros polímeros diferentes. Um exemplo disso é o
polímero conhecido por "dacron", utilizado na fabricação de
velas de barcos. Ele pode ser obtido pela reação de
polimerização entre o tereftalato de dimetila, reagente I, e o
etileno glicol, reagente II, segundo mostra o esquema a
NOMEX seguir.
Assinale a alternativa que indica corretamente os tipos de
compostos necessários para a obtenção do Nomex.
a) diácido e diálcool
b) diéster e diálcool
c) dihaleto e diéster
d) diácido e diamina
e) bisfenol e diamina
24. (Uel) A borracha natural é obtida de 'Hevea brasiliensis',
espécie arbórea comumente chamada de seringueira, de onde
é extraído o "látex". O "látex" é uma solução rica em isopreno,
que, sob a ação de um catalisador presente na seringueira, A respeito da reação apresentada no esquema e dos
produz a borracha natural, como mostrado na equação a compostos nela envolvidos, julgue os itens seguintes.
seguir: (1) O reagente I é um composto de função múltipla.
(2) A reação de polimerização apresentada envolve as
funções éster e álcool.
(3) O reagente I pode ser formar pontes de hidrogênio.
(4) No reagente I, os substituintes do anel benzênico
encontram-se em posição meta.
(5) O dacron é um tipo de poliéster.
As cadeias poliméricas da borracha natural, após serem
( ) (1) O reagente I é um composto de função múltipla.
submetidas a tensões de alongamento moderadas, voltam à
( ) (2) A reação de polimerização apresentada envolve as
sua conformação original, porém, em dias muito frios, perdem
funções éster e álcool.
esta propriedade, tornando-se quebradiças. Este fato limitou
( ) (3) O reagente I pode ser formar pontes de hidrogênio.
sua utilização, até que por volta de 1930 Charles Goodyear ( ) (4) No reagente I, os substituintes do anel benzênico
descobriu que o aquecimento de borracha natural em encontram-se em posição meta.
presença de enxofre produz, mediante uma reação de adição, ( ) (5) O dacron é um tipo de poliéster.
um material bastante elástico e insensível a variações
ordinárias de temperatura. Este processo foi denominado
27. (Ufscar) A borracha é um polímero formado pela
vulcanização em referência a Vulcano, o deus do fogo. Com
condensação do monômero 2-metil-1,3-butadieno, sendo o
base nas informações acima, é INCORRETO afirmar:
processo representado pela equação genérica
a) O número de átomos de hidrogênio no isopreno é igual a 8.
b) A reação de adição se processa na dupla ligação.
c) O isopreno pode ser denominado 2-metil-1,3-butadieno.
d) O isopreno é uma molécula insaturada.
e) Poli(isopreno) é inerte ao Cℓ2(g).
25. (Ufsm) Analisando as representações de polímeros
sintéticos
a) Que tipo de isomeria o polímero formado pode apresentar?
Justifique.
b) Sabe-se que, em presença do oxidante O3, a borracha é
atacada quimicamente, tornando-se quebradiça. Com base
em seus conhecimentos sobre ligações químicas em
compostos orgânicos, justifique este fato.
28. (Pucsp) Polķmeros sćo macromoléculas formadas por
repetiēćo de unidades iguais, os monōmeros. A grande
evoluēćo da manufatura dos polķmeros, bem como a
diversificaēćo das suas aplicaēões caracterizam o século XX
a alternativa correta como o século do plįstico. A seguir estćo representados
a) (1) e (2) são poliamidas, polímeros de condensação. alguns polķmeros conhecidos:
b) (1) e (3) são polivinilas, polímeros de adição.
c) (2) e (3) são poliésteres, polímeros de condensação.
d) (1) é um polivinil, polímero de adição.
e) (3) é uma poliamida, polímero de condensação.
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orgânicos com propriedades condutoras de eletricidade. O
desenvolvimento tecnológico desse tipo de materiais é de
grande interesse, pois podem vir a ser substitutos de metais
nos fios condutores. Poliparafenileno é um exemplo. Tal
polímero
I - é formado por macromoléculas.
II - deve, sob tensão elétrica, apresentar movimentação
dirigida de partículas eletricamente carregadas.
III - deve ser formado por íons positivos e negativos.
Dessas afirmações, SOMENTE
a) I é correta. b) II é correta.
c) III é correta. d) I e II são corretas.
Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus e) II e III são corretas.
respectivos nomes.
32. (Fgv) Vulcanização é um processo de produção de
a) I-polietileno; II-poliéster; III-policloreto de vinila (PVC); IV-
poliamida (nylon); V-politetra fluoretileno (Teflon); borracha comercial, que consiste, basicamente, na:
b) I-poliéster; II-polietileno; III-poliamida (nylon); IV-politetra a) polimerização do isopreno.
fluoretileno (Teflon); V-policloreto de vinila (PVC); b) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natural
c) I-poliamida (nylon); II-politetra fluoretileno (Teflon); III- por átomos de carbono.
polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliéster; c) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natural
d) I-poliéster; II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV- por átomos de silício.
policloreto de vinila (PVC); V-poliamida (nylon); d) interligação das cadeias dos polímeros da borracha natural
e) I-poliamida (nylon); II-policloreto de vinila (PVC); III- por átomos de enxofre.
poliéster; IV-polietileno; V-politetra fluoretileno (Teflon). e) desidratação da borracha natural seguida de adição de
negro de fumo.
29. (Fatec) Orlon, uma fibra sintética, é obtido por
polimerização por adição de um dado monômero, e tem a 33. (Ita) Considere as afirmações:
estrutura a seguir (Fig.I): I. Proteínas são polímeros constituídos por aminoácidos
O monômero que se utiliza na síntese desse polímero é: unidos entre si através de pontes de hidrogênio.
II. Celuloses são polímeros formados a partir de unidades de
glicose.
III. Borrachas vulcanizadas contêm enxofre na forma de
ligações cruzadas entre cadeias poliméricas vizinhas.
IV. Polietileno é um polímero termofixo.
V. Baquelite é um polímero muito utilizado na confecção de
cabos de panelas.
Estão CORRETAS apenas as afirmações:
a) I, II, III e IV. b) I, II, III e V.
c) I, IV e V d) II, III e V. e) III e IV.
34. (Ufrj) Os polímeros são moléculas de grande massa
molecular e vêm sendo cada vez mais utilizados em
substituição a materiais tradicionais como, por exemplo, o
vidro, a madeira, o algodão e o aço na fabricação dos mais
diferentes produtos.
30. (Puccamp) A baquelite ainda é bastante utilizada em Os polímeros são obtidos pela combinação de um número
utensílios domésticos e materiais elétricos. É polímero de muito grande de moléculas relativamente pequenas chamadas
condensação, formado pela reação de fenol com formaldeído, monômeros.
ocorrendo "eliminação" de uma substância composta. Os monômeros de alguns importantes polímeros são
apresentados a seguir:
O produto de eliminação, indicado na equação anterior, é
a) o etanol. b) o gás carbônico.
c) a água. d) o próprio fenol.
e) o próprio formaldeído. a) Identifique a função química de cada um dos monômeros
apresentados.
31. (Puccamp) Hoje são conhecidos numerosos polímeros b) Qual dos monômeros acima apresenta maior caráter
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