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Isomeria Isomeria Presentation Transcript

  • ISOMERIA Prof. Agamenon Roberto
  • carbonos hidrogênios oxigênio C2H6O C2H6O C C H H H H H O H C C H H H H H O H
  • Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA Prof. Agamenon Roberto
  • ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria  Isomeria de cadeia.  Isomeria de posição.  Isomeria de compensação.  Isomeria de função.  Isomeria de tautomeria  Geométrica.  Espacial. Prof. Agamenon Roberto
  • ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3 CH3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H3C CH CH CH3 H2C CH2 H2C CH2 Prof. Agamenon Roberto
  • ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 H3C CH CH2 CH3 OH H2C CH2 CH2 CH3 OH Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila Prof. Agamenon Roberto
  • SOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C O O CH3 H3C C O O CH2 CH3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) Prof. Agamenon Roberto
  • SOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes H3C CH CH2 CH3 OH H3C CH2 O CH2 CH3 éter álcool ácido carboxílico H3C CH2 C O OH H3C C O O CH3 éster Prof. Agamenon Roberto
  • ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol H2C C CH3 OH O H3C C CH3 enol cetona aldo - enol H3C CH CH OH enol H3C CH2 C O H aldeído
  • 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano. Fórmula molecular do éter C2H6O ácido acético H3C – C O OH Fórmula molecular C2H4O2 éter dietílico H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Fórmula molecular C4H10O propanol H3C – CH2 – CH2 – OH Fórmula molecular C3H8O etanol H3C – CH2 – OH Fórmula molecular C2H6O Prof. Agamenon Roberto
  • 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) octano. b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano H3C – C – CH2 – CH – CH3 CH3 Fórmula molecular C8H18 CH3 CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octano Fórmula molecular C8H18 Pág. 558 Ex. 05
  • 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO Prof. Agamenon Roberto
  • 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3etóxi – propano diferem na posição do HETEROÁTOMO metóxi – butanoH3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Prof. Agamenon Roberto
  • tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.Os compostos “A” e “B” são alcoóis O isômero de função do álcool é um ÉTER 1 – propanol2 – propanol metoxi – etano H3C – CH – CH3 OH H3C – CH2 – CH2 OH H3C – O – CH2 – CH3
  • 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. Pág. 558 Ex. 02 CH2 = CH – CH3 CH2 CH2 H2C Prof. Agamenon Roberto
  • 07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.O composto citado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal. c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – 1 – pentanol. e) pentanona. 4 – metil – 2 – pentanona H3C – CH – CH2 – C – CH3 CH3 O Fórmula molecular C6H12O Pág. 558 Ex. 04 1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Fórmula molecular C6H14O hexanal Fórmula molecular C6H12O O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C = H Prof. Agamenon Roberto
  • 8) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria. e) óptica e O H3C – C – CH3 OH H2C = C – CH3 = Prof. Agamenon Roberto
  • 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados. H2C CH OH H3C C O H Prof. Agamenon Roberto
  • Prof. Agamenon Roberto
  • É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial  Isomeria geométrica ou cis-trans.  Isomeria óptica. Prof. Agamenon Roberto
  • Pode ocorrer em dois casos principais:  Em compostos com duplas ligações.  Em compostos cíclicos. Prof. Agamenon Roberto
  • Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R2 R1 R4 R3 R1 R2 R3 R4e Prof. Agamenon Roberto
  • H H3C H CH3 A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS CIS TRANS C = C HH3C H CH3 C = C Prof. Agamenon Roberto
  • Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H CH3 HH3C TRANS H CH3 H H3C CIS Prof. Agamenon Roberto
  • No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos) Prof. Agamenon Roberto
  • C O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl CH3CH3C H Z = 6 Z = 6 Z = 17 Z = 1 C Cl CH3 C H3C H C Cl CH3 C H3C H Z-2-clorobut-2-eno E-2-clorobut-2-eno Prof. Agamenon Roberto
  • 1) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH3)2C = CCl2 II. (CH3)2C = CClCH3 III. CH3ClC = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3 Assinale a opção correta: Os compostos I e III são isômeros geométricos. Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. Prof. Agamenon Roberto
  • 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 ligantes iguaisligantes iguais 1 – penteno H – C = C – CH2 – CH2 – CH3 H H H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno Hligantes diferentes ligantes diferentes Prof. Agamenon Roberto
  • 03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 1 – buteno H C H CH3CH2 H C 2 – metil – 2 – buteno C CH3 CH3 H CH3C 2, 3 – dimetil – 2 – buteno C CH3 CH3 CH3 CH3C 1, 1 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H3C CH2 H2 1, 2 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H CH2 CH3 H Prof. Agamenon Roberto
  • 4)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. CH3 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3C CH2C C CH3 CH3 H 1 – penteno H CH2C C H CH2 CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno H3C CCH2 C H CH2 CH3 Prof. Agamenon Roberto
  • 05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. H H H O O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. trans- 3 - fenil propenal 1 2 3 Prof. Agamenon Roberto
  • CH CH CH CH CH CH CHCH CH CH CH CH 2 2 2 2 2 2 22 3 3 3 3 ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) 16 7 7 4 7 7 7 COOH COOH COOH COOH (1) H H HH H H HH (2) (3) (4) cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: composto 4 é um ácido carboxílico e cadeia aberta contendo duas duplas gações conjugadas entre si. s compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. composto 1 é um ácido carboxílico de adeia insaturada. composto 2 é um ácido graxo de cadeia berta contendo uma dupla ligação (cis). composto 3 é um ácido graxo de cadeia chada contendo uma insaturação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ALTERNADAS FALSO VERDADEIRO
  • LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell
  • É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano LUZ POLARIZADA representação de Fresnell Prof. Agamenon Roberto
  • A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL lâmpada luz natural prisma de Nicol bálsamo – do – canadá raio extraordinário raio ordinário LUZ POLARIZADA Prof. Agamenon Roberto
  • luz polarizadaluz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) dextrógira levógira
  • As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C CH3 H OHC COOH CH3 H OH
  • A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA Prof. Agamenon Roberto
  • As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa) Prof. Agamenon Roberto
  • Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si CCH H ClH H OH como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA Prof. Agamenon Roberto
  • 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. CH3C R COOH R CH2 CH3 CH2 CH3CH2 Prof. Agamenon Roberto
  • 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis. OHH COOH CH3 HHO COOH CH3 HO H COOH CH3 OHH COOH CH3 espelhoespelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico ( I ) ( II ) Prof. Agamenon Roberto
  • (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaix CH2OH (I) CH3 H OH CH2OH (II) CH3 HOH CH2OH (III) H OH CH2OH (IV) HOH CH2OH CH2OH É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótic d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica e) todas apresentam atividade ótica. Prof. Agamenon Roberto
  • 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter.4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.
  • C H C C C C 3 H C3 H HH O H H C H C CH C3 H geranial C H C C C C 3 H C3 H HH O H H C H C C H C3 H heral ( I ) ( II ) CH C HO H HOOC 3 HO H COOH C H 3 C ácido lático COOH C CH C3 H H H CH3 ácido 2-metilbutanóico ( III ) COOH C CH C3 H H H C H HH ácido pentanóico 05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas
  • 06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias H3C C O H CH2 CH2 H3C C O H CH3 CH SÃO ISÔMEROS DE CADEIA F ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO F H2C CH CH3 C3H6 e C3H6 SÃO ISÔMEROS V OH CH3 É UM CRESOL OHCH2 É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO OH CH3 V ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA F
  • Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 n 2 n – 1 número de isômeros ativos número de isômeros inativos “n” é o número de carbonos assimétricos Prof. Agamenon Roberto
  • tem um carbono assimétricos  n = 1. 2 n1 = 2 isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – 1 2 0 = 1 isômero inativo CCH H ClH H OH
  • CH3C – H I –– C NH2 I Cl I Cl H I Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n = 2 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômero inativo 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros Prof. Agamenon Roberto
  • 02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 2 n2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
  • 03) O ácido cloromático apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. HOOC – CHCl – CHOH – COOHC H O HO CC H C OH O Cl OH Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos 12n – 1