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Universidade Federal de São Carlos
Departamento de Genética e Evolução
Bioquímica I
Relatório 3
Lipídeos: Caracterização
e
Propriedades Gerais
2
1- Introdução:
Os lipídeos são um conjunto biomoléculas, que ao contrário das outras classes não
possui um grupo funcional característico, esse grupo possui diversas estruturas e
funções biológicas. Os lipídeos se encontram na reserva energética de animais e
sementes oleaginosas, na composição estrutural das membranas, como metabólicos e
mensageiros estruturais (ex. hormônios), co – fatores enzimáticos e moléculas de
pigmento.
Os lipídeos de reserva são caracterizados pelas gorduras e óleos, constituídos de ácidos
graxos ( ácidos carboxílicos derivados de hidrocarbonetos) altamente reduzidos e na
forma cis. A característica fundamental dessa classe é a insolubilidade em água.
O ácidos graxos constituintes podem ser: saturado ( não contém ligação dupla nem
tripla, é o constituinte principal das gorduras, geralmente sólidas), monoinsaturado (
apresenta uma ligação dupla, está presente nos óleos, mas também é sintetizado pelo
organismo), poliinsaturados (apresentam duplas ligações, são os óleos essenciais,
presentes nos vegetais). Os ácidos graxos se unem a uma molécula de glicerol de forma
a formar um triglicéride.
Ácido palmítico (16:0) – saturado
Ácido oléico (18:1) – monoinsaturado
Ácido linoléico (18:2) – poliinsaturado
Formação do Triglicerídeo – 3 ácidos graxos + glicerol  TG + 3 H2O (reação de esterificação)
3
Devido a sua imiscibilidade em água, os óleos podem formar emulsões, ou seja, uma
mistura heterogênea dos dois líquidos (água + óleo) onde um dele é a fase dispersa ( se
encontra em pequenos glóbulos dispersos no outro líquido) e a outra a fase contínua. É
termodinamicamente instável, logo precisa de energia para se formar, tendendo à
separação das fases ao longo do tempo, além disso, agentes surfactantes ou
emulsificantes podem ser adicionados, tornando a mistura mais estável e homogênea.
Emulsões - água/óleo e óleo/água
2- Resultados e Discussão:
1 – Solubilidade dos Ácidos Graxos:
O experimento se realizou da seguinte maneira:
Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
1 mL de água 1 mL de etanol 1 mL de éter 1 mL de clorofórmio
400 μL de óleo de
soja
400 μL de óleo de
soja
400 μL de óleo de
soja
400 μL de óleo de
soja
E podemos observar:
Tubo 1 : houve separação das fases,permanecendo o óleo na fase superior e a água na
fase inferior
Tubo 2 : novamente as fases permaneceram separadas no entanto, o óleo permaneceu na
parte inferior e o álcool na parte superior
Tubo 3 : houve solubilização, no entanto, com o passar do tempo houve uma pequena
separação de fases
Tubo 4: houve total solubilização
Assim, vemos que os ácidos graxos são pouco solúveis em solventes polares com água e
etanol, no entanto, são solúveis em solventes apolares orgânicos, como éter e
clorofórmio, isso por que as cadeias carbônicas dos ácidos graxos são apolares, logo,
4
solubilizam – se em solventes apolares, entretanto, deve-se levar em consideração que o
óleo de soja não contém apenas um tipo de ácido graxo, e que com o aumento da
insaturação a solubilidade tende a aumentar. Além disso,observou – se que em relação
às misturas de água e etanol, o óleo se encontra na fase superior ou inferior devido á
densidade dos solventes:
Densidade água : 1,0 g/cm3
Densidade etanol: 0,789 g/cm3
Densidade óleo de soja: 0,891 g/cm3
2 – Formação de Emulsão:
Foram adicionados a dois tubos de ensaio diferentes 0,2 ml de óleo de soja, sendo que
em um adicionou-se 5mL de água e no outro 5 mL de carbonato de sódio a 2%. Após
agitação dos tubos verificou-se a formação da emulsão.
Foi possível observar uma maior formação de emulsão no tubo em que continha o
carbonato de sódio ao invés da água, isso porque o carbonato de sódio atua como um
bom emulsificante diminuindo a tensão superficial do liquido e aumentando a
estabilidade da emulsão.
3 – Grau de Insaturação em Óleos Vegetais:
Diluiu-se cada um dos óleos em 2 mL de clorofórmio e adicionou-se 3 gotas de solução
de iodo a 1%, foram obtidos os seguintes resultados para cada óleo:
TUBOS COLORAÇÃO OBSERVADA
7 - milho Rosa
8 - canola Rosa claro
9 - girassol Rosa escuro
10 - oliva Laranja
11 - soja Rosa claro
12 - linho Laranja claro
O índice de iodo está relacionado às reações de halogenação que parte de um princípio
de que cada dupla ligação presente em ácidos graxos insaturados pode facilmente reagir
com dois átomos de halogênio (cloro, bromo ou iodo, por exemplo), produzindo
derivados trans-saturados. A importância de determinar o índice de iodo é que através
dele podemos determinar o teor de ácidos graxos insaturados, medir a susceptibilidade à
5
rancidez oxidativa, controlar o processo de hidrogenação e verificar adulterações em
óleos e gorduras.
Pela análise das cores obtidas e baseado na porcentagem dos principais ácidos graxos
insaturados constituintes do óleos, em ordem crescente os óleos mais ricos em ácidos
graxos insaturados são: óleo de girassol que quase não descorou, óleo de milho com
uma pequena alteração de coloração, óleo de oliva, óleo de soja, óleo de canola e por
ultimo o de linho que possui uma maior porcentagem de acido linoléico o qual
apresenta duas insaturações em sua estrutura.
4 – Saponificação:
Foi colocado em um tubo de ensaio grande 1 mL de óleo de soja e 2mL de uma solução
alcoólica de hidróxido de potássio a 10%. A mistura foi aquecida em banho maria por
aproximadamente 8 minutos onde todo líquido evaporou resultando em um precipitado
de cor marrom. Após isso adicionamos 10 ml de água quente redissolvendo o
precipitado, foi observado a formação de bolhas evidenciando a presença de “sabão” e
então deixamos o tubo por mais 3 minutos em banho maria. A equação química que
representa a saponificação segue:
(Princípio do sabão) (glicerol)
6
5 – Separação de Ácidos Graxos a partir do Óleo:
A partir do experimento anterior, adicionou - se um papel de pH na solução e alterou -
se o pH através da adição de HCl concentrado,havendo precipitação do ácido graxo, na
forma de emulsão, que permanece na camada superior do tubo devido a densidade.Após
ocorre fusão da emulsão devido ao aquecimento,havendo formação do ácido graxo e
separação nítida de fases. A reação ocorre da seguinte maneira:
Onde se observa na parte superior (oleosa) a presença dos ácidos graxos e na parte
inferior (aquosa) a presença de água e KCl
6 – Reação de Confirmação: formação de sabões por redissolução dos ácidos graxos:
Ao se adicionar hidróxido de sódio no tubo contendo gotas de ácido graxo obtidos no
experimento anterior, ocorrerá uma reação de saponificação.
Os produtos dessa reação serão o triálcool de glicerina e um sal de ácido graxo. Esse sal
de ácido graxo nada mais é do que o sabão, que é uma molécula bipolar, pois possui
uma longa cadeia carbônica (representada por R) que terá característica apolar e uma
cabeça polar.
A parte apolar da cadeia irá interagir com moléculas apolares, como óleos e gorduras e a
cabeça polar irá interagir com moléculas polares, como a água. A partir dessas
interações teremos a redissolução desse ácido graxo na solução.
Éster de ácido graxo Hidróxido de sódio Glicerol Sal de ácido graxo (sabão)
7
3 – Conclusão:
Com o experimento podemos observar claramente as propriedades gerais e
características dos lipídeos como a formação de sabão, a insolubilidade em água e a
formação de emulsões, características que estão presentes no nosso cotidiano. Além
disso podemos ter uma visão geral , aproximada, através do índice de Iodo, da estrutura
dos ácidos graxos, observando os diferentes graus de insaturação.
4 – Referências Bibliográficas:
Nelson,D.L,Cox,M.M.Lehninger Princípios de Bioquímica.Trad.Arnaldo Antonio
Simões e Wilson Roberto Navega Lodi.4˚ed.São Paulo: Sarvier,2006.capítulos 4 e 5.
http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_microorg/li
pideos.htm
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/lipidios/lipidios.html
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422005000600003&script=sci_arttext
http://www.ufrgs.br/alimentus/laticinios/gelados/gelados_gelado_componentes_explic.htm

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  • 1. Universidade Federal de São Carlos Departamento de Genética e Evolução Bioquímica I Relatório 3 Lipídeos: Caracterização e Propriedades Gerais
  • 2. 2 1- Introdução: Os lipídeos são um conjunto biomoléculas, que ao contrário das outras classes não possui um grupo funcional característico, esse grupo possui diversas estruturas e funções biológicas. Os lipídeos se encontram na reserva energética de animais e sementes oleaginosas, na composição estrutural das membranas, como metabólicos e mensageiros estruturais (ex. hormônios), co – fatores enzimáticos e moléculas de pigmento. Os lipídeos de reserva são caracterizados pelas gorduras e óleos, constituídos de ácidos graxos ( ácidos carboxílicos derivados de hidrocarbonetos) altamente reduzidos e na forma cis. A característica fundamental dessa classe é a insolubilidade em água. O ácidos graxos constituintes podem ser: saturado ( não contém ligação dupla nem tripla, é o constituinte principal das gorduras, geralmente sólidas), monoinsaturado ( apresenta uma ligação dupla, está presente nos óleos, mas também é sintetizado pelo organismo), poliinsaturados (apresentam duplas ligações, são os óleos essenciais, presentes nos vegetais). Os ácidos graxos se unem a uma molécula de glicerol de forma a formar um triglicéride. Ácido palmítico (16:0) – saturado Ácido oléico (18:1) – monoinsaturado Ácido linoléico (18:2) – poliinsaturado Formação do Triglicerídeo – 3 ácidos graxos + glicerol  TG + 3 H2O (reação de esterificação)
  • 3. 3 Devido a sua imiscibilidade em água, os óleos podem formar emulsões, ou seja, uma mistura heterogênea dos dois líquidos (água + óleo) onde um dele é a fase dispersa ( se encontra em pequenos glóbulos dispersos no outro líquido) e a outra a fase contínua. É termodinamicamente instável, logo precisa de energia para se formar, tendendo à separação das fases ao longo do tempo, além disso, agentes surfactantes ou emulsificantes podem ser adicionados, tornando a mistura mais estável e homogênea. Emulsões - água/óleo e óleo/água 2- Resultados e Discussão: 1 – Solubilidade dos Ácidos Graxos: O experimento se realizou da seguinte maneira: Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 1 mL de água 1 mL de etanol 1 mL de éter 1 mL de clorofórmio 400 μL de óleo de soja 400 μL de óleo de soja 400 μL de óleo de soja 400 μL de óleo de soja E podemos observar: Tubo 1 : houve separação das fases,permanecendo o óleo na fase superior e a água na fase inferior Tubo 2 : novamente as fases permaneceram separadas no entanto, o óleo permaneceu na parte inferior e o álcool na parte superior Tubo 3 : houve solubilização, no entanto, com o passar do tempo houve uma pequena separação de fases Tubo 4: houve total solubilização Assim, vemos que os ácidos graxos são pouco solúveis em solventes polares com água e etanol, no entanto, são solúveis em solventes apolares orgânicos, como éter e clorofórmio, isso por que as cadeias carbônicas dos ácidos graxos são apolares, logo,
  • 4. 4 solubilizam – se em solventes apolares, entretanto, deve-se levar em consideração que o óleo de soja não contém apenas um tipo de ácido graxo, e que com o aumento da insaturação a solubilidade tende a aumentar. Além disso,observou – se que em relação às misturas de água e etanol, o óleo se encontra na fase superior ou inferior devido á densidade dos solventes: Densidade água : 1,0 g/cm3 Densidade etanol: 0,789 g/cm3 Densidade óleo de soja: 0,891 g/cm3 2 – Formação de Emulsão: Foram adicionados a dois tubos de ensaio diferentes 0,2 ml de óleo de soja, sendo que em um adicionou-se 5mL de água e no outro 5 mL de carbonato de sódio a 2%. Após agitação dos tubos verificou-se a formação da emulsão. Foi possível observar uma maior formação de emulsão no tubo em que continha o carbonato de sódio ao invés da água, isso porque o carbonato de sódio atua como um bom emulsificante diminuindo a tensão superficial do liquido e aumentando a estabilidade da emulsão. 3 – Grau de Insaturação em Óleos Vegetais: Diluiu-se cada um dos óleos em 2 mL de clorofórmio e adicionou-se 3 gotas de solução de iodo a 1%, foram obtidos os seguintes resultados para cada óleo: TUBOS COLORAÇÃO OBSERVADA 7 - milho Rosa 8 - canola Rosa claro 9 - girassol Rosa escuro 10 - oliva Laranja 11 - soja Rosa claro 12 - linho Laranja claro O índice de iodo está relacionado às reações de halogenação que parte de um princípio de que cada dupla ligação presente em ácidos graxos insaturados pode facilmente reagir com dois átomos de halogênio (cloro, bromo ou iodo, por exemplo), produzindo derivados trans-saturados. A importância de determinar o índice de iodo é que através dele podemos determinar o teor de ácidos graxos insaturados, medir a susceptibilidade à
  • 5. 5 rancidez oxidativa, controlar o processo de hidrogenação e verificar adulterações em óleos e gorduras. Pela análise das cores obtidas e baseado na porcentagem dos principais ácidos graxos insaturados constituintes do óleos, em ordem crescente os óleos mais ricos em ácidos graxos insaturados são: óleo de girassol que quase não descorou, óleo de milho com uma pequena alteração de coloração, óleo de oliva, óleo de soja, óleo de canola e por ultimo o de linho que possui uma maior porcentagem de acido linoléico o qual apresenta duas insaturações em sua estrutura. 4 – Saponificação: Foi colocado em um tubo de ensaio grande 1 mL de óleo de soja e 2mL de uma solução alcoólica de hidróxido de potássio a 10%. A mistura foi aquecida em banho maria por aproximadamente 8 minutos onde todo líquido evaporou resultando em um precipitado de cor marrom. Após isso adicionamos 10 ml de água quente redissolvendo o precipitado, foi observado a formação de bolhas evidenciando a presença de “sabão” e então deixamos o tubo por mais 3 minutos em banho maria. A equação química que representa a saponificação segue: (Princípio do sabão) (glicerol)
  • 6. 6 5 – Separação de Ácidos Graxos a partir do Óleo: A partir do experimento anterior, adicionou - se um papel de pH na solução e alterou - se o pH através da adição de HCl concentrado,havendo precipitação do ácido graxo, na forma de emulsão, que permanece na camada superior do tubo devido a densidade.Após ocorre fusão da emulsão devido ao aquecimento,havendo formação do ácido graxo e separação nítida de fases. A reação ocorre da seguinte maneira: Onde se observa na parte superior (oleosa) a presença dos ácidos graxos e na parte inferior (aquosa) a presença de água e KCl 6 – Reação de Confirmação: formação de sabões por redissolução dos ácidos graxos: Ao se adicionar hidróxido de sódio no tubo contendo gotas de ácido graxo obtidos no experimento anterior, ocorrerá uma reação de saponificação. Os produtos dessa reação serão o triálcool de glicerina e um sal de ácido graxo. Esse sal de ácido graxo nada mais é do que o sabão, que é uma molécula bipolar, pois possui uma longa cadeia carbônica (representada por R) que terá característica apolar e uma cabeça polar. A parte apolar da cadeia irá interagir com moléculas apolares, como óleos e gorduras e a cabeça polar irá interagir com moléculas polares, como a água. A partir dessas interações teremos a redissolução desse ácido graxo na solução. Éster de ácido graxo Hidróxido de sódio Glicerol Sal de ácido graxo (sabão)
  • 7. 7 3 – Conclusão: Com o experimento podemos observar claramente as propriedades gerais e características dos lipídeos como a formação de sabão, a insolubilidade em água e a formação de emulsões, características que estão presentes no nosso cotidiano. Além disso podemos ter uma visão geral , aproximada, através do índice de Iodo, da estrutura dos ácidos graxos, observando os diferentes graus de insaturação. 4 – Referências Bibliográficas: Nelson,D.L,Cox,M.M.Lehninger Princípios de Bioquímica.Trad.Arnaldo Antonio Simões e Wilson Roberto Navega Lodi.4˚ed.São Paulo: Sarvier,2006.capítulos 4 e 5. http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_pos2003/const_microorg/li pideos.htm http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/lipidios/lipidios.html http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422005000600003&script=sci_arttext http://www.ufrgs.br/alimentus/laticinios/gelados/gelados_gelado_componentes_explic.htm