Síntese Orgânica - Introdução

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Síntese Orgânica - Introdução

  1. 1. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 SÍNTESE ORGÂNICAHelmoz R. Appelt www.qmclink.com 1
  2. 2. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 Unidade IINTRODUÇÃO www.qmclink.com 2
  3. 3. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 A Química (Industrial) está presente em nosso dia-a-dia. Seja quando ingerimos alimentos, nos vestimos, tomamos um medicamento, etc. Hoje, a grande maioria dos produtos industrializados em origem sintética, ou seja, são produzidos pelo Homem a partir de outros compostos químicos. Tanto em escala laboratorial, quanto industrial, são produzidos, todos os anos, milhares de novos compostos químicos. A Síntese Orgânica pode ser definida como o processo de obtenção de compostos complexos a partir de precursores simples. Seja a partir de uma simples transformação química em uma única etapa, ou em um processo complexo, envolvendo várias reações químicas em sequência. Aparentemente, nos parece muito simples, e desnecessária a criação de um campo de estudo (disciplina curricular), para prever, por exemplo, como se prepara um álcool, já que qualquer químico orgânico está apto a responder que ele pode ser obtido a partir de alcenos, aldeídos, cetonas, etc., dependendo do composto desejado. Quando falamos em moléculas complexas, com dois ou mais grupos funcionais, essa análise de ser simples. Precisamos levar em conta formas de obtenção de cada grupo funcional, reatividade dos materiais de partida, necessidade ou não de utilização de grupos de proteção, se for o caso, estereoquímica desejada para o produto, entre outros. Um projeto de síntese para o desenvolvimento de um novo composto, envolve conhecimentos a respeito de métodos sintéticos, mecanismos de reação, materiais de partida comerciais, métodos de análise (IV, RMN, etc.), entre outros. O conceito de Síntese Orgânica, como o conhecemos hoje, a partir da Análise Retrosintética foi introduzido por E. J. Corey, em 1967[1]. O domínio da técnica da Retrossintese é um requisito indispensável, hoje, para qualquer pesquisador atuante na Área de Síntese.[1] Corey, E. J. Pure & Appl. Chemistry 1967, 14, 19. www.qmclink.com 3
  4. 4. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Histórico:1828: Síntese da Uréia – Friedrich Wohler Primeiro produto orgânico sintético. Fim da Teoria do Vitalismo (Teoria da Força Vital). Nascimento da Química Orgânica Sintética como ramo da Química Orgânica. www.qmclink.com 4
  5. 5. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Histórico:1856: síntese do corante mauveína– Willian H. Perkin N H2N N+ N H O O S O- OHTentativa frustrada de preparação da quinina a partir da anilinaAbriu caminho para o desenvolvimento da Química Medicinal www.qmclink.com 5
  6. 6. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Histórico:Sínteses Clássicas que marcaram a evolução da Síntese Orgânica www.qmclink.com 6
  7. 7. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Palitoxina: sintetizada por Y. Kishi e col. Em 1982Suh, E. M.; Kishi, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11205. www.qmclink.com 7
  8. 8. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Síntese Orgânica: Um conceitoProcesso de construção/modificação molecular,realizado em várias etapas,com a finalidade depreparação de uma substânciaorgânica, o objetivo sintético(alvo molecular), de formapura e da maneira maiseficiente e convenientepossível, a partir de materiaisdisponíveis comercialmenteou facilmente acessíveis emlaboratório. www.qmclink.com 8
  9. 9. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Porque sintetizar uma substância?1) Comprovação Estrutural: Para comprovar a estrutura de um dado composto2) Atividade Biológica: Pelo interesse na molécula em si própria (econômico, biológico, etc.)3) Obtenção de análogos sintéticos de moléculas com atividade biológica.4) Desenvolvimentos de novas reações e reagentes. www.qmclink.com 9
  10. 10. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 Alguns ConceitosFundamentais: Uma breve revisão www.qmclink.com 10
  11. 11. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010• Ligações Covalentes Polares – Ligações covalentes polares ocorrem quando uma ligação é formada por dois átomos de diferentes eletronegatividades • O átomo mais eletronegativo concentra maior densidade eletrônica em torno de si • O átomo mais eletronegativo adquire uma carga parcial negativa (δ-) e o menos eletronegativo adquire carga parcial positiva (δ+) • Uma ligação polarizada é um dipolo, e possui um momento de dipolo • A direção do dipolo pode ser indicada por uma seta de dipolo. – A ponta da seta é a extremidade negativa do dipolo, e a extremidade em cruz é o polo positivo www.qmclink.com 11
  12. 12. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010– Exemplo: a molécula HCl • O cloro, mais eletronegativo, atrai os elétrons do hidrogênio – O cloro adquire uma carga parcial negativa– O momento de dipolo de uma molécula pode ser medido experimentalmente • É o produto das magnitudes das cargas (em unidades eletrostáticas: esu) e a distância entre as cargas (em cm) • A unidade de medida é um Debye (D) que é equivalente a 1x10-18 esu cm www.qmclink.com 12
  13. 13. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010• Molecular Dipole • In diatomic molecules a dipole exists if the two atoms are of different electronegativity • In more complicated molecules the molecular dipole is the sum of the bond dipoles • Some molecules with very polar bonds will have no net molecular dipole because the bond dipoles cancel out – The center of positive charge and negative charge coincide in these molecules www.qmclink.com 13
  14. 14. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 Molecular Dipole Moments• Depend on bond polarity and bond angles.• Vector sum of the bond dipole moments.• Lone pairs of electrons contribute to the dipole moment. => www.qmclink.com 14
  15. 15. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010• Functional Groups • Functional group families are characterized by the presence of a certain arrangement of atoms called a functional group • A functional group is the site of most chemical reactivity of a molecule – The functional group is responsible for many of the physical properties of a molecule • Alkanes do not have a functional groups – Carbon-carbon single bonds and carbon-hydrogen bonds are generally very unreactive www.qmclink.com 15
  16. 16. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010– Alkyl Groups and the Symbol R • Alkyl groups are obtained by removing a hydrogen from an alkane • Often more than one alkyl group can be obtained from an alkane by removal of different kinds of hydrogens • R is the symbol to represent a generic alkyl groups – The general formula for an alkane can be abbreviated R-H www.qmclink.com 16
  17. 17. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010• A benzene ring with a hydrogen removed is called a phenyl and can be represented in various ways• Toluene (methylbenzene) with its methyl hydrogen removed is called a benzyl group www.qmclink.com 17
  18. 18. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010– Alkyl Halides • In alkyl halides, halogen (F, Cl, Br, I) replaces the hydrogen of an alkane • They are classified based on the carbon the halogen is attached to – If the carbon is attached to one other carbon that carbon is primary (1o) and the alkyl halide is also 1o – If the carbon is attached to two other carbons, that carbon is secondary (2o) and the alkyl halide is 2o – If the carbon is attached to three other carbons, the carbon is tertiary (3o) and the alkyl halide is 3o www.qmclink.com 18
  19. 19. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010– Alcohols • In alcohols the hydrogen of the alkane is replaced by the hydroxyl (-OH) group – An alcohol can be viewed as either a hydroxyl derivative of an alkane or an alkyl derivative of water • Alcohols are also classified according to the carbon the hydroxyl is directly attached to www.qmclink.com 19
  20. 20. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010– Ethers • Ethers have the general formula R-O-R or R-O-R’ where R’ is different from R – These can be considered organic derivatives of water in which both hydrogens are replaced by organic groups – The bond angle at oxygen is close to the tetrahedral angle– Amines • Amines are organic derivatives of ammonia – They are classified according to how many alkyl groups replace the hydrogens of ammonia – This is a different classification scheme than that used in alcohols www.qmclink.com 20
  21. 21. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010– Aldehydes and Ketones • Both contain the carbonyl group • Aldehydes have at least one carbon attached to the carbonyl group • Ketones have two organic groups attached to the carbonyl group • The carbonyl carbon is sp2 hybridized – It is trigonal planar and has bond angle about 120o www.qmclink.com 21
  22. 22. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010– Carboxylic Acids, Esters and Amides • All these groups contain a carbonyl group bonded to an oxygen or nitrogen • Carboxylic Acids – Contain the carboxyl (carbonyl + hydroxyl) group • Esters – A carbonyl group is bonded to an alkoxyl (OR’) group www.qmclink.com 22
  23. 23. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 • Amide – A carbonyl group is bonded to a nitrogen derived from ammonia or an amine– Nitriles • An alkyl group is attached to a carbon triply bonded to a nitrogen – This functional group is called a cyano group www.qmclink.com 23
  24. 24. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Summary of Important Families ofOrganic Compounds www.qmclink.com 24
  25. 25. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010• Summary (cont.) www.qmclink.com 25
  26. 26. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010A nucleophileNucleophile: an electron-rich atom or moleculethat shares electrons with electrophiles Examples of Nucleophiles www.qmclink.com 26
  27. 27. Nucleophiles are attracted to electron-deficient Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010atoms or molecules (electrophiles) Examples of Electrophiles www.qmclink.com 27
  28. 28. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Electrophilic Addition of HBr to Alkene www.qmclink.com 28
  29. 29. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 Setas curvas para representar mecanismos de reaçãoMovimento de um par de elétronsMovimento de um elétron www.qmclink.com 29
  30. 30. Utilização de setas curvas Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 www.qmclink.com 30
  31. 31. Regras para o uso de setas curvas Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 www.qmclink.com 31
  32. 32. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010 www.qmclink.com 32
  33. 33. Um Diagrama de Coordenada de Reação Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Os estados de transição tem ligações parcialmente formadasOs intermediários tem ligações completamente formadas www.qmclink.com 33
  34. 34. Introdução à Síntese Orgânica 20/08/2010Para mais informações:Correia, C. R. D.; Costa, P. R. R.; Ferreira, V. F. Quim. Nova, 2002, Vol. 25, Supl. 1,82-89,.Corey, E. J. Pure & Appl. Chemistry 1967, 14, 19. www.qmclink.com 34

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