REAÇÕESORGÂNICAS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO     PROF. FERNANDO AFONSO
Rupturas de ligações   Nas reações orgânicas é muito comum a    formação de grupos intermediários instáveis,    sendo, po...
Ruptura Homolítica   Quando a ruptura é feita igualmente, de modo    que cada átomo fique com seu elétron original    da ...
Ruptura Heterolítica   Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando    o par eletrônico com apenas um dos átomos da...
Efeito indutivoGrupos elétron-atraentes (efeito indutivo -I): São aqueles que  atraem os elétrons das ligações em sua dire...
Efeito indutivo   Grupos elétron-repelentes (efeito indutivo +I): São    aqueles que "empurram" os elétrons das ligações ...
Tipos de reagentesX+ (Agente eletrófilo) - Os eletrófilos são “deficientes de  elétrons”, funcionam, portanto, como ácidos...
   Halogenação - A halogenação de um alcano se dá por    substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio,    resu...
   Nitração - Os alcanos podem ser nitrados    utilizando-se ácido nítrico concentrado em    condições enérgicas (aprox. ...
   Sulfonação - Os alcanos podem ser sulfonados utilizando-    se ácido sulfúrico concentrado a altas temperatura,    pro...
Compostos Aromáticos   O benzeno pode sofrer mais de uma substituição.    A primeira substituição ocorre normalmente, com...
   Nitração - O benzeno pode reagir com ácido nítrico, em    presença de ácido sulfúrico que, sendo um ácido mais forte  ...
   Sulfonação - O benzeno pode ser sulfonado com ácido    sulfúrico fumegante - uma solução de SO3 em H2SO4 - em    que o...
   Halogenação - O benzeno e outros compostos    aromá-ticos podem ser halogenados, em presença    de AlCl3 ou FeCl3 (áci...
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   Acilação de Friedel-Crafts - Reagindo-se haletos de    ácido com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos    de ...
   Alquilação de Friedel-Crafts - Reagindo-se haletos    de alquila com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3    (ácidos...
A segunda substituição   Ativadores ou Orto-Para-dirigentes - Empurram elétrons para o anel.    Pode-se dividir os grupos...
   Desativadores ou Meta-dirigentes - Atraem para si elétrons    do anel. Ex: NO2, NH3+, NR3+, SO3H, COOH, COOR, CHO,    ...
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Reações orgânicas (substituição)

  1. 1. REAÇÕESORGÂNICAS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO PROF. FERNANDO AFONSO
  2. 2. Rupturas de ligações Nas reações orgânicas é muito comum a formação de grupos intermediários instáveis, sendo, portanto, de existência transitória, nos quais o carbono não tem efetuadas suas quatro ligações. Estes grupos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo ou heterogêneo.
  3. 3. Ruptura Homolítica Quando a ruptura é feita igualmente, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação, temos uma rup tura ho m o lític a , que resulta na formação de radicais livres. As rupturas homolíticas frequentemente ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade.
  4. 4. Ruptura Heterolítica Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma rup tura he te ro lític a , resultando na formação de íons. As rupturas heterolíticas frequentemente ocorrem em ligações polarizadas, em presença de solventes polares. Estabilidade de Carbocátions= 3º>2º>1º
  5. 5. Efeito indutivoGrupos elétron-atraentes (efeito indutivo -I): São aqueles que atraem os elétrons das ligações em sua direção. Os mais importantes grupos elétron-atraentes são aqueles que possuem elementos muito eletronegativos em relação ao carbono (F, O, N, Cl, Br, I etc.) ou radicais insaturados. Os radicais insaturados possuem ligações pi, que por efeito de ressonância, irão atrair os elétrons das ligações em sua direção.
  6. 6. Efeito indutivo Grupos elétron-repelentes (efeito indutivo +I): São aqueles que "empurram" os elétrons das ligações em direção oposta a eles. Os mais importantes grupos elétron-repelentes são os radicais saturados (alquila) e os que possuem carga elétrica negativa. Nos radicais alquila, quanto mais átomos de C e H (com simples ligações) tiver o radical mais elétron-repelente ele será.
  7. 7. Tipos de reagentesX+ (Agente eletrófilo) - Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. Ele sempre irá atacar a parte negativa da molécula.São exemplos: H+ , Br+, CH3+, BF3, NH4+ ,AlCl3, carbocátions, etc.X- (Agente nucleófilo) - Os nucleófilos são “fornecedores de elétrons”, funcionam, portanto, como bases de Lewis. Ele sempre irá atacar a parte positiva da molécula.São exemplos: OH-, CN-,Cl-, carbânions, etc.
  8. 8.  Halogenação - A halogenação de um alcano se dá por substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio, resultando em um haleto de alquila.
  9. 9.  Nitração - Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se ácido nítrico concentrado em condições enérgicas (aprox. 400o C), produzindo nitro-compostos:
  10. 10.  Sulfonação - Os alcanos podem ser sulfonados utilizando- se ácido sulfúrico concentrado a altas temperatura, produzindo ácidos sulfônicos: 
  11. 11. Compostos Aromáticos O benzeno pode sofrer mais de uma substituição. A primeira substituição ocorre normalmente, com a entrada do eletrófilo no lugar de qualquer um dos hidrogênios do anel, já que são equivalentes. No entanto, uma segunda substituição dependerá do radical já existente, que então irá orientar a entrada do próximo grupo no anel.
  12. 12.  Nitração - O benzeno pode reagir com ácido nítrico, em presença de ácido sulfúrico que, sendo um ácido mais forte que o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Trata-se de um equilíbrio ácido-base.
  13. 13.  Sulfonação - O benzeno pode ser sulfonado com ácido sulfúrico fumegante - uma solução de SO3 em H2SO4 - em que o próprio SO3 será o eletrófilo:
  14. 14.  Halogenação - O benzeno e outros compostos aromá-ticos podem ser halogenados, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis).
  15. 15.  Quando halogenamos um anel aromático que possui um radical alquila (cadeia lateral), pode-se conseguir dois produtos diferentes, dependendo das condições em que a reação é realizada.
  16. 16.  Acilação de Friedel-Crafts - Reagindo-se haletos de ácido com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis).
  17. 17.  Alquilação de Friedel-Crafts - Reagindo-se haletos de alquila com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o carbocátion que se forma.
  18. 18. A segunda substituição Ativadores ou Orto-Para-dirigentes - Empurram elétrons para o anel. Pode-se dividir os grupos ativadores em três subgrupos, de acordo com a reatividade que eles dão ao anel: NH2, NHR, NR2, OH, OR, NHCOR, Radical fenilo, radicais alquilo e halogênios
  19. 19.  Desativadores ou Meta-dirigentes - Atraem para si elétrons do anel. Ex: NO2, NH3+, NR3+, SO3H, COOH, COOR, CHO, COR, CN, etc. Estes grupos geralmente apresentam ligações duplas, triplas ou coordenadas.

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