O documento descreve os principais tipos de hidrocarbonetos, incluindo suas fórmulas gerais e características físicas. Apresenta a nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia normal e ramificados, assim como radicais orgânicos. Fornece exemplos de nomenclatura de alcanos, alcenos, alcinos e outros compostos.
8. PREFIXO
Número C Prefixo Número C Prefixo
1 Met 5 Pent
2 Et 6 Hex
3 Prop 7 Hept
4 But 8 Oct
9. INFIXO
Tipo de ligação Infixo
Simples An
Dupla En
Tripla In
2 Duplas Adien
SUFIXO
NO CASO DOS HIDROCARBONETOS O SUFIXO É ―O‖
10. Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Exemplos de Nomenclatura
6 Carbonos HEX
Ligação Simples HEXANO
entre os átomos de
carbono AN
Hidrocarboneto O
11. Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Exemplos de Nomenclatura
2 Carbonos ET
Ligação Dupla ETENO
entre os átomos
de carbono EN
Hidrocarboneto O
13. Radicais orgânicos
• Quando um composto orgânico sofre
uma cisão homolítica, isto é, uma
ruptura de ligação entre um átomo de
carbono e um átomo de hidrogênio da
cadeia, na qual cada átomo fica com
um elétron da ligação; dizemos que se
formou um radical.
Assim, um radical orgânico é uma ramificação
isolada, que não está ligada à cadeia
14. • Mas os radicais são espécies
químicas altamente instáveis e
reativas, podendo facilmente
tomar o lugar de outro átomo
(normalmente o hidrogênio), na
cadeia carbônica. Quando isso
ocorre, ele se torna um
substituinte
16. H3C-CH2-CH2- n - Propil ou Propil
CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil
CH3
H3C - C - CH3 Terc-butil ou t-butil
CH3
Iso-butil
H3C-CH- CH2-
CH3
H3C-C-CH2 Neo-pentil
CH3
17. Costuma-se usar prefixos nos nomes desses
substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.
Os principais estão listados a seguir:
Iso: esse prefixo é
utilizado quando a
valência livre está
localizada no carbono
primário de uma
cadeia ramificada
18. Sec- ou s- : esse prefixo é utilizado
para indicar valência livre no carbono
secundário. Exemplos:
19. Terc- ou t- : esse prefixo é utilizado para
indicar que a valência livre está situada no
carbono terciário.
20. Neo- ou n- : esse prefixo indica que a
valência livre está localizada no
carbono primário e, geralmente,
indica a presença do seguinte grupo:
21. Radicais Alquenilas
• Os radicais alquenilas são radicais
monovalentes decorrentes dos alcenos
(alquenos).
22. Radicais Arila
Os radicais arilas são radicais monovalentes,
mas sua valência livre está presente em um
carbono pertencente em um número de
benzênico.
23.
24. Radicais Arila
O radical benzil é um radical aromático monovalente,
que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência
livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição
está de acordo com a I.U.P.A.C.
25. Nomenclatura de Compostos Orgânicos
Nomenclatura
A partir de estruturas com 4 ou mais carbonos na
cadeia principal que apresentam insaturações,
ramificações e/ou funções*, faz-se necessário a utilização
de uma numeração para a localização das mesmas.
Esta numeração é feita a partir do lado da cadeia
mais próximo da função, insaturação ou ramificação
(nesta ordem de prioridade).
1º - FUNÇÃO 2º - INSATURAÇÃO 3º RAMIFICAÇÃO
*No caso das funções, isso já se faz necessário, em alguns casos, com 3
carbonos.
26. Nomenclatura iupac para
Alcanos, Alcenos, Alcinos,
Alcadienos, ramificados.
REGRAS BÁSICAS
1 Escolher a cadeia principal
2 Numerar a cadeia principal
3
Dar os nomes dos radicais em ordem
alfabética
4 Dar o nome da cadeia principal.
31. Para cadeias ramificadas quando
existe mais de uma possibilidade:
CH3
CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3
1
CH 3C CH2 5 H
2 4
C CH3
6
CH3 CH3 3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano
1º Encontrar a cadeia principal:
2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
32. Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia
principal é a maior seqüência de carbonos.
H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 A cadeia mais longa terá 6
carbonos, porém, temos 3 cadeias
1ª possibilidade – 3 carbonos com 6 carbonos. Qual será a
principal ?
2ª possibilidade – 5 carbonos
3ª possibilidade – 5 carbonos Aquela que deixar para fora da
4ª possibilidade – 6 carbonos cadeia principal o maior
número de grupos orgânicos.
5ª possibilidade – 6 carbonos Vamos analisar essas 3 com 6
6ª possibilidade – 4 carbonos carbonos ?
7ª possibilidade – 6 carbonos
33. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos
• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos
• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos
Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda
opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.
34. Mais um exemplo para você :
1º localizar a cadeia principal.
8 CH3
metil
7 CH2 2º numerar os carbonos da cadeia
principal, de acordo com as regras
CH3 6 CH2 dos menores números possíveis.
3 4 5
H3C—CH—CH — C —CH — CH3
2 CH2 CH2 CH3 3º dar nomes aos grupos
orgânicos
1 CH3 CH3 isopropil
etil
4º escrever o nome do
hidrocarbonetos, de acordo
com as regras.
5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano
35. Alcenos ou Oleofinas:
1 Ligação dupla
F.G.= CnH2n
CH2=CH2 Eteno (Etileno*)
CH2=CH-CH3 Propeno
1 2 3 4
CH2=CH-CH2-CH3 But-1- eno
1 2 3 4
CH3-CH=CH-CH3 But -2-eno
*Monômero do polietileno (saco plástico)
38. Alcinos ou Acetilênicos:
F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla
CH CH Etino (Acetileno*)
CH C-CH3 Propino
1 2 3 4
CH C - CH2-CH3 Butino-1
1 2 3 4
CH3- CC- CH3 Butino-2
*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na
maturação de frutas.
39. Para cadeias ramificadas:
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 C CH2 CH C CH
CH3
5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino
OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação
40. Alcadienos:
F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas
CH2=C=CH2 Propadieno
4 3 2 1
CH3 – CH = C = CH2 Butadieno – 1,2
1 2 3 4
CH2 = CH - CH = CH2 Butadieno – 1,3
*Para alcadienos acrescenta-se a letra ―a‖ ao radical do
número de carbonos.
41. Para cadeias ramificadas:
5 CH3
4
CH
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH C CH
CH3
2 – metil – 3 - n-propilpent – 1,4 – dieno
OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações
42. Hidrocarbonetos aromáticos:
São aqueles que possuem o núcleo ou anel
benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou
fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.
Ciclização do etino
CH
HC CH
3 CH CH
HC CH
Benzeno
CH
*Hulha é o carvão mineral
43. Nomenclatura:
X CH3
orto orto - CH3
meta meta 1,2-dimetilbenzeno
para ou orto - Tolueno
CH3 CH3
- CH3 1,4-dimetilbenzeno
1,3-dimetilbenzeno ou para-Tolueno
CH3
ou meta- Tolueno
47. FRAÇÃO Nº de
carbonos
gás de 1 a 4
gasolina de 5 a 10
querosene de 11 a 14
Óleo diesel + de 15
Óleo + de 17
lubrificante com estrutura cíclicas
Resíduo sólido: + de 20
Parafinas, ceras, asfalto, piche