O documento discute a história e classificação de corantes naturais e sintéticos. Apresenta exemplos de corantes naturais extraídos de plantas e explica que os corantes sintéticos contêm grupos químicos chamados cromóforos responsáveis pela cor. Também descreve os principais tipos de corantes sintéticos e suas estruturas químicas.

1. Corantes: naturais e
sintéticos
Corantes: naturais eCorantes: naturais e
sintsintééticosticos
QuQuíímica das coresmica das cores
• ADRIANA MUNDIM GUEDES

2. História dos corantes
• O uso de corantes têm mais de 4000 anos;
• Há registros de que haviam tecidos coloridos encontrados
nas múmias egípcias e inscrições rupestres;
• No Brasil teve a era do pau brasil que se extraia um
pigmento capaz de tingir tecidos com cores fortes,como
vermelho,rosa ou marrom;
• Os corantes eram obtidos de fontes naturais como o índigo,
um pigmento azul, extraído da planta homônima (indigofera
tinctoria), a alizarina, um corante extraído da raíz de uma
planta européia (madder) e a henna, utilizada até mesmo na
industria de cosméticos.
• Em 1856, Willian Henry Perkin, sintetizou o primeiro
corante sintético : a mauveina;
• Em 1880 o índigo foi obtido sinteticamente.

3. Definições
• Corantes naturais: são aqueles
obtidos a partir de vegetais ou,
eventualmente de animais.
• Corantes sintéticos:são aqueles cujas
estruturas químicas são semelhantes
às dos corantes naturais, porém são
sintetizados em laboratório.

4. Cromóforos
• É a parte ou conjunto de átomos de uma molécula
responsável por sua cor.
• Tem muitos elétrons capazes de absorver energia
ou luz visível, e excitar-se para assim emitir
diversas cores, dependendo dos comprimentos de
onda da energia emitida pelo câmbio de nível
energético dos elétrons, de estado excitado a
estado basal.
• É uma região molecular onde a diferença
de energia entre dois orbitais atômicos cai
dentro do intervalo do espectro visível.

5. • Grupos cromóforos:nitro,nitroso,azo e carbonila
• A cor destes compostos é intensificada e/ou
modificada por grupos auxocromos tais como etila,
nitro, amino, sulfônico, hidroxila, metóxi, etóxi,
cloro e bromo.
• sistemas conjugados pi :
Os níveis de energia que alcançam os elétrons são
orbitais pi gerados a partir de séries de ligações
simples e duplas alternadas, como acontece nos
sistemas aromáticos.
• Exemplo:vários corantes de alimentos, colorantes
azóico para têxteis, licopeno, β-caroteno e
antocianinas.

6. Corantes naturais
pretocascaByrsonima
crispa
Murici-da-mata
azulpó e folhasIndigofera
tinctoria
Anileira
Verdetoda a plantaMalva silvestresmalva
AmarelorizomaCurcuma longaAçafrão-da-
terra
Marrom
avermelhado
cascaStryphnodendru
n barbadetiman
Barbatimão
Vermelhoseiva da casca
de árvore
adulta
Croton
urucurana
Sangra d'água
vermelhosementesBixa orellanaUrucum
Vermelhoserragem do
cerne
Caesalpinia
echinata
Pau-brasil
CorParte para
extração
Nome cientificoPlanta

7. Urucum
Usos:
Na culinária:como condimento e
também colorante
Na cosmética:para pintar o corpo,com
finalidade de proteção solar.
Na medicina:medicamento fitoterápico.

8. Corantes sintéticos
Os corantes, atualmente sintéticos, são
compostos orgânicos que quando aplicados
às fibras têxteis têm capacidade de criar
uma certa cor, devido à presença de
grupos químicos denominados cromóforos.

9. Os corantes dividem-se nas
seguintes categorias principais,
de acordo com os processos de
tingimento:
• Corantes vast;
• Corantes diretos;
• Corantes azo;
• Corantes trifenilmetilênicos;

10. Corantes vast
São exemplificados pelo índigo, um
composto azul altamente insolúvel
preso entre as fibras.
- Índigo

11. O precursor do índigo, o indoxil, ou
3-hidroxindol, O indoxil é oxidado
pelo oxigênio atmosférico ao índigo,
provavelmente por dimerização de um
intermediário radicalar, o indol:

12. Reação de oxidação do indol formando o índigo

13. Corantes diretos
Podem ser aplicados, em solução aquosa,
diretamente sobre as fibras. Este processo é
especialmente aplicável à lã e à seda. Estas fibras
são constituídas por proteínas, que possuem tanto
grupos ácidos como básicos que combinam com
corantes básicos e ácidos, respectivamente. Um
exemplo é a malva.
Malva

14. Corantes azo
Constituem a classe mais importante de
substâncias que promovem cor.Eles contém o
grupo -N=N-,no qual quase todas as aminas
aromáticas diazotizadas podem ser acopladas com
qualquer sistema nucleofílico insaturado para
fornecer o produto azo colorido. Estendendo a
conjugação, ou adicionando sistemas cíclicos
maiores ou diferentes grupos doadores de
elétrons, uma larga faixa espectral de cores pode
ser obtida, com quase qualquer propriedade física
ou química desejável.

15. Reação de acoplamento até a formação
do vermelho de heliantina.

16. Alaranjado de metila
crisoidina

18. Antocianina

20. Tartrazina

21. Corantes trifenilmetilênicos
São derivados do cátion
trifenilmetílico. São corantes básicos
para lã, seda ou algodão, quando são
utilizados mordentes adequados.
Verde de malaquita, um corante trifenilmetilênico

22. Estruturas dos corantes
• Possuem um ou mais anéis benzênicos;
• Apresentam muitas ligações duplas
conjugadas, levando a uma diminuição
na variação da energia entre os
orbitais ligantes e antiligantes.

26. Espectroscopia

27. •
Espectro Contínuo
~ 790-680 THz~ 380-440 nmvioleta
~ 680-620 THz~ 440-485 nmazul
~ 620-600 THz~ 485-500 nmciano
~ 600-530 THz~ 500-565 nmverde
~ 530-510 THz~ 565-590 nmamarelo
~ 510-480 THz~ 590-625 nmlaranja
~ 480-405 THz~ 625-740 nmvermelho
FreqüênciaComprimento de ondaCor
Cores do espectro visível

28. Características
espectroscópicas dos
corantes
• A absorção de comprimentos de onda
característicos por uma molécula é
determinada por seus grupos funcionais -
doadores ou retiradores de elétrons - e da
capacidade de deslocalização de carga.
• Dependendo da energia necessária para a
transição eletrônica,a molécula absorverá a
luz ultravioleta ou a visível,no caso de
corantes somente a visível.

29. • Temos que o comprimento de onda é inversamente
proporcional à energia.
Podemos verificar pela equação de Planck:
• Quanto mais estreita for a faixa de absorção, mais
intensa e brilhante será a cor apresentada.
• Corantes sintéticos absorvem em comprimentos de
onda bem definidos.Os corantes naturais, em geral,
resultam em produtos com uma cor difusa e opaca.

30. Referências Bibliográficas:
Bruice,Paula Yurkanis; Química Orgânica vol.1; 4ªedição; editora
Pearson prentice hall.
http://members.tripod.com/alkimia/corantes.htm
acesso em : 13 jun 2008; às 8:00
http://pt. Wikipedia.org/wiki/cromoforo
acesso em : 13 jun 2008; às 11:00
http://www.qmc.ufsc.br/artigos/corantes.html
acesso em : 9 jun 2008; às 9:00
http://www.sitecurupira.com.br/corantes/corantes_planta_utiliza
das.htm
Acesso em : 13 jun 2008; às 10:25