Reações de álcoois: desidratação, esterificação e oxidação
1.
2. REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO
INTERMOLECULAR
* Nessa reação duas moléculas de álcool podem
se agrupar e perder água, em presença de
ácido sulfúrico e com aquecimento;
* Essas reações ocorrem com temperaturas
inferiores a 140°C, produzindo éteres.
3. * Os álcoois quando aquecidos em presença de
ácido sulfúrico, perdem água produzindo
alcenos;
* Esta reação ocorre com temperaturas
superiores a 170°C.
4. * Ocorre quando um ácido carboxílico reage com
um álcool, essa reação no sentido direto é
chamada de esterificação e no sentido inverso
chamada de hidrólise ácida de éster;
* Na reação o ácido perde sua hidroxila e o
álcool perde seu hidrogênio do grupo
funcional.
5. * Os álcoois podem ser oxidados por agentes
oxidantes como o KMnO4 ou K2Cr2O7, em meio
ácido;
* Esses agentes oxidantes fornecem para o álcool o
que denominamos de oxigênio nascente ou
oxigênio atômico;
* O álcool que apresenta H ligado ao carbono da
hidroxila reagirá com o oxigênio atômico e será
oxidado, ou seja, teremos oxidações de álcoois
secundários, primários e do metanol, mas não
teremos oxidação de álcoois terciários.
6. * Os álcoois primários apresentam dois hidrogênios
ao carbono da hidroxila. Com isso, um oxigênio
atômico entra entre o carbono e um dos
hidrogênios, formando um gem-diol. Esse irá
perder água produzindo um aldeído. Mais um
oxigênio atômico entra entre o carbono e o
hidrogênio, agora do aldeído, levando à formação
de um ácido carboxílico.
7. * A oxidação do etanol (álcool etílico) pelo
dicromato de potássio, K2Cr2O7, que possui cor
laranja, ocorre com mudança de cor;
* Essa mudança de cor, de laranja para verde,
pode ser utilizada na determinação do teor de
álcool apresentado por motoristas (bafômetro).
8. * O metanol apresenta três hidrogênios ligados
ao carbono da hidroxila. Com isso, devemos
ter três oxidações. A primeira forma um gem-
diol que perde água, transformando-se em um
aldeído;
* A segunda é a oxidação do aldeído formando
ácido metanóico;
* A terceira é a oxidação do ácido metanóico,
produzindo ácido carbônico, que é instável e
se decompõe em água e gás carbônico.
9. * Os álcoois secundários possuem apenas um
hidrogênio no carbono da hidroxila;
* O oxigênio atômico entra entre o carbono e o
hidrogênio, formando um gem-diol, esse perde
água produzindo uma cetona.
10. * As álcoois terciários não apresentam átomos de
hidrogênios livres no carbono da hidroxila, por
isso, não sofrem oxidações.