O documento descreve as propriedades dos compostos de carbono, incluindo a tetravalência do carbono, a formação de cadeias carbônicas, a classificação dos átomos de carbono e as diferentes classificações de cadeias carbônicas como abertas, fechadas e aromáticas.
8 Aula de predicado verbal e nominal - Predicativo do sujeito
Apostila - 3º orgânica
1. QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA é a parte da química que estuda os compostos do carbono.
CADEIAS CARBÔNICAS
1) Propriedades do carbono
Tetracovalência: o carbono possui 4 ligações covalentes.
Formação de cadeias: os átomos de carbono ligam-se entre si formando cadeias carbônicas que
podem ser abertas ou fechadas
2) Classificação dos átomos de carbono
- Quanto ao número de átomos de carbono ligados entre si:
Carbono primário: liga-se diretamente, no máximo, a 1 átomo de carbono.
Carbono secundário: liga-se diretamente a apenas 2 átomos de carbono.
Carbono terciário: liga-se diretamente a apenas 3 átomos de carbono.
Carbono quaternário: liga-se diretamente a 4 átomos de carbono.
- Quanto ao tipo de ligações químicas:
Saturado: carbono com 4 ligações simples.
Insaturado: carbono com pelo menos 1 ligação dupla ou tripla.
- Carbono assimétrico ou quiral (C*)
Carbono assimétrico ou quiral representado por C* é o átomo de carbono ligado diretamente a 4
ligantes diferentes entre si.
2. Exercícios
01) Considere a cadeia a seguir
Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:
a) primário, terciário, quaternário, secundário.
b) primário, quaternário, secundário, terciário.
c) secundário, quaternário, terciário, primário.
d) terciário, secundário, primário, quaternário.
e) terciário, primário, secundário, quaternário.
02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos
secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e
“k”, respectivamente:
a) 5, 3, 1 e 1. b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2. d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.
03) Quantos átomos de carbono primário há na fórmula CH3 – C(CH3)2 –CH2 – CH3?
a) 1 b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
3) Classificação das cadeias carbônicas
a) cadeia aberta, acíclica (alifática) - É a cadeia que apresenta pelo menos duas extremidades livres
e nenhum ciclo.
- Quanto à natureza
Homogênea: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono.
Heterogênea: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono.
- Quanto à disposição dos átomos de carbono
Normal, reta ou linear: apresenta somente duas extremidades.
ou
3. Ramificada: apresenta no mínimo três extremidades.
- Quanto à saturação
Saturada: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla ou tripla) entre os átomos de carbono.
b) cadeia fechada ou cíclica
É a cadeia que não apresenta extremidades livres. Os átomos estão unidos formando um ciclo.
b.1) alicíclica ou não-aromática - Cadeias carbônicas fechadas que não apresentam o núcleo
benzênico.
- Quanto à natureza
Homocíclica: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono.
Heterocíclica: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre os átomos de carbono do
ciclo.
- Quanto à saturação
Saturada: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
4. Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla) entre os átomos de carbono do ciclo.
- Quanto ao número de ciclos
Monocíclica: Policíclica:
b.2) Aromática - Cadeias carbônicas fechadas que possuem em sua estrutura pelo menos um
núcleo benzênico.
- Quanto ao número de ciclos
Mononuclear: Polinuclear:
Exercícios
1 Classifique as cadeias carbônicas abaixo:
5. g)
h)
FUNÇÕES ORGÂNICAS
1) Nomenclatura Oficial - IUPAC
Nomenclatura Oficial
Radicais
Prefixo
(nº de carbonos)
Infixo
(saturação da cadeia)
Sufixo
(função)
1C → met
2C → et
3C → prop
4C → but
5C → pent
6C → hex
7C → hept
8C → oct
9C → non
10C → dec
11C → undec
12C→ dodec
13C → tridec
14C → tetradec
15C → pentadec
16C → hexadec
17C → heptadec
18C → octadec
19C → nonadec
20C → eicos
somente simples → an
1 = → en
2 = → dien
3 = → trien
1 ≡ → in
2 ≡ → diin
3 ≡ → triin
1 = e 1 ≡ → enin
Hidrocarbonetos → o
Grupo funcional = C,H
Álcool → ol
Grupo funcional =
Aldeído → al
Grupo funcional =
Cetona → ona
Grupo funcional =
Ác. carboxílico → óico
Grupo funcional =
6. Radicais
2) Hidrocarbonetos - São compostos orgânicos constituídos exclusivamente de carbono (C) e
hidrogênio (H).
3) Álcoois - Compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de hidrogênio
de carbono saturado por – OH, a hidroxila.
Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono insaturado (de dupla),
não será álcool e sim ENOL, um composto altamente instável.
4) Fenol - São compostos que apresentam pelo menos um –OH ligado diretamente ao núcleo
benzênico.
Nomenclatura IUPAC - É utilizado o prefixo hidróxi, seguido da terminação benzeno.
5) Aldeídos - São compostos que apresentam o grupo funcional:
7. 6) Cetonas - São compostos que apresentam o grupo carbonila entre dois grupos orgânicos.
7) Éter - São compostos em que o oxigênio está ligado a dois radicais orgânicos.
Nomenclatura IUPAC - O menor grupo é acompanhado da terminação óxi, seguido do nome do
hidrocarboneto correspondente ao grupo maior.
8) Ácidos Carboxílicos - São compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila
+ hidroxila)
9) Éster - São compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Apresentam fórmula geral:
Nomenclatura IUPAC – [Prefixo + Infixo + oato de + (nome do radical)]
10) Haletos Orgânicos - São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de pelo
menos um hidrogênio pelo halogênio. (F, Cℓ, Br, I).
Nomenclatura IUPAC - O halogênio é considerado como sendo uma ramificação presa à cadeia
principal. O nome do halogênio antecede o do hidrocarboneto.
11) Aminas - Consideradas como sendo derivadas do NH3 pela substituição de um, dois ou três
hidrogênios por radicais alquila ou arila (aromáticos).
8. Nomenclatura IUPAC - São citados os nomes dos grupos substituintes (radicais) em ordem
alfabética, seguidos da terminação amina.
12) Amidas - Consideradas como derivadas do NH3 pela substituição de um, dois ou três
hidrogênios pelos radicais acila
Nomenclatura IUPAC – [Prefixo + infixo + amida]
13) Nitrocompostos - Considerados como derivados do ácido nítrico pela substituição do – OH por
um radical alquil ou aril; por isso, tem fórmula geral:
ou .
Nomenclatura Oficial IUPAC - Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que
se origina o nitro composto.
14) Nitrilas - Apresentam o grupo funcional:
Nomenclatura IUPAC - É dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da
terminação nitrila.
Exercícios
1 Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 3-metilbutanal
b) 4-metilpentan-2-ona
c) 5-Ciclobutil-heptan-2-ona
d) Ácido 2,3,4-trimetil-hexanóico
e) Ácido 2,4-Dietil-3,5-difenil-6-metil-octanóico
f) 2-Metil-butanoato de isopropila
g) N-Etil, N-propil-heptanamina
9. h) N-Butil, N-isopropil-3-etil-5-metil-octanamina
i) N,N-Dietil-3,4-dimetil-decanamida
j) 2,3,4,5-Tetraetil-6,7,8-trimetil-nonanamida
k) 2-Etil-3-metil-hexano nitrila
2 Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas:
A – ácido carboxílico. B – cetona. C – álcool.
D – éster. E – aldeído. F – éter.
Associe corretamente as substâncias com as funções químicas:
3 Dê o nome dos compostos abaixo, identificando a função em cada cadeia: