1. Lipídeos
Profª Drª Eliana Beleski Borba Carneiro
Departamento de Química - UEPG

5. Lipídeos
• Baixa solubilidade em água
• Solúveis em solventes apolares
• Forma condensada de energia
55

6. Caráter anfipático
apolar polar

7. Altamente reduzidos
Podem gerar grande quantidade de energia
1 g = 9 cal.

8. Funções dos lipídeos
o Armazenamento de energia
o Elementos estruturais
oHormônios
oCo-fatores enzimáticos : CoA
oTransportadores de elétros : Co Q
oAbsorção de luz: carotenóides
oHormônios
oAgentes emulsificantes: sais biliares
oMensageiros intracelulares: fosfatidil inositol

9. Classificação
1. Ácidos graxos
2. Triacilgliceróis
3. Fosfolipídeos
4. Esfingolipídeos
6. Esteróides

10. 1. Ácidos Graxos
 Fórmula básica: CH3(CH2)nCOOH
 4-24C
 Saturados ou insaturados
 Ácidos graxos livres raramente são encontrados
nos organismos vivos.
Em geral:
- fazem parte de uma molécula lipídica
- estão complexados com uma proteína de
transporte (albumina)


11. Saturated b. Unsaturated

12. a. Saturados b. Insaturados

14. Saturados Insaturados
Ácidos Graxos

20. Impact of Unsaturation
• Stability
– Saturated fat is more resistant to
oxidation.
– Monounsaturated fat is slightly less
susceptible to spoilage.
– Polyunsaturated fat spoils most
readily.
– Protection from rancidity
• Sealed in airtight containers away from light
• Add antioxidants
• Hydrogenation
Human Nutrition Lecture 9- Macronutrients - Fat 20

21. Nome usual Nome IUPAC Fórmula
Ac. Butírico Ac. Butanóico CH3 (CH2)2-COOH
Ac. Capróico Ac. Hexanóico CH3 (CH2)4-COOH
Ac. Caprílico Ac. Octanóico CH3 (CH2)6-COOH
Ac. Cáprico Ac. Decanóico CH3 (CH2)8-COOH
Ac. Láurico Ac. duodecanóico CH3 (CH2)-10-COOH
Ac. Merístico Ac, tetradecanóico CH3 (CH2)12-COOH
Ac. Palmítico Ac. hexadecanóico CH3 (CH2)14-COOH
Ac. Esteárico Ac. Octadecanóico CH3 (CH2)16-COOH
Ácidos graxos saturados

22. Ácidos Graxos essenciais
1. Ômega -6
2. Ômega-3

23. Crescimento e desenvolvimento
Desenvolvimento cognitivo
Protege o sistema cárdio-vascular
Auxilia a regulação dos batimentos cardíacos
Auxilia a manutenção da pressão sanguínea

24. Ômega 6: Ômega 3
Ideal 2 a 4 ômega 6: ômega 3
Ocidental 15 a 25 ômega 6: ômega 3
É mais importante suplementar a alimentação
com AG ômega-3 fatty do que com ômega -6.
Ômega 3: reduz doenças inflamatórias e
cardíacas.

25. Essential Fatty Acids

26. Ácidos Graxos Essenciais
• Quantidade excessiva de AG ômega-6 e
razão elevada ômega-6/ômega-3 tem
sido relacionada a várias, incluindo:
- doença cárdio-vascular
- câncer
- doenças inflamatórias e autoimmunes.

27. • A razão ômega-6: ômega-3 na dieta
moderna é de 15:1
• Razões de 2:1 to 4:1 tem sido associadas
a:-- redução da mortalidade por doença
cárdio-vascular
- e supressão de inflamação em pacientes
com artritre reumatóide.

28. DHA e AA
• DHA (docosahexaenoic acid) e AA
(arachidonic acid) : cruciais ao
desenvolvimento do cérebro e olhos.
• A importância de DHA and AA na
alimentação infantil está estabelecida
• Ambas as substâncias são adicionadas
em alimentos infantis em países
europeus.

30. Omega-3 deficiency is the sixth biggest
killer of Americans and more deadly than
excess trans fat intake, according to a
new study.

34. DHA: fundamental para a função cognitiva
Altamente concentrado em membranas dos
neurônios cerebrais.
Poucos alimentos contem DHA- Ex: óleo de peixes.

35. 2. Triacilgliceróis

36. 2. Triacilgliceróis

37. How Triglycerides are
formed

39. Triacilgliceróis

40. Triacilgliceróis

41. Degradação dos Triacilgliceróis
(TG) do Tecido Adiposo
• Ácidos graxos liberados
• Transporte associado à albumina
• Utilizados como fonte de energia
• Fígado e músculos
• Hemácias e Tecido nervoso
• Glicose como fonte energética

44. Micelas

45. 3. Fosfolipídeos

46. Fosfolipídeos

47. Classificação- Fosfolipídeos

48. Lipídeos formam espontaneamente
estruturas:
• Interações hidrofóbicas são importantes
cabeça
cauda
•São moléculas anfipáticas
•Raramente existem como monômeros.
Monocamada
ar
águar
Micela Bicamada

49. Lipídeos associam-se em ambiente aquoso, por ligações
não covalentes, formando estruturas supra-moleculares

50. Bicamadas e Micelas

51. Micelas normais e reversas

52. Bicamadas - Membranas

53. Lipossomos

56. Fosfolipídeos

60. 4. Esfingolipídeos

62. •
6262
C
H
OH
C CH2
H
NH3
OH
H
H
C
H
OH
C CH2
H
NH
OH
H
H
R-COOH
fatty acid
H2O
O
R
Sphingosine Ceramide
C
H
OH
C CH2
H
NH
O
H
H
O
R
P O
O
O CH2CH2 N
H3C
CH3
CH3
Cholin
Sphingomyelin
Esfingolipídeos

63. Esfingolipídeos

64. Fosfolipídeos e membranas

65. Proteínas na membrana

66. 5. Colesterol

67. colesterol Vitamina D2 colecalciferol testosterona
Fitosterol
(Estigmasterol)

68. Colesterol

71. Biossíntese de hormônios
esteróides
• – Medula Adrenal
• – Ovários
• – Testículos
• – Corpo Lúteo ou Placenta

72. Metabolismo do Colesterol

73. Hormônios esteróides

74. Esteróides anabólicos

75. Síntese de Vitamina D

76. Esteróides anabólicos
• 1. Ésteres de testosterona
• Nandralone
• Oxynetholone

77. Sais biliares
• Function of bile salts
• • emulsification of fats due to detergent activity
• – emulsification: formation of a stable oil-in-water
• mixture
• • facilitates absorption of fat-soluble vitamins
• • accelerate the action of pancreatic lipase
• • have choleretic action –stimulate the liver to
• secrete bile
• • stimulate intestinal motility
• • keep cholesterol in solution (as micelles)

78. Natureza anfipática dos sais
biliares
• Anel do esteróide- face hidrofóbica
• Presença de grupos sulfato ou hidroxil:
face hidrofílica

79. Transporte de lipídeos no sangue
• 4 classes de lipoproteínas são usadas para
• transportar lipídeos no sangue:
• Classificadas pela densidade (razão
proteína:lipídeo)
– Quilomícrons
– VLDL (Very low-density lipoproteins)
– LDL (Low-density lipoproteins)
– HDL (High-density lipoproteins)

80. Lipoproteínas

81. Lipoproteínas

82. Funções das lipoproteínas
• Quilomícrons: transportam triacilgliceróis
do intestino aos tecidos.
• VLDL: ligam-se a triacilgliceróis e os
carregam ao tecido adiposo.
• LDL: levam colesterol aos tecidos
periféricos.
• HDL: ligam colesterol plasmático e o
levam ao fígado.

83. Lipoproteínas
• Low Density Lipoproteins (LDL) – são formadas no
fígado e contêm colesterol que é liberado às células.
• – Altos níveis de LDL está fortemente relacionado a
doenças cardíacas – MAU COLESTEROL.
• High Density Lipoproteins (HDL) – formadas no fígado
e captam colesterol das células para reciclagem ou
excreção.
– Altos níveis de colesterol está inversamente relacionado
às doenças cardíacas – BOM COLESTEROL.
- São protetoras.

84. Níveis sanguíneos de lipídeos
• Colesterol Total :
• –<200 mg/dl = desejável
• – 200-239 mg/dl = limítrofe
• –>240 mg/dl = hiperlipidemia
• • LDL < 130 mg/dl - favorável
• • HDL > 35 mg/dl - favorável

85. Aterosclerose

86. Aterosclerose
• Perda da elasticidade do vaso devido à
deposição de ateromas.
• Relacionado a:
• Elevado LDL
• Baixo: HDL

91. • Lewis Carroll, em sua segunda obra-prima Alice no País dos
Espelhos (1872), narra, no primeiro capítulo, o diálogo da
personagem
• Alice com a sua gatinha Mimi: “ – E, se não se corrigir já e já,
eu a atiro para dentro da Casa do Espelho. [...] é uma sala
• igual à nossa, só que as coisas estão todas invertidas [...] . E lá
lhe dariam seu leite? Quem sabe se o leite do Espelho não
• é bom para beber ...”
• CARROLL, L. Alice no País dos Espelhos. São Paulo: Martin
Claret, 2007. p. 19.
• a) As proteínas do leite da Casa do Espelho poderiam servir de
alimento para Mimi? Justifique a sua resposta.
• (valor: 3,0 pontos)
• b) Sabendo que a lactose [4-O-(β-D-galactopiranosil)-β-D-
glicopiranose] é um dissacarídeo, estabeleça uma metodologia
para
• a separação da lactose do mundo real e da Casa do Espelho.