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Introdução à Química OrgânicaIntrodução à Química Orgânica
Professor Adjair CorrêaProfessor Adjair Corrêa
Janeiro - 2015Janeiro - 2015
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PARÁ
Os compostos orgânicos estão
presentes em nossa vida diária:
Álcool Comum
C2H6O
Vinagre
C2H4O2
Petróleo e seus derivados.
Ainda na pré-história, tais substâncias
eram utilizadas pelo homem para a produção
de calor, para realização de pinturas nos
corpos, em cerâmicas e em desenhos nas
cavernas.
Desde os alquimistas
do século XVI, as técnicas
para extração de
substâncias foram sendo
aperfeiçoadas.
Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);
Das gorduras animais,
extraiu-se a glicerina (C3H8O3).
Em 1777, Bergman
(Torben Olof Bergman),
introduziu a expressão:
COMPOSTOS ORGÂNICOS.
De acordo com Bergman,
tínhamos:
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias
extraídas dos organismos vivos;
-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias
do reino mineral.
Em 1777, desenvolveu-se a
concepção de que um simples
composto orgânico não poderianão poderia
jamaisjamais ser sintetizado pelo
homem, haja visto que para a
produção desses compostos
seria necessário a existência de
"uma força vital" que somente
existiria nos organismos vivos.
Essa idéia, proposta por Jöns
Jacob von Berzelius no ano de
1807, deu origem à Teoria da
Força Vital ou simplesmente
vitalismo. Berzelius
Em 1828, as pesquisas em Química orgânica
foram ampliadas, principalmente após a
descoberta de Woller.
Cianato de amônio + aquecimento = Uréia
Conceito atual:
É um ramo da Química que estuda os
compostos do elemento carbono, denominados
compostos orgânicos.
Química orgânica
• O carbono, que é um elemento de descoberta
pré-histórica e se encontra extensamente
distribuído na natureza, constitui a base da
química orgânica. Atualmente são conhecidos
atualmente cerca de 10 milhões de compostos
formados por átomos desse elemento químico.
Importante:
Existe um pequeno grupo de compostos
que contém carbono, mas são estudados na
química inorgânica por não apresentarem
certas características comuns aos compostos
orgânicos. São os chamados compostos de
transição. Como exemplos:
NH4CNO – Cianato de amônio;
CO2 – Gás carbônico;
HCN – ácido cianídrico.
Existem alguns elementos químicos
que estão presentes nos mais diversos
compostos químicos (moléculas)
orgânicos, juntamente com o carbono.
•Esses elementos são chamados de
organógenos (C, H, O, N, S, P, Cl, Br, I, F)
Estes elementos podem efetuar
ligações simples, duplas ou triplas,
dependendo de sua valência.
Carbono – Tetravalente
Hidrogênio, Fluor, Cloro, Bromo e Iodo
são monovalentes:
H - F - Cl - Br - I -
Enxofre e Oxigênio são bivalentes:
- O - O = - S - S =
Fosforo e Nitrogênio são trivalentes
Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos,
medicamentos e combustíveis são alguns dos
produtos que envolvem milhões de
substâncias em que o principal componente é
o mais extraordinário dos elementos
químicos, o:
Carbono.
Friedrich August
Kekulé von
Stradonitz foi um
químico alemão.
Em 1857, ele
determinou as
características
fundamentais do
átomo de carbono
nos compostos.
•As características fundamentais do
átomo de carbono foram determinadas
pelo químico alemão Friedrich August
Kekulé von Stradonitz, que enunciou os
seguintes postulados:
1º. Postulado: O átomo de carbono é
tetravalente.
Número atômico do carbono é 6, e a configuração
eletrônica será:
1s2
, 2s2
, 2p2
(K=2 , L=4).
Compartilha mais 4 elétrons e formar 4 ligações
covalentes.
• 2º. Postulado: As quatro valências do
carbono são absolutamente iguais.
Considerando o composto orgânico clorometano
(CH3Cl)
• 3º. Postulado: Encadeamento
constante.
Os átomos de carbono podem se ligar
entre si ou com átomos de outros
elementos químicos, formando longas
estruturas chamadas cadeias carbônicas.
• Os átomos podem compartilhar um, dois
ou três pares de elétrons, formando
ligações simples, duplas ou triplas
respectivamente:
sp
sp3 sp2
sp
Classificação do átomo de carbono
• Os átomos de carbono de uma cadeia
carbônica podem ser classificados em
função do número de outros átomos de
carbono a que se encontram diretamente
ligados.
• Carbono primário: é o carbono que se liga
diretamente a um ou nenhum outro
carbono.
• Carbono secundário: é o carbono que se
liga diretamente a dois outros carbonos.
• Carbono terciário: é o carbono que se
liga diretamente a três outros carbonos.
• Carbono quaternário: é o carbono que se
liga diretamente a quatro outros carbonos.
CARBONO ASSIMETRICO OU QUIRAL
(C*)
Possui 04 ligações simples com 04
ligantes diferentes
Obs: quando um composto possui pelo
menos um carbono assimétrico, ele
apresenta isomeria óptica.
Fórmulas:
• Estrutural aberta e compacta
• Molecular
• Linhas
C CC C C CC C
H
H H
H
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CADEIAS CARBONICAS
 Quanto a disposição dos átomos de
carbono
- Aberta ou alifática: possui extremidades
- Fechada ou aliciclica: lembra figuras
geométricas
- Mista: parte aberta e parte fechada
 Quanto a presença de carbonos primários,
secundários e terciários:
- Cadeia normal: possui apenas 02 extremidades
- Cadeia ramificada: possui mais de 02 extremidades
 Quanto ao tipo de ligação:
• Cadeia saturada: apenas ligações sigma entre
átomos de carbono.
• Cadeia insaturada: apresenta pelo menos 01
ligação pi entre átomos de carbono.
 Quanto a presença de heteroátomo
• Homogênea ou homocíclica: não possui
heteroátomo
• Heterogênea ou heterocíclica: possui
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OBS.: Heteroátomo é todo átomo diferente de carbono situado entre átomos de carbono
no interior da cadeia (O, S. N, P, Hg, Fe, Co, Mg)
 CADEIA AROMÁTICA
Possui pelo menos 01 anel benzênico ou anel
aromático.
•Mononuclear: possui apenas 01 anel
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-Condensada: possui ligações pi comuns aos
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Introdução a química orgânica

  • 1. Introdução à Química OrgânicaIntrodução à Química Orgânica Professor Adjair CorrêaProfessor Adjair Corrêa Janeiro - 2015Janeiro - 2015 INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DO PARÁ
  • 2. Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: Álcool Comum C2H6O Vinagre C2H4O2
  • 3. Petróleo e seus derivados.
  • 4. Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.
  • 5. Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3).
  • 6. Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman, tínhamos: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.
  • 7. Em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderianão poderia jamaisjamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo. Berzelius
  • 8. Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller. Cianato de amônio + aquecimento = Uréia
  • 9. Conceito atual: É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Química orgânica
  • 10. • O carbono, que é um elemento de descoberta pré-histórica e se encontra extensamente distribuído na natureza, constitui a base da química orgânica. Atualmente são conhecidos atualmente cerca de 10 milhões de compostos formados por átomos desse elemento químico.
  • 11. Importante: Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio; CO2 – Gás carbônico; HCN – ácido cianídrico.
  • 12. Existem alguns elementos químicos que estão presentes nos mais diversos compostos químicos (moléculas) orgânicos, juntamente com o carbono. •Esses elementos são chamados de organógenos (C, H, O, N, S, P, Cl, Br, I, F)
  • 13. Estes elementos podem efetuar ligações simples, duplas ou triplas, dependendo de sua valência. Carbono – Tetravalente
  • 14. Hidrogênio, Fluor, Cloro, Bromo e Iodo são monovalentes: H - F - Cl - Br - I - Enxofre e Oxigênio são bivalentes: - O - O = - S - S = Fosforo e Nitrogênio são trivalentes
  • 15. Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono.
  • 16.
  • 17. Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos.
  • 18. •As características fundamentais do átomo de carbono foram determinadas pelo químico alemão Friedrich August Kekulé von Stradonitz, que enunciou os seguintes postulados:
  • 19. 1º. Postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Número atômico do carbono é 6, e a configuração eletrônica será: 1s2 , 2s2 , 2p2 (K=2 , L=4). Compartilha mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes.
  • 20. • 2º. Postulado: As quatro valências do carbono são absolutamente iguais. Considerando o composto orgânico clorometano (CH3Cl)
  • 21. • 3º. Postulado: Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas.
  • 22. • Os átomos podem compartilhar um, dois ou três pares de elétrons, formando ligações simples, duplas ou triplas respectivamente: sp sp3 sp2 sp
  • 23. Classificação do átomo de carbono • Os átomos de carbono de uma cadeia carbônica podem ser classificados em função do número de outros átomos de carbono a que se encontram diretamente ligados.
  • 24. • Carbono primário: é o carbono que se liga diretamente a um ou nenhum outro carbono. • Carbono secundário: é o carbono que se liga diretamente a dois outros carbonos.
  • 25. • Carbono terciário: é o carbono que se liga diretamente a três outros carbonos. • Carbono quaternário: é o carbono que se liga diretamente a quatro outros carbonos.
  • 26. CARBONO ASSIMETRICO OU QUIRAL (C*) Possui 04 ligações simples com 04 ligantes diferentes Obs: quando um composto possui pelo menos um carbono assimétrico, ele apresenta isomeria óptica.
  • 27. Fórmulas: • Estrutural aberta e compacta • Molecular • Linhas
  • 28. C CC C C CC C H H H H H HH H H H H H H HH H HH Fórmula EstruturalFórmula Estrutural CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Fórmula Estrutural CompactadaFórmula Estrutural CompactadaCH3(CH2)6CH3 Fórmula de LinhasFórmula de Linhas C8H18 Fórmula MolecularFórmula Molecular
  • 30. CADEIAS CARBONICAS  Quanto a disposição dos átomos de carbono - Aberta ou alifática: possui extremidades - Fechada ou aliciclica: lembra figuras geométricas - Mista: parte aberta e parte fechada
  • 31.  Quanto a presença de carbonos primários, secundários e terciários: - Cadeia normal: possui apenas 02 extremidades - Cadeia ramificada: possui mais de 02 extremidades
  • 32.  Quanto ao tipo de ligação: • Cadeia saturada: apenas ligações sigma entre átomos de carbono. • Cadeia insaturada: apresenta pelo menos 01 ligação pi entre átomos de carbono.
  • 33.  Quanto a presença de heteroátomo • Homogênea ou homocíclica: não possui heteroátomo • Heterogênea ou heterocíclica: possui heteroátomo OBS.: Heteroátomo é todo átomo diferente de carbono situado entre átomos de carbono no interior da cadeia (O, S. N, P, Hg, Fe, Co, Mg)
  • 34.  CADEIA AROMÁTICA Possui pelo menos 01 anel benzênico ou anel aromático. •Mononuclear: possui apenas 01 anel •Polinuclear: possui 02 ou mais anéis -Condensada: possui ligações pi comuns aos anéis. -Isolada: não há ligações pi comuns aos anéis