O documento descreve diferentes tipos de funções orgânicas nitrogenadas e halogenadas, incluindo aminas, amidas, nitrocompostos e haletos. Ele fornece detalhes sobre a nomenclatura IUPAC destas substâncias e exemplos de como nomear compostos com estas funções.
Considere a seguinte situação fictícia: Durante uma reunião de equipe em uma...
Funções nitrogenadas: aminas, amidas e nitrocompostos
1. FUNÇÕES NITROXIGENADAS – HALETOS – MISTAS
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CONTEÚDO PROGRAMÁTICO KL 290310
PROT: 3267
PROF:. EQUIPE QUÍMICA 04
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FUNÇÕES NITROGENADAS: AMINAS, AMIDAS E NITROCOMPOSTO
Todos os compostos orgânicos que apresentam nitrogênio
pertencem a funções chamadas nitrogenadas. Dentre elas iremos
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estudar: Aminas, amidas e nitrocomposto.
AMINAS.
São compostos orgânicos que possuem o nitrogênio ligado a
um átomo de carbono, são ternários formados por C, N e O sendo
derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais
hidrogênios por radicais orgânicos alquilas ou arilas.
AMIDAS.
São compostos orgânicos quaternários oxi - nitrogenados (C,
NOMENCLATURA USUAL: Uma nomenclatura usual das aminas H, N e O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL
obedece ao seguinte esquema como alquilaminas: CARBOAMIDA.
NOME DO RADICAL + AMINA
Veja os exemplos:
NOMENCLATURA IUPAC:
PRÉFIXO + INFIXO + SUFIXO (AMIDA).
Veja exemplo:
O
H3 C CH2 CH2 C Butanamida
NOMENCLATURA IUPAC: NH2
Alternativamente, a NOMENCLATURA OFICIAL das
aminas pode ser dada pela substituição do sufixo (O) do hidrocarboneto
de origem da palavra amina.
Nas amidas primárias que apresentam hidrocarbonetos
PRÉFIXO + INFIXO + SUFIXO (AMINA). correspondentes insaturados e/ou ramificados, a numeração da cadeia
principal é feita a parir do carbono do grupo amida.
1 O
C
NH2
Exemplos: Determine a nomenclatura IUPAC para as substâncias
abaixo: As posições de eventuais radicais e instaurações são indicadas
de acordo com as regras já vistas.
a) CH3 – CH2 – NH2 → b) Ar – NH2 →
CONTEÚDO - 2011
No caso das aminas secundárias e terciárias, devemos isolar
uma cadeia principal e indicar o nome dos ligantes por ordem
alfabética, colocando o N na frente do nome do radical e o nome da
cadeia principal, como no caso das aminas primárias.
2. 2 – Cloro - butano
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NITROCOMPOSTO.
Compostos orgânicos quaternários oxi – nitrogenados que
apresentam o grupo funcional Grupo Nitro.
FUNÇÕES MISTAS.
Existem, na natureza, muitos compostos orgânicos que
apresentam em sua fórmula estrutural vários grupos funcionais de
funções orgânicas diferentes. Esses compostos são chamados de
Compostos de Função Mista.
NOMENCLATURA IUPAC:
Os nitro-composto obedecem as mesmas de nomenclatura NOMENCLATURA DAS FUNÇÕES MISTAS.
IUPAC dos HC sendo o grupo (-NO2) considerando como um A cadeia principal deve ser a mais insaturada, longa e ramificada
substituinte da cadeia principal. que contenha a função principal;
1º. A função principal determina a numeração da cadeia;
Veja alguns exemplos: 2º. O sufixo da cadeia principal deve ser o da função principal
3º. A ordem de escolha da função principal, segundo a IUPAC,
é a seguinte:
PREFIXO (QUANDO A FUNÇÃO NÃO
FUNÇÕES
FOR À PRINCIPAL).
Ácido Carboxílico
O TNT (2, 4, 6 –TRINITRO – TOLUENO). O
Você certamente já ouviu falar em TNT. Trata-se de um explosivo C -------
muito potente. Quimicamente falando, o TNT pertence à classe de compostos OH
conhecidos como Nitrocomposto. Os explosivos como o TNT possuem várias Amidas
aplicações pacíficas, como é o caso de sua utilização na extração de minérios. Na O Carboamida
foto vemos a explosão em jazidas de minério de fero, na Serra dos Carajás (PA). R C NH2
Aldeído
O
C oxo - ou formil-
H
Cetona
R C R oxo-
O
Álcool
(sp3) C - OH hidróxi -
Amina.
- NH2 amino -
Haleto Orgânico flúor - , cloro -, bromo -, iodo
HALETOS ORGANICOS OU DERIVADOS HALOGENADOS
Haletos Orgânicos ou derivados halogenados são compostos
ternários halogenados dos HC pela substituição de “um” hidrogênio por 1° exemplo:
um halogênio. Os haletos podem ser representados por: R – X ou Ar – Cetona
Amina
X (X = F, Cℓ, Br ou I).
A.c • Cadeia com 5 Carbonos
e ligações simples.
Cl • Ácido carboxílico
• Aldeído
• Cetona
• Amina
Aldeído • Álcool.
Álcool
Nesse composto, a função principal é o ácido carboxílico;
logo seu sufixo será – oico; por está razão começamos a numerar a
NOMENCLATURA IUPAC. cadeia principal da extremidade da direita, onde se encontra a
Os haletos orgânicos obedecem às mesmas regras da carboxila. As funções secundárias são aldeído (5 - oxo), cetona (3 -
nomenclatura IUPAC dos HC, sendo os Halogênios considerados oxo), amina (4 - amino), álcool (2 – hidroxi). Então, temos:
substituintes comuns como os radicais alcoilas.
CONTEÚDO - 2011
Oficial:
Ácido 4 – amino – 2 – hidroxi – 3,5 - dioxo – pentanoico.
Exemplos: DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO
NOME Determine a nomenclatura IUPAC para as substâncias
abaixo:
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