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REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO
INTERMOLECULAR
* Nessa reação duas moléculas de álcool podem
se agrupar e perder água, em presença de
ácido sulfúrico e com aquecimento;
* Essas reações ocorrem com temperaturas
inferiores a 140°C, produzindo éteres.
* Os álcoois quando aquecidos em presença de
ácido sulfúrico, perdem água produzindo
alcenos;
* Esta reação ocorre com temperaturas
superiores a 170°C.
* Ocorre quando um ácido carboxílico reage com
um álcool, essa reação no sentido direto é
chamada de esterificação e no sentido inverso
chamada de hidrólise ácida de éster;
* Na reação o ácido perde sua hidroxila e o
álcool perde seu hidrogênio do grupo
funcional.
* Os álcoois podem ser oxidados por agentes
oxidantes como o KMnO4 ou K2Cr2O7, em meio
ácido;
* Esses agentes oxidantes fornecem para o álcool o
que denominamos de oxigênio nascente ou
oxigênio atômico;
* O álcool que apresenta H ligado ao carbono da
hidroxila reagirá com o oxigênio atômico e será
oxidado, ou seja, teremos oxidações de álcoois
secundários, primários e do metanol, mas não
teremos oxidação de álcoois terciários.
* Os álcoois primários apresentam dois hidrogênios
ao carbono da hidroxila. Com isso, um oxigênio
atômico entra entre o carbono e um dos
hidrogênios, formando um gem-diol. Esse irá
perder água produzindo um aldeído. Mais um
oxigênio atômico entra entre o carbono e o
hidrogênio, agora do aldeído, levando à formação
de um ácido carboxílico.
* A oxidação do etanol (álcool etílico) pelo
dicromato de potássio, K2Cr2O7, que possui cor
laranja, ocorre com mudança de cor;
* Essa mudança de cor, de laranja para verde,
pode ser utilizada na determinação do teor de
álcool apresentado por motoristas (bafômetro).
* O metanol apresenta três hidrogênios ligados
ao carbono da hidroxila. Com isso, devemos
ter três oxidações. A primeira forma um gem-
diol que perde água, transformando-se em um
aldeído;
* A segunda é a oxidação do aldeído formando
ácido metanóico;
* A terceira é a oxidação do ácido metanóico,
produzindo ácido carbônico, que é instável e
se decompõe em água e gás carbônico.
* Os álcoois secundários possuem apenas um
hidrogênio no carbono da hidroxila;
* O oxigênio atômico entra entre o carbono e o
hidrogênio, formando um gem-diol, esse perde
água produzindo uma cetona.
* As álcoois terciários não apresentam átomos de
hidrogênios livres no carbono da hidroxila, por
isso, não sofrem oxidações.
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Aulas 26 e 27 principais reações envolvendo álcoois - pré vestibular

  • 1.
  • 2. REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO INTERMOLECULAR * Nessa reação duas moléculas de álcool podem se agrupar e perder água, em presença de ácido sulfúrico e com aquecimento; * Essas reações ocorrem com temperaturas inferiores a 140°C, produzindo éteres.
  • 3. * Os álcoois quando aquecidos em presença de ácido sulfúrico, perdem água produzindo alcenos; * Esta reação ocorre com temperaturas superiores a 170°C.
  • 4. * Ocorre quando um ácido carboxílico reage com um álcool, essa reação no sentido direto é chamada de esterificação e no sentido inverso chamada de hidrólise ácida de éster; * Na reação o ácido perde sua hidroxila e o álcool perde seu hidrogênio do grupo funcional.
  • 5. * Os álcoois podem ser oxidados por agentes oxidantes como o KMnO4 ou K2Cr2O7, em meio ácido; * Esses agentes oxidantes fornecem para o álcool o que denominamos de oxigênio nascente ou oxigênio atômico; * O álcool que apresenta H ligado ao carbono da hidroxila reagirá com o oxigênio atômico e será oxidado, ou seja, teremos oxidações de álcoois secundários, primários e do metanol, mas não teremos oxidação de álcoois terciários.
  • 6. * Os álcoois primários apresentam dois hidrogênios ao carbono da hidroxila. Com isso, um oxigênio atômico entra entre o carbono e um dos hidrogênios, formando um gem-diol. Esse irá perder água produzindo um aldeído. Mais um oxigênio atômico entra entre o carbono e o hidrogênio, agora do aldeído, levando à formação de um ácido carboxílico.
  • 7. * A oxidação do etanol (álcool etílico) pelo dicromato de potássio, K2Cr2O7, que possui cor laranja, ocorre com mudança de cor; * Essa mudança de cor, de laranja para verde, pode ser utilizada na determinação do teor de álcool apresentado por motoristas (bafômetro).
  • 8. * O metanol apresenta três hidrogênios ligados ao carbono da hidroxila. Com isso, devemos ter três oxidações. A primeira forma um gem- diol que perde água, transformando-se em um aldeído; * A segunda é a oxidação do aldeído formando ácido metanóico; * A terceira é a oxidação do ácido metanóico, produzindo ácido carbônico, que é instável e se decompõe em água e gás carbônico.
  • 9. * Os álcoois secundários possuem apenas um hidrogênio no carbono da hidroxila; * O oxigênio atômico entra entre o carbono e o hidrogênio, formando um gem-diol, esse perde água produzindo uma cetona.
  • 10. * As álcoois terciários não apresentam átomos de hidrogênios livres no carbono da hidroxila, por isso, não sofrem oxidações.