A estereoquímica orgânica estuda as moléculas compostas de mesmos átomos que possuem mesma fórmula estrutural,mas diferem entre si na forma dos arranjos espaciais dos átomos (PACHECO, 2006).Pasteur examinando amostras de cristais do ácido tartárico verificou que as soluções aquosas de pequenos cristaisseparados apresentavam atividades ópticas opostas,onde a solução de um dos montículos girava o plano de polarizaçãoda luz no a esquerda (Levógira) e a do outro no sentido da direita (dextrógira). Além disto, Pasteur também mostrouque as soluções obtidas misturando igual número de cristais direitos e esquerdos não alteravam a polarização daluz,denominandoeste fenômeno de solução “racêmica" (CATANNI; BASSALO, 2009).Nos dias atuais, essas moléculas são conhecidas como quirais. Os conhecimentos até agora acumulados em isomeriaóptica apontam para um fato importante de manifestação dessa propriedade nas substâncias: só possuem isomeriaóptica, os compostos ditos quirais. Substâncias que não possuem elemento de simetria no arranjo espacial de seusgrupos ligantes irão apresentar-se na forma de dois enantiômeros que são imagens especulares entre si (FILHO et al.,2007).As moléculas com um elemento de quiralidade apresentam enantiomeria ao passo que dois ou mais elementos dequiralidade apresentam diastereoisomeria (FERES; FILHO, 2009).A modificação da orientação espacial dos substituintes ao redor do centro assimétrico muda completamente o efeitobiológico da molécula. Sem dúvida, os fármacos quirais têm especial relevância na medicina e estão aqui para ficar,sendo que os fármacos quirais necessitam de cuidados especiais, por parte das autoridades farmacêuticas, no sentidode garantir que somente aquele isômero responsável pela atividade seja vendido nas farmácias (COSTA, 2006).Este estudo teve como objetivo realizar uma revisão bibliográfica sobre isomeria óptica/estereoquímica e suaimportância no âmbito da farmácia.

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Anais do Evento
Este caderno é suplemento do Boletim Informativo Geum v. 4, n. 2, mar-abr 2013.

3. 3
Autorizamos a reprodução e divulgação total ou parcial deste trabalho, por
qualquer meio convencional ou eletrônico, para fins de estudo e pesquisa, desde
que citada a fonte.
A exatidão das referências, a revisão gramatical e as ideias expressas e/ou
defendidas nos textos são de inteira responsabilidade dos autores.
BOLETIM INFORMATIVO GEUM. Teresina, PI, 2012. Volume 4, número 2,
suplemento 1, mar-abr de 2013.
XXXp.
ANAIS DO I ENCONTRO ESTRATÉGICO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS E I
SEMINÁRIO ÍBERO AMERICANO DE P & D DE MEDICAMENTOS. Sean Telles Pereira,
Rivelilson Mendes de Freitas, Lívio César Cunha Nunes (orgs.)

4. 106
CT37 - A RELEVÂNCIA DA ISOMERIA ÓPTICA/ESTEREOQUÍMICA NA SÍNTESE
FÁRMACOS E SUAS ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS
THE RELEVANCE OF THE OPTICAL ISOMER/STEREOCHEMISTRY IN DRUG SYNTHESIS
AND ITS PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES
¹SOUSA,G.S,¹ SILVA, P.R.A., ¹ANDRADE, A.W.L.
¹Faculdade Santo Agostinho – FSA *email: ramileralves@hotmail.com
Introdução
A estereoquímica orgânica estuda as moléculas compostas de mesmos átomos que possuem mesma fórmula estrutural,
mas diferem entre si na forma dos arranjos espaciais dos átomos (PACHECO, 2006).
Pasteur examinando amostras de cristais do ácido tartárico verificou que as soluções aquosas de pequenos cristais
separados apresentavam atividades ópticas opostas,onde a solução de um dos montículos girava o plano de polarização
da luz no a esquerda (Levógira) e a do outro no sentido da direita (dextrógira). Além disto, Pasteur também mostrou
que as soluções obtidas misturando igual número de cristais direitos e esquerdos não alteravam a polarização da
luz,denominandoeste fenômeno de solução “racêmica" (CATANNI; BASSALO, 2009).
Nos dias atuais, essas moléculas são conhecidas como quirais. Os conhecimentos até agora acumulados em isomeria
óptica apontam para um fato importante de manifestação dessa propriedade nas substâncias: só possuem isomeria
óptica, os compostos ditos quirais. Substâncias que não possuem elemento de simetria no arranjo espacial de seus
grupos ligantes irão apresentar-se na forma de dois enantiômeros que são imagens especulares entre si (FILHO et al.,
2007).As moléculas com um elemento de quiralidade apresentam enantiomeria ao passo que dois ou mais elementos de
quiralidade apresentam diastereoisomeria (FERES; FILHO, 2009).
A modificação da orientação espacial dos substituintes ao redor do centro assimétrico muda completamente o efeito
biológico da molécula. Sem dúvida, os fármacos quirais têm especial relevância na medicina e estão aqui para ficar,
sendo que os fármacos quirais necessitam de cuidados especiais, por parte das autoridades farmacêuticas, no sentido
de garantir que somente aquele isômero responsável pela atividade seja vendido nas farmácias (COSTA, 2006).
Este estudo teve como objetivo realizar uma revisão bibliográfica sobre isomeria óptica/estereoquímica e sua
importância no âmbito da farmácia.
Procedimento Experimental
Realizou-se uma pesquisa bibliográfica em artigos científicos que tinha como foco a isomeria óptica e suas aplicações
no contexto farmacológicoe na síntese de fármacos, disponíveis onlineem sites acadêmicos com reconhecimento
nacional e internacional. Foram consultados vários artigos sobre o tema até um ponto em que a ideia central dos
estudos repetia-se, contabilizando ao final desta revisão um total de trinta artigos.
Resultado e Discussão
Os estudos dos arranjos da molécula no espaço tiveram inicio com as pesquisas realizadas por Louis Pasteur sobre a
atividade óptica de duas substâncias isolada do tártaro no processo envelhecimento do vinho verificando que elas
continham pequenos cristaisonde em soluções aquosas apresentavam atividades ópticas opostas, sendo que uma das
soluções girava o plano de polarização da luz no a esquerda (Levogira) e a do outro no sentido da direita (dextrogira).
Nos artigos consultados definiam que os estereoisômeros são aqueles isômeros cujos átomos ou grupos de átomos
possuem uma distribuição espacial diferente na molécula podendo ser divididos em geométricos ou ópticos. Diversos
autores relataram que as diferentes formas espaciais podem levar a diferentes efeitos biológicos e farmacocinéticos
(absorção, distribuição, metabolismo e excreção), onde, o desaparecimento da atividade biológica ou mesmo o efeito
diferente do esperado pode ocorrer, devido à substituição da substância usada como princípio ativo, pela sua imagem
especular sendo de suma importância para a indústria farmacêutica. Além disto, os pesquisadores falam que
atualmente a maior parte dos fármacos quirais existe na terapêutica sob forma de racemato, embora haja uma
tendência para a produção e comercialização dos enantiômeros puros. A importância de obter-se fármacos
opticamente puros é que estes possuem maior índice terapêutico, menor ou maior duração do tempo de ação (meia
vida), menor variabilidade interindividual, menor potencial de interações medicamentosas, menor capacidade de
desenvolver efeitos colaterais, Entretanto, segundo os estudos, a busca por fármacos opticamente puros nem sempre
é viável,pois em muita das vezes a mistura racêmica tem atividades biológicas sinérgicas ou até mesmo
complementares, além do custo final desse tipo de fármaco para o consumidor ainda ser elevado, devido aos métodos
que utilizados na sua fabricação.
Conclusão
Contudo que foi apresentado anteriormente, conclui-se que, a partir das constatações, que as diferenças isoméricas
podem dar origem a diferentes atividades biológicas. Pesquisas na área de síntese orgânica servem de suporte para a
indústria farmacêutica, pois essa formula rotas cada vez mais viáveis para a produção de um enantiômero, reduzindo
custos e aumentando o rendimento.

5. 107
Referências
CATTANI, M.; BASSALO, J.M.F.Atividade Óptica De Um Meio Dielétrico Diluído: Pasteur E As Simetrias Moleculares
Revista Brasileira de Ensino de Física, v. 31, n. 3, São Paulo, 2009, disponível em www.sbfsica.org.br, acesso em 12 de
março de 2012.
COSTA, C.E. Biotransformções na Obetenção de Hidróxi-Selenetos e Hidróxi-Telenetos, Universidade de São Paulo
(Instituto de Química, São Paulo, 2006, disponível em ww.uspdigital.usp.br, acesso em 10 de março de 2012.
FERES, M. V. C.; FILHO, M. C. C. Medicamentos Quirais: Direito à Patente Ou Pseudoinovação?; XVIII Congresso
Nacional do CONPEDI, realizado em São Paulo-SP, dias 04, 05, 06 e 07 de novembro de 2009, disponível em
www.publicadireito.com.br/conpedi/sao/2049.pdf, acesso 27 de agosto de 2012.
FILHO, R. M. N. O. C.; GIL, E. S.; SRTINGHETTA, J. P. S. Importância Farmacêutica De Fármacos Quirais, Rev
Eletrônica de Farmácia Vol. 4, n 1, Campina Grande, 2007, disponível
emwww.revistas.ufg.br/index.php/REF/index,acesso em 11 de março de 2012.
PACHECO, A. G. Isomeria Óptica, Universidade Federal De Minas Gerais, Belo Horizonte, 2006, disponível em
www.cecimig.fae.ufmg.br, acesso em 12 de março de 2012.
CT38 - UV DERIVATIVE SPECTROPHOTOMETRIC METHOD FOR QUANTIFICATION OF
ESSENTIAL OIL OF Lippia origanoides HBK IN TOPICAL FORMULATIOS
CARVALHO, M.G.F.M.1*
, LEITE, P.T.S.1
, EVANGELISTA, I.C.M.1
, LACERDA, J. S¹, VASCONCELOS, E. A. F.1
, LOPES, J. A.
D1
, 1
Biochemistry and Pharmacology – UFPI. *email:mgfmedeiros@hotmail.com
Introduction
Lippia origanoides H.B.K. (Verbenaceae), is an herb commonly found in Colombia, Venezuela and Brazil. It is used as a
remedy for gastrointestinal disorders and respiratory diseases. Previous studies of this species have indicated the
presence of important bioactive compounds: carvacrol, thymol, p-cymene and γ-terpinene (dos Santos et al. 2004;
Oliveira et al. 2007; Stashenko et al. 2010). The chemical composition of essentials oils produces variable chemotypes
(Stashenko et al. 2010). This feature is a significant problem concerning the standardization and quality control of
plant raw materials based on quantification of the active substances.
Objectives
The aim of this research was to develop an efficient, rapid, low-cost spectrophotometric procedure for the
quantification of oxygenated monoterpenes in essential oil and derivate products and formulations of creams and gel-
creams, using carvacrol as standard substance.
Experimental procedure
Plant samples were collected in the rural district of the municipality of José de Freitas, Piauí, Brazil. A voucher
specimen was deposited in the Graziela Barroso Herbarium at the Federal University of Piauí, under number
TEPB09205. The fresh aerial parts of L. origanoides were submitted to hydrodistillation in a Clevenger-type apparatus
for 3 h. The essential oil of L. origanoides was analyzed by Gas chromatography–mass spectrometry Shimadzu GC-
17/MS QP5050A. The gel-cream formulation was prepared using 2% of the essential oil of Lippia origanoides H.B.K.
with the excipients of the placebo formulation and the placebo formulation was prepared without the essential oil of
Lippia origanoides H.B.K. Carvacrol (98.0 %, w/w) was purchased from Sigma-Aldrich (St. Louis, MO) and the ethanol
(99.5%, analytical grade) was purchased from two manufacturers (Mark 1 and Mark 2. For the determination of LOEO at
carvacrol equivalent in the gel-cream formulation was developed a derivative spectrophotometric method using zero
crossing first derivative (D1) methodology. The derivative UV spectra of a reference standard of carvacrol solution and
sample solutions were recorded in 1- cm quartz cells using a VARIAN CARY-300 double-beam UV/Vis
spectrophotometer. Stock standard solutions containing 160.0 mg/L of carvacrol was prepared by accurately weighing
16.0 mg carvacrol reference substance into a 100 mL volumetric flask and then filled up to volume with ethanol, the
same was done for solutions containing 160.0 mg / L essential oil. Stock solutions containing 8000.0 mg/L of placebo
gel-cream (equivalent to 160.0 mg/L of essential oil) was prepared by accurately weighing 400.0 mg of placebo gel-
cream into a 50 mL volumetric flask and then filled up to volume with ethanol. The first 5 mL filtered was discarded
and the filtrate was used for the preparation of working solutions. Working standard solutions were prepared
immediately after filtration, before use by suitable dilutions of the corresponding stock solutions (1.0, 2.0, 3.0, 4.0
and 5.0 mL) into a 10 mL volumetric flask and then filled up to volume with ethanol to concentrations corresponding to
16.0, 32.0, 48.0, 64.0 and 80.0 mg/L of carvacrol or essential oil and 800.0, 1600.0, 2400.0, 3200.0, 4000.0mg/L of
placebo preparation. Method validation was performed by regulation RE 899/2003 of the National Health Surveillance
Agency, Brazil (Brazil, 2003) and the ICH guidelines (ICH, 2005). The results were evaluated by comparison made by
the analysis of variance, ANOVA and T-test.
Results and Discussion