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Química Orgânica II 3

   1) Nas reações de ácido-base complete e demonstre o mecanismo.


                O
   H3C    C             +           NH3
               OH


                O
   H3C    C             +       H2N       CH3
               OH


                        O
   H3C     C        C           +                     C    NH2
           H2                                         H2
                        OH


                                O
   H3C    C C               C         +     KOH
          H2 H2
                                OH


           CH3          O
   H3C     C        C           +     NaOH

           CH3          OH



           CH3          O
   H3C     C        C           +     NH3
           H
                        OH

   2) Complete as reações de obtenção de ésteres.


                                                  +
                O                                 H
   H3C    C             +       H3C       OH
                OH
O
H3C     C             +           H3C    C I
                  +                      H2
            O K



                                                +
                O                               H
H3C     C C               +       H3C    C OH
                                         H2
        H2
                OH


3) Nas reações abaixo é possível obter que produto? Desenvolva a reação.


                      O
2 H3C       C C               +     P 2 O5
            H2
                      OH


        O
        C
HC2          OH
                      +       P2O5
H2C          OH
        C
        O

4) Nas reações abaixo é possível obter o mesmo produto orgânico. Qual é este
   produto? Desenvolva o mecanismo.


                O
H3C C C
    H2
                              +     SOCl2
                OH


                O
H3C C C
    H2
                          +       PCl5
                OH
5) Nas reações abaixo qual é o produto obtido? É necessário catalisador? Por quê?

                    O
H3C C       C
    H2
                O        +    2 NH3
H3C C C
    H2
                O


           O
H3C    C        +       2 NH3
           Cl


                                           H3C      N     CH3
      CH3       O
                                                    CH3
H3C C       C           +     H2N CH3
      CH3       Cl



           O                                 N(CH3)3
H3C    C            +       HN       CH3
           Cl                 CH3

6) Complete a reação abaixo e mostre o mecanismo


           O
H3C    C            +       H3C C OH
                                H2
           Cl


                                     O      AlCl3
                +       H3C      C
                                     Cl
O
H3C    C            +       H N CH3
           Cl                   CH3
                         En Excesso

7) Nas reações envolvendo derivados de ácidos, realize a hidrólise dos seguintes
   derivados de ácidos. Demonstre o mecanismo.


           O                          H
                                       +

H3C    C            +    H2O
           Cl


                                               +
           O                               H
H3C    C                +       H2O
           O    CH3


                O
                                           +           -
H3C   C C
      H2
                                +      Na OH
                O       C CH3
                        H2


                O                                  +
                                               H
H3C   C C
      H2
                            +    H2O
                NH2




                O                                  +
                                               H
H3C   C C
      H2
                            +    H2O
                N CH3
                H


                O                                  +
                                               H
H3C   C C
      H2
                            +    H2O
                N CH3
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Química orgânica ii 3

  • 1. Química Orgânica II 3 1) Nas reações de ácido-base complete e demonstre o mecanismo. O H3C C + NH3 OH O H3C C + H2N CH3 OH O H3C C C + C NH2 H2 H2 OH O H3C C C C + KOH H2 H2 OH CH3 O H3C C C + NaOH CH3 OH CH3 O H3C C C + NH3 H OH 2) Complete as reações de obtenção de ésteres. + O H H3C C + H3C OH OH
  • 2. O H3C C + H3C C I + H2 O K + O H H3C C C + H3C C OH H2 H2 OH 3) Nas reações abaixo é possível obter que produto? Desenvolva a reação. O 2 H3C C C + P 2 O5 H2 OH O C HC2 OH + P2O5 H2C OH C O 4) Nas reações abaixo é possível obter o mesmo produto orgânico. Qual é este produto? Desenvolva o mecanismo. O H3C C C H2 + SOCl2 OH O H3C C C H2 + PCl5 OH
  • 3. 5) Nas reações abaixo qual é o produto obtido? É necessário catalisador? Por quê? O H3C C C H2 O + 2 NH3 H3C C C H2 O O H3C C + 2 NH3 Cl H3C N CH3 CH3 O CH3 H3C C C + H2N CH3 CH3 Cl O N(CH3)3 H3C C + HN CH3 Cl CH3 6) Complete a reação abaixo e mostre o mecanismo O H3C C + H3C C OH H2 Cl O AlCl3 + H3C C Cl
  • 4. O H3C C + H N CH3 Cl CH3 En Excesso 7) Nas reações envolvendo derivados de ácidos, realize a hidrólise dos seguintes derivados de ácidos. Demonstre o mecanismo. O H + H3C C + H2O Cl + O H H3C C + H2O O CH3 O + - H3C C C H2 + Na OH O C CH3 H2 O + H H3C C C H2 + H2O NH2 O + H H3C C C H2 + H2O N CH3 H O + H H3C C C H2 + H2O N CH3 CH3