Sintese da aspirina e oleo de banana

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Sintese da aspirina e oleo de banana

  1. 1. 1. Introdução As reaçõesquímicastêmcomobase a procura de novosmateriaisque tenhamusonanossa sociedade,de modificarem,melhorandoosjáexistentesoucomomeiode perceberemossegredos e osmecanismosdestasreações.[1] Reproduziremlaboratórioaquiloque aNaturezaproduzoucriar aquiloque nãoexiste na Naturezaé sintetizar.Assínteseslaboratoriaisprocuramaobtençãode novosprodutoscomas suas propriedadesmaisacentuadas,maisconcentradasdoque asexistentes naNaturezaoucompostos com propriedadesinexistentesnosprodutosnaturaisouaindaprodutosemquantidadessuperiores àquelasque sãopossíveisextrairde fontesnaturais.Podemos,portantoafirmarque asíntese está presente emtodaa nossavida,pois revolucionouomundoaopermitira produçãoemmassa de compostosmuitomaispotentesdosque estãopresentesnaNatureza. [1] Uma das síntesesmaisimportantese difundidasnomundotodoé a da aspirina(Ácido Acetilsalicílico,nome IUPAC:ácido2-acetoxibenzóico). O ácido acetilsalicílico é um remédio analgésico e anti-inflamatório, conhecido comercialmente como Aspirina. Este medicamento pode ser também usado como antitérmico e antiplaquetário.Existemvárioslaboratóriosque vendemácidoacetilsalicílicocomoEmsou Ducto. O ácidoacetilsalicílicoé indicadocomoanalgésicoe antipiréticonoscasosde dor de cabeça,nevralgias, pós-operatórios, entorses, distensões e contusões, cólicas menstruais, dores de dente, resfriados e diversos estados febris. É indicado como analgésico e antipirético nos casos de dor de cabeça, nevralgias, pós-operatórios, entorses, distensões e contusões, cólicas menstruais, dores de dente, resfriadose diversosestadosfebris.Comoanti-inflamatórionaartrite reumática,osteoartrites,entre outras inflamações.[2] Figura 1 - Ácido acetilsalicílico Acetato de isopentila é um solvente verde de alta pureza, obtido da reação de isopentanol, proveniente de fonte renovável,com ácido acético. É um líquido límpido, com odor característico semelhante ao óleo de banana, pouco solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos. [3]
  2. 2. Figura 2 - Acetato de isopentila É utilizado em formulações base solvente de tintas automotivas, industrial, madeira e em formulações de tíneres. Nas formulações de tintas, o acetato de isopentila é um excelente solvente ativo,de médiataxadeevaporaçãoparaamaioriadasresinasacrílicas,celulósicas(nitro,CAB),epóxis, poliésteres,poliuretânicas e sistemas híbridos,diminuindo a evaporação do sistema, o que permite um balançoadequadoàsformulaçõese garante a presença do solvente ativo durante a secagem.[3] Atua também como auxiliar na eliminação do blush, evitando o branqueamento da pintura depois da aplicação em ambientes muitoúmidos. É utilizadoem formulações de tintasautomotivas originais, repintura automotiva, lacas e tíneres, em combinação com solventes de evaporação mais lenta, como acetato de butilglicol, acetato de etilglicol e butilglicol.[3] O objetivo em si destas práticas foi de visualizar de como são realizadas as sínteses e demonstrar as reações que ocorreram no experimento 2. Parte experimental -O procedimentoutilizadofoi oseguinte paraobtero óleode banana: Colocou-se aproximadamente 5,0mL de álcool isopentílico(iso-pentanol) emumbalãode fundoredondode 150 mL e adicionou-se,cuidadosamente,7,0mL de ácido acéticoglacial. Após,adicionou-se,lentamente,1,0mL de ácido sulfúricoconcentradoe colocou-sealgumas pérolasde vidro.AoadicionaroH2SO4, a reação se iniciouimediatamente. Adaptou-se obalãoemsistemade refluxoe iniciou-se orefluxopor30 minutos. Apóso términodorefluxo,deixou-se esfriaraté atemperaturaambiente. -Já para a síntese da aspirinautilizou-se oseguinte experimento: Colocou-se 2g de ácido salicílicosecoemumerlenmeyerde 50 mL e, lentamente, adicionou-se5mL de anidridoacético. Adicionou-se 3gotasde H2SO4 concentradoe agitou-se suavemente ofrascopara homogeneizaramistura. Aqueceuembanho-maria(50-60ºC) durante 15 minutos,comagitaçãoocasional.Nesse momentoestáocorrendoareação de esterificação. Adicionou-se,cuidadosamente,2mL de água à misturareacional,agitou-se bematé que não percebamaisa saída de vapores de ácido. Retirou-se amisturadobanhomaria,adicionou-se 20mL de água destiladae deixouem repousoaté a formação doscristaisdo produto. Separouoscristaisda soluçãopor filtraçãoa vácuo. Para purificação,dissolveuosólidoobtidoemcercade 15 mL de etanol aquecidoe verteu-se a soluçãoem cerca de 40 mL de água quente.
  3. 3. Os cristaisse separaramsob a formade agulhas. 3. Reações A reação da síntese da aspirina envolve um mecanismo de catálise ácida. O primeiro passo consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se entãoum cátion com um grupohidroxila.Este cátioné adicionadoaogrupohidroxiladoácidosalicílico,queficacomumacarga formal positiva(segundopasso).Nopassoseguinte,opróton(e carga) é transferidoparao átomode oxigêniodocátionadicionado.Porfim,ocorre umareaçãode eliminaçãoque originaácidoacético.O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite, adicionalmente, a recuperação do catalisador. A seguirconstamas etapas: Este processo do tratamento de ácido salicílico com anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico nos remete a uma das sínteses mais difundidas e importantes da indústria farmacêutica, a obtenção do ácido acetilsalicílico (Aspirina, AAS). Oacetatode isopentilaé obtidoatravésdareaçãode esterificaçãodoácidoacéticocomálcool isopentilico,aqual é catalisadaporumácido(napráticafoiutilizadoo H2SO4).Estareaçãoé conhecida como esterificação de Fischer. A reação é reversível e o acido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). Assim quando o equilíbrio é atingido, permanece nomeioumaconsiderávelquantidade dosreagentes.Paradeslocaroequilíbrioemfavor
  4. 4. dos produtos pode-se utilizar dois métodos: remoção de um dos produtos ou excesso de um dos reagente (se este for barato ou de fácil obtenção). O mecanismo utilizado é o seguinte: Na primeiraetapaconsiste nacatalise acida,assimreagimosoácidoacéticocomacido sulfúrico,assimformandoumcarbocátion.Emseguidaocorre oataque do nucleófilodooxigêniodo álcool isopentílicoaocarbocátion,deixandooátomode oxigêniocomumacarga positiva.Ocorre entãoa eliminaçãode umamoléculade águaformandoumcarbocátion.Em seguidaocorre a eliminaçãodoH,e o catalizadorH2SO4 voltaao seuestadoinicial simultaneamente comaformação do nossoprodutofinal que é o Etanoatode 3-metilbutil. 4. Referências consultadas [1] Sínteses.Disponível em:<http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/sintese5.pdf>.Acessadoem 03 DEZ 2014 [2] Ácido Acetilsalicílico. Disponível em: <http://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico/>. Acessado em 03 DEZ 2014 [3] Acetato de isopentila.Disponível em:<http://www.oxiteno.com.br/cms/media/29954/bt- _acetato_de_isopentila_port_out_12.pdf>.Acessadoem03 DEZ 2014

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