A metionina é um aminoácido codificado pelo código genético e componente de proteínas. Sua estrutura contém grupos característicos de aminoácidos como o carbonilo e amina. Suas ligações interatômicas podem ser classificadas quanto ao tipo, multiplicidade e polaridade. A molécula de metionina como um todo é polar.

1. PROPRIEDADES E TRANSFORMAÇÕES DA MATÉRIA
2
62
48. A metionina é um aminoácido codificado pelo
código genético, sendo um dos componentes
das proteínas de alguns seres vivos. É abun-
dante em ovos, carne e peixe, e a sua fórmula
de estrutura é:
O
O
C S
H
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C C
H
N
a) A metionina é um aminoácido, o que é
evidenciado na sua estrutura pelos gru-
pos característicos chamados:
(A) carbonilo, >C=O, e amina, –NH2,
(B) carboxilo, −CO2H, e amina, –NH2.
(C) hidroxilo, −OH, e amina, –NH2.
(D) formilo, −CHO, e amina, −NH2.
b) Classifique, quanto ao tipo, multiplicidade
e polaridade, todas as ligações interató-
micas na molécula de metionina.
c) Classifique a molécula de metionina quan-
to à polaridade.
2.1.3 Ligações intermoleculares
49. As forças de van der Waals e as ligações de
hidrogénio, associadas a interações intermole-
culares, estão relacionadas com a estrutura e
as propriedades da matéria. A energia associa-
da à interação entre moléculas reune a contri-
buição de todas as ligações intermoleculares,
sendo que as forças de London estão presen-
tes em todas as interações intermoleculares.
Na tabela seguinte pode ver-se a percenta-
gem da energia de interação intermolecular
que resulta das forças de London em cinco
dímeros (duas entidades ligadas) diferentes:
Ne2, (CH4)2, (H2O–CH4) e (H2O)2.
Dímero
% da energia de interação
intermolecular que resulta das
forças de London
Ne – Ne 100
CH4 – CH4 100
H2O – CH4 87
H2O – H2O 24
a) Indique as ligações intermoleculares exis-
tentes nos dímeros (H2O–CH4) e (H2O)2, e
identifique as mais fortes em cada um.
AJUDA
Ligações de hidrogénio estabelecem-se entre
moléculas com ligações interatómicas H–O,
H–N ou H–F.
A polaridade das moléculas determina o tipo
de ligações de van der Waals.
b) Os gases nobres:
(A) não formam moléculas diatómicas, pois
não há interações de van der Waals en-
tre os seus átomos.
(B) formam moléculas diatómicas devido
a interações de van der Waals entre os
seus átomos.
(C) formam moléculas diatómicas através
de ligação covalente dupla entre os
seus átomos.
(D) não formam moléculas diatómicas, pois
não ocorre ligação covalente entre os
seus átomos.
AJUDA
As forças de van der Waals incluem forças de
London.
Os átomos são apolares.
Dímeros de gases nobres são moléculas for-
madas por dois átomos.
c) O gráfico seguinte representa a ener-
gia de interação para o dímero da água,
(H2O)2, em função da distância entre os
núcleos de oxigénio das duas moléculas.
4,5
3,0 3,5 4,0
2,5
2,0
–4
–6
0
–2
6
4
2
8
Energia
de
interação
para
(H
2
O)
2
/
kcal
mol
–1
Distância O–O / Å
Determine, para a distância de equilíbrio,
a energia de interação, E, resultante de in-
terações diferentes das forças de London.
Apresente o resultado, com 2 algarismos,
expresso em kJ/mol. (1 cal = 4,18 J)
AJUDA
A distância de equilíbrio corresponde à ener-
gia de interação mínima.
A energia de interação resulta de todas as in-
terações intermoleculares.

2. 2.1 LIGAÇÃO QUÍMICA
63
50. Selecione a opção que completa corretamen-
te a afirmação seguinte.
As ligações que se estabelecem entre molé-
culas de H2S resultam predominantemente de
___, sendo mais ___ do que as ligações que
se estabelecem entre moléculas de H2O.
(A) forças de van der Waals … fortes
(B) forças de van der Waals … fracas
(C) ligações de hidrogénio … fortes
(D) ligações de hidrogénio … fracas
51. Determinadas ligações intermoleculares são
muito importantes em sistemas biológicos. Per-
mitem o reconhecimento celular na síntese de
proteínas através do RNA, e são responsáveis
pela estrutura coesa da dupla hélice do DNA.
Um exemplo são as ligações que se estabele-
cem entre a guanina e a citosina no DNA:
O N
H
O
H
N
N
N
N H N
N
N H
H
Guanina Citosina
a) Nas ligações entre a guanina e a citosina
são de:
(A) van der Waals as representadas por
H-----N e por H-----O.
(B) hidrogénio as representadas por H-----N
e por H-----O.
(C) van der Waals as representadas por
H-----O e H–N.
(D) hidrogénio as representadas por H-----O
e H–N.
b) Em qual das ligações, N–H ou N-----H, é
maior a energia da ligação?
52. A figura representa um modelo tridimensional
da molécula da hexametilenodiamina, na qual
todas as ligações são covalentes simples.
Hidrogénio Carbono Nitrogénio
a) Quantos eletrões de valência não ligantes
existem na molécula?
b) A substância hexametilenodiamina é solú-
vel em água, uma vez que:
(A) nas moléculas desta substância todos
os átomos de carbono estão ligados
entre si.
(B) nas moléculas desta substância todas
as ligações são covalentes simples.
(C) as moléculas desta substância podem
estabelecer ligações de hidrogénio.
(D) as moléculas desta substância con-
têm átomos de hidrogénio.
53. DESAFIO Na figura seguinte pode ver-se a es-
trutura de um fármaco.
O
O
O
O
O
HO
HO
HO
HO
O
OH
CH3
HO
O
H3
C
H3
C
O
HO
HO
H
R
A maior ou menor absorção gastrointestinal
do fármaco, e a sua concentração em meio
aquoso e orgânico, dependem do grupo subs-
tituinte R. Se R for um grupo OH a polaridade
do fármaco aumenta e se R for um átomo de
hidrogénio a polaridade do fármaco diminui.
Em laboratório, o estudo do
comportamento do fármaco é
feito utilizando uma mistura he-
terogénea. A fase orgânica é o
octanol devido à sua semelhan-
ça estrutural com os fosfolípi-
dos das membranas biológicas.
OH
a) A cadeia carbonada dos fosfolípidos das
membranas biológicas é:
(A) polar e tem melhor afinidade com o
fármaco se o grupo R for apolar.
(B) apolar e tem melhor afinidade com o
fármaco se o grupo R for apolar.
(C) polar e tem melhor afinidade com o
fármaco se o grupo R for polar.
(D) apolar e tem melhor afinidade com o
fármaco se o grupo R for polar.
b) Diga, justificando, qual é o grupo substi-
tuinte R que fará aumentar a concentra-
ção do fármaco na fase aquosa.
c) Justifique a imiscibilidade das fases orgâ-
nica e aquosa na mistura usada no estudo
do fármaco em laboratório.
d) Qual é o grupo substituinte, H ou OH, que
aumenta a permeabilidade das membra-
nas biológicas ao fármaco?
E
E
Fase
orgânica
Fase
aquosa

3. PROPRIEDADES E TRANSFORMAÇÕES DA MATÉRIA
2
64
54. As ligações intermoleculares determinam al-
terações na estrutura dos materiais, podendo
ser responsáveis pela formação de redes mo-
leculares. No gelo, por exemplo, as ligações
de hidrogénio determinam uma estrutura cris-
talina hexagonal.
A figura seguinte ilustra interações entre mo-
léculas de água em equilíbrio, e informa sobre
parâmetros de ligação.
O
O
H
H
H
1,0 Å
2,8 Å
180°
H
H
H
O
H
O
O
H
H
H
a) A estrutura hexagonal dos cristais de gelo
corresponde a um aumento do espaço
vazio entre as moléculas de água relati-
vamente à mesma substância no estado
líquido. Diga qual é o efeito da formação
dessa estrutura no volume e na densidade
de uma amostra de água.
b) Quantas ligações de hidrogénio pode es-
tabelecer cada molécula de água?
c) Preveja, justificando com base em infor-
mações inscritas na segunda figura, qual
das ligações é a mais forte, a ligação inte-
ratómica H−O ou a ligação de hidrogénio.
d) A energia da ligação covalente O−H é
8,17 × 10−19
J e a energia das ligações de
hidrogénio na água, para aquela geome-
tria de equilíbrio, é 5,5 kcal/mol. Verifique
se a previsão feita na alínea anterior é
coerente com estes valores. (1 cal = 4,18 J)
e) Selecione a opção que completa correta-
mente a afirmação seguinte.
A condensação de vapor de água envolve
___ de energia, uma vez que ocorre com
___ de ligações intermoleculares.
(A) libertação … formação
(B) libertação … quebra
(C) absorção … formação
(D) absorção … quebra
f) O ponto de ebulição do amoníaco é −33 °C
e o da água é 100 °C.
As ligações intermoleculares nas duas
substâncias:
(A) são do mesmo tipo, mas mais fortes no
amoníaco.
(B) não são do mesmo tipo, sendo mais
fortes na água.
(C) são do mesmo tipo, mas mais fortes na
água.
(D) não são do mesmo tipo, sendo mais
fortes no amoníaco.
55. DESAFIO No mapa de distribuição de densidade
de carga na molécula Ar2, com uma escala em
angström, Å, os pontos pretos representam os
núcleos atómicos quando a energia potencial
do sistema é mínima.
–1
0
1
0
–1
–2
–3 1 2 3
a) Que ligações explicam a formação de molé-
culas (dímeros) de árgon, Ar2?
b) Determine a energia de dissociação, Ed,
da molécula Ar2, em kJ/mol, sabendo que
a energia de interação entre dois átomos
de árgon, à distância internuclear de equi-
líbrio, é −22 meV. (1 eV = 1,6 × 10−19
J)
c) Determine o comprimento da ligação, ℓ, da
molécula de Ar2.
d) Na escala de pontos de
ebulição, em °C, onde
estão posicionadas três
substâncias, o árgon
ocupa uma posição:
(A) entre HF e H2O.
(B) entre NH3 e HF.
(C) acima de H2O.
(D) abaixo de NH3.
–100
–150
0
–50
100
50
150
H2
O
HF
NH3
E

4. 2.1 LIGAÇÃO QUÍMICA
65
56. Considere que num recipiente com água se
dissolveram os gases dioxigénio, dinitrogénio
e dióxido de carbono. Interprete a facilidade
com que os gases são libertados quando se
aquece a mistura.
57. Nas mesmas condições, a energia necessária
para vaporizar 1 g de água é 540 cal e para
vaporizar 1 g de metanol, CH3OH, é 263 cal.
a) Dos dois líquidos, o metanol é:
(A) mais volátil e tem maior ponto de ebu-
lição do que a água.
(B) mais volátil e tem menor ponto de ebu-
lição do que a água.
(C) menos volátil e tem maior ponto de
ebulição do que a água.
(D) menos volátil e tem menor ponto de
ebulição do que a água.
b) Selecione a opção que completa correta-
mente a afirmação seguinte.
As ligações intermoleculares no metanol
são ___ existem na água ___.
(A) as mesmas que … mas mais fortes
(B) as mesmas que … mas mais fracas
(C) diferentes das que … e mais fracas
(D) diferentes das que … e mais fortes
58. DESAFIO O tri-hidreto de boro, BH3, é muito ins-
tável e transforma-se facilmente em diborano,
B2H6, uma estrutura dimérica. O ácido etanoi-
co, CH3COOH, também forma dímeros. As fi-
guras seguintes mostram as estruturas corres-
pondentes.
131 pm
H H
H3
C
H
97°
83°
120°
119 pm
H
H
H
B B
H
H
CH3
C C
O HO
B
H
OH O
a) No diborano:
(A) não há ligações de hidrogénio e as liga-
ções H–B têm todas a mesma energia.
(B) há ligações de hidrogénio e as ligações
H–B têm todas a mesma energia.
(C) não há ligações de hidrogénio e as li-
gações H–B não têm todas a mesma
energia.
(D) há ligações de hidrogénio e as ligações
H–B não têm todas a mesma energia.
b) O estabelecimento de ligações entre duas
moléculas de BH3:
(A) provoca alterações da geometria mo-
lecular e permite que o boro respeite
a regra do octeto.
(B) não provoca alterações na geometria
molecular e permite que o boro res-
peite a regra do octeto.
(C) provoca alterações da geometria mo-
lecular e impede o boro de respeitar
a regra do octeto.
(D) não provoca alterações na geometria
molecular e impede o boro de respei-
tar a regra do octeto.
c) Que ligações são responsáveis pela estru-
tura dimérica do ácido etanoico?
d) Justifique a baixa ou elevada solubilidade
do ácido etanoico em água.
e) Ilustre, através de fórmulas de estrutura, a
interação entre a água e o ácido etanoico.
59. As moléculas de água são polares e as molécu-
las de metano são apolares.
a) As ligações intermoleculares que predomi-
nam em cada uma destas substâncias são:
(A) ligações de hidrogénio na água e for-
ças de London no metano.
(B) forças de London na água e forças de
London no metano.
(C) forças de London na água e ligações
de hidrogénio no metano.
(D) ligações de hidrogénio na água e li-
gações de hidrogénio no metano.
b) Que tipo de forças de van de Waals existi-
rão entre moléculas de água e moléculas
de metano?
(A) Ligações de hidrogénio e forças de
London.
(B) Apenas forças de London.
(C) Apenas forças entre moléculas pola-
res e apolares.
(D) Ligações entre moléculas polares e
apolares e forças de London.

5. PROPRIEDADES E TRANSFORMAÇÕES DA MATÉRIA
2
66
60. Selecione a afirmação falsa.
(A) Entre moléculas apolares existem apenas
forças de London.
(B) Só existem ligações de hidrogénio entre mo-
léculas se elas forem polares.
(C) Entre moléculas polares e apolares não exis-
tem forças de van der Waals.
(D) Quando existem ligações de hidrogénio
também existem forças de van der Waals.
61. Considere as substâncias representadas pe-
las seguintes fórmulas moleculares:
HBr Cℓ2 CO2 HF H2O
Indique as substâncias onde predominam:
a) ligações de hidrogénio.
b) ligações entre moléculas polares.
c) forças de London.
62. Considere as seguintes substâncias diatómicas:
A. HF
B. Cℓ2
C. Br2
D. BrCℓ
a) Classifique as ligações covalentes exis-
tentes em cada molécula.
b) A ligações intermoleculares presentes em
todas estas substâncias são as:
(A) ligações entre moléculas polares.
(B) forças de London.
(C) ligações entre moléculas polares e
apolares.
(D) ligações de hidrogénio.
63. O petróleo bruto (crude) é uma mistura com-
plexa de diversos compostos orgânicos na
qual predominam os hidrocarbonetos. Nos
hidrocarbonetos as moléculas são sempre:
(A) apolares, porque têm ligações apolares.
(B) polares, embora tenham ligações apolares.
(C) polares, porque têm ligações polares.
(D) apolares, embora tenham ligações polares.
64. A presença de óleos e combustíveis nas es-
tradas pode provocar acidentes de viação.
Explique por que motivo, mesmo após uma
chuvada, a estrada não fica «limpa».
65. Explique com base nas ligações intermolecu-
lares existentes em cada um dos líquidos que:
a) o metanol, CH3OH, e o hexano, C6H14, sejam
imiscíveis.
b) o metanol e a água sejam miscíveis.
66. Para testar a miscibilidade entre três compos-
tos orgânicos com apenas um carbono, e a
água, um grupo de alunos construiu o seguin-
te quadro para registo das observações.
Algumas das observações já foram registadas.
Água
H2O
Metanol
CH3−OH
Metanal
H2C=O
Tetracloro-
metano
CCℓ4
Água A B C
Metanol D miscível
Metanal miscível
a) Indique o tipo de ligações intermolecula-
res que predominam em cada um destes
líquidos.
b) Explique, com base nas ligações intermo-
leculares existentes nos líquidos envolvi-
dos, as observações já registadas.
c) Complete o quadro indicando previsões
para a miscibilidade em A, B, C e D.