Pós-Graduação em Farmacologia – Atualizações e Perspectivas

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FARMACOLÓGIC...
Introdução
Produtos
naturais
Vida
saudável
Mobilização
mundial
Resveratrol

Metabólitos
secundários ou
especiais

Família dos
flavonóides

Fitoalexina polifenólica
Classe dos estilbenos...
Potenciais aplicações farmacológicas do Resveratrol

Câncer

Doenças cardiovasculares

Envelhecimento
Analgésico e anti-inflamatório

Proteção contra injúrias renais,
hepáticas e pulmonares

Redutor de obesidade

Antidepress...
Problemática
Atividade
antioxidante

Dúvida de como
atua em diferentes
patologias

Rápido
metabolismo do
resveratrol = Bai...
Objetivos
Avaliar a atividade antioxidante de
cinco
análogos
do
resveratrol, relacionando a atividade
da molécula com a sua estrutur...
Material e Métodos
Moléculas
Derivados do resveratrol foram sintetizados e
avaliados quanto à atividade antioxidante.
Amostra

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Avaliação da atividade antioxidante:
A técnica utilizada foi a de captura de radicais DPPH•
(Sreejayan; Rao, 1996).
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Resultados e Discussão
Resultados
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O análogo A : melhor
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Discussão
Derivados fenólicos
• Propriedades redox;
• Neutralização de radicais livres e quelação de
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Molécula A

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relacionada ao número de grupos hidroxila p...
Molécula B

Hidroxila fenólica tem maior potencial de redução.
Grupamento carboxílico pode ter grande utilidade como quela...
Molécula C

Grande parte dos compostos nitrados apresentam mecanismos de
biorredução enzimática, com a formação de radicai...
Moléculas D e E
A inserção de grupamentos metoxila e amina não
foram modificações de interesse para a melhoria da atividad...
Conclusão
Os análogos do resveratrol testados
apresentam potencial antioxidante com
atividades diferenciadas, porém todos com
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Análogos do Resveratrol

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Análogos do Resveratrol

  1. 1. Pós-Graduação em Farmacologia – Atualizações e Perspectivas AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE E RELEVÂNCIA FARMACOLÓGICA DE CINCO ANÁLOGOS DO RESVERATROL Danielle C. Zimmermann Franco Orientador: Prof. Dr. Márcio Gilberto Zangerônimo
  2. 2. Introdução
  3. 3. Produtos naturais Vida saudável Mobilização mundial
  4. 4. Resveratrol Metabólitos secundários ou especiais Família dos flavonóides Fitoalexina polifenólica Classe dos estilbenos Potencial antioxidante: elevada estabilidade oxidativa frente às ERO e ERN Diversas aplicações farmacológicas
  5. 5. Potenciais aplicações farmacológicas do Resveratrol Câncer Doenças cardiovasculares Envelhecimento
  6. 6. Analgésico e anti-inflamatório Proteção contra injúrias renais, hepáticas e pulmonares Redutor de obesidade Antidepressivo Tratamento de Diabetes
  7. 7. Problemática Atividade antioxidante Dúvida de como atua em diferentes patologias Rápido metabolismo do resveratrol = Baixa biodisponibilidade Administração de doses elevadas para manter o efeito = Toxicidade Alternativa: Análogos?
  8. 8. Objetivos
  9. 9. Avaliar a atividade antioxidante de cinco análogos do resveratrol, relacionando a atividade da molécula com a sua estrutura química.
  10. 10. Material e Métodos
  11. 11. Moléculas Derivados do resveratrol foram sintetizados e avaliados quanto à atividade antioxidante. Amostra Estrutura Química A 1-N-(4’-hidroxi-benzilideno) anilina B 1-N-(4’-carboxi-benzilideno) anilina C 1-N-(4’-nitro-benzilideno) anilina D 1-N-(4’-methoxi-benzilideno) anilina E 1-N-(4’-dimethilaminabenzilideno) anilina
  12. 12. Avaliação da atividade antioxidante: A técnica utilizada foi a de captura de radicais DPPH• (Sreejayan; Rao, 1996). Concentrações: 250 a 0,97 µg/mL Análise estatística: Análise de variância e teste Tukey (Ácido ascórbico e resveratrol, ácido ascórbico e análogos, resveratrol e análogos e ainda, entre os análogos). Nível de significância : 5%.
  13. 13. Resultados e Discussão
  14. 14. Resultados Concentração média dos análogos sintéticos, do resveratrol e ácido ascórbico que inibe 50% dos radicais DPPH (n = 5) Amostra A B C D E Ácido ascórbico Resveratrol IC50 (µg/mL)* 103,8a 279,7b 356,6c 528,0d 609,7e 3,3f 8,5f * Médias seguidas por diferentes letras diferem pelo teste Tukey (p<0,001)
  15. 15. O análogo A : melhor resultado! IC50 = 103,8 µg/mL) Resveratrol X Ácido ascórbico : não há diferença (p<0,05) na atividade antioxidante destes compostos.
  16. 16. Discussão Derivados fenólicos • Propriedades redox; • Neutralização de radicais livres e quelação de metais de transição; • Atuam na etapa de iniciação e propagação do estresse oxidativo; • Estabilidade. Análogos do resveratrol • Conservação da estrutura-base do resveratrol: dois anéis aromáticos e ligações π.
  17. 17. Molécula A Grau de atividade das substâncias antioxidantes estava diretamente relacionada ao número de grupos hidroxila presentes na molécula. RICE-EVANS; MILLER; PAGANGA , 1996
  18. 18. Molécula B Hidroxila fenólica tem maior potencial de redução. Grupamento carboxílico pode ter grande utilidade como quelante de metais (bloqueio da Reação de Fenton que produz OH·) ROSA et al., 2008
  19. 19. Molécula C Grande parte dos compostos nitrados apresentam mecanismos de biorredução enzimática, com a formação de radicais livres que têm toxicidade preferencial para células bacterianas e parasitárias PAULA; SERRANO; TAVARES, 2009
  20. 20. Moléculas D e E A inserção de grupamentos metoxila e amina não foram modificações de interesse para a melhoria da atividade antioxidante. Ensaios relativos à avaliação da biodisponibilidade dos análogos do Resveratrol devem ser conduzidos juntamente com a busca por uma molécula com melhor capacidade antioxidante.
  21. 21. Conclusão
  22. 22. Os análogos do resveratrol testados apresentam potencial antioxidante com atividades diferenciadas, porém todos com menor atividade em relação ao composto natural e à vitamina C.

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