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ANTIOXIDANTES
Discipina: Química de alimentos
Mestranda: Danielle Oliveira Borges
2Antioxidantes – Danielle Borges
INTRODUÇÃO: AUTO-OXIDAÇÃO
Reação espontânea do oxigênio atmosférico com os
lipídios. Os ácidos graxos poliinsaturados apresentam
potencial de decomposição deste processo, estando
presentes como ácidos graxos livres, ou como
triglicérides (ou diglicerídeos ou monoglicerídeos) ou
como fosfolipídios.
3Antioxidantes – Danielle Borges
COMO EVITAR
 Manter o mínimo os níveis de energia (temperatura e
luz) responsáveis pelo desencadeamento do processo de
formação de radicais livres,
 evitar a presença de traços de metais,
 evitar ao máximo o contato com oxigênio
 bloquear a formação de radicais livres por meio de
antioxidantes
4Antioxidantes – Danielle Borges
EFEITO ANTIOXIDANTE
1.Inativação dos radicais livres,
2.Complexação de íons metálicos
3.Redução dos hidroperóxidos para produtos incapazes
de formar radicais livres
5Antioxidantes – Danielle Borges
EFICIÊNCIA DOS ANTIOXIDANTES:
 relação estrutura-função,
 natureza dos lipídeos,
 condições de armazenamento,
 aw,
 estado físico do alimentos
6Antioxidantes – Danielle Borges
SELEÇÃO
 eficácia em baixas concentrações (0,001% a 0,01%);
 ausência de efeitos indesejáveis na cor, no odor, no sabor
e em outras características do alimento;
 compatibilidade com o alimento e fácil aplicação;
 estabilidade nas condições de processo e armazenamento,
 o composto e seus produtos de oxidação não podem ser
tóxicos, mesmo em doses muitos maiores das que
normalmente seriam ingeridas no alimento.
7Antioxidantes – Danielle Borges
Classificação
 
Bloqueadores
da reação em
cadeia:
doadores de H
Complexadores
competem com o
lipídeo insaturado
pelo radical peroxil
(ROO*), diminuindo
a velocidade da
reação.
Catalisam a reação de oxidação
de lipídios. Mecanismo
preventivo. Atuam
complexando os íons metálicos,
inibindo a decomposição de
peróxidos e, consequentemente,
formando radicais livres.
8Antioxidantes – Danielle Borges
CLASSIFICAÇÃO POR FUNÇÃO
 
PRIMÁRIOS: Compostos fenólicos que promovem a
remoção ou inativação dos radicais livres, através da doação
de átomos.
Ex: polifenóis (BHA, BHT, TBHQ e PG) - sintéticos,
e os tocoferóis - naturais.
9Antioxidantes – Danielle Borges
CLASSIFICAÇÃO POR FUNÇÃO
SINERGISTAS: São substâncias com pouca ou nenhuma
atividade antioxidante, que podem aumentar a atividade
dos antioxidantes primários quando usados em
combinação adequada.
Os removedores de oxigênio e quelantes
Ex: Ácido ascórbico, seus isômeros e seus derivados.
10Antioxidantes – Danielle Borges
Antioxidantes sintéticos
 
A estrutura fenólica permite a doação de um
próton a um radical livre, regenerando, assim, a molécula
do acilglicerol.
Os derivados fenólicos transformam-se em
radicais livres, porém podem se estabilizar sem promover
ou propagar reações de oxidação.
11Antioxidantes – Danielle Borges
FIGURA 2: Estrutura fenólica dos antioxidantes
sintéticos
12Antioxidantes – Danielle Borges
BHA
 O antioxidante mais efetivo na supressão da oxidação
em gorduras animais do que em óleos vegetais.
Apresenta pouca estabilidade frente a elevadas
temperaturas.
 seqüestrante de radicais peróxidos
 Sinergista para propilgalato
13Antioxidantes – Danielle Borges
BHT
 propriedades similares ao BHA (porém, não é
sinergista de PG)
 O BHA e o BHT são sinergistas entre si .
 age como sinergista, ou regenerador de radicais BHA.
14Antioxidantes – Danielle Borges
TBHQ
 mais eficaz em óleos vegetais do que o BHA ou o
BHT; em relação à gordura animal, é tão efetivo quanto o
BHA e mais efetivo do que o BHT ou o PG.
 o melhor antioxidante para óleos de fritura, pois resiste
ao calor e proporciona estabilidade para os produtos
acabados.
 O ácido cítrico e o TBHQ apresentam excelente
sinergia em óleos vegetais.
15Antioxidantes – Danielle Borges
PG (Propil Galato – galato de propila)
 Possui concentração ótima de atividade como
antioxidante e quando usado em níveis elevados pode atuar
como pró-oxidante.
 Baixo poder para estabilizar alimentos fritos, massas
assadas e biscoitos preparados com gorduras
 menos solúvel em óleo e gordura que o BHA e BHT e
apresenta significante solubilidade em água.
16Antioxidantes – Danielle Borges
PG (Propil Galato – galato de propila)
 Forma complexos de coloração violeta com o íon ferro,
resultando na descoloração do produto, portanto é sempre
utilizado em combinação com complexantes, como o ácido
cítrico.
 Os galatos são extremamente efetivos na estabilização de
óleos e gorduras anidra.
atuam sinergicamente com BHA, tocoferóis e TBHQ.
17Antioxidantes – Danielle Borges
TOCOFERÓIS
 Doadores de H ;
Um dos melhores antioxidantes naturais ;
 A legislação brasileira permite a adição de 300 mg/kg de
tocoferóis em óleos e gorduras (sintéticos são permitidos no
máx 200mg/kg) ;
 Fonte de tocoferóis: lecitina
 estão naturalmente na maioria dos óleos vegetais, em
alguns tipos de pescado e são fabricados por síntese.
18Antioxidantes – Danielle Borges
FIGURA 3: A molécula dos
tocoferóis
19Antioxidantes – Danielle Borges
CONCLUINDO
Antioxidante são compostos aromáicos que contém,
no mínimo uma hidrxila, que retardam o aparecimento de
alteração oxidativa no alimento. Podem ser sintéticos, como
o BHA e o BHT, amplamente utilizados pela indústria
alimentícia, ou naturais, como os tocoferóis presentes na
lecitina, que fazem parte da constituição de diversos
alimentos.
20Antioxidantes – Danielle Borges
 
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 
RAMALHO, V.C., JORGE, N. Antioxidantes utilizados em óleos, 
gorduras e alimentos gordurosos. Quim. Nova, Vol. 29, No. 4, 755-
760, 2006.
 
Belitz, H. D.; Grosch, W.; Quimica de los Alimentos, Acribia: 
Zaragoza, 1988.

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Lipídeos: antioxidantes

  • 1. ANTIOXIDANTES Discipina: Química de alimentos Mestranda: Danielle Oliveira Borges
  • 2. 2Antioxidantes – Danielle Borges INTRODUÇÃO: AUTO-OXIDAÇÃO Reação espontânea do oxigênio atmosférico com os lipídios. Os ácidos graxos poliinsaturados apresentam potencial de decomposição deste processo, estando presentes como ácidos graxos livres, ou como triglicérides (ou diglicerídeos ou monoglicerídeos) ou como fosfolipídios.
  • 3. 3Antioxidantes – Danielle Borges COMO EVITAR  Manter o mínimo os níveis de energia (temperatura e luz) responsáveis pelo desencadeamento do processo de formação de radicais livres,  evitar a presença de traços de metais,  evitar ao máximo o contato com oxigênio  bloquear a formação de radicais livres por meio de antioxidantes
  • 4. 4Antioxidantes – Danielle Borges EFEITO ANTIOXIDANTE 1.Inativação dos radicais livres, 2.Complexação de íons metálicos 3.Redução dos hidroperóxidos para produtos incapazes de formar radicais livres
  • 5. 5Antioxidantes – Danielle Borges EFICIÊNCIA DOS ANTIOXIDANTES:  relação estrutura-função,  natureza dos lipídeos,  condições de armazenamento,  aw,  estado físico do alimentos
  • 6. 6Antioxidantes – Danielle Borges SELEÇÃO  eficácia em baixas concentrações (0,001% a 0,01%);  ausência de efeitos indesejáveis na cor, no odor, no sabor e em outras características do alimento;  compatibilidade com o alimento e fácil aplicação;  estabilidade nas condições de processo e armazenamento,  o composto e seus produtos de oxidação não podem ser tóxicos, mesmo em doses muitos maiores das que normalmente seriam ingeridas no alimento.
  • 7. 7Antioxidantes – Danielle Borges Classificação   Bloqueadores da reação em cadeia: doadores de H Complexadores competem com o lipídeo insaturado pelo radical peroxil (ROO*), diminuindo a velocidade da reação. Catalisam a reação de oxidação de lipídios. Mecanismo preventivo. Atuam complexando os íons metálicos, inibindo a decomposição de peróxidos e, consequentemente, formando radicais livres.
  • 8. 8Antioxidantes – Danielle Borges CLASSIFICAÇÃO POR FUNÇÃO   PRIMÁRIOS: Compostos fenólicos que promovem a remoção ou inativação dos radicais livres, através da doação de átomos. Ex: polifenóis (BHA, BHT, TBHQ e PG) - sintéticos, e os tocoferóis - naturais.
  • 9. 9Antioxidantes – Danielle Borges CLASSIFICAÇÃO POR FUNÇÃO SINERGISTAS: São substâncias com pouca ou nenhuma atividade antioxidante, que podem aumentar a atividade dos antioxidantes primários quando usados em combinação adequada. Os removedores de oxigênio e quelantes Ex: Ácido ascórbico, seus isômeros e seus derivados.
  • 10. 10Antioxidantes – Danielle Borges Antioxidantes sintéticos   A estrutura fenólica permite a doação de um próton a um radical livre, regenerando, assim, a molécula do acilglicerol. Os derivados fenólicos transformam-se em radicais livres, porém podem se estabilizar sem promover ou propagar reações de oxidação.
  • 11. 11Antioxidantes – Danielle Borges FIGURA 2: Estrutura fenólica dos antioxidantes sintéticos
  • 12. 12Antioxidantes – Danielle Borges BHA  O antioxidante mais efetivo na supressão da oxidação em gorduras animais do que em óleos vegetais. Apresenta pouca estabilidade frente a elevadas temperaturas.  seqüestrante de radicais peróxidos  Sinergista para propilgalato
  • 13. 13Antioxidantes – Danielle Borges BHT  propriedades similares ao BHA (porém, não é sinergista de PG)  O BHA e o BHT são sinergistas entre si .  age como sinergista, ou regenerador de radicais BHA.
  • 14. 14Antioxidantes – Danielle Borges TBHQ  mais eficaz em óleos vegetais do que o BHA ou o BHT; em relação à gordura animal, é tão efetivo quanto o BHA e mais efetivo do que o BHT ou o PG.  o melhor antioxidante para óleos de fritura, pois resiste ao calor e proporciona estabilidade para os produtos acabados.  O ácido cítrico e o TBHQ apresentam excelente sinergia em óleos vegetais.
  • 15. 15Antioxidantes – Danielle Borges PG (Propil Galato – galato de propila)  Possui concentração ótima de atividade como antioxidante e quando usado em níveis elevados pode atuar como pró-oxidante.  Baixo poder para estabilizar alimentos fritos, massas assadas e biscoitos preparados com gorduras  menos solúvel em óleo e gordura que o BHA e BHT e apresenta significante solubilidade em água.
  • 16. 16Antioxidantes – Danielle Borges PG (Propil Galato – galato de propila)  Forma complexos de coloração violeta com o íon ferro, resultando na descoloração do produto, portanto é sempre utilizado em combinação com complexantes, como o ácido cítrico.  Os galatos são extremamente efetivos na estabilização de óleos e gorduras anidra. atuam sinergicamente com BHA, tocoferóis e TBHQ.
  • 17. 17Antioxidantes – Danielle Borges TOCOFERÓIS  Doadores de H ; Um dos melhores antioxidantes naturais ;  A legislação brasileira permite a adição de 300 mg/kg de tocoferóis em óleos e gorduras (sintéticos são permitidos no máx 200mg/kg) ;  Fonte de tocoferóis: lecitina  estão naturalmente na maioria dos óleos vegetais, em alguns tipos de pescado e são fabricados por síntese.
  • 18. 18Antioxidantes – Danielle Borges FIGURA 3: A molécula dos tocoferóis
  • 19. 19Antioxidantes – Danielle Borges CONCLUINDO Antioxidante são compostos aromáicos que contém, no mínimo uma hidrxila, que retardam o aparecimento de alteração oxidativa no alimento. Podem ser sintéticos, como o BHA e o BHT, amplamente utilizados pela indústria alimentícia, ou naturais, como os tocoferóis presentes na lecitina, que fazem parte da constituição de diversos alimentos.
  • 20. 20Antioxidantes – Danielle Borges   REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS   RAMALHO, V.C., JORGE, N. Antioxidantes utilizados em óleos,  gorduras e alimentos gordurosos. Quim. Nova, Vol. 29, No. 4, 755- 760, 2006.   Belitz, H. D.; Grosch, W.; Quimica de los Alimentos, Acribia:  Zaragoza, 1988.

Notas do Editor

  1. Durante a oxidação de ácidos graxos insaturados, via mecanismo de formação de radicais livres, os hidroperóxidos são os primeiros produtos formados, os quais se degradam, liberando novos radicais livres e promovendo a continuidade da oxidação do lipídeo, alem da formação de diferentes aldeídos voláteis. O efeito do antioxidante consiste na inativação dos radicais livres, na complexação de íons metálicos ou na redução dos hidroperóxidos para produtos incapazes de formar radicais livres e produtos de decomposição rançosos. A utilização de antioxidantes, além de retardar a rancidez oxidativa, protege carotenoides, vitaminas A e D e outros ingredientes insaturados.
  2. Durante a oxidação de ácidos graxos insaturados, via mecanismo de formação de radicais livres, os hidroperóxidos são os primeiros produtos formados, os quais se degradam, liberando novos radicais livres e promovendo a continuidade da oxidação do lipídeo, alem da formação de diferentes aldeídos voláteis. O efeito do antioxidante consiste na inativação dos radicais livres, na complexação de íons metálicos ou na redução dos hidroperóxidos para produtos incapazes de formar radicais livres e produtos de decomposição rançosos. A utilização de antioxidantes, além de retardar a rancidez oxidativa, protege carotenoides, vitaminas A e D e outros ingredientes insaturados.
  3. Durante a oxidação de ácidos graxos insaturados, via mecanismo de formação de radicais livres, os hidroperóxidos são os primeiros produtos formados, os quais se degradam, liberando novos radicais livres e promovendo a continuidade da oxidação do lipídeo, alem da formação de diferentes aldeídos voláteis. O efeito do antioxidante consiste na inativação dos radicais livres, na complexação de íons metálicos ou na redução dos hidroperóxidos para produtos incapazes de formar radicais livres e produtos de decomposição rançosos. A utilização de antioxidantes, além de retardar a rancidez oxidativa, protege carotenoides, vitaminas A e D e outros ingredientes insaturados.