Substituição nucleofílica aromática(seminário)

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Substituição nucleofílica aromática(seminário)

  1. 1. SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA AROMÁTICASUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA Alunos:Alunos: Patrícia AndradePatrícia Andrade Thiago MoraesThiago Moraes
  2. 2. Uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação de substituição na que um nucleófilo, substitui em uma posição eletrófila de uma molécula um átomo ou grupo, denominados grupo abandonador.É um tipo de reação fundamental em química orgânica, onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo. Ainda que reações de substituição nucleofílica também possam ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes.Em química orgânica a reação geral de substituição nucleofílica consiste em: Nu: + R-L → R-Nu + L: O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no substrato R-L, onde R é o eletrófilo, ao grupo abandonador L, o qual, leva consigo um par de elétrons. As reações de substituição nucleofílica são frequentes em química orgânica e podem ser categorizadas de forma geral segundo tenham lugar sobre um carbono saturado ou sobre um carbono aromático ou insaturado.
  3. 3. Substituição Nucleofílica Aromática: As reações de substituição nucleofílica em compostos aromáticos apresentam um grau de dificuldade maior em relação à compostos não-aromáticos. Estas substituições ocorrerão, quando facilitadas por intermediários, como por exemplo, o sal de arenodiazônio. Dois mecanismos de substituição (Sn1 e Sn2) são mais comumente abordados. Nesta apresentação, trabalharemos com o mecanismo do tipo Sn1 na reação de substituição nucleofílica aromática via sal de arenodiazônio. Os sais de arenodiazônio foram os primeiros compostos amplamente utilizados para o processo de Substituição Nucleofílica Aromática. Estes sais podem ser preparados reagindo-se anilina com ácido nitroso e a formação do composto ocorre in situ de acordo com o seguinte mecanismo:
  4. 4. H
  5. 5. O grupo N2 tem a propriedade de ser um bom grupo abandonador.
  6. 6. Pode-se obter um fenol através da reação de hidrólise para o sal de arenodiazônio de acordo com o seguinte mecanismo O mecanismo da reação ainda não foi bem definido. Contudo, o rendimento obtido por este método é baixo motivo pelo qual, o método é sugerido quando se pretende obter o produto livre de isômeros ou quando outros processos não são viáveis.
  7. 7. Outra reação com o sal de arenodiazônio (mecanismo não definido) Sais de arenodiazônio também podem ser utilizados para a produção de corantes através de um processo de acoplamento.
  8. 8. Comparativo de espectros
  9. 9. O acompanhamento da reação por cromatografia em camada delgada pode ser feito analisando o deslocamento da anilina e do fenol. O fenol por ser menos polar sofrerá maior deslocamento que a anilina. Anilina antes da reação Anilina + Fenol durante a reação Fenol após a reação
  10. 10. Purificação do produto Uma vez obtido o sal de arenodiazônio puro(livre de anilina) e feita a reação para a formação do fenol. Faz-se então a separação do fenol dos outros componentes da mistura reacional pode ser iniciada com uma primeira destilação para separar as possíveis impurezas e obter o destilado fenólico. Para facilitar a extração do fenol, adicionou-se então NaCl com o objetivo de separar a água do fenol tendo em conta a solubilidade dos compostos intervenientes. Seguidamente procede-se à extração do fenol recorrendo a tetracloreto de carbono o qual tem por finalidade "arrastar" o produto desejado da solução aquosa. Por fim, realizo-se uma destilação que permitiu a separação do tetracloreto de carbono do fenol tendo-se, deste modo, obtido um composto com uma coloração amarela-alaranjada.
  11. 11. Referências bibliográficas • Solomons, T.W.G.; Fryle, C.. Quimica Orgânica - Vol 2 - 7ª e 8ª edição • March, J., Advanced Organic Chemistry - forth edition • Carey, F.A., Sundberg, R.J..Advanced Organic Chemistry: Structure and Mechanisms (Part A) - forth ed. • Carey, F.A., Sundberg, R.J..Advanced Organic Chemistry: Reaction and Synthesis (Part B) - forth ed. • http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (acessado dia 25/11/09) • http://www.scribd.com/doc/16778747/SINTESE-DO-FENOL? autodown=doc(acessado dia 25/11/09) • http://www.cpact.embrapa.br/fispq/pdf/Anilina.pdf(acessado dia 25/11/09) • http://www.brenntagla.com/pt/downloads/brochures/FISPQ_- _MSDS_-_HOJA_DE_SEGURIDAD/F/Fenol.pdf(acessado dia 25/11/09)

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