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organocatalise
PROFESSORA : ADRIANNE MENDONÇA
INTRODUÇÃO
• Atualmente, é crescente o emprego de organocatalisadores para induzir
estereosseletividade. A organocatálise, ou seja, o uso de moléculas orgânicas de baixo
peso molecular para catalisar transformações orgânicas na ausência de metais, é uma
ramificação da catálise assimétrica que tem se desenvolvido muito rapidamente nos
últimos oito anos. As reações organocatalisadas são classificadas de acordo com os
seus dois diferentes métodos de ativação: não-convalente e covalente. Neste contexto,
a utilização de sais de amônio quirais para indução de assimetria, em condições
catalíticas (CTF assimétrica), começou a receber atenção especial a partir da década
de 70. Atualmente os catalisadores mais utilizados têm sido os derivados do BINOL e
de alcalóides da cinchona.
INTRODUÇÃO
• Assim, pretendemos preparar novos organocatalisadores, que incorporem em suas
estruturas derivados de carboidratos e esteróides, em combinação com o alcalóide
cinchona e alguns dos seus derivados. De posse dos catalisadores quirais de
transferência de fase, pretendemos avaliar o desempenho dos mesmos em diversas
reações visando a síntese de moléculas biologicamente ativas. Dentre elas, podemos
destacar à síntese de a-aminoácidos, g-lactamas e alcalóides quirais. De maneira similar,
prepararemos, tiouréias, selenouréias e derivados squaramídicos que incorporem em
suas estruturas um núcleo quiral derivado de esteróides, os quais devem atuar como
agentes responsáveis pela transferência da quiralidade ao substrato.
INTRODUÇÃO
• Estas novas classes de organocatalisadores, deverão ser testadas como mediadores
quirais, em reações de adição conjugada de nucleófilos de carbono a acilfosfonatos a,b-
insaturados visando a síntese de lactonas e lactamas quirais. Adicionalmente, pretendemos
empregar esta metodologia, na síntese de substâncias a síntese dos fármacos Baclofen e
Pregabalina. Atualmente, é de grande interesse na área da catálise assimética o
desenvolvimento de reações que possam ser realizadas em meio aquoso. A substituição de
solventes orgânicos por água minimiza o impacto ambiental, além de ter baixo custo e
apresentar menor periculosidade operacional. No entanto, o uso de água como solvente
reacional nem sempre é eficiente, pois a água muitas vezes inibe a atividade do catalisador
ou altera a enantiosseletividade. Por isso, o design apropriado da estrutura do catalisador
deve ser encontrado, para que altos níveis de enantiosseletividade sejam atingidos. Com
este objetivo, pretende-se preparar novos
AS PRINCIPAIS VANTAGENS DA ORGANOCATÁLISE PODEM SER RESUMIDAS EM
QUATRO ELEMENTOS CENTRAIS:
• 1. Desenvolvimento de novos modos de ativação do substrato, ampliando, assim, a
possibilidade de novas transformações;
• 2. Processos organocatalíticos são capazes de catalisar transformações conhecidas
• com químio, régio, diástereo, ou enantiosseletividade;
• 3. Catalisadores orgânicos são geralmente insensíveis ao oxigênio e umidade, não
• requerem a utilização de ambiente rea
• cional inerte ou solventes secos;
• 4.Os organocatalisadores são de baixo custo
• de preparação, fácil de manusear e
• prontamente acessível em grande escala.
AMINOCATALISADORES
• Enquanto a utilização de pequenas moléculas como
catalisadores em
• transformações orgânicas é conhecida e descrita há mais de
um século, o campo das
• transformações enantiosseletivas de aldeídos, utilizando
aminas secundárias quirais, foi
• descrito somente na década passada.
AMINOCATALISADORES
• Entretanto, devido ao grande número de funcionalizações bem sucedidas
• de aldeídos e aldeídos
• α,β
• -insaturados em reações am
• inocatalisadas, além de
• aplicações dessas reações na síntese de importantes moléculas biológicas, os
• aminocatalisadores são considerados atualmente um dos principais métodos
• empregados nas funcionalizações assimétricas de compostos carbonílicos.
• As principais rotas aminocatalíticas
• para transformações assimétricas
• Em geral, há quatro tipos distintos de ativação carbonílicas
• aminocatalisadas (esquema 2), duas se aplicam a aldeídos alifáticos, e outras duas
• utilizam aldeídos
• α,β
• -insaturados, respectivamente. Empreg
• ando-se aldeídos alifáticos,
• podem ser obtidas funcionalizações nucleofílicas ou eletrolíticas na posição (alfa)
• Em relação à carbonila. Já a funcionalização de aldeídos
• α,β
• -insaturados pode ser
• realizada com nucleófilos na posição
• -
• -funcionalização, tal funcionalização de aldeídos
• α,β insaturados é dirigida pela reatividade do íon imínio
• , com sua formação há um diminuição da energia do LUMO no eletró
• filo, tornando-se, assim, uma espécie mais
• reativa, ou seja, mais eletrofílica pa
• ra a entrada do nucleófilo
ADIÇÃO CONJUGADA NUCLEOFÍLICA
• Adição conjugada nucleofílica é um tipo de reação orgânica. Adições nucleofílicas
ordinárias ou adições 1,2-nucleofílicas lidam principalmente com adições a compostos
de carbonila. Compostos alquenos simples não mostram reatividade 1,2 devido à falta de
polaridade, salvo se o alqueno é ativado com substituintes especiais. Com compostos de
carbonila α,β-insaturados tais como cicloexenona, pode ser deduzida das estruturas de
ressonância que a posição β é um sítio eletrofílico, o qual pode reagir com um nucleófilo.
A carga negativa nestas estruturas é armazenada em um ânion alcóxido. Uma adição
nucleofílica é chamada de adição conjugada nucleofílica ou adição 1,4-nucleofílica. Os
alquenos ativados mais importantes são as acima mencionadas carbonilas e acrilonitrilas
conjugadas.
ANÉIS INDÓLICOS
• Os anéis indólicos são estruturas privilegiadas em várias
áreas de
• pesquisa como farmacêutica, fragrâncias,
• agroquímicos, pigmentos e ciências dos materiais
PROLINA
• A prolina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo
portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. Diferencia-se
dos demais aminoácidos devido ao facto de possuir uma estrutura
quimicamente coesa e rígida, sendo mesmo o aminoácido mais rígido dos
vinte que são codificados geneticamente. A sua estrutura anelar confere-lhe
ainda a classificação de iminoácido, já que a sua estrutura resulta da
ligação do terminal alfa-amina (NH2) à cadeia variável alifática.
ESTRUTURA DA PROLINA
OBRIGADA !!!

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Organocatalisadores quirais para síntese de substâncias biológicas

  • 2. INTRODUÇÃO • Atualmente, é crescente o emprego de organocatalisadores para induzir estereosseletividade. A organocatálise, ou seja, o uso de moléculas orgânicas de baixo peso molecular para catalisar transformações orgânicas na ausência de metais, é uma ramificação da catálise assimétrica que tem se desenvolvido muito rapidamente nos últimos oito anos. As reações organocatalisadas são classificadas de acordo com os seus dois diferentes métodos de ativação: não-convalente e covalente. Neste contexto, a utilização de sais de amônio quirais para indução de assimetria, em condições catalíticas (CTF assimétrica), começou a receber atenção especial a partir da década de 70. Atualmente os catalisadores mais utilizados têm sido os derivados do BINOL e de alcalóides da cinchona.
  • 3. INTRODUÇÃO • Assim, pretendemos preparar novos organocatalisadores, que incorporem em suas estruturas derivados de carboidratos e esteróides, em combinação com o alcalóide cinchona e alguns dos seus derivados. De posse dos catalisadores quirais de transferência de fase, pretendemos avaliar o desempenho dos mesmos em diversas reações visando a síntese de moléculas biologicamente ativas. Dentre elas, podemos destacar à síntese de a-aminoácidos, g-lactamas e alcalóides quirais. De maneira similar, prepararemos, tiouréias, selenouréias e derivados squaramídicos que incorporem em suas estruturas um núcleo quiral derivado de esteróides, os quais devem atuar como agentes responsáveis pela transferência da quiralidade ao substrato.
  • 4. INTRODUÇÃO • Estas novas classes de organocatalisadores, deverão ser testadas como mediadores quirais, em reações de adição conjugada de nucleófilos de carbono a acilfosfonatos a,b- insaturados visando a síntese de lactonas e lactamas quirais. Adicionalmente, pretendemos empregar esta metodologia, na síntese de substâncias a síntese dos fármacos Baclofen e Pregabalina. Atualmente, é de grande interesse na área da catálise assimética o desenvolvimento de reações que possam ser realizadas em meio aquoso. A substituição de solventes orgânicos por água minimiza o impacto ambiental, além de ter baixo custo e apresentar menor periculosidade operacional. No entanto, o uso de água como solvente reacional nem sempre é eficiente, pois a água muitas vezes inibe a atividade do catalisador ou altera a enantiosseletividade. Por isso, o design apropriado da estrutura do catalisador deve ser encontrado, para que altos níveis de enantiosseletividade sejam atingidos. Com este objetivo, pretende-se preparar novos
  • 5. AS PRINCIPAIS VANTAGENS DA ORGANOCATÁLISE PODEM SER RESUMIDAS EM QUATRO ELEMENTOS CENTRAIS: • 1. Desenvolvimento de novos modos de ativação do substrato, ampliando, assim, a possibilidade de novas transformações; • 2. Processos organocatalíticos são capazes de catalisar transformações conhecidas • com químio, régio, diástereo, ou enantiosseletividade; • 3. Catalisadores orgânicos são geralmente insensíveis ao oxigênio e umidade, não • requerem a utilização de ambiente rea • cional inerte ou solventes secos; • 4.Os organocatalisadores são de baixo custo • de preparação, fácil de manusear e • prontamente acessível em grande escala.
  • 6. AMINOCATALISADORES • Enquanto a utilização de pequenas moléculas como catalisadores em • transformações orgânicas é conhecida e descrita há mais de um século, o campo das • transformações enantiosseletivas de aldeídos, utilizando aminas secundárias quirais, foi • descrito somente na década passada.
  • 7. AMINOCATALISADORES • Entretanto, devido ao grande número de funcionalizações bem sucedidas • de aldeídos e aldeídos • α,β • -insaturados em reações am • inocatalisadas, além de • aplicações dessas reações na síntese de importantes moléculas biológicas, os • aminocatalisadores são considerados atualmente um dos principais métodos • empregados nas funcionalizações assimétricas de compostos carbonílicos. • As principais rotas aminocatalíticas • para transformações assimétricas
  • 8. • Em geral, há quatro tipos distintos de ativação carbonílicas • aminocatalisadas (esquema 2), duas se aplicam a aldeídos alifáticos, e outras duas • utilizam aldeídos • α,β • -insaturados, respectivamente. Empreg • ando-se aldeídos alifáticos, • podem ser obtidas funcionalizações nucleofílicas ou eletrolíticas na posição (alfa)
  • 9. • Em relação à carbonila. Já a funcionalização de aldeídos • α,β • -insaturados pode ser • realizada com nucleófilos na posição • - • -funcionalização, tal funcionalização de aldeídos • α,β insaturados é dirigida pela reatividade do íon imínio • , com sua formação há um diminuição da energia do LUMO no eletró • filo, tornando-se, assim, uma espécie mais • reativa, ou seja, mais eletrofílica pa • ra a entrada do nucleófilo
  • 10. ADIÇÃO CONJUGADA NUCLEOFÍLICA • Adição conjugada nucleofílica é um tipo de reação orgânica. Adições nucleofílicas ordinárias ou adições 1,2-nucleofílicas lidam principalmente com adições a compostos de carbonila. Compostos alquenos simples não mostram reatividade 1,2 devido à falta de polaridade, salvo se o alqueno é ativado com substituintes especiais. Com compostos de carbonila α,β-insaturados tais como cicloexenona, pode ser deduzida das estruturas de ressonância que a posição β é um sítio eletrofílico, o qual pode reagir com um nucleófilo. A carga negativa nestas estruturas é armazenada em um ânion alcóxido. Uma adição nucleofílica é chamada de adição conjugada nucleofílica ou adição 1,4-nucleofílica. Os alquenos ativados mais importantes são as acima mencionadas carbonilas e acrilonitrilas conjugadas.
  • 11. ANÉIS INDÓLICOS • Os anéis indólicos são estruturas privilegiadas em várias áreas de • pesquisa como farmacêutica, fragrâncias, • agroquímicos, pigmentos e ciências dos materiais
  • 12. PROLINA • A prolina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. Diferencia-se dos demais aminoácidos devido ao facto de possuir uma estrutura quimicamente coesa e rígida, sendo mesmo o aminoácido mais rígido dos vinte que são codificados geneticamente. A sua estrutura anelar confere-lhe ainda a classificação de iminoácido, já que a sua estrutura resulta da ligação do terminal alfa-amina (NH2) à cadeia variável alifática.