1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO
Departamento de Engenharia e Ciências Exatas
LISTA DE EXERCÍCIOS
Química Orgânica –Professor Sandro Greco
Reações de eliminação.
1ª Questão: Proponha o mecanismo para a reação de eliminação na formação do tamoxifen e explique
a formação da mistura de produtos.
N(CH3)2
N(CH3)2 O
O
tamoxifen + outro isômero
H2SO4
Mistura 1:1
OH
2ª Questão: Sugira mecanismo para as duas eliminações mostradas a seguir. Por que a primeira reação
forma uma mistura de produtos e a segunda um único produto?
H3PO4 +
aquecimento 64% rendimento
OH
Razão 1:4 separado por destilação
OH 48% HBr
aquecimento
OH
57% rendimento
3ª Questão: Explique a estereoquímica das duplas ligações dos produtos a seguir.
O
OCH3
OH H2SO4
H2, Pd/CaCO3
H
OCH3
piridina
HO
4ª Questão: Três produtos de substituição e três produtos de eliminação são obtidos a partir da reação
mostrada abaixo.
OCH3
OCH3
OCH3
+ +
Br
CH3OH
+
+
5ª Questão: Explique o motivo pelo qual o isômero A sofre reação de eliminação em HCl mais
rapidamente do que o isômero B.
Cl
Cl H
H
Cl
H H
Cl
B
A
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6ª Questão: Racionalize a variação na razão entre os produtos de Hofmann e Saytzeff para os
isômeros do penteno com a mudança dos grupos de saída.
X
EtONa
+
EtOH
2-penteno
1-penteno
X = -Br -OTs -S(CH3)2 -SO2CH3 -N(CH3)3
1-eno/2-eno = 0,45 0,97 6,7 7,7 50
7ª Questão: Providencie uma explicação para a mistura de produtos obtidos quando o 3-metil-2-
bromobutano é tratado cloreto ou acetato em acetona.
Cl - / acetona + +
Cl
50%
50%
Br
CH3CO2- /
+ +
acetona
CO2CH3
89%
11%
8ª Questão: Quando o 2-bromo[2.2.1]biciclo-heptano sofre uma reação de eliminação, perdendo ácido
bromídrico, o composto A é formado em detrimento a B, mesmo B sendo o alceno mais substituído
(Regra de Saytzeff). Explique essa afirmativa.
A B
+
Br
9ª Questão: A química de derivados trans-decalina é interessante porque eles têm um sistema de anéis
que fazem parte da estrutura dos esteróides. A reação de eliminação de uma das moléculas, nas
condições mostradas a seguir é consideravelmente mais rápida do que a outra. Quem reage mais
rápido? Explique a sua resposta.
CH3CH2O- Na+
A B
CH3CH2OH
Br Br
10ª Questão: Quando o cloreto de mentila é tratado com etóxido de sódio em etanol o 2-menteno é o
único produto observado. Quando o cloreto de neomentila reage nas mesmas condições, forma-se uma
mistura dos produtos 3-menteno (78%) e 2-menteno (22%). Explique porque produtos diferentes são
formados nas duas reações e porque o 3-menteno é formado em maior quantidade na segunda reação.
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3CH2O- Na+
CH3CH2O- Na+ +
CH3CH2OH
CH3CH2OH Cl
Cl
cloreto de neomentila
cloreto de mentila 2-menteno 2-menteno 3-menteno
(100%) (22%) (78%)
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