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UniGoias Centro Universitario de Goias Aula 02_Bioquímica.pdf

Estrutura e Função dos Lipídeos Curso Biomedicina

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1 Profa. Dra. Luciana Casaletti Estrutura e Função do Lipídeos Profa. Dra. Luciana Casaletti Biomedicina Lipídeos - Apresentam baixa solubilidade em água e alta solubilidade em solventes orgânicos. - Natureza hidrofóbica e anfipática das estruturas químicas é refletida em suas propriedades físicas. Características: - Grande número de ligações carbono- hidrogênio. Grupo heterogêneo de compostos que incluem as gorduras, óleos, ceras, esteróides, vitaminas, isoprenóides, etc… Localização Celular 1. Membrana das células 2. Adipócitos – tecido adiposo 3. Vegetais 1. Membranas lipídicas * Interação entre fosfolipídeos respeita a polaridade, hidrofobicidade OK X * Estrutura é mantida por forças de Van der Waals (cadeia hidrofóbica) e interações polares (cabeça polar), entre os fosfolipídeos e entre estes e o meio. Os fosfolipídeos e os esfingolipídeos apresentam: Grupo Polar ou Hidrofílico Grupo Apolar ou Hidrofóbico 1 2 3 4
2 Membranas lipídicas Poucos fosfolipídeos Muitos fosfolipídeos Fase aquosa Fase aquosa Bicamada lipídica Fase aquosa Micela Fase aquosa Óleo ou Fase Apolar Fase Apolar Modelo Mosaico Fluido das Membranas Celulares Características: 2) Membrana apresenta forte sustentação, porém é fluida o suficiente para a mobilidade dos fosfolipídios e inserção de outros componentes, como proteínas e glicoproteínas. 1) Não há ligações covalentes entre os componentes de membranas, somente ligações fracas, como forças de Van der Waals e interações polares, como pontes-H. Ácidos Graxos Ácidos Graxos: bastante comuns, são ácidos orgânicos derivados de hidrocarbonetos. Formam outros lipídeos como os triacilgliceróis e fosfolipídeos. polar hidrofóbico Fórmula Básica: CH3 (CH2)n COOH Polar Hidrofílico Afinidadade pela Água Apolar Hidrofóbico Sem afinidadade pela água 5 6 7 8
3 Ácidos graxos interagem entre si Interações hidrofóbicas van der Waals (interações fracas) Interações polares Hidrofílica Interações polares Hidrofílica Ácidos Graxos podem apresentar insaturações na cadeia de hidrocarboneto Saturação - Ligação simples Livre rotação Não há livre rotação Ligação planar e rígida Consequência: Dobra na cadeia Saturado X Insaturação - Ligação dupla X Insaturado Consequências para os ácidos graxos Saturação X Insaturação: ácido graxo saturado ácido graxo insaturado Cis X trans (insaturado = dupla ligação) Cis: por ex: Oléico Cis: Carboxila e metil do mesmo lado da dupla ligação. Trans: por ex: Eládico Trans: Carboxila e metil em lados opostos da dupla ligação. 9 10 11 12
4 GORDURA TRANS É UMA GORDURA INSATURADA!!! Porque possui ligação dupla. Gordura trans  Natural apenas em poucos animais como os ruminantes.  Obtido sinteticamente por hidrogenação parcial de óleos vegetais.  São as famosas gorduras vegetais hidrogenadas.  5g gorduras trans /dia aumentam em 25% o risco de doenças coronarianas.  Antigas margarinas muito mais prejudiciais que as manteigas.  Novas margarinas: Reação de interesterificação de óleos vegetais.  Observar bem os rótulos dos produtos que, por lei, são obrigados a mencionar a % de gordura trans presente. Gordura trans – 0,8 gr/porção de 30 gr Gordura trans – 2 gr/porção de 30 gr 13 14 15 16
5 Gordura trans – 1,2 gr/porção de 30 gr Gordura trans – 1,7 gr/porção de 30 gr Produtos Diet também apresentam gordura trans Gordura trans – 0 gr/porção de 30 gr Gordura trans – 2,6 gr/porção de 27 gr O que você tem de Gordura Trans e saturada em casa? Óleos X Gorduras Óleos: - Ácidos graxos de cadeia insaturada ou poli-insaturada. - Líquidos à temperatura ambiente. Gorduras e ceras: - Ácidos graxos de cadeia saturada. - Sólidos à temperatura ambiente. 17 18 19 20
6 Exemlos de composição: Óleos X Gorduras Saturado Ligação simples Insaturados Dupla ligação Número de Carbonos Estrutura dos Lipídeos Reação de Esterificação Reação entre um ácido carboxílico e um álcool com a liberação de uma molécula de água Glicerol Poliálcool - Trialcool D-Gliceraldeído Carboidrato Glicerol 21 22 23 24
7 Grupo Carboxil Cadeia de Hidrocarboneto (Acil) H Esterificação de Ácidos Graxos com Glicerol (álcool)  Glicerol: Triálcool (poliálcool). Formação de acil-glicerol  Todas as posições do glicerol podem ser esterificadas.  Pode haver a formação de monoacilgliceróis, diacilgliceróis e triacilgliceróis. Esterificação: reação entre um ácido carboxilico e um álcool com a liberação de uma molécula de água. Glicerol Ácido Graxo Formação de Triacilgliceróis (TAGs) Triacilglicerol esterificação perda de molécula de H2O em cada esterificação Triacilgliceróis (TAGs) Também conhecidos como triglicérides. Triacilgliceróis: Principal fonte de estocagem de energia dos organismos. Características: Leves, hidrofóbicos, altamente reduzidos (portanto energéticos). Qualquer ácido graxo pode esterificar o glicerol. Nível de insaturação (dupla ligações) dos ácidos graxos irá determinar a densidade do TAG. Triacilgiceróis (TAGs) & Saturação do Ácido Graxo Nível de insaturação (dupla ligação) dos ácidos graxos irá determinar a viscosidade (estado físico) do TAG. + ↑ insaturado ↓ denso ↑ insaturado ↑ Líquido 25 26 27 28
8 Fosfolipídeo ou Glicerofosfolipídeo Fosfolipídeos grupo fosfato  Apenas duas posições do glicerol são esterificadas.  A terceira posição desses lipídeos contém um radical fosfato.  A presença do fosfato aumenta torna os fosfolipídeos mais hidrofílicos. Fosfolipídeos São fosfolipídeos formados pela esterificação de uma molécula de glicerol. grupo fosfato Estrutura do fosfolipídeo Ácidos Graxos Hidrofóbico Grupo fosfato Ligação Éster Glicerol Hidrofílico Estrutura dos fosfolipídeos FOSFATO 29 30 31 32
9 Composição Geral dos Fosfolipídeos X (ou R) – Grupamentos bem definidos. Radicais (R) Comuns em Glicerofosfolipídeos  Os fosfolipídeos variam em composição, dependendo dos tipos de ácidos graxos ligados ao glicerol.  São encontrados em membranas celulares, cérebro, tecido nervoso e fígado.  Frequentemente um é saturado e outro insaturado.  As fosfatidilcolinas (lecitina) são os fosfolipídeos mais comuns nos tecidos (membrana plasmática). Fosfolipídeos Fosfatidilcolina (lecitina) R = colina 33 34 35 36
10 Transporte de lipídeos e proteínas Lipídeos na Dieta Digestão e Absorção de Lipídeos Vesícula Biliar Vesícula Biliar -Para poderem ser absorvidos, os lipídeos são emulsificados por sais biliares. -Os sais biliares são produzidos pelo Fígado e armazenados na Vesícula Biliar. -Os lipídeos são absorvidos pela células da parede do intestino delgado. 37 38 39 40
11 Sais Biliares: Emulsificação Lipídeo Porção Hidrofóbica Porção Hidrofílica Ácido Biliar Sais Biliares: Emulsificação Ácido glicólico Ácido cólico Ácido desoxicólico Ácido taurocólico Compostos lipídicos presentes na bile, derivados do colesterol. Compostos anfipáticos, com grandes extremidades apolares e polares. Digestão e Absorção de Lipídeos: Triacilgliceróis (TAGs) 1) Emulsificação de lipídeos com sais biliares. 2) Clivagem enzimática dos TAGs com Lipase pancreática (lúmen intestinal). * emulsificação permite acesso das lipases aos TAGs. lipase pancreática TAG – Triacilglicerol MAG – Monoacilglicerol AGL – Ácido Graxo Livre Gordura da dieta Sais Biliares Emulsão dos Triacilglicerol Lipase Pancreatica 2 Ác. Graxos Monoacil glicerol Intestino 2 Ác. Graxos 2CoA Monoacil glicerol 2 Ác Acil-CoA Triacilglicerol Quilomicrons Proteínas Quilomicrons Ducto linfático Células da parede do intestino 3) Difusão do MAG e AGL pela mucosa intestinal. 4) Conversão de AGL em acil-coenzima A (Acil-CoA) pela Acil-CoA Sintetase. 5) Ressíntese de TGAs no citoplasma celular à partir de 2-MAG e Acil-CoA. Digestão e Absorção de Lipídeos: Triacilgliceróis (TAGs) Gordura da dieta Sais Biliares Emulsão dos Triacilglicerol Lipase Pancreatica 2 Ác. Graxos Monoacil glicerol Intestino 2 Ác. Graxos 2CoA Monoacil glicerol 2 Ác Acil-CoA Células da parede do intestino Triacilglicerol Quilomicrons Proteínas Quilomicrons Ducto linfático 41 42 43 44
12 6) TGAs e (outros lipídeos como o colesterol) são agregados com proteínas carreadoras, formando partículas lipoprotéicas denominadas quilomicrons. 7) Quilomicrons se difundem para os dutos linfáticos, caem na circulação sanguínea e são transportados aos tecidos alvo. Digestão e Absorção de Lipídeos: Triacilgliceróis (TAGs) Gordura da dieta Sais Biliares Emulsão dos Triacilglicerol Lipase Pancreatica 2 Ác. Graxos Monoacil glicerol Intestino 2 Ác. Graxos 2CoA Monoacil glicerol 2 Ác Acil-CoA Triacilglicerol Quilomicrons Proteínas Quilomicrons Ducto linfático Células da parede do intestino 8) Quilomicrons são transportados para os capilares. 9) Nos capilares os TGAs presentes nos quilimicrons são degradados até ác. graxo livres e glicerol por uma lipase. 10) Glicerol e ác. graxos livres são internalizados pelos tecidos alvo, por exemplo: miócito, adipócito. Digestão e Absorção de Lipídeos: Triacilgliceróis (TAGs) Gordura da dieta Sais Biliares Emulsão dos Triacilglicerol Lipase Pancreatica 2 Ác. Graxos Monoacil glicerol Intestino 2 Ác. Graxos 2CoA Monoacil glicerol 2 Ác Acil-CoA Triacilglicerol Quilomicrons Proteínas Quilomicrons Ducto linfático Células da parede do intestino Quilomicrons Músculo -oxidação Adipócito Armazenagem Apolipoproteínas Colesterol Fosfolipídeo Triacilgliceróis - TAGs Visão Geral do Transporte de Lipídeos • Características dos Lipídeos: - Substâncias anfipáticas / apolares. - Não são solúveis em ambiente aquoso (Sangue). - Ambiente aquoso: micelas, agregados, etc… • Transporte de Lipídeos: -Deve ser feito através de carreadores (lipoproteínas). Características: - Carreadores devem preservar a estrutura dos lipídeos e proteínas. Carreadores = Lipoproteínas - Carreadores devem ser acessíveis à moléculas reguladoras (receptores, hormônios e enzimas). 45 46 47 48
13 Principais Funções das Lipoproteínas plasmáticas Quilomicrons não são as únicas lipoproteínas plasmáticas. 3 (ou 4) outras são circulantes , cada uma com sua função:  Quilomicrons - Transporte de lipídeos da dieta para todos os tecidos alvo, inclusive fígado.  VLDL (Very Low Density Lipoprotein) -Transporte de lipídeos (TAGs) para tecidos alvo. - Formados quando da necessidade energética. Se transformam em IDL e LDL.  LDL (Low Density Lipoprotein) - Transporte de colesterol para tecidos extra-hepáticos.  HDL (High Density Lipoprotein) - Retiram colesterol de quilomicrons, VLDL e tecidos extra-hepáticos. Convertem colesterol em ésteres de colesteril pela ação da LCAT. Lipoproteínas plasmáticas Composição das lipoproteínas plasmáticas. HDL LDL IDL VLDL Quilomicrons >50% >20% 10% 10% 1% Proteínas 13% ~10% ~30% 56% 88% TAG 6% 10% 9% 8% 1% Colesterol 30% 48% 34% 15% 3% Ésteres de Colesteril IDL (Intermediary Density Lipoprotein) VLDL (Very Low Density Lipoprotein) LDL (Low Density Lipoprotein) HDL (High Density Lipoprotein) Fígado Intestino Quilomicrons Capilar Lipoproteína lipase Ácidos Graxos livres Músculo, tecido adiposo, etc… Precursores de HDL (do fígado e intestino) Tecidos Extra-hepáticos VLDL Remanescente (IDL) 30% Quilomicrons Remanescentes 10% 49 50 51 52
14 Série Ômega Série Ômega Ômega(), última letra do alfabeto grego. Presença da primeira insaturação (dupla ligação) é contada à partir do último átomo de carbono do ácido graxo (metil – CH3). Porquê Ômega? 18:29,12  Ácidos Graxos Ômega 3 (w3)  Também são ácidos Graxos Poli-insaturados (PUFAs). Apresentam mais de uma insaturação (dupla ligação). Ácidos graxos ômega 3 apresentam a primeira dupla ligação no terceiro carbono (contado do final). 3: Ácido -linolênico (ALA) Família dos Ácidos Graxos 3. 18 C 20 C 22 C Encontrado: Animais e peixes em geral (principalmente de água fria). Ácidos Graxos Ômega 3 (w3) 53 54 55 56
15 Alimentação rica em PUFAs ômega 3 Ácido Graxo da posição 2 seria um ômega-3. Ácidos docosahexanóico (DHA) e eicosapentanóico (EPA). PUFAs 3 Benefícios anti-inflamatórios dos PUFAs 3: • Inflamações agudas (periodontite, inflamações da pele); • Colite e outras doenças gastro-intestinais; • Danos na córnea e facilitador da cicatrização epitelial; • Isquemia renal; • Alguns tipos de doenças hepáticas; • Inflamação das vias aéreas.  Em sua maioria são Ácidos Graxos Poli-insaturados (PUFAs). Apresentam mais de uma insaturação (dupla ligação).  Ácidos graxos ômega 6 apresentam a primeira dupla ligação no sexto carbono (contado do final). São encontrados em sementes oleaginosas (milho, girassol, soja, etc…). Ácidos Graxos Ômega 6 (w6) PUFA: Polyunsaturated fatty acid. Família dos Ácidos Graxos 6. Ácidos Graxos Ômega 6 (w6) 18 C 20 C 57 58 59 60
16 Mas, não existem ácidos graxos livres… Os dois principais lipídeos onde os ácidos graxos são encontrados são Triacilgliceróis e Fosfolipídeos. Triacilgliceróis são formados por ácidos graxos que sintetizamos e através dos ácidos graxos obtidos pela dieta (saturados ou insaturados ou PUFAS). Glicerol Ácido Graxo 1. Formação de Triacilgliceróis (TAGs) Triacilglicerol + esterificação 2. Fosfolipídeos (Glicerofosfolipídeos) Glicerol 3-fostato (esqueleto dos fosfolipídeos) Os lipídeos formadores dos fosfolipídeos são provenientes da dieta. AÇÃO DOS ÔMEGAS 61 62 63 64
17 Dor e inflamação são processos essenciais para a sobrevivência do organismo! Fosfolipídeos (Glicerofosfolipídeos) Ácido Graxo da posição 2 é obrigatoriamente insaturado (poli-insaturado). Em geral ácido araquidônico. Ácido araquidônico, 6 Ácido Graxo poli-insaturado é liberado no citoplasma pela atividade da fosfolipase A2 Citoplasma Ácido araquidônico (ômega 6) Fosfatidil inositol Membrana plasmática 65 66 67 68
18 Ácido araquidônico é alvo das enzimas ciclooxigenase (COX) e lipooxigenase (LOX) Dor Inflamação Regulação da Coagulação Sanguínea eicosanóide Provacam Alergias, Ativam o Sistema Imune Provocam Inflamação COX LOX 2 eicosanóide eicosanóide 2 4 COX Corticoídes inibem a fosfolipase A2. Consequência: não haverá inflamação. Analgésicos e anti-inflamatórios NÃO ESTEROIDAIS (AINES) inibem a enzima COX Exemplos: Aspirina Diclofenaco Nimesulida Ibuprofeno Naproxeno = Prostaglandina 69 70 71