1. O documento descreve um experimento de química orgânica para preparar sabão através da reação de saponificação de óleos ou gorduras vegetais com hidróxido de sódio. 2. A reação produz sais de carboxilato conhecidos como sabões, que podem emulsionar óleos e gorduras na água. 3. O experimento comparará as propriedades de pH, espuma e eficiência em água dura de um sabão caseiro versus um detergente comercial.

1. Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Prática n
Disciplina: Práticas de Química Orgânica
Materiais e Reagentes
• 23 mL de óleo vegetal
• 1 béquer de 300 mL (copo de vidro incolor)
• 20 mL de etanol (álcool comum)
• 1 bastão de vidro (colher de sopa)
• 80 mL de solução de NaOH 25% (soda
caústica)
1. Introdução
Os sabões são sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabão pode
ser feito a partir da hidrólise básica de uma gordura ou um óleo vegetal.
de saponificação, e a reação é conhecida há séculos. Tradicionalmente, os sabões eram feitos a
partir da gordura animal e soda cáustica (NaOH). Um exemplo de uma reação de saponificação é
mostrado abaixo.
Gorduras e óleos vegetais são triésteres contendo três ácidos graxos e um glicerol.
Os ésteres podem ser hidrolisados em álcool e ácidos carboxílicos na presença de um ácido ou
uma base. Gorduras, óleos e ácidos graxos são insolúveis em água por causa das suas caudas
hidrofóbicas longas. Se uma base é usada para a hidrólise, os ácidos graxos são desprotonados e
produzem sais carboxilatos (sabões). Os sabões por serem carregados ionicamente, são muito
mais solúveis em água do que os correspondentes ácidos graxos sem carga. O sab
emulsionar as gorduras e óleos, formando micelas em torno das gotas de óleo. As moléculas de
sabão cercam as gotículas de óleo, de modo que as suas cadeias longas não polares (caudas)
ficam próximas as gotículas de óleo e a parte carregada (cabeça)
de frente para a água. Se as gotículas de óleo forem suficientemente pequenas e se existem
moléculas de sabão suficientes para rodealas, as gotículas de óleo irão se dispersar na água e
poderão ser facilmente lavadas. Port
pratos gordurosos. A água quente derrete as gorduras sólidas e a agitação ajuda a quebrar as
gorduras e óleos em pequenas gotas. Os sabões são menos eficazes em água dura (água que
contém uma significativa concentração de íons Mg
com estes íons, isto significa que muitas moléculas de sabão não estão presentes na solução.
Consequentemente, o sabão formará menos espuma em água dura. Já a água mole é a água qu
contém muito pouco ou nenhum íon que
em água mole do que em água dura. Os detergentes são semelhantes aos sabões porque
possuem uma parte carregada (cabeça) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas e
preparados a partir de gorduras naturais ou óleos. Os detergentes são úteis porque eles não
formam precipitados com os íons de cálcio ou de magnésio, o qual significa que eles são
eficientes tanto na água mole quanto na dura. A seguir é mostrad
detergente, o lauril sulfato de sódio (que você pode reconhecer a partir da lista de constituintes
dos shampoo ou outros produtos de limpeza).
Ministério da Educação
Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Campus de Curitiba
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Prática no
11 _
Reação de saponificação
Disciplina: Práticas de Química Orgânica
Reagentes
1 béquer de 300 mL (copo de vidro incolor)
1 bastão de vidro (colher de sopa)
80 mL de solução de NaOH 25% (soda
• 1 funil
• 150 mL de solução saturada de NaCl (sal de
cozinha)
• 1 papel de filtro (coador de café)
• ácido acético (vinagre)
• água gelada
Os sabões são sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabão pode
ser feito a partir da hidrólise básica de uma gordura ou um óleo vegetal. Esta hidrólise é chamada
de saponificação, e a reação é conhecida há séculos. Tradicionalmente, os sabões eram feitos a
partir da gordura animal e soda cáustica (NaOH). Um exemplo de uma reação de saponificação é
ais são triésteres contendo três ácidos graxos e um glicerol.
Os ésteres podem ser hidrolisados em álcool e ácidos carboxílicos na presença de um ácido ou
uma base. Gorduras, óleos e ácidos graxos são insolúveis em água por causa das suas caudas
as longas. Se uma base é usada para a hidrólise, os ácidos graxos são desprotonados e
produzem sais carboxilatos (sabões). Os sabões por serem carregados ionicamente, são muito
mais solúveis em água do que os correspondentes ácidos graxos sem carga. O sab
emulsionar as gorduras e óleos, formando micelas em torno das gotas de óleo. As moléculas de
sabão cercam as gotículas de óleo, de modo que as suas cadeias longas não polares (caudas)
ficam próximas as gotículas de óleo e a parte carregada (cabeça) ficam no exterior das gotículas,
de frente para a água. Se as gotículas de óleo forem suficientemente pequenas e se existem
moléculas de sabão suficientes para rodealas, as gotículas de óleo irão se dispersar na água e
poderão ser facilmente lavadas. Portanto, sabão, água quente, e agitação podem ajudar a limpar
pratos gordurosos. A água quente derrete as gorduras sólidas e a agitação ajuda a quebrar as
gorduras e óleos em pequenas gotas. Os sabões são menos eficazes em água dura (água que
ficativa concentração de íons Mg2+
e Ca2+
). Os sabões formam um precipitado
com estes íons, isto significa que muitas moléculas de sabão não estão presentes na solução.
Consequentemente, o sabão formará menos espuma em água dura. Já a água mole é a água qu
contém muito pouco ou nenhum íon que precipitam o sabão. Portanto o sabão é muito mais eficaz
água dura. Os detergentes são semelhantes aos sabões porque
possuem uma parte carregada (cabeça) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas e
preparados a partir de gorduras naturais ou óleos. Os detergentes são úteis porque eles não
formam precipitados com os íons de cálcio ou de magnésio, o qual significa que eles são
eficientes tanto na água mole quanto na dura. A seguir é mostrada uma molécula típica de
detergente, o lauril sulfato de sódio (que você pode reconhecer a partir da lista de constituintes
dos shampoo ou outros produtos de limpeza).
150 mL de solução saturada de NaCl (sal de
1 papel de filtro (coador de café)
Os sabões são sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabão pode
Esta hidrólise é chamada
de saponificação, e a reação é conhecida há séculos. Tradicionalmente, os sabões eram feitos a
partir da gordura animal e soda cáustica (NaOH). Um exemplo de uma reação de saponificação é
ais são triésteres contendo três ácidos graxos e um glicerol.
Os ésteres podem ser hidrolisados em álcool e ácidos carboxílicos na presença de um ácido ou
uma base. Gorduras, óleos e ácidos graxos são insolúveis em água por causa das suas caudas
as longas. Se uma base é usada para a hidrólise, os ácidos graxos são desprotonados e
produzem sais carboxilatos (sabões). Os sabões por serem carregados ionicamente, são muito
mais solúveis em água do que os correspondentes ácidos graxos sem carga. O sabão pode
emulsionar as gorduras e óleos, formando micelas em torno das gotas de óleo. As moléculas de
sabão cercam as gotículas de óleo, de modo que as suas cadeias longas não polares (caudas)
ficam no exterior das gotículas,
de frente para a água. Se as gotículas de óleo forem suficientemente pequenas e se existem
moléculas de sabão suficientes para rodealas, as gotículas de óleo irão se dispersar na água e
anto, sabão, água quente, e agitação podem ajudar a limpar
pratos gordurosos. A água quente derrete as gorduras sólidas e a agitação ajuda a quebrar as
gorduras e óleos em pequenas gotas. Os sabões são menos eficazes em água dura (água que
). Os sabões formam um precipitado
com estes íons, isto significa que muitas moléculas de sabão não estão presentes na solução.
Consequentemente, o sabão formará menos espuma em água dura. Já a água mole é a água que
precipitam o sabão. Portanto o sabão é muito mais eficaz
água dura. Os detergentes são semelhantes aos sabões porque
possuem uma parte carregada (cabeça) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas eles não são
preparados a partir de gorduras naturais ou óleos. Os detergentes são úteis porque eles não
formam precipitados com os íons de cálcio ou de magnésio, o qual significa que eles são
a uma molécula típica de
detergente, o lauril sulfato de sódio (que você pode reconhecer a partir da lista de constituintes

2. Quando os detergentes começaram a ser amplamente utilizados, descobriu
não eram quebrados nas estações de tratamento de esgoto. Muitos córregos e lagos foram
contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em águas
naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradáveis. A
seguir é apresentado um exemplo de um detergente biodegradável, o laurilbenzenosulfonato de
sódio.
Muitos detergentes comerciais também contêm compostos de fosfato. Estes são um
problema para o maio ambiente porque os fosfatos são nutrientes para as pla
quantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do
oxigênio dissolvido na água. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem.
Portanto, existem alguns detergentes que são rotulados
o meio ambiente do que os detergentes contendo fosfatos.
O objetivo deste experimento será fazer um sabão a partir de uma gordura ou de um óleo
vegetal usando hidróxido de sódio e comparar o pH, a quantidade de espum
água dura, com um sabão e um detergente comercial.
2. Parte Experimental
Cuidados durante a Prática:
Use óculos de sua segurança. O NaOH pode causar danos permanentes aos olhos. Usar luvas.
Cuidado ao misturar o óleo vegetal com o NaOH
ferver mais que o necessário. Não deixar o volume da solução diminuir muito.
Parte 1. Reação de Saponificação
1. Pesar 10 g de um óleo vegetal ou gordura em um bequer de
o tipo de gordura ou óleo que você está usando.
2. Adicionar 20 mL de etanol e
ao despejar a solução de NaOH). Adicionar uma barra de agitação magnética. Agitar e aquecer
durante 30 minutos ou mais, até que a solução não contenha duas fases. A solução deve ser
transparente neste ponto. Importante
necessário adicione porções de 5 ml de uma mistura contendo iguais
para o bequer, de modo a manter o volume inicial. Não aqueça demais ou que forme muita
espuma. Cuidado: a mistura poderá estar muito quente, e
vidro de relógio por perto para abafar as chamas.
3. Quando a reação de saponificação terminar, retire o bequer do aquecimento.
4. Adicione 50 mL de uma solução saturada de NaCl.
5. Agite a mistura com um bastão de vidro. Este processo é chamado de "sal
aumenta a densidade da solução e faz com que sabão precipite e flutua sobre a superfície da
solução.
7. Colocar o bequer num banho de gelo
temperatura do banho.
8. Filtre a solução a vácuo utilizando um papel filtro e um funil de buchner.
9. Lave o sabão com duas porções
Quando os detergentes começaram a ser amplamente utilizados, descobriu
eram quebrados nas estações de tratamento de esgoto. Muitos córregos e lagos foram
contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em águas
naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradáveis. A
seguir é apresentado um exemplo de um detergente biodegradável, o laurilbenzenosulfonato de
Muitos detergentes comerciais também contêm compostos de fosfato. Estes são um
problema para o maio ambiente porque os fosfatos são nutrientes para as plantas. Uma grande
quantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do
oxigênio dissolvido na água. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem.
Portanto, existem alguns detergentes que são rotulados "sem fosfatos". Estes são melhores para
o meio ambiente do que os detergentes contendo fosfatos.
O objetivo deste experimento será fazer um sabão a partir de uma gordura ou de um óleo
vegetal usando hidróxido de sódio e comparar o pH, a quantidade de espuma e eficiência em
água dura, com um sabão e um detergente comercial.
Use óculos de sua segurança. O NaOH pode causar danos permanentes aos olhos. Usar luvas.
Cuidado ao misturar o óleo vegetal com o NaOH, pode haver um superaquecimento. Não deixar
ferver mais que o necessário. Não deixar o volume da solução diminuir muito.
Reação de Saponificação – Preparação do Sabão
g de um óleo vegetal ou gordura em um bequer de 300 mL. Registrar a massa e anote
o tipo de gordura ou óleo que você está usando.
mL de etanol e 20 mL de NaOH 25% ao bequer. (Tenha muito cuidado
). Adicionar uma barra de agitação magnética. Agitar e aquecer
durante 30 minutos ou mais, até que a solução não contenha duas fases. A solução deve ser
Importante: Não permita que o volume diminua muito. Caso seja
ione porções de 5 ml de uma mistura contendo iguais volumes de etanol e água
para o bequer, de modo a manter o volume inicial. Não aqueça demais ou que forme muita
: a mistura poderá estar muito quente, e pode espirrar ou pegar fogo. Tenha u
vidro de relógio por perto para abafar as chamas.
3. Quando a reação de saponificação terminar, retire o bequer do aquecimento.
4. Adicione 50 mL de uma solução saturada de NaCl.
. Agite a mistura com um bastão de vidro. Este processo é chamado de "sal
aumenta a densidade da solução e faz com que sabão precipite e flutua sobre a superfície da
7. Colocar o bequer num banho de gelo-água até que o conteúdo do bequer esteja na mesma
tilizando um papel filtro e um funil de buchner.
9. Lave o sabão com duas porções 20 mL de água deionizada gelada.
Quando os detergentes começaram a ser amplamente utilizados, descobriu-se que eles
eram quebrados nas estações de tratamento de esgoto. Muitos córregos e lagos foram
contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em águas
naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradáveis. A
seguir é apresentado um exemplo de um detergente biodegradável, o laurilbenzenosulfonato de
Muitos detergentes comerciais também contêm compostos de fosfato. Estes são um
ntas. Uma grande
quantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do
oxigênio dissolvido na água. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem.
"sem fosfatos". Estes são melhores para
O objetivo deste experimento será fazer um sabão a partir de uma gordura ou de um óleo
a e eficiência em
Use óculos de sua segurança. O NaOH pode causar danos permanentes aos olhos. Usar luvas.
, pode haver um superaquecimento. Não deixar
a massa e anote
% ao bequer. (Tenha muito cuidado
). Adicionar uma barra de agitação magnética. Agitar e aquecer
durante 30 minutos ou mais, até que a solução não contenha duas fases. A solução deve ser
: Não permita que o volume diminua muito. Caso seja
volumes de etanol e água
para o bequer, de modo a manter o volume inicial. Não aqueça demais ou que forme muita
pode espirrar ou pegar fogo. Tenha um
. Agite a mistura com um bastão de vidro. Este processo é chamado de "salting out". Ele
aumenta a densidade da solução e faz com que sabão precipite e flutua sobre a superfície da
água até que o conteúdo do bequer esteja na mesma

3. 10. Transfira o sabão para um vidro de relógio limpo e seco. Espere até o sabão secar.
(Importante: o sabão pode conter NaOH, evite o contato com a pele).
Parte 2 - Propriedades do Sabão
1. Misture 0,7 g do sabão preparado com 50 mL de água deionizada quente. Evite gerar espuma
(Solução 1).
2. Misture 0,7 g de um sabão líquido comercial com 50 mL de água deionizada quente. Evite gerar
espuma (Solução 2).
3. Misture 0,7 g de detergente comercial com 50 mL de água deionizada quente. Evite gerar
espuma (Solução 3).
Teste de pH
1. Pegue quatro tubos de ensaio. No primeiro tubo, coloque 10 mL da solução de sabão
preparada no laboratório (solução 1). No segundo tubo, colocar 10 mL da solução de sabão
comercial (solução 2). No terceiro tubo, introduzir 10 mL da solução de detergente (solução 3). No
quarto tubo, adicione 10mL de água deionizada (que será o controle).
2. Com um bastão de vidro, mexa cada solução e depois toque a haste em um pedaço de papel
de pH. Registro o pH de cada solução. Guarde estas soluções para o próximo teste.
Teste da Espuma
3. Tampe cada um dos quatro tubos (item 1 do Teste de pH) e agite continuamente por
aproximadamente 10 segundos. Observe e registre a quantidade de espuma que cada sabão
produziu.
Interação com o Óleo Vegetal
1. Pegue quatro tubos de ensaio. No primeiro tubo, coloque 10 mL da solução de sabão
preparada no laboratório (solução 4). No segundo tubo, colocar 10 mL da solução de sabão
comercial (solução 5). No terceiro tubo, introduzir 10 mL da solução de detergente (solução 6). No
quarto tubo, adicione 10mL de água deionizada (que será o controle).
2. Adicionar 5 gotas de óleo para cada tubo de ensaio. Feche e agite cada um dos tubos
continuamente por 10 segundos. Observe o que acontece com a camada de óleo em cada tubo.
Comparar a quantidade de espuma em cada um destes tubos com a quantidade de espuma dos
tubos do teste da Espuma. Será que os tubos do “Teste da Espuma” têm mais ou menos espuma
que estes?
Teste da Água Dura
1. Pegue três tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da solução de sabão
preparada no laboratório (solução 7). No segundo tubo, colocar 5 mL da solução de sabão
comercial (solução 8). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da solução de detergente (solução 9).
2. Adicione 30 gotas de solução de CaCl2 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e
agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos
com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos têm mais ou menos espuma?
3. Pegue três tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da solução de sabão
preparada no laboratório (solução 10). No segundo tubo, colocar 5 mL da solução de sabão
comercial (solução 11). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da solução de detergente (solução 12).
4. Adicione 30 gotas de solução de MgCl2 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e
agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos
com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos têm mais ou menos espuma?
5. Pegue três tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da solução de sabão
preparada no laboratório (solução 10). No segundo tubo, colocar 5 mL da solução de sabão
comercial (solução 11). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da solução de detergente (solução 12).

4. 6. Adicione 20 gotas de solução de FeCl3 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e
agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos
com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos têm mais ou menos espuma?
3. Questões
Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?
2. O que são os triacilgliceróis?.
3. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?
4. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos que
se formam?
5. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
6. Como se da a ação de limpeza do sabão
7. Qual é a diferença entre um sabão e um detergente?
8. O que é um detergente biodegradável?
4 - BIBLIOGRAFIA:
SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988.
Physical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
SOLOMONS, T.W., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004).
VOGEL, A., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a
Edição, Editora Longman
Scientific & Technical, New York, 1987.
VOGEL, A.I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro
Técnico S. A., 1981. V. 1.