Aula Sabões e reação de saponificação.pptx

Tensoativos e tensão superficial
Química Aplicada
1o bimestre – Aula 8
Ensino Médio

● Por que, quando pulamos na piscina de barriga, sentimos maior impacto?
● Como os insetos conseguem flutuar na água?
● Por que a gota possui um formato esférico?
Observe as imagens e levante algumas hipóteses sobre as questões:
Anotem em seus
Diários de Bordo.
Todo mundo
escreve!

Experimentando
Materiais
● 20 mL de detergente líquido, agulha ou alfinete, pinça, conta-gotas,
corante ou suco ou pó artificial de refresco.
Procedimento
● Encha um recipiente de boca larga com a água e o corante. Coloque
a agulha com cuidado sobre a água. Observe.
● Pingue algumas gotas de detergente no canto do recipiente.
Verifique o que acontece com a agulha.
● Discuta os resultados. Anotem em seus
Diários de Bordo.
Será que a agulha afunda?

A polaridade de uma molécula está diretamente vinculada à polaridade das
ligações entre seus átomos constituintes e, também, à sua geometria.
Exemplos:
Polaridade
Substância Interação
intermolecular
Ligação
química
Geometria
molecular
Polaridade
molecular
Água (H2O) Ligações de
hidrogênio
Covalente polar Angular Polar
Metano (CH4) Dipolo induzido Covalente polar Tetraédrica Apolar
Ácido clorídrico
(HCl)
Dipolo-dipolo Covalente polar Linear Polar
Retomando...

● Propriedade da superfície de um líquido que
lhe permite resistir a uma força externa, em
razão da natureza coesiva de suas moléculas.
● Por conta disso, pequenos objetos “flutuam”
na superfície de um fluido, desde que o
objeto não consiga romper e separar a
camada superior de moléculas de água.
● Quando um objeto está na superfície do
fluido, a superfície sob tensão irá se
comportar como uma "membrana elástica“.
Tensão superficial

São moléculas que diminuem a tensão
superficial, apresentam afinidade por óleos,
gorduras e superfícies das soluções com sólidos,
líquidos ou gases, mas também pela água,
podendo solubilizarem-se nos dois meios e até
orientarem-se na interface entre os meios.
Possibilitam molhar e espalhar (sobre superfícies
sólidas ou líquidas), solubilizar (moléculas
insolúveis), limpar (por solubilização e/ou
emulsificação) e lubrificar (superfícies sólidas).
Tensoativos ou surfactantes

Formada por uma parte lipofílica, usualmente denominada de cauda,
consiste de uma cadeia carbônica simples ou ramificada e de uma parte
hidrofílica (polar ou iônica) denominada cabeça.
Estrutura molecular do surfactante

O sabão e detergente desempenham
papel crucial na limpeza, pois
interagem tanto com a água, quanto
com a sujeira não solúvel em água,
como a gordura. Sua parte apolar
interage com a sujeira ou a gordura,
e a parte polar interage com a água,
formando pequenas cápsulas de
gordura rodeadas por moléculas
polares, que são solúveis na água.
Sabão, detergente e micelas
Micelas

Sistemas com pelo menos dois líquidos imiscíveis sendo um chamado de
fase contínua e o outro de fase dispersa. A fase dispersa (interna)
encontra-se distribuída em forma de gotículas no seio da fase contínua
(externa).
Emulsão
Exemplo: maionese
A maionese é composta de óleo e ovo (65,5%
água). A emulsão ocorre pelos agentes
tensoativos encontrados nas proteínas da gema
do ovo. Diante disso, forma-se uma película
(hidrófila = afinidade com a água) em volta das
gotas de óleo, assim a emulsão fica estabilizada.
Água
Água
Óleo
Óleo

“A água micelar é um produto para limpeza facial desenvolvido na França,
especialmente formulado para proporcionar uma limpeza profunda e
eficaz. Ela é destinada a remover impurezas, maquiagem, resíduos de
sujeira e excesso de óleo da pele.”
● Pesquise sobre a ação das “micelas” e os benefícios da “água
micelar” para a limpeza diária da pele. Traga os registros na próxima
aula.
Água micelar, para que serve?
Anotem em seus
Diários de Bordo.

(ENEM 2023) O descarte de detergentes comuns nos esgotos
domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma
que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos
que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas
ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos
rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um
tensoativo presente na composição de um detergente não
biodegradável.
Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o
tornaria um detergente biodegradável?
a. Retirar a parte polar da molécula.
b. Eliminar as insaturações do anel aromático.
c. Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
d. Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
e. Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
Tensoativo não
biodegradável

(ENEM 2023) O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a
formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os
microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas
ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir
representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um
detergente não biodegradável.
Correção
Tensoativo não biodegradável
Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o
tornaria um detergente biodegradável?
a. Retirar a parte polar da molécula.
b. Eliminar as insaturações do anel aromático.
c. Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
d. Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
e. Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.

A modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um
detergente biodegradável modificando a cadeia carbônica para cadeia
normal, pois os microrganismos são capazes de quebrar essas cadeias
normais.
Dessa forma, segue um exemplo da estrutura da cadeia carbônica do
detergente biodegradável (sem as ramificações):
Correção

Reação de Sapofinificação
Química Aplicada
1o Bimestre – Aula 9
Ensino Médio

● Saponificação: processo
químico na produção de
sabões.
● Investigar o processo de
saponificação.

Sabe aquela coxinha ou a deliciosa batata frita? Tudo é
muito saboroso, mas o óleo utilizado no preparo desses
alimentos pode causar muitos problemas.
1 litro de óleo pode contaminar até 25 mil litros de
água.
Esse material causa descontrole do oxigênio e a morte
de peixes e outras espécies. Em contato com o solo, há
a contaminação e afeta o meio ambiente.
Ao lançar o óleo na rede de esgoto, o resíduo acumula-
se nas paredes dos canos e retém outros materiais que
passam pelo local. Além de entupimentos, isso leva ao
colapso do sistema de esgoto, gerando sérios problemas
para a manutenção das redes.

“[...] não são raras as práticas de jogar o óleo na pia ou ainda armazená-
lo em sacolas plásticas ou recipientes fechados para, então, jogar no
lixo comum”.
“O óleo de cozinha é altamente poluente e seu descarte incorreto é
capaz de gerar uma série de malefícios ao meio ambiente, como a
impermeabilização e a contaminação do solo, entupimento de redes de
esgoto e poluição dos lençóis freáticos”. (Sudema-PB, 2022).
Registre as principais informações observadas.
Anotem em seus
diários de bordo
Todo mundo escreve

Qual é a quantidade de óleo, em litros, utilizada mensalmente em sua casa?
Como ele é descartado? Quantos litros são descartados na pia ou no lixo
comum por mês? Calcule a porcentagem do óleo comprado que foi
descartado na pia.
Essas informações poderão ser inseridas em uma tabela contemplando as
formas de descarte (pia, rios, lixo comum, armazenamento para o envio em
locais de coleta, uso de óleo para a produção de sabão etc.).
● Em seguida, você pode comparar os resultados.
● Compartilhe os resultados em um mural virtual ou físico.
Qual é o destino do óleo da sua residência?
Anotem em seus
diários de bordo
Todo mundo escreve

Óleos (insaturados) e gorduras (saturadas) são substâncias insolúveis em
água (hidrofóbicas), formadas, predominantemente, por ésteres de
triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e
ácidos graxos. Sua composição depende da origem e do tipo da matéria-
prima.
Óleos e gorduras
Glicerol Ácidos graxos Triacilglicerol
Retomando...

É uma reação de hidrólise de ésteres de
ácidos graxos (como óleos e gorduras) em
meio alcalino (básico), com a finalidade de
produção de sabão (sais de ácidos graxos),
tendo como subproduto o glicerol.
Em geral, utiliza-se hidróxido de sódio
(NaOH) ou hidróxido de potássio (KOH)
para essa reação, a qual necessita de um
pequeno aquecimento para ocorrer (na
faixa dos 60 °C).
Saponificação

Como ocorre a reação de saponificação?
A saponificação é uma reação de hidrólise de um éster (proveniente de um
ácido graxo) com uma base forte, dando origem ao sabão (sal orgânico) e um
álcool.

Triglicerídeos
Envolve dois reagentes:
Bases, como o
NaOH ou KOH
Triglicerídeo Base Glicerol Sabão

Os sabões são formados
por moléculas com uma
cadeia carbônica longa
(apolar), e um grupo
carboxilato (–COO-)
que é polar.
Estearato de sódio
Polar
Apolar
Não interage
com a água
Interage
com a água
Cauda hidrofóbica Cabeça hidrofílica

Polar
Apolar
Interage com
a gordura
Interage
com a água
Micelas
Gotículas de gordura
envolvidas por moléculas do
sabão.
GORDURA
Apola
r
Pola
r

Tensoativos
Os sabões são chamados:
diminuem
a tensão
superficial
da água
Emulsificantes
ou surfactantes
promovem a
aglomeração
da gordura
em pequenas
gotículas

Quando a água utilizada tem caráter
ácido
R ⎯ COONa + H+ → R ⎯ COOH +
Na+
Ácido
graxo
Ocorre liberação do ácido
graxo que forma a gordura
observada em tanques, pias e
banheiras
Quando a água usada é dura: contém
cátions como Ca2+ e Mg2+
2 R ⎯ COONa + Ca2+ → (R ⎯ COO)2Ca ↓ +
2Na+
Sal de cálcio
Forma sais insolúveis
que geram crostas nos
tanques, pias e
banheiras.

A limpeza proporcionada pelo sabão ocorre devido
à capacidade que a parte polar tem de interagir
com a água, e a parte apolar tem de interagir com
a gordura.
Quando lavamos um prato, essas cadeias
interagem e formam uma estrutura esférica
(micela), na qual a parte hidrofóbica se volta à
gordura e a hidrofílica à água. Essa estrutura é
envolvida pela água e carregada, fazendo com que
a gordura se desprenda da superfície a ser limpa.
Mecanismo de limpeza por sabões ou detergentes
Representação esquemática
de uma micela contendo óleo
em seu interior.
óleo

Em geral, o sabão comum é um sal de sódio, que é solúvel em
água (formando a micela). Ao contrário, os sais de Ca2+, Mg2+ ou Fe3+
são insolúveis em água. Assim, um sabão possui baixa eficiência em um
meio que contenha esses íons, como a água dura*. Essa condição levou ao
desenvolvimento de detergentes sintéticos.
Qual a diferença entre sabão e detergente?
Embora o sabão seja um detergente,
esse termo geralmente é usado para
designar os substitutos sintéticos do
sabão. O nome genérico para essa
classe de compostos é agentes
tensoativos.
Representação estrutural de detergentes e sabão.

Os detergentes sintéticos são derivados do petróleo. Comumente, o mais
empregado em limpeza no Brasil é o aniônico, que contém como
substância principal o alquilbenzeno-sulfonato de sódio, de cadeia linear.
Esses detergentes têm maior eficiência que os sabões comuns, principalmente
por não formarem sais insolúveis em água.
No Brasil, o dodecilbenzenossulfonato de sódio é estabelecido como padrão de
detergente aniônico.
A degradação do detergente depende da atividade dos microrganismos do
ambiente. Estes possuem dificuldade em degradar cadeias carbônicas ramificadas.
Assim, detergentes de cadeias lineares são classificados como biodegradáveis.

Para intensificar a ação do detergente, são adicionados agentes quelantes,
moléculas cuja finalidade é formar quelatos, ou seja, complexos
hidrossolúveis, em que o íon metálico é envolvido por ligações covalentes do
agente quelante.
Estes compostos evitam que os tensoativos reajam com os íons de cálcio e
magnésio que estão presentes na água e que podem reduzir a ação do
detergente.
Apesar de aumentarem a eficácia, baratearem o custo e serem atóxicos, são,
dentre os aditivos utilizados na fabricação dos sabões e detergentes, os que
causam maiores problemas ao meio ambiente.
Por isso, é importante que todo produto seja usado com moderação,
independentemente de descrições como “biodegradável, sustentável,
verde...” em seus rótulos.
Detergente biodegradável também pode impactar o ambiente?

A água micelar foi desenvolvida na França. Acredita-se que tal criação foi
estimulada pela dureza da água dura parisiense, que dificultava a limpeza
facial. Para contornar esse problema, especialistas desenvolveram a água
micelar que não precisa de enxágue para limpar e remover sujeira e
maquiagem do rosto.
Semelhante ao detergente, os surfactantes, presentes nesse produto,
permitem a limpeza da pele, removendo impurezas, inclusive substâncias
oleosas, com facilidade e eficiência. Em ambos os casos, a formação de
micelas só ocorre ao atingir a concentração específica mínima, chamada
de concentração micelar crítica.
O detergente e a água micelar

Assista ao vídeo:
“Mais FÁCIL e mais seguro: SABÃO CASEIRO na garrafa”
https://youtu.be/UT6phnEMkfs

(Enem/2021) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo
de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que
fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de
descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão.
Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.
LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).
Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo
vegetal é denominada:
(A) redução
(B) epoxidação
(C) substituição
(D) esterificação
(E) saponificação

(Enem/2021) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo
de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que
fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de
descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão.
Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.
LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).
Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo
vegetal é denominada:
(A) redução
(B) epoxidação
(C) substituição
(D) esterificação
(E) saponificação
Correção

Verifique o preço médio dos reagentes utilizados na produção do sabão caseiro e
calcule o custo de produção de 1 kg de sabão. Em seguida, presuma o lucro com a
venda do sabão, comparando o custo de produção com o valor médio desse produto
no comércio.
Obs.: Ao determinar o custo de produção do sabão, é importante que a sua massa
seja determinada após o período de maturação (pelo menos 7 dias), pois pode
ocorrer variação.
Considerando que 1 litro de óleo pode contaminar até 25 mil litros de água, ao final,
elabore um gráfico, estimando o lucro a partir da relação entre custo e valor do
produto comercial, e a quantidade de água que poderia ser preservada após 1 mês
de descarte inadequado em sua residência.
Sistematizando
Anotem em seus
diários de bordo
Todo mundo escreve

Quando o sabão falha
pode-se usar os
detergentes.
São sais de sódio
de sulfatos de
alquilas de cadeia
longa ou de ácidos
sulfônicos também
de cadeia longa.
Detergente aniônico
Lauril-sulfato de sódio
Detergentes catiônicos
Brometo de dimetil-etil-hexadecil-amônio

Agem de forma parecida com o
sabão
Dodecil
sulfato
de
sódio
Polar
Apolar
o Fosfatos (Na5P3O10);
o Bórax (Na2B4O7 .10 H2O);
o Descorantes (NaClO)
Entre outros...
Os detergentes comercializados
são misturas de substâncias:

Eram fabricados
com
compostos
orgânicos de cadeia
ramificada
não são
biodegradáveis
não são consumidas
pelos micro-
organismos existentes
na água,
porém os sabões são.
Passou-se a usar os detergentes
biodegradáveis
Cadeia linear

Porém os
fosfatos
existentes na
formulação dos
detergentes
são um
problema.
São adubos e
fertilizantes que
quando atingem as
águas provocam
o crescimento
exagerado de algas.
Fosfatos

Sintética
Natural
óleos e gorduras
animais e vegetais
processamento
do petróleo
Origem dos tensoativos
Derivados de petróleo não
são facilmente
degradados
tensoativos não biodegradáveis,
como os fosfatados, podem ser
prejudiciais ao meio ambiente.
CONAMA 359/05: os
detergentes devem ter, no
máximo, 4,80% de fósforo na
composição.
reduz a disponibilidade de
oxigênio e luz na água
proliferação de algas

a) etanol e propanoato de sódio.
b) ácido acético e propóxido de sódio.
c) acetato de sódio e propanol.
d) etóxido de sódio e ácido propanoico.
e) ácido acético e propanol.
(URCA) Observe a equação de saponificação
CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → X + Y
os produtos X e Y são:

(UNIFOR) Se fossemos usar somente água para remover certos tipos de sujeira, por
exemplo, manchas de óleos ou gorduras, certamente a limpeza não seria tão eficiente. No
entanto, os sabões e detergentes apresentam melhor eficiência na limpeza porque possuem
substâncias cujas estruturas apresentam:
a) Grupos apolares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção.
b) Grupos polares que se ligam a sujeira (óleo), facilitando sua remoção.
c) Grupos polares capazes de reagirem com a água e apolares que se ligam a sujeira,
facilitando sua remoção.
d) Grupos apolares capazes de reagirem com a água e polares que se ligam a sujeira (óleo),
facilitando sua remoção
e) Grupos iônicos, nas extremidades, capazes de reagirem com a água e a sujeira,
facilitando sua remoção.

CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na
abordagem do cotidiano. v. 3, 5ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2009.
REIS, Martha. Química: meio ambiente, cidadania e tecnologia. v. 3, 1ª ed. Ed
FTD, São Paulo, 2010.
CANTO, Eduardo Leite do e PERUZZO, Francisco Miragaia. Química: na
abordagem do cotidiano. v. 3, 4ª ed. Ed Moderna, São Paulo, 2010.
FELTRE, Ricardo. Química Orgânica. v. 3, 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004.
SANTOS, W.; MOL, G. Química cidadã. Vol 3, 2ª ed. Ed Nova Geração, São
Paulo, 2013.
REFERÊNCIAS

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