1. LICENCIATURA EM MEDICINA GERAL
DOCENTES:
Dra. Amélia da Costa - PhD
Dr. António D´Oliveira - Msc
Dra. Thamer Ekako - Lic
Dr. Francisco Tchivikua - Lic
2. TEMA: BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
Sumario: Ácidos Nucléicos
❖ Conceitos
❖ Estrutura dos ácidos nucleótidos
❖ Estrutura dos nucleotídoes
❖ Nomeclatura dos nucleotídeos
❖ Caráter ácidos dos nucleotídeos
❖ Principais funções dos nucleotídeos
❖ Ligações entre as base nitrogenadas e nucleotídeos
3. Ácidos nucleicos
❖ Ácidos nucléicos são macromoléculas que transportam a
informação genética, eles podem ser encontrada na forma livre ou
combinada com proteínas (nucleoproteína).
• ADN (ácido desoxirribonucleico)
• ARN (ácido ribonucleico)
❖ Se encontram maioritariamente no
núcleo celular.
❖ São formados por polimeros de
nucleotídeos.
4. ❖ Os nucleótidos são unidades fundamentais que constituem os ácidos
nucleicos unidos entre si pelo grupo fosfato.
Estrutura dos nucleótidos
• Os nucleótidos são constituido por: Base nitrogenada, açucar(pentose) e um grupo
fosfato.
nucleótido
5. Estrutura dos nucleótidos
Tipos de bases nitrogenadas
Purinas
Pirimidinas
Citosina Timina Uracila Adenina Guanina
❖ As base nitrogenadas são compostos heterocíclicos com
natureza básica, que se dividem em dois tipos:
6. Estrutura dos nucleótidos
❖ Purina: dois anéis heterocíclicos fundidos, um de seis e um de
cinco átomos, contendo ao todo quatro átomos de nitrogênio.
❖ Pirimidina: Único anel heterocíclico de seis átomos, contendo dois
átomos de nitrogênio.
• Dizemos que os anéis são fundidos porque dois átomos, o C4 e o C5, são
compartilhados pelos dois anéis
7. Estrutura dos nucleótidos
DNA
RNA
Tipos de açucar
Desoxirribosa
Ribosa
❖ Os cinco átomos de carbono (C) são numerados de C1’ (lê-se
“carbono 1 linha”), a partir do carbono mais à direita na figura, até
C5’ (lê-se “carbono 5 linha”), no sentido horário
10. Estrutura dos nucleótidos
❖ Os nucléotidos poderm ser: NMP, NDP e NTP.
• O fosfato β se liga ao α e o fosfato
γ se liga ao β através de ligações
fosfoanídricas
• O primeiro é chamado fosfato α, o segundo fosfato β e o terceiro
fosfato γ.
• O fosfato α se liga ao C5’ através
de uma ligação do tipo fosfoéster.
11. Estrutura dos nucleótidos
• uma pentose (desoxirribose)
• um grupo fosfato.
• uma base nitrogenada.
OBS.: A molécula sem o grupo fosfato é chamada nucleosídeo.
Nucleotídeo de RNA
Nucleotídeo de DNA
DNA RNA
no DNA e ribose no
• um pentose (ribose)
• um grupo fosfato.
• uma base nitrogenada.
13. ❖ Ligação fosfodiéster: C-3´ e C-5´.
❖ Esqueleto carbônado: Grupo fosfato e pentose alternantes.
❖ Bases nitrogenadas: Grupos laterais .
❖ A cadeia do ácido nucléico tem polaridade: 5´- 3´.
Estrutura dos nucleosídos
14. Estrutura dos nucleosídos
Através de seus grupamentos fosfatos
Ligação Fosfodiéster
Nucleosídeo
Nucleotídeo
Cadeia de um ácido nucléico
15. Caréter ácido dos nucleótidos
❖ Como essas cargas negativas
atraem proteínas, a maioria
dos ácidos nucléicos nas
células está associada com
proteínas.
❖ O caráter ácido dos nucleotídos é devido à presença de resíduos
de fosfato derivados do ácido fosfórico – H3PO4, que se dissociam
em pH intracelular, liberando íons hidrogênio (H+) e deixando o
fosfato carregado negativamente.
16. Carateristicas dos nucleótidos
❖ As bases purínicas, adenina (A) e guanina (G), ligam-se ao
carbono C1’ da pentose através de uma ligação N-glicosídica
envolvendo a posição 9 (N9). são encontradas tanto no DNA como
no RNA.
❖ As bases pirimidínicas, citosina (C), timina (T) e uracila (U), ligam-
se ao carbono C1’ da pentose através de uma ligação N-glicosídica
envolvendo a posição 1 (N1).
❖ A timina está presente preferencialmente no DNA; o uracilo,
somente no RNA.
17. Nomenclatura dos nucleótidos
❖ A primeira característica a ser observada é o tipo de base presente,
pois a nomenclatura desses dois grupos de compostos deriva do
nome da base nitrogenada.
❖ Por fim, a presença ou ausência do fosfato é fundamental para a
nomenclatura. Se não houver fosfato, a molécula é um nucleosídeo,
e recebe o sufixo osina (se for uma base derivada de purina)
❖ Em seguida, o tipo de açúcar – ribose ou desoxirribose: é
importante para a denominação desses compostos, pois, se a
desoxirribose estiver presente, o nome da molécula deve receber o
prefixo desoxi.
18. Nomenclatura dos nucleótidos
❖ O nome do nucleótido que apresenta o fosfato ligado ao C3’ da
pentose segue a mesma regra, substituindo o 5’ por 3’ antes da
palavra fosfato
❖ -idina (se a base for derivada de pirimidina).
❖ Caso o fosfato esteja presente, a molécula é um nucleótido e
então recebe o mesmo nome do nucleósido correspondente,
acrescido de 5’- (carbono da pentose ao qual o fosfato está
ligado). seguido dos prefixos mono, di ou tri, se respectivamente
um, dois ou três grupamentos fosfatos estiverem presentes, além
da palavra fosfato.
19. Nomenclatura dos nucleótidos
Base Nucleosídeo Nucleotídeo
Adenina Adenosina Adenilato RNA
Deoxiadenosina Deoxiadenilato DNA
Guanina Guanosina Guanilato RNA
Deoxiguanosina Deoxiguanilato DNA
Citosina Citidina Citidilato RNA
Deoxicitidina Deoxicitidilato DNA
Timina Timidina Timidilato DNA
Uracil Uridina Uridilato RNA
20. Nomenclatura dos nucleótidos
Nucleótidos DNA
Ex:
Desoxiadenosina
5’ monofosfato A,
dA, dAMP.
Desoxiguanosina
5’ monofosfato
G, dG, dGMP.
Desoxitimidina 5’
monofosfato T,
dT, dTMP.
Desoxicitidina 5’
monofosfato C,
dC, dCMP.
21. Nomenclatura dos nucleótidos
Nucleótidos ARN
Ex:
Adenosina 5’
monofosfato
A, AMP
Guanosina 5’
monofosfato
G, GMP
Uridina 5’
monofosfato
U, UMP
Citidina 5’
monofosfato
C, CMP
22. Principais funções dos nucleotídeos
Estrutura do ATP
❖ Moléculas transportadoras de energia: ATP e GTP
23. Principais funções dos nucleotídeos
❖ Unidades fundamentais de coenzimas como NAD, FAD e CoA
Estrutura da coenzima A
27. Ligação entre bases nitrogenadas
❖ Ligações feita por pontes de hidrogênio:
• Timina (T) liga-se à Adenina (A) por duas pontes de hidrogênio.
• Citosina (C) liga-se à Guanina (G) por três pontes de
hidrogênio.
• Tais pontes de hidrogênio são formadas em decorrência da
presença de grupo cetona (C=O) e (C-NH2) amino.
T e U
G
Grupo cetona
Grupo cetona e amino
A
Grupo amino
Grupo cetona e amino
C
31. DNA
❖ O DNA está presente no núcleo das células eucarióticas, nas
mitocôndrias, nos cloroplastos e no citosol das células procarióticas.
• Nas células germinativas e no ovo fertilizado, dirige todo o
desenvolvimento do organismo, a partir da informação contida em
sua estrutura. É duplicado cada vez que a célula somática se divide
32. Estrutura dos DNA
❖ Em 1953, James Watson e Francis Crick deduziram a estrutura
tridimensional do DNA utilizando a difracção de raios X.
A=T e G=C, então A+G = C+T
❖ DNA:
• dupla hélice
• cadeias em direções opostas
• esqueleto hidrofílico no exterior
• bases empilhadas dentro da hélice
• pontes de H e interações hidrofóbicas
33. Estrutura do DNA
❖ Consiste de duas cadeias (fitas) helicoidais polinucleotídicas, enroladas
ao longo de um mesmo eixo, formando uma dupla hélice de sentido
rotacional à direita: dextrógera.
• Na dupla hélice as duas fitas de DNA são complementares (A = T e
G = C) e apresentam polaridades opostas: antiparalelas:
. Polaridade negativa em direcção 5’ à 3’ em uma fita e 3’ à 5’ na outra.
• Grupo fosfato e desoxirribose (parte hidrofílica): localizados na parte
externa da molécula.
• Bases nitrogenadas (parte hidrofóbica): empilhadas dentro da dupla
hélice,com suas estruturas hidrofóbicas de anéis quase planos muito
próximos e perpendiculares ao eixo da hélice.
35. Tipo de DNA
❖ O DNA pode assumir diferentes conformações, dependendo da sua
composição de bases e do meio em que se encontra.
• DNA B • DNA Z
• Tipo A: forma mais abundante encontrada na célula (forma de dupla-
hélice clássica).
• Tipo B: formado a partir da desidratação ou diminuição do teor de
sal no meio em que se encontra o Tipo A.
• DNA A
Existem três tipos de ADN:
36. Tipo de DNA
❖ Tipo Z: encontrado, aparentemente, em apenas algumas regiões do
DNA Tipo B ou Tipo A.
Fatores que estabilizam sua formação:
• Metilação ou bromação de bases
• Estresse torcional
• Ligação de proteínas específicas ao DNA
• Alterações nas conformações podem facilitar ou dificultar a
interação do DNA com proteínas.
38. Regras de Chargaff
Regras de Chargaff da composição das bases
❖ Quantidade de nucleotídeos pirimídicos = purínicos
• Número total
• A quantidade de A+T não é necessariamente = G+T
Adenina = Timina Citosina = Guanina
39. Regras de Chargaff
• Erwin Chargaff (1950): técnica para medir a quantidade de cada tipo
de base no DNA de diferentes espécies.
Seus dados mostraram que:
• Quantidade relativa de um dado nucleotídeo pode ser diferente entre
as espécies, mas sempre A = T e G = C.
• Razão 1:1 entre bases púricas e pirimídicas em todos os organismos
estudados: A + G = T + C.
• Quantidade relativa de cada par AT ou GC pode variar bastante de
organismo para organismo: razão A+T/G+C é característica da espécie
analisada.
40. Propriedades químicas dos ácidos
nucléicos
❖ Desnaturação: pH ou temperatura.
• Separação das duas cadeias.
❖ Anelamento: Processo de renaturação.
• Importância para funções biológicas do
DNA
41. Propriedades químicas dos ácidos
nucléicos
Hibridação
❖ Híbridos dúplices: Reflete o fato de
que diferentes organismos possuem
uma herança evolucionaria comum.
42. Formas de DNA e supertorção
❖ O DNA nem sempre está na forma de um bastão de dupla-hélice
(linear).
❖ Quando as duas extremidades de um DNA ligam-se covalentemente,
formam-se as chamadas estruturas circulares.
43. Formas de DNA e supertorção
❖ Plectonêmico: DNA em solução.
❖ Toroidal: DNA enrolado em proteínas (histonas), para formar os
nucleossomos.
• O desenrolamento das hélices pode induzir à formação de estruturas
criciformes, triplex ou DNA Tipo Z.
Tipos de Superenrolamentos
45. RNA
❖ O RNA é um ácido nucleico relacionado com a síntese de
proteínas.
• Algumas moléculas de RNA apresentam função catalítica, sendo
denominadas de ribozimas.
• Em algumas situações, o pareamento ocorre, mas com
bases presentes em uma mesma cadeia.
• Apresentam-se como cadeias simples.
• Essas combinações conferem ao RNA a formação de
estruturas tridimensionais.
46. Tipos de RNA
Tipos de RNA
RNA mensageiro (RNAm) RNA transportador (RNAt)
RNA ribossômico (RNAr)
47. RNAm
❖ RNA mensageiro (RNAm): atua transferindo a informação contida
no DNA para a síntese de proteínas nos ribossomos.
• Sintetizado na cromatina (núcleo interfásico cromossomos
descondensados).
• Transcrição de uma das cadeias da hélice de DNA a RNAm.
• Prolongamento (cauda de poli-A) adicionado na extremidade 3´ ainda no
núcleo logo após a transcrição.
• Na outra extremidade (5´) do RNAm há a adição de um cap (capuz
nucleotídico).
49. RNAr
❖ RNA ribossômico (RNAr): faz parte da composição dos ribossomos
(50% da massa) proporciona suportemolecular para a síntese de
polipeptídeos.
• Mais abundante que os outros tipos de RNA 80% do RNA celular.
• Combinado com com proteínas RNP (ribonucleoproteínas)
• Formam os ribossomos principal constituinte.
• Ribossomos + RNAm polirribossomos.
• Função dos Ribossomos: Tradução de proteínas.
51. RNAt
❖ RNA transportador (RNAt): possuem o formato de trevo e atuam no
transporte de aminoácidos para os ribossomos para a síntese
proteica.
• Sintetizado na cromatina (núcleo interfásico cromossomos descondensados).
• Moléculas menores com forma de trevo.
• Propriedade de se ligar à aminoácidos.
• Reconhece determinados locais na molécula de RNAm (códon) RNAt (anti-
códon) seqüências complementares.
• Ocorrem ponte de H, segmentos formados por dupla-hélice.
52. RNAt
É uma molecula polinucleitidicas.
• Não é uma estrutura linear simples.
• Bases complementares em certas regiões.
• Pontes de hidrogênio entre A-U e C-G
conseqüência a molécula se dobrar formando
alças @ ao DNA.
53. ❖ Ácidos nucléicos: Maiores representantes do genótipo (DNA).
❖ Proteínas: Maiores representantes do fenótipo.
❖ DNA: Envolvido com todo metabolismo do organismo.
❖ Molécula da Hereditariedade: Sequências de bases nitrogenadas.
❖ DNA: Moléculas principais.
❖ RNA: Moléculas intermediárias.
❖ Proteína: Resultado final da informação.
Considerações finais