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Ladybugs Alkaloids ( Alcaloides de Joaninhas)




               Telma Maria Guedes
Família Coccinelidae


Coccinellidae significa “pequena esfera”;

Cerca de 370 gêneros em todo o mundo;

Aproximadamente 6.000 espécies;

Conhecidas como Joaninhas.

         http://tolweb.org/Coccinellidae acesso em 11/02/2012.
As cores
                                                          brilhantes em
                                                          sua “concha”
                                                           serve como
                                                         alertar para os
                                                                seus
                                                        predadores, uma
                                                         vez que muitos
                                                              insetos
                                                         brilhantemente
                                                          coloridos são
                                                           venenosos.




http://tolweb.org/Coccinellidae acesso em 11/02/2012.
Ciclo de vida das joaninhas




 http://www.borboletanature.com. Acesso em 11/02/2012
Joaninhas: Importância Econômica


 São amplamente
  reconhecidas por seu
  papel no controle de
  pragas de plantas,
  como pulgões e
  cochonilhas entre
  outros.
Defesa Química

Ao ser atacada as joaninhas secretam um
 fluido amargo e de mal cheiro, chamado
 de “Sangramento reflexo”¹.




¹S. William Pellestier. The natura e definition of an alkaloid.
Defesa Química

Muitos coccinelídeos devem sua proteção
 a presença de alcalóides¹;

Mais de 50 alcalóides já foram isolados e
 caracterizados ;                1,2




Azafenalenos,homotropanos, piperidinas,
 pirrolidinas, etc .               1,2



 ¹P. Laurent, J. C. Braekman, D. Daloze, Top. Curr. Chem. 2005, 240, 167–229.
 ² E. Haulotte, P. Laurent,J.C. Braekman Eur. J. Org. Chem. 0000, 0–0
coccinella septempunctata
                            Principais Alcalóides
                                      H                   H
                                           O-
                                      N                   N
                                 H     +        H   H             H



                                 Coccinellina       precoccinellina


 Ambos têm sido encontrados em ovos e
 larvas mais não em adultos.
Principais Alcalóides
                                H                 H
                                    O-
                                N                 N
                           H    +        H   H             H


Hippodamia convergens

                            Convergina       Hippodamina

Têm sido isolados a partir de diferentes
espécies de joaninhas
Principais Alcalóides
                                        H
 myrrha octodecimguttata


                                        N
                                  H              H



                                      Mirrhina




Este alcalóide foi
também isolado do bicudo
Principais Alcalóides

                                                 H
propylea quatuordecimpunctata


                                                 N
                                         H



                                             Propilena
Principais Alcalóides
                                 H


                                     N         O


                                 CH2-(CH2)3-CH3
Adalia bipunctata                    Adalina



Alcalóide Homotropano
Apesar de terem sido isolados a partir
de diferentes especies de joaninhas, os
alcalóides Azafenalene não são limitados a
insetos .



       N



                         Poranthera corymbosa
   Poranterine
Método de Extração

• 50 individuos  extração MeOH

• Ext. MeOH  adicionou HCl a 10%

• Fase acídica  extraida com CHCl3  adição de uma
  base

• Extrato básico  extraido com CHCl3

• Extrato de Alcalóides totais.
Considerações Finais

Os trabalhos realizados sobre alcalóides
 de joaninhas, em geral, são bem antigos;
Apesar de se investigar a muito tempo
 ainda não se tem uma proposta
 biosintetica desses alcaloides por
 completo;
Na literatura investigada nada foi
 encontrado sobre ações farmacológicas
 desses alcalóides.
OBRIGADA!!!

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Alcaloides em joaninhas

  • 1. Ladybugs Alkaloids ( Alcaloides de Joaninhas) Telma Maria Guedes
  • 2. Família Coccinelidae Coccinellidae significa “pequena esfera”; Cerca de 370 gêneros em todo o mundo; Aproximadamente 6.000 espécies; Conhecidas como Joaninhas. http://tolweb.org/Coccinellidae acesso em 11/02/2012.
  • 3. As cores brilhantes em sua “concha” serve como alertar para os seus predadores, uma vez que muitos insetos brilhantemente coloridos são venenosos. http://tolweb.org/Coccinellidae acesso em 11/02/2012.
  • 4. Ciclo de vida das joaninhas http://www.borboletanature.com. Acesso em 11/02/2012
  • 5. Joaninhas: Importância Econômica  São amplamente reconhecidas por seu papel no controle de pragas de plantas, como pulgões e cochonilhas entre outros.
  • 6. Defesa Química Ao ser atacada as joaninhas secretam um fluido amargo e de mal cheiro, chamado de “Sangramento reflexo”¹. ¹S. William Pellestier. The natura e definition of an alkaloid.
  • 7. Defesa Química Muitos coccinelídeos devem sua proteção a presença de alcalóides¹; Mais de 50 alcalóides já foram isolados e caracterizados ; 1,2 Azafenalenos,homotropanos, piperidinas, pirrolidinas, etc . 1,2 ¹P. Laurent, J. C. Braekman, D. Daloze, Top. Curr. Chem. 2005, 240, 167–229. ² E. Haulotte, P. Laurent,J.C. Braekman Eur. J. Org. Chem. 0000, 0–0
  • 8. coccinella septempunctata Principais Alcalóides H H O- N N H + H H H Coccinellina precoccinellina Ambos têm sido encontrados em ovos e larvas mais não em adultos.
  • 9. Principais Alcalóides H H O- N N H + H H H Hippodamia convergens Convergina Hippodamina Têm sido isolados a partir de diferentes espécies de joaninhas
  • 10. Principais Alcalóides H myrrha octodecimguttata N H H Mirrhina Este alcalóide foi também isolado do bicudo
  • 11. Principais Alcalóides H propylea quatuordecimpunctata N H Propilena
  • 12. Principais Alcalóides H N O CH2-(CH2)3-CH3 Adalia bipunctata Adalina Alcalóide Homotropano
  • 13. Apesar de terem sido isolados a partir de diferentes especies de joaninhas, os alcalóides Azafenalene não são limitados a insetos . N Poranthera corymbosa Poranterine
  • 14. Método de Extração • 50 individuos  extração MeOH • Ext. MeOH  adicionou HCl a 10% • Fase acídica  extraida com CHCl3  adição de uma base • Extrato básico  extraido com CHCl3 • Extrato de Alcalóides totais.
  • 15. Considerações Finais Os trabalhos realizados sobre alcalóides de joaninhas, em geral, são bem antigos; Apesar de se investigar a muito tempo ainda não se tem uma proposta biosintetica desses alcaloides por completo; Na literatura investigada nada foi encontrado sobre ações farmacológicas desses alcalóides.