Terpenos e Óleos voláteis

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Resumo do Trabalho de Farmacognosia para o grupo de estudos GEPRON da Faculdade Maurício de Nassau

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Terpenos e Óleos voláteis

  1. 1. TERPENOS E OLÉOS VOLÁTEIS Apresentação para o GEPRON Grupo de Estudos em Produtos Naturais Discentes: Edjane Ambrózio Flávia D Alencar Orientadores: Dra.Gabriela Muniz Dr. Daniel Lira Dr. Daniel Fortes
  2. 2. Terpenos • Derivados do ácido mevalônico • Encontrados em todo o reino vegetal (e em laguns microrganismos) em sementes,folhas, raízes, madeira. • Hidrocarbonetos, múltiplos de 5 • Classificação: – Hemiterpenos (C5) – Monoterpenos (C10) – Sesquiterpenos (C15) – Diterpenos (C20 – C40) – Sesterpenos (C25) – Triterpenos (C30)
  3. 3. O QUE SÃO TERPENOS? Os terpenos são um grupo de compostos orgânicos derivados da junção de vários isoprenos, formam uma diversificada classe de substâncias naturais, ou metabólitos secundários de origem vegetal, especialmente das coníferas, de fórmula química geral (C5H8)n. Mas também são encontrados nas glândulas odoríferas de animais.
  4. 4. Farmacos A Digoxina (originada de um Triterpeno) é heterosídeo cardiotônico proveniente da planta Dedaleira (Digitalis lanata); O Taxol (originado de um Diterpeno) é atualmente um importante medicamento para o tratamento de câncer de mama e carcinoma metastático de ovário, o paclitaxel isolado de Taxus brevifolia ou T. baccata (Taxaceae).
  5. 5. CURIOSIDADES Os tetraterpenos são percussores da Vitamina A, o β-caroteno. Uma classe especial de terpenos altamente modificados que contém unidades C5 são as piretrinas, substâncias com propriedade inseticida encontradas em espécies de crisântemo (Chrysanthemum cinerariaefolium, Asteraceae). O diterpeno fitol, formam parte da clorofila de plantas. O representante mais significativo dos politerpenos é a borracha, látex extraído da seringueira (Hevea brasiliensis, Euphorbiaceae). Uma classe especial de terpenos altamente modificados que contém unidades C5 são as piretrinas, substâncias com propriedade inseticida encontradas em espécies de crisântemo (Chrysanthemum cinerariaefolium, Asteraceae).
  6. 6. FITOTERÁPICOS • O Acheflan (nome comercial) é originado de Sesquiterpeno: α-humuleno e o β- cariofileno estão no óleo essencial da erva baleeira(Cordia verbenacea, Boraginaceae); • A Ginkgo biloba (ginkgolidos), em sua composição química é constituída por diterpenos policíclicos.
  7. 7. ONDE SÃO ECONCONTRADOS?  Em sementes;  Flores;  Folhas;  Raízes;  Madeira de plantas superiores;  Musgos;  Algas;  Líquens;  Alguns mamíferos.
  8. 8. Monoterpenos Diterpenos Tetraterpenos Sesquiterpenos Triterpenos (esteróides)
  9. 9. VIA BIOSSÍNTETICA DO MEVALONATO
  10. 10. Extração por enfleurage
  11. 11. DESTILAÇÃO A VACUO DESTILAÇÃO A VAPOR
  12. 12. Extração com solvente Extração supercrítica
  13. 13. Construção de perfumes
  14. 14. F A M I L I A S O L F A T I V A S
  15. 15. Óleos Voláteis,Óleos Essenciais, Óleos Etéreos ou Essências São compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente odoríferas e líquidas a temperatura ambiente.
  16. 16. • Seus constituintes variam desde hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até compostos com enxofre. • Para uso farmacêutico somente os óleos de origem natural são permitidos pelas farmacopéias (exceção – vanilina).
  17. 17. Um óleo essencial é um produto obtido por um processo físico específico O que define o fato de um extrato ser um óleo essencial é o processo de obtenção, não sua composição • Enfloração (Enfleurage) • Hidrodestilção ou Destilação por arraste de vapor d’água (Aparelho de Clevenger) • Extração com solventes orgânicos • Prensagem (ou expressão) • Extração por fluido supercrítico
  18. 18. - Solubilidade: em solventes orgânicos apolares (éter), em água solubilidade limitada (hidrolatos); - Densidade - Sabor: acre (ácido) e picante - Cor - Estabilidade - Índice de refração e atividade óptica Propriedades Físico-Químicas
  19. 19. Classificação e Biogênese Fenilpropanóides: Fenilanina Ácido cinâmico Óleos voláteis Terpenóides: • Resultam da polimerização do isopreno. • Ocorrem na forma de hidrocarbonetos, álcoois, ésteres, óxidos, aldeídos, cetonas e éteres.
  20. 20. Localização e Distribuição - Aparecem com maior frequência em vegetais superiores (Angiospermas Dicotiledôneas> Monocotiledôneas > Gimnospermas). - Distribuem-se por todos tecidos vegetais (raramente em ramos e cascas). São encontrados em: pêlos glandulares ou escamas da epiderme, células secretoras, canais esquisógenos ou lisígenos ou esquisolisígenos
  21. 21. Propriedades Farmacológicas • Ação carminativa; Ação antiespasmódica; Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill. • Ação estimulante sobre secreções do aparelho digestivo; Salvia officinalis Juniperus communis (Zimbro) • Ação cardiovascular;
  22. 22. Propriedades Farmacológicas • Ação anestésica local; • Ação secretolítica; Eugenia caryophyllata Thunb Eucalyptus globulus Labill Ação antisséptica; Ação anti-inflamatória; Cymbopogon citratus Stapf. Copaifera langsdorfii.
  23. 23. Propriedades Farmacológicas Ações sobre SNC: • Estimulante • Depressora • Convulsivante • Sedativo • Psicotrópico Cinnamomum camphora L. Melissa officinalis Myristica fragans Houtt
  24. 24. REFERÊNCIAS http://pt.wikipedia.org/wiki/Terpeno http://www.infoescola.com/quimica/terpenos/ http://www.brasilescola.com/quimica/terpenos.htm http://www.biomania.com.br/ http://www.eq.ufrj.br/docentes/danielbarreto/20092/aula http://www.terpenoil.com.br/tecnologia/terpenos.pdf Murari ,Anelise Levay, doutoranda- Universidade Federal de Santa Maria, curso de farmácia, departamento de farmácia industrial, disciplina de farmacognosia http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial http://www.ebah.com.br/content/ABAAABZhcAE/farmacognosia

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