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AlcalóidesCompostos orgânicos heterocíclicosPossuem um ou mais nitrogênios em seuesqueleto carbônicoUtilizados desde tempo...
A morte de Sócrates, em 399 a.c, deveu-se àingestão de uma solução contendo coniina(Conium maculatum)Cleópatra usava extra...
Estão presentes em angiospermas, porémas pesquisas se dirigiram paraa família Rutaceae, em virtude desta famíliade vegetai...
Podem ser classificados quanto à sua atividadebiológica; quanto à sua estrutura química; equanto à sua origem biosintética...
Classificação : Origem Biosintética▶ Alcalóides verdadeiros:têm anel heterocíclico com um átomo denitrogênio e sua biosínt...
Alcaloide Verdadeiro : NICOTINAA nicotina é um composto orgânico, e é o principal alcalóidedo tabaco.A nicotina é uma amin...
Síntese de Alcaloides Devido à diversidade estrutural desses metabólitos, abiossíntese de alcalóides não serão abordadas ...
O ácido chiquímico é o precursor:de fenilalanina e tirosina, o ácido amino aromáticos (Alcalóides derivados defenilalanin...
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Sintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinasSintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e ...
Alcalóide IndóiicoMonoterpenóidediméricosO grupo dos alcalóides indólicos monoterpenóides éformado por uma variedade enorm...
Síntese de alcalóides de xantina Mais amplamente conhecido e utilizado, sendoconstituintes de bebidas populares como chás...
Substâncias poderosasTóxica TerapêuticaAção anestésica, analgésica,psicoestimulantes, neurodepressores, etc.Empregados na ...
Strychnos toxifera, planta de ondese extrai o curarePapoula(Papaver somniferum ), extrai-se o ópio e deste a morfina e apa...
Atividade antiproliferativa dos extratos e da fraçãoorgânica obtidos das folhas de Virola sebifera Aubl.(Myristicaceae)As ...
DISCUSSÕESOs alcaloides naturais, tem sido cada vez maspesquisados e utilizados na Industria, já os empregadosem medicina,...
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Apresentação sobre Alcaloides, um produto do metabolismo secundario.

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  1. 1. ALCALÓIDESCentro Universitário Estadual da Zona OesteCurso: Tecnologia em BiotecnologiaCurso: Tecnologia em BiotecnologiaDisciplina: Efeitos de metabolitos vegetais sobre animais e micro-Disciplina: Efeitos de metabolitos vegetais sobre animais e micro-organismosorganismosProf.º: João BoscoProf.º: João BoscoRio de Janeiro2011
  2. 2. AlcalóidesCompostos orgânicos heterocíclicosPossuem um ou mais nitrogênios em seuesqueleto carbônicoUtilizados desde tempos remotos, uns compoderes medicinais e outrosvenenosos.Os alcalóides da vinca são agentesantineoplásicos citotóxicos. Utilizadosrecentemente no tratamento de leucemiaem estágios avançados.Esporinha, causa náuseas,cólicas abdominais ediarréia.
  3. 3. A morte de Sócrates, em 399 a.c, deveu-se àingestão de uma solução contendo coniina(Conium maculatum)Cleópatra usava extractos de Hyoscyamusmuticus, contendo atropina, para dilatar aspupilas e, assim, parecer mais sedutora(Kutchan, 1995).Sócrates condenado abeber veneno cicuta
  4. 4. Estão presentes em angiospermas, porémas pesquisas se dirigiram paraa família Rutaceae, em virtude desta famíliade vegetais apresentar uma variedade dealcalóides de interesse.
  5. 5. Podem ser classificados quanto à sua atividadebiológica; quanto à sua estrutura química; equanto à sua origem biosintética (maneira deprodução na planta)CLASSIFICAÇÃO
  6. 6. Classificação : Origem Biosintética▶ Alcalóides verdadeiros:têm anel heterocíclico com um átomo denitrogênio e sua biosíntese se dá através de umaminoácido (ex: cafeína).▶ Protoalcalóides - átomo de nitrogênio nãopertence a anel heterocíclico e se originam deum aminoácido. (ex: cocaína)▶ Pseudo-alcalóides - não são derivadosde aminoácidos e sim de terpenos ouesteróides
  7. 7. Alcaloide Verdadeiro : NICOTINAA nicotina é um composto orgânico, e é o principal alcalóidedo tabaco.A nicotina é uma amina terciária composta deanéis de piridina e pirolidina
  8. 8. Síntese de Alcaloides Devido à diversidade estrutural desses metabólitos, abiossíntese de alcalóides não serão abordadas em geral,será mostrarda em detalhes a biossíntese de alguns gruposde alcalóides.Blocos de Construção:Bases de SchiffReação MannichVia do acetatoÁcido chiquímico
  9. 9. O ácido chiquímico é o precursor:de fenilalanina e tirosina, o ácido amino aromáticos (Alcalóides derivados defenilalanina e tirosina: feniletilaminas e isoquinolina);de indole , indole derivados e triptofano (Alcalóides derivados do triptofano,indóis e quinolinas);de taninos ;da lignina;de ácido salicílico;O ácido chiquímico origina os aminoácidos aromáticos,precursores da maioria dos metabólitos secundáriosaromáticos.
  10. 10. HCHOCOHHCOHHCH2OPCOPCH2COOH+Eritrose-4-fosfatoFosfoenolpiruvatoOHOHHOCOOHÁc. chiquímicoCOOHOHOHOHÁc. gálicoCOOHOHO COOHCH2Ác. corísmicoOHCH2CH(NH2)COOHTirosinaNCH2CH(NH2)COOHHTriptofanoCH2CH(NH2)COOHFenilalaninaHOOC CH2COCOOHOHÁc. prefênicoVIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICOCOOHNH2Ác. antranílico
  11. 11. NH2COOHRTirosina - FenilalaninaNHHOHOOHOHNorlaudanosolinaPapaver spp.NCH3HOHOOMorfinaC6C2NC6C2NC6C2NC6C2NC6C2NSíntese de alcaloides de Tirosina - Fenilalanina
  12. 12. Sintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinasSintese de Alcalóides derivados do triptofano, indóis e quinolinas: Tem como precursor o ácido chiquímico. Os alcaloides são derivados do triptofano ou do seuderivado descarboxilado, triptamina.A partir dessa etapa, pouco se sabe sobre os detalhes das rotas biossintéticas quelevam à formação de várias substâncias e somente algumas de grande importânciafarmacológica tiveram as últimas etapas da biossíntese investigada.Dentre os exemplos de maior importância nesse grupo estão osalcalóides de Catharanthus roseus G. Don. (Apocynaceae), como osdímeros vincristina e vimblastina, empregados no tratamento deleucemia linfocítica aguda e uma variedade de neoplasma.Vinca rosea Linn
  13. 13. Alcalóide IndóiicoMonoterpenóidediméricosO grupo dos alcalóides indólicos monoterpenóides éformado por uma variedade enorme de compostos,aproximadamente 3 000 segundo Facchini (2001).
  14. 14. Síntese de alcalóides de xantina Mais amplamente conhecido e utilizado, sendoconstituintes de bebidas populares como chás e café.Alcalóides xantina incluem:• Cafeína• Teobrominao Pentoxifilina• Teofilinao Aminofilinao Dimenidrinatoo Dyphyllineo 1-Metil-3-isobutylxanthineo Xanthinol Niacinate• Ácido úrico• Xantina Ele é um intermediáriona degradação demonofosfato deadenosina (AMP) para oácido úrico, sendoformada pela oxidação dahipoxantina.Xantina
  15. 15. Substâncias poderosasTóxica TerapêuticaAção anestésica, analgésica,psicoestimulantes, neurodepressores, etc.Empregados na medicina, indústria(cosmética, farmacêutica, de alimentos,etc)IMPORTÂNCIA E APLICAÇÕES
  16. 16. Strychnos toxifera, planta de ondese extrai o curarePapoula(Papaver somniferum ), extrai-se o ópio e deste a morfina e apartirdesta a heroína
  17. 17. Atividade antiproliferativa dos extratos e da fraçãoorgânica obtidos das folhas de Virola sebifera Aubl.(Myristicaceae)As cascas de Virola sebifera (Myristicaceae) são utilizadas porpopulações indígenas amazônicas em preparações alucinógenas,nas quais foram encontrados alcalóides como a dimetiltriptaminae seus derivados. Avaliou-se a atividade anti-proliferativa destesem células tumorais humanas. O extrato bruto foi considerado omais ativo, com seletividade principalmente para a linhagem depulmão.Rev. bras. farmacogn. vol.17 no.4 João Pessoa Oct./Dec. 2007
  18. 18. DISCUSSÕESOs alcaloides naturais, tem sido cada vez maspesquisados e utilizados na Industria, já os empregadosem medicina, apresentam, muitas vezes, efeitoscolaterais desagradáveis ou inconvenientes. Uma dasmetas da química orgânica é a preparação de alcaloidessintéticos, em bases econômicas, e a síntese desucedâneos
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