1) Ligações sigma - ligações covalentes simples entre dois átomos; 2) Ligações pi - ligações covalentes formadas pelo superposição de orbitais atômicos p; 3) Ligações triplas - combinação de ligações sigma e pi.

1. Na Pré-história tínhamos na ...
... fermentação da uva a obtenção do ...
... vinagre ... vinho ... álcool etílico
Na Pré-história tínhamos a produção de ...
... sabão ... corantes

2. Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS
para indicar as substâncias produzidas por
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
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3. H H H H
H C C C C H
gás de cozinha H H H H
H H
etanol H C C O H
H H
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4. A partir desta observação, define-se
Em 1828, o cientista alemão Wöhler
A URÉIA
QUÍMICA ORGÂNICA
era obtida aproduzir a urina, a partir do estuda os
como sendo a parte da química que cianato de
conseguiu partir da uréia onde ela existe devido
à degradação dedo elemento químico
compostos amônio,
proteínas no organismo
CARBONO
COMPOSTO INORGÂNICO
NH 2
O C
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NH 2

5. Alguns elementos formam, praticamente, todos
Existem substâncias como o
os compostos orgânicos,
CO, CO2,
tais elementos são chamados de
H2CO3 e demais carbonatos,
ORGANÓGENOS e,
HCN e demais cianetos,
são constituídos pelos elementos
que são considerados compostos de transição
C, H, O e N
C H O N
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6. Fórmulas Estruturais Simplificadas
H H H H
H C C C C H CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3
H H H H
H H
H C C O H CH 3 – CH 2 – OH
H H
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7. H H
H C C C C H CH 2 = CH – CH – CH 3
H H H CH
3
H C H
H
H H H
O O
H C C C C H3C – CH2 – CH2 – C
O H OH
H H H
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8. H H
C H H
H
C C C H CH 3
H
H
C C
H H
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9. H H
C H H H
H
C C C C C H
H
H H H H
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10. 01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
9
13 12
8 6
9 8
5 5
3 1 1
3
2 COOH Pág.30
10
15
7
11 7
4
23
16
2032 Ex. 04
13
19
CH3
18
27
16
11 17
12 14
20 15
21 17
25 19
29
Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono
e hidrogênios são, respectivamente:
a) 20 e 32.
b) 20 e 30.
c) 20 e 20.
d) 19 e 30.
e) 18 e 32.
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11. HETEROÁTOMO
H H H H
H C O C C C H
H H H H
Átomo diferente do carbono entre carbonos
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12. Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando
CADEIAS CARBÔNICAS
C C C C C C
C C
C C C C C C
C C
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13. H H H H
H C O C C C H
H H H H
Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
 Todos os átomos de carbono.
 Todos os heteroátomos.
H H H
O
H C C C C
O H
H H NH 2
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14. Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA
CH C
3
H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 C C C C C
CH CH C
C
3 3
Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).
Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.
Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.
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15. 01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em
primários, secundários, terciários e quaternários
Pág. 35
Ex. 17
CH3
H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
Carbonos primários
Carbonos secundários
Carbonos terciários
Carbono quaternário
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16. BENZENO
H
C
H C C H
H C C H
C
H
 Líquido incolor.
 Muito inflamável.
 Odor forte e característico.
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17. RESSONÂNCIA NO BENZENO
H
C
H C C H
ou
H C C H
C
H
Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO
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18. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
ABERTAS FECHADAS
Possuem extremidades Não possuem extremidades
H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C – CH2
I I
H3C – CH – CH2 – CH3 H2C – CH2
I
CH3 H
C
H3C – CH – O – CH2 – CH3
HC CH
I
CH3
H3C – CH – CH = CH2 HC CH
I C
CH3 H
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19. Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ...
I. Quanto ao número de extremidades:
normal: ramificada:
Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades
H3C – CH – CH2 – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH3
I
CH3
H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2
I
CH3
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20. II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação
entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos
H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – C Ξ C – CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2
I I
CH3 CH3
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21. III. Quanto à presença do heteroátomo:
homogênea: heterogênea:
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3
I I
CH3 CH3
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22. fechadas ou cíclicas
Podem ser classificadas em ...
alicíclica aromática
Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos
H2C – CH2
I I
H2C – CH2
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23. As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada:
Possui apenas ligações simples Possui pelos menos uma ligação
entre os carbonos dupla e/ou tripla entre carbonos
H2C – CH2 H2C – CH2
I I I I
H2C – CH2 HC = CH
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24. II. Quanto à presença do heteroátomo:
homocíclica heterocíclica
Não possui heteroátomo Possui heteroátomo
O
H2C – CH2
H2C CH2
I I
HC = CH
H2C – CH2
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25. As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear
nucleos isolados nucleos
condensados

26. 01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural:
H2C = C – CN Pág. 42
C=C–C
I Ex. 35
H
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) aberta, saturada e ramificada.
b) Alifática, heterogênea e aromática.
c) Alifática, homogênea e insaturada.
d) Acíclica, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, homogênea e aromática.
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27. 02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula
O
Pág. 43
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C Ex. 38
CH3 CH3 H
Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar
sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e ramificada.
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28. 03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta
a seguinte fórmula estrutural:
OH
Pág. 43
CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 Ex. 39
CH3 CH3
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
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29. 04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea
e alicíclica é:
a) H H c) CH3 – C – C = CH2 Pág. 43
Ex. 41
C
O CH3
H2 C C=O
H
H2 C CH2
d) H2C = C – C – C – CH3
b) O
H O CH3
H2 C CH
=
H3 C C CH e) H2C = C – O – C = CH2
H
CH3 H
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30. Exercícios adicionais
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31. 01) Dado o composto:
HC – CH – CH 2 – O – CH 3
HC CH 2
CH 2
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada, heterogênea.
b) cíclica, insaturada, heterogênea.
c) mista, saturada, homogênea.
d) mista, insaturada, heterogênea.
e) cíclica, saturada, homogênea.
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32. 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
O
C O
OH
O C
CH3
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.
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33. 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras
explosões. Sua cadeia é:
O O
C – O – O – C
a) alicíclica e saturada.
b) aromática e polinuclear.
c) alifática e heterogênea.
d) aromática e saturada
e) saturada e heterogênea.
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34. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
Podemos ter entre dois átomos ligações do tipo ...
sigma (σ): ocorre com a interpenetração de orbitais num mesmo eixo.
Toda ligação simples é SIGMA (σ)
Pág.448
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35. TÓPICO OPCIONAL 2 – TIPOS DE LIGAÇÕES
pi (π): ocorre com a interpenetração de orbitais de eixos paralelo.
Nas ligações dupla e tripla, a 2ª e 3ª ligações são pi (π)
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36. TÓPICO OPCIONAL 3 – HIBRIDAÇÕES DO CARBONO
Observando o carbono no estado compostos o carbono
Apesar disso, em todos os seus normal concluiríamos
realiza
que ele só teria condições de efetuar apenas duas
ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons
quatro ligações.
desemparelhados
Para justificar este fato surgiu a
TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO
sp sp2 e sp3
Pág.451
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37. HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “
sp3 sp3 sp3 sp3
L
EstadoEstado fundamental
ATIVADO ou EXCITADO
Estado HÍBRIDO
K
Um elétron emparelhado,
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
TETRAÉDRICA
de um subnível mais energético
e o ângulo entre as suas valências é de
109°28’
GEOMETRIA DOS ÁTOMOS DE CARBONO (PÁG.183) Prof. Agamenon Roberto

38. HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “
p
sp2 sp2 sp2
L
Estado fundamental
Estado ATIVADO ou EXCITADO
Estado HÍBRIDO
K
Um elétron emparelhado,
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é
do último nível,TRIGONAL PLANA orbital vazio,
pula para o primeiro
e o ângulosubnível mais energético de
de um entre as suas valências é
120°
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39. HIBRIDIZAÇÃO “ sp “
p p
sp sp
L
EstadoEstado fundamental
ATIVADO ou EXCITADO
Estado HÍBRIDO
K
Um elétron emparelhado,
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é
do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,
LINEAR
e o ângulosubnível mais energético de
de um entre as suas valências é
180°
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40. 01)(UFRGS-RS) Na obtenção do vinagre de vinho, o etanol reage com o
O2 do ar e transforma-se em ácido acético, conforme representado
abaixo: H3C – CH2 – OH + O2  H3C – COOH + H2O
etanol ácido acético
Nessa reação, a geometria dos ligantes em torno do átomo de
carbono do grupo funcional sofre alteração de:
a) tetraédrica para trigonal plana. H H
TETRAÉDRICA
b) trigonal plana para tetraédrica.
c) tetraédrica para piramidal. H C C O H
d) linear para trigonal plana.
H H
e) linear para tetraédrica.
Pág. 186 O
Ex. 05 H3 C – C TRIGONAL PLANA
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OH

41. 02)(Ufersa-RN)
I. Se um átomo de carbono apresenta geometria linear, então
esse átomo, obrigatoriamente, participa da formação de uma
ligação tripla.
II. O átomo de carbono só admite 4 (quatro) ligantes quando sua
hibridação é sp3.
III. O átomo de carbono em hibridação sp 2 sempre participa da
formação de apenas 3 (três) ligações covalentes.
Considere as afirmativas e marque a opção correta:
Pág. 454
a) se I e II forem corretas. Ex. 02
b) se apenas II for correta.
c) se apenas I for errada.
d) se I e III forem corretas.
e) se todas forrem corretas.
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42. 03)(Ufac) A hibridação do átomo de carbono nos compostos
orgânicos é uma das principais razões pela existência dos
milhares de compostos orgânicos conhecidos.
Considerando a sequência de três átomos de carbono em um
composto orgânicos com hibridizações sp3, sp2 e sp2,
respectivamente, isto indica que:
a) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e
insaturada, respectivamente.
b) as ligações formadas entre os carbonos são: saturada e
saturada, respectivamente.
c) as ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e
insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários..
H3C – CH = CH2
Pág. 454
Ex. 03
saturado
insaturado
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43. 04)(Ufersa-RN) Considere a fórmula estrutural do hidrocarboneto:
H H H Pág. 455
Ex. 11
H – C – C = C – C ≡C – H
5 4 3 2 1
H
São feitas a seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 1 forma 2 ligações sigma (σ) e 2 ligações pi
(π), enquanto que o átomo de carbono 5 forma 4 ligações (π).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações sigma (σ) e uma pi (π).
III. Os ângulos formados pelas ligações entre os carbonos 1, 2 e 3
é de 120º.
IV. As hibridizações dos átomos de carbono 1, 2, 3, 4 e 5 é,
respectivamente: sp, sp, sp2, sp2 e sp3.
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Assinale a alternativa correta:
a) I e IV são falsas. d) III é falsa.
b) I, II e III são verdadeiras. e) Todas são verdadeiras.
c) I e III são verdadeiras.

44. 05) Indique os ângulos reais entre as valências dos
carbonos 2, 3 e
5, respectivamente, na figura abaixo:
H H
(2)
120° 120°
(3) 109°28’
(5)
H3C C C C C H
H H H H
a) 90 o , 180 o e 180 o .
b) 90 o , 120 o e 180 o .
c) 109 o 28’, 120 o e 218 o .
d) 109 o 28’, 120 o e
109 o 28’.
e) 120 o , 120 o e 109 o 28’.
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