O documento discute os principais tipos de isomeria, incluindo isomeria de cadeia, posição, função e espacial. Também apresenta reações orgânicas importantes como substituição, adição, eliminação, oxidação e redução. Por fim, explica a classificação e nomenclatura de compostos orgânicos.

1. Isomeria - Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular. Reações Importantes Nomes Usuais Importantes Destilação Fracionada do Petróleo
Isomeria Plana Substituição - ocorre em alcanos e ciclanos com cinco ou mais carbonos. H3 C CH CH3 Produtos Obtidos
Posição - a diferença entre os isômeros está na posição de um radical, duplas ou triplas ligações CH4 gás dos pântanos isobutano
(metano) CH3
ou grupos funcionais. Prioridade na monossubstituição - C3ário > C2ário > C1ário (Biogás ou lixogás)
Ex.: (metil-propano)
1 - buteno C 4 H8 2 - buteno Cl
H2 C CH CH2 CH3 H3 C CH CH CH3 H3 C CH2 CH3 + Cl2 H3 C CH CH3 + HCl O aldeído Gases
H2 C CH2 H C < 30°C
Cadeia - a diferença entre os isômeros está na cadeia carbônica. propano 2-cloro-propano etileno H fórmico (C1 a C5)
(eteno)
butano C4H10 metil-propano (metanal) ou formol (GLP - gás
H3 C CH2 CH2 CH3 H3 C CH CH3 Adição - ocorre em compostos insaturados e ciclanos com três e quatro carbonos. Se os carbonos liquefeito
O do
da dupla ligação tiverem número diferente de hidrogênios, vale a lei de: HC CH H3 C C ácido
cadeia normal CH3 acetileno OH petróleo)
(etino) acético
cadeia ramificada Markovnikoff - a parte positiva de quem se adiciona irá para o carbono mais hidrogenado da (etanóico)
Função - a diferença entre os isômeros está na função orgânica. dupla ligação.
Br O
Química
propanona (cetona) C3H6O propanal (aldeído) Ex.: H3 C CH2 OH álcool etílico H C ácido
OH
O H2 C CH CH3 + HBr H3 C CH CH3 (etanol) álcool comum fórmico
H3 C C CH3 H3 C (metanóico)
CH2 C propeno 2-bromo-propano Gasolina
H
O (C6 a C10)
H3 C CH CH3 H3 C C CH3 de 35°C a 140°C
intramolecular
Compensação ou Metameria- a diferença entre os isômeros está na posição do hetero-átomo. Eliminação H3 C CH2 OH H2SO4 H2 C CH2 + H2O isopropanol ou
OH acetona
∆ álcool isopropílico O
1-metóxi-propano C4H10O etóxi-etano desidratação etanol (álcool) eteno (alceno) (2 - hidróxi-propano) (propanona)
H3 C O CH2 CH2 CH3 H3 C CH2 O CH2 CH3 de álcoois. H3 C CH2 OH H2SO4
intermolecular
H3 C CH2 O CH2 CH3 + H2O
H3 C CH2 OH ∆ CH3
tolueno HC CH2 estireno
Tautomeria C 2 H4 O C 2 H4 O etóxi-etano (éter)
etanal (aldeído) etenol (enol) propanona (cetona) propenol (enol) etanol (álcool) (metil-benzeno) (vinil-benzeno)
O H3C C CH3
H3 C C H2 C CH OH H2 C COH CH3 sem ramificação nos carbonos da dupla ligação aldeídos + H2O2 O O
H OH C C ácido Torre de Destilação
O Ozonólise de alcenos fenol comum HO OH
equilíbrio aldo-enólico equilíbrio ceto-enólico oxálico Destilado médio
com ramificação nos carbonos da dupla ligação cetonas + H2O2
(hidróxi-benzeno) (etano-dióico) (querosene)
Isomeria Espacial (C11 a C12)
éter de 150°C a 250°C Fornalha
Isomeria geométrica ou cis - trans - característica de compostos com dupla ligação e de compostos sem ramificação nos carbonos da dupla ligação ácido carboxílico
Oxidação energética NH2 H3 C CH2 O CH2 CH3 comum
cíclicos. de alcenos anilina
com ramificação nos carbonos da dupla ligação cetonas (etóxi-etano) ou éter
R3 R1 (fenil-amina)
R3 R1 condição: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 sulfúrico
C C
R4 R2 R4 R2 O esterificação O
Esterificação R C + HO R’ R C + H2 O
Isomeria óptica - aparece em compostos que apresentam carbono assimétrico (C*). OH hidrólise O R’
ácido álcool éster água CPV VESTIBULARES
dextrógira Óleo diesel e
substância isômeros opticamente Extensivo (Biomédicas • Exatas • Humanas) óleos leves
polarímetro analisada ativos Saponificação O O Semi especial para a GV • Semi unificado
(C13 a C17)
levógira R C + NaOH(aq) R C + R’ OH Turma de Maio • Revisão para 1a e 2a fases 400°C
O R’ ONa de 250°C a 360°C
obtida através da mistura
Obs. ácido graxo é um éster de ácido base sal de ácido álcool
luz normal luz racêmica em partes iguais do ácido carboxílico de graxo graxo CPV EDITORA
polarizada dextrógiro e do levógiro. cadeia longa (sabão) Material para: Ensino Fundamental • Ensino Médio • Pré-Vestibular
R2
Todos os radicais Combustão de
compostos que
completa CO2 + H2O CPV COLÉGIO
(C*) carbono assimétrico R3 C* R1 devem ser Ensino Médio
ou carbono quiral diferentes entre si apresentam C e H incompleta CO + H2O ou C + H2O
R4 Consolação 3256-8981 • Eldorado 3813-6299 • Morumbi 3742-4530 • www.cpv.com.br
ou C, H e O
Resíduo (óleos pesados)

2. Histórico - Síntese de Wöhler (1828) Classificação dos Átomos de Carbono Numa Cadeia Principais Funções Presença do grupo
O O anidrido
O R C H3 C C
NH2 Carbono Primário: carbono Carbono Secundário: ligado a Carbono Terciário: ligado a Carbono Quaternário: ligado Função Característica Representação Exemplos Anidrido C O O etanóico ou
NH4OCN ∆ O C isolado ou ligado apenas a dois outros átomos de três outros átomos de a quatro outros átomos de O R’ C
O
H3 C C anidrido
—OH ligado a carbono C O
um átomo de carbono carbono carbono carbono Álcool R OH H3 C OH metanol O acético
NH2 saturado
Cianato de Uréia
Nomenclatura Fenol
—OH ligado a carbono
Ar OH OH fenol comum
Presença do grupo
aromático O
amônio (Orgânico) Ácido H3 C SO3H
Prefixo Indicativo Infixo que Sufixo que Presença do grupo SO3H
(Mineral) O O Sulfônico S OH
Ciclo do Número Caracteriza o Identifica a O H3 C CH2 C ácido
Aldeído R C H
de Carbonos Tipo de Ligação Função Orgânica C H metano-sulfônico
H propanal O
Características do Átomo de Carbono (Kekulé): No caso de 1 C - MET AN - Simples Ligação O - Hidrocarboneto
Presença do grupo Haletos de
1º) O carbono é tetravalente; compostos 2 C - ET EN - Dupla Ligação OL - Álcool O
O O alquil-magnésio H3 C C MgBr
2º) Átomos de carbono podem se ligar através de ligações simples, duplas e triplas; que 3 C - PROP IN - Tripla Ligação ÓICO - Ácido Carboxílico H3 C CH3 Compostos de
Cetona C MgX R MgX
3º) As valências do carbono são iguais entre si; apresentam 4 C - BUT DIEN - Duas Duplas AL - Aldeído C R C R’ Grignard Brometo de
cadeia 5 C - PENT DIIN - Duas Triplas ONA - Cetona entre carbonos propanona (acetona) onde X = Cl, Br, I Etil Magnésio
4º) O carbono pode formar cadeias.
fechada 6 C - HEX O
Ácido Presença do grupo O H3 C C
Classificação das Cadeias Carbônicas 7 C - HEPT OH
8 C - OCT Carboxílico C
O R C
OH ácido etanóico Principais radicais monovalentes
OH
9 C - NON (ácido acético) 1. Para radicais de cadeia saturada, a nomenclatura é feita através de prefixo indicativo do
Normais C C C 10 C - DEC Presença do grupo O número de carbonos seguido da terminação IL.
Quanto à disposição O H3 C C
dos átomos Obs.: Existindo dúvida sobre a posição de dupla ligação, tripla ligação, radicais ou grupos funcionais, deve-se indicar através dos menores números. Éster O R C O CH3 2. Para radicais de cadeia insaturada, a nomenclatura é feita através de prefixo indicativo do
Ramificadas
C C C C O R’
C O etanoato de metil(a) número de carbonos + infixo que caracteriza a insaturação + terminação IL.
Hidrocarbonetos Éter Presença do hetero-átomo H3C O CH3
Saturadas C C C R O R’
Quanto aos tipos oxigênio entre carbonos metóxi-metano 1 carbono H3 C metil
Abertas,
de ligações Hidrocarboneto Fórmula Geral Exemplo
Acíclicas Insaturadas C C C C C C
Halogênios (F, Cl, Br, I) Cl
ou Alcanos Haleto
(só simples ligações entre CnH2n+2 H3C CH2 CH3 Prop/an/o ligados à cadeia R X ou Ar X H3 C CH2 etil
Alifáticas O O Orgânico H3 C CH2 2 carbonos
Homogêneas C C C C C C C carbonos) principal H2 C CH etenil ou vinil
Quanto à natureza OH cloro-etano
dos átomos Presença do grupo
Heterogêneas C O C Alcenos O H3 C CH2 CH2 normal propil ou n-propil
(uma dupla ligação entre CnH2n H2 C CH CH3 Prop/en/o Cloreto de O H3 C C 3 carbonos
O R C Cl H3 C CH CH3 isopropil
C C
carbonos) Ácido C Cl
Cadeias Normais C C
Cl cloreto de acetila
Quanto à disposição
Carbônicas Alcinos
dos átomos C C C
CnH2n-2 Prop/in/o R NH2 ; R NH ; H3 C CH2 CH2 CH2 normal butil ou n-butil
Ramificadas C C
(uma tripla ligação entre HC C CH3
H3 C NH2 metil-amina
carbonos) Presença do grupo H3 C CH2 CH CH3 sec-butil ou s-butil
R’
Saturadas
C C Amina
Quanto aos tipos C C
Alcadienos NH2 ; NH ; N R N R’ fenil-amina
Alicíclicas NH2 H3 C terc-butil ou t-butil
de ligações C C Hidrocarbonetos (duas duplas ligações entre CnH2n-2 H2C CH CH CH2 1-3 Buta/dien/o
(anilina) 4 carbonos C CH3
Insaturadas C C Compostos carbonos) R”
Formados apenas Presença do grupo CH3
C por Carbono e O O
Homocíclicas C C Cicloalcanos ou Ciclanos O R C H3 C C H3C CH CH2
Quanto à natureza C C Hidrogênio (cadeia fechada - somente
H2C CH2
Ciclo/but/an/o
Amida C N NH2 isobutil
CnH2n N
Fechadas dos átomos O H2C CH2
Heterocíclicas simples ligações entre carbonos) etanamida
ou C
C C
C CH3
Cíclicas
Cicloalcenos ou Ciclenos Nitrila ou Presença do grupo
Mononucleares HC CH R CN H3C CN
(cadeia fechada - uma dupla CnH2n-2 Ciclo/but/en/o Cianeto C N cianeto de metila
ligação entre carbonos no anel) H2 C CH2 fenil α-naftil
Aromáticas Com núcleos Aromáticos
Isolados
C Presença do grupo R NO2 ou H3 C NO2 nitro-metano
Polinucleares Nitrocomposto O β-naftil
Com núcleos Aromáticos — Benzeno N CH2 benzil
condensados O Ar NO2 NO2 nitro-benzeno