Apostila quimica organica_2009

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Apostila quimica organica_2009

  1. 1. Química QUÍMICA ORGÂNICA Química QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA Estudo dos compostos que contém C. Primeira síntese orgânica, 1928. O  NH4OCN C (Uréia) H2N NH2Prof.Fernando Prof.FernandoQuímica Formas Alotrópicas do Carbono Química CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONOGrafite Diamante Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono. Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos. Carbono terciário: ligado a três outros carbonos. Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de carbono Fulerenos NanotubosProf.Fernando Prof.FernandoQuímica CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Química CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICASProf.Fernando Prof.Fernando 1
  2. 2. Química CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Química CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS O -Caroteno é Precursor da Vitamina A Saturado InsaturadoProf.Fernando Prof.Fernando Fechadas ou Cíclicas HIBRIDAÇÃO DO CARBONOQuímica Química •Hibridação sp3 4 ligações simples Ângulo de 109º28’Prof.Fernando Geometria tetraédrica Prof.Fernando HIBRIDAÇÃO DO CARBONO HIBRIDAÇÃO DO CARBONOQuímica Química•Hibridação sp3 •Hibridação sp2 120° 2 ligações simples e 1 ligação dupla H H Ângulo de 120º e C C Geometria trigonal plana H H  Prof.Fernando Prof.Fernando 2
  3. 3. HIBRIDAÇÃO DO CARBONO HIBRIDAÇÃO DO CARBONOQuímica Química•Hibridação sp2 •Hibridação sp 2 ligações duplas ou 1 ligação simples e uma ligação tripla Ângulo de 180º e Geometria linearProf.Fernando Prof.Fernando HIBRIDAÇÃO DO CARBONOQuímica Química Hidrocarbonetos•Hibridação sp São compostos formados somente Eu vejo muita memorização por carbono e hidrogênio. no seu futuro • Alcanos • Alcenos • Alcinos • Aromáticos • Alcadienos • AlicíclicosProf.Fernando Prof.FernandoQuímica Nomenclatura Química Exemplo: 1 Lig. duplaPrefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação) Sufixo(Função)1 “C” = met HC = o Propeno Propeno Hidrocarboneto CH2= CH – CH32 “C” = et Álcool = ol3 “C” = prop an(simples) Aldeído = al 3 carbonos4 “C” = but en(uma dupla) Cetona = ona5 “C” = pent Amina = amina6 “C” = hex + in (uma tripla) + Ác.Carb. = óico Lig. simples7 “C” = hept Éter = óxi + ano Etanol Etanol álcool CH3 – CH2 - OH8 “C” = oct dien (duas duplas) Éster= ato + ila9 “C” = non 2 carbonosProf.Fernando Prof.Fernando 3
  4. 4. Química Alcanos ou Parafinas: Química Radicais livres Esses radicais são usados para nomear os F.G.= CnH2n + 2 Ligações simples compostos orgânicos de cadeia ramificada. São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos: CH4 Metano (Gás natural) CH3- metil(a) CH3-CH3 Etano (Gás Natural) CH3-CH2- etil(a) CH3-CH2-CH3 Propano (GLP) CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP) CH3-CH2-CH2- propil(a) CH3-CH2-CH2-CH2- n. butil(a) Série homólogaProf.Fernando Prof.FernandoQuímica Para cadeias ramificadas: Química Para cadeias ramificadas: CH3 CH3 1 2 3 4 5 CH2 CH3 CH3 CH C CH2 C H3 CH3 CH C CH2 C H CH3 CH3 CH3 2,3,3 – Trimetilpentano 1 2 3 4 5 61º Encontrar a cadeia principal: CH3 CH3 3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano2º Numerar os carbonos: 1º Encontrar a cadeia principal:3º Dar o nome em ordem alfabética: 2º Numerar os carbonos: 3º Dar o nome em ordem alfabética:Prof.Fernando Prof.FernandoQuímica Para cadeias ramificadas: Química CH3 CH3 | | CH3 – C - CH2 – CH - CH3 1 2 3 4 5 Mariposa do | bicho daseda CH3 2,2,4-trimetilpentanoProf.Fernando Prof.Fernando 4
  5. 5. PROPRIEDADES FÍSICAS DOSQuímica ALCANOS Química Alcenos ou Oleofinas: 1 Ligação dupla F.G.= CnH2n – Moléculas apolares CH2=CH2 Eteno (Etileno*) – Não solúveis em água CH2=CH-CH3 Propeno – Baixa densidade Estas crescem 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 – Baixo ponto de fusão com o aumento 1 2 3 4 do número CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2 ( melting point) de carbonos. *Monômero do polietileno (saco plástico) – Baixo ponto de ebulição (boiling point)Prof.Fernando Prof.FernandoQuímica Para cadeias ramificadas: Química Alcenos ou Oleofinas: CH3 CH3 CH2 6 5 4 3 2 1 CH3 C CH2 C C H CH3 CH3 3 - etil – 5,5 – dimetil – 2 - hexeno OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligação.Prof.Fernando Prof.FernandoQuímica Alcenos ou Oleofinas: Química Alcenos ou Oleofinas:Prof.Fernando Prof.Fernando 5
  6. 6. Química Isomeria cis e trans Química Alcinos ou Acetilênicos: Ácido Graxo Cis Ácido Oléico F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla CH CH Etino (Acetileno*) CH C-CH3 Propino 1 2 3 4 CH C - CH2-CH3 Butino-1 1 2 3 4 CH3- CC- CH3 Butino-2 Ácido Graxo Trans *Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na Ácido Elaídico maturação de frutas. Elevam o colesterol LDLProf.Fernando Prof.FernandoQuímica Para cadeias ramificadas: Química Alcadienos: CH3 F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas CH2 CH3 CH2=C=CH2 Propadieno 7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1 CH CH3 – CH = C = CH2 Butadieno – 1,2 CH3 CH2 C CH2 CH C 1 2 3 4 CH3 CH2 = CH - CH = CH2 Butadieno – 1,3 5 – etil – 3,5 – dimetil – 1- heptino *Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos. OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligaçãoProf.Fernando Prof.FernandoQuímica Para cadeias ramificadas: Química Hidrocarbonetos aromáticos: São aqueles que possuem o núcleo ou anel CH3 5 benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica. 4 CH Ciclização do etino 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH C CH CH HC CH CH3 3 CH CH HC CH 2 – metil – 3 - n-propil-1,4-pentadieno Benzeno CH OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações *Hulha é o carvão mineralProf.Fernando Prof.Fernando 6
  7. 7. Química Nomenclatura: Química Nomenclatura: X CH3 orto orto - CH3meta 1,2-dimetilbenzeno meta ou orto-Xileno para CH3 CH3 - CH3 1,4-dimetilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno ou para-Xileno ou meta-Xileno CH3 Para ortoProf.Fernando Prof.FernandoQuímica Nomenclaturas especiais: Química CH3 Tolueno Fenantreno NaftalenoProf.Fernando Prof.FernandoQuímica QuímicaProf.Fernando Prof.Fernando 7
  8. 8. Química Ciclanos Química CiclanosProf.Fernando Prof.Fernando FUNÇÕES FUNÇÕESQuímica Química ORGÂNICAS ORGÂNICAS ÉSTER: CETONA: ÉTER: ALDEÍDO: AMIDA: ÁCIDO ÁLCOOL: FENOL: CARBOXÍLICO: AMINA:Prof.Fernando Prof.Fernando Grupos Funcionais Grupos FuncionaisQuímica Química Éter Fenol Ac. Carboxílico Aldeído CetonaAspartame Álcool Ac. Carboxílico Mentol fluoresceína Ácido Amina AmidaProf.Fernando Éster Prof.Fernando 8
  9. 9. Grupos Funcionais Grupos FuncionaisQuímica Química Aminoácidos Ac. Carboxílico COOH COOH I) H2N C H II) H2N C H H C OH CH2 H COOH Amina Amida COOH COOH III) H2N C H IV) H2N C H CH2 H Fenol ParacetamolProf.Fernando Prof.Fernando Grupos Funcionais Grupos FuncionaisQuímica Química ÉsterProf.Fernando Prof.Fernando Amida Grupos FuncionaisQuímica Química Aminoácidos Aldeído H HO | CH3 H2N — C — COOH O | R NH2 aminoácido Álcool HO OH CH 3 HO O CH3 O O NH 2 NH2 NH2Prof.Fernando Prof.Fernando 9
  10. 10. Identifique os grupos funcionaisQuímica Química exercícios • A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades antiinflamatórias e cicatrizantes. Ela contém mais de 200 compostos identificados até o momento, entre os O O O quais, alguns de estrutura simples, como os apresentados a seguir, indique a função CH3 OH O orgânica: HO OH H3C H3C N • I) C6H5CHO NH2 CH3 O CH3 • II) C6H5CH2OH O CH3 • III) C6H5COOCH2CH3 O H3C CH3 CH3 H3C O HO O O OH H3C CH3 OH CH3 N CH3Prof.Fernando Prof.FernandoQuímica Nomenclatura Química Exemplos FUNÇÃO SUFIXO Álcool HIDROCARBONETO C,H O metanol (IUPAC) etanol (IUPAC) ÁLCOOL -OH OL H3C OH H3C CH2 OH álcool metílico (usual) álcool etílico (usual) ALDEÍDO R-CHO AL CETONA R-CO-R ONA OH ÁCIDO CARBOXÍLICO R-COOH ÓICO 2-propanol (IUPAC) H3C CH CH3 ÉSTER E SAL ORGÂNICO R-COOR’ e R-COO-M+ OATO álcool isopropílico (usual)Prof.Fernando Prof.FernandoQuímica Exemplos Química Exemplos Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster O propanona HCHO metanal (oficial) acetona formol, formaldeído ou aldeído fórmico H3C C CH3 H COOH ácido metanóico H3 C–COO–CH2–CH3 ácido fórmico etanoato de etila (acetato de O etila) etanal (oficial) H3C CHO H3C C CH2 CH3 butanona H3C COOH ácido etanóico acetaldeído ou aldeído acético ácido acético HCOO–CH2–CH2–CH3 metanoato de propila O H3C CH2 COH propanal (oficial) H3C C CH2 CH2 CH3 2-pentanona H3C CH2 COOH ácido propanóico H3 C–COO–CH3 aldeído propiônic o ácido propiônico etanoato de metila (acetato de metilaProf.Fernando Prof.Fernando 10
  11. 11. Química exercícios Química exercíciosEncontre o erro de nomenclatura dos compostos abaixo e atribua o nome correto: - Indique as terminações dos compostos, com base em sua função orgânica:Prof.Fernando Prof.Fernando 11

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