1. Química
QUÍMICA ORGÂNICA Química QUÍMICA ORGÂNICA
QUÍMICA ORGÂNICA
Estudo dos compostos que contém C.
Primeira síntese orgânica, 1928.
O
NH4OCN C (Uréia)
H2N NH2
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Química
Formas Alotrópicas do Carbono Química CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Grafite Diamante Carbono primário: ligado um outro átomo de carbono.
Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos.
Carbono terciário: ligado a três outros carbonos.
Carbono quaternário: ligado a quatro outros átomos de
carbono
Fulerenos Nanotubos
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Química CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Química CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
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1
2. Química CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS Química CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
O -Caroteno é Precursor da Vitamina A Saturado Insaturado
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Fechadas ou Cíclicas HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
Química Química
•Hibridação sp3
4 ligações simples
Ângulo de 109º28’
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Geometria tetraédrica
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
Química Química
•Hibridação sp3 •Hibridação sp2 120°
2 ligações simples e 1 ligação dupla H H
Ângulo de 120º e C C
Geometria trigonal plana H H
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2
3. HIBRIDAÇÃO DO CARBONO HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
Química Química
•Hibridação sp2 •Hibridação sp
2 ligações duplas ou 1 ligação simples e uma
ligação tripla
Ângulo de 180º e Geometria linear
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HIBRIDAÇÃO DO CARBONO
Química Química Hidrocarbonetos
•Hibridação sp São compostos formados somente Eu vejo muita memorização
por carbono e hidrogênio. no seu futuro
• Alcanos
• Alcenos
• Alcinos
• Aromáticos
• Alcadienos
• Alicíclicos
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Química Nomenclatura Química Exemplo:
1 Lig. dupla
Prefixo (Nº “C”) Afixo(Saturação) Sufixo(Função)
1 “C” = met HC = o Propeno
Propeno Hidrocarboneto CH2= CH – CH3
2 “C” = et Álcool = ol
3 “C” = prop an(simples) Aldeído = al 3 carbonos
4 “C” = but en(uma dupla) Cetona = ona
5 “C” = pent Amina = amina
6 “C” = hex + in (uma tripla) + Ác.Carb. = óico
Lig. simples
7 “C” = hept Éter = óxi + ano Etanol
Etanol álcool CH3 – CH2 - OH
8 “C” = oct dien (duas duplas) Éster= ato + ila
9 “C” = non
2 carbonos
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3
4. Química Alcanos ou Parafinas: Química Radicais livres
Esses radicais são usados para nomear os
F.G.= CnH2n + 2 Ligações simples compostos orgânicos de cadeia ramificada.
São obtidos pela retirada de um hidrogênio dos alcanos:
CH4 Metano (Gás natural)
CH3- metil(a)
CH3-CH3 Etano (Gás Natural)
CH3-CH2- etil(a)
CH3-CH2-CH3 Propano (GLP)
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano (GLP) CH3-CH2-CH2- propil(a)
CH3-CH2-CH2-CH2- n. butil(a)
Série homóloga
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Química Para cadeias ramificadas: Química Para cadeias ramificadas:
CH3
CH3
1 2 3 4 5 CH2 CH3
CH3 CH C CH2 C H3
CH3 CH C CH2 C H CH3
CH3 CH3 2,3,3 – Trimetilpentano 1 2 3 4 5 6
1º Encontrar a cadeia principal:
CH3 CH3 3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano
2º Numerar os carbonos: 1º Encontrar a cadeia principal:
3º Dar o nome em ordem alfabética: 2º Numerar os carbonos:
3º Dar o nome em ordem alfabética:
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Química Para cadeias ramificadas: Química
CH3 CH3
| |
CH3 – C - CH2 – CH - CH3
1 2 3 4 5 Mariposa do
|
bicho daseda
CH3
2,2,4-trimetilpentano
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5. PROPRIEDADES FÍSICAS DOS
Química ALCANOS Química Alcenos ou Oleofinas:
1 Ligação dupla
F.G.= CnH2n
– Moléculas apolares
CH2=CH2 Eteno (Etileno*)
– Não solúveis em água
CH2=CH-CH3 Propeno
– Baixa densidade Estas crescem
1 2 3 4
CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1
– Baixo ponto de fusão com o aumento 1 2 3 4
do número CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2
( melting point)
de carbonos.
*Monômero do polietileno (saco plástico)
– Baixo ponto de ebulição
(boiling point)
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Química Para cadeias ramificadas: Química Alcenos ou Oleofinas:
CH3
CH3 CH2
6 5 4 3 2 1
CH3 C CH2 C C H CH3
CH3
3 - etil – 5,5 – dimetil – 2 - hexeno
OBS: Cadeia principal deve conter a dupla ligação.
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Química Alcenos ou Oleofinas: Química Alcenos ou Oleofinas:
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5
6. Química Isomeria cis e trans Química Alcinos ou Acetilênicos:
Ácido Graxo Cis
Ácido Oléico F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla
CH CH Etino (Acetileno*)
CH C-CH3 Propino
1 2 3 4
CH C - CH2-CH3 Butino-1
1 2 3 4
CH3- CC- CH3 Butino-2
Ácido Graxo Trans *Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na
Ácido Elaídico maturação de frutas.
Elevam o colesterol LDL
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Química Para cadeias ramificadas: Química Alcadienos:
CH3 F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas
CH2 CH3 CH2=C=CH2 Propadieno
7 6 5 4 3 2 1 4 3 2 1
CH CH3 – CH = C = CH2 Butadieno – 1,2
CH3 CH2 C CH2 CH C
1 2 3 4
CH3 CH2 = CH - CH = CH2 Butadieno – 1,3
5 – etil – 3,5 – dimetil – 1- heptino *Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do
número de carbonos.
OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação
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Química Para cadeias ramificadas: Química Hidrocarbonetos aromáticos:
São aqueles que possuem o núcleo ou anel
CH3
5 benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou
fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.
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CH Ciclização do etino
3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH C CH CH
HC CH
CH3 3 CH CH
HC CH
2 – metil – 3 - n-propil-1,4-pentadieno Benzeno
CH
OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações *Hulha é o carvão mineral
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7. Química Nomenclatura: Química Nomenclatura:
X CH3
orto orto - CH3
meta 1,2-dimetilbenzeno
meta
ou orto-Xileno
para
CH3 CH3
- CH3 1,4-dimetilbenzeno
1,3-dimetilbenzeno ou para-Xileno
ou meta-Xileno CH3 Para orto
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Química Nomenclaturas especiais: Química
CH3
Tolueno
Fenantreno
Naftaleno
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Química Química
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9. Grupos Funcionais Grupos Funcionais
Química Química
Aminoácidos
Ac. Carboxílico
COOH COOH
I) H2N C H II) H2N C H
H C OH CH2
H COOH
Amina Amida
COOH COOH
III) H2N C H IV) H2N C H
CH2 H
Fenol
Paracetamol
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Grupos Funcionais Grupos Funcionais
Química Química
Éster
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Grupos Funcionais
Química Química Aminoácidos
Aldeído H HO
| CH3
H2N — C — COOH O
|
R NH2
aminoácido
Álcool
HO
OH CH 3
HO
O
CH3
O O
NH 2
NH2 NH2
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10. Identifique os grupos funcionais
Química Química exercícios
• A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades antiinflamatórias e
cicatrizantes. Ela contém mais de 200 compostos identificados até o momento, entre os
O O
O quais, alguns de estrutura simples, como os apresentados a seguir, indique a função
CH3
OH O orgânica:
HO OH H3C
H3C N
• I) C6H5CHO
NH2 CH3 O CH3
• II) C6H5CH2OH
O
CH3 • III) C6H5COOCH2CH3
O
H3C CH3
CH3
H3C O
HO
O
O OH H3C
CH3
OH CH3 N
CH3
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Química Nomenclatura Química Exemplos
FUNÇÃO SUFIXO
Álcool
HIDROCARBONETO C,H O
metanol (IUPAC) etanol (IUPAC)
ÁLCOOL -OH OL
H3C OH H3C CH2 OH
álcool metílico (usual) álcool etílico (usual)
ALDEÍDO R-CHO AL
CETONA R-CO-R ONA
OH
ÁCIDO CARBOXÍLICO R-COOH ÓICO 2-propanol (IUPAC)
H3C CH CH3
ÉSTER E SAL ORGÂNICO R-COOR’ e R-COO-M+ OATO álcool isopropílico (usual)
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Química Exemplos Química Exemplos
Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster
O propanona
HCHO metanal (oficial) acetona
formol, formaldeído ou aldeído fórmico H3C C CH3 H COOH ácido metanóico H3 C–COO–CH2–CH3
ácido fórmico etanoato de etila (acetato de
O etila)
etanal (oficial)
H3C CHO H3C C CH2 CH3 butanona H3C COOH ácido etanóico
acetaldeído ou aldeído acético ácido acético HCOO–CH2–CH2–CH3
metanoato de propila
O
H3C CH2 COH propanal (oficial) H3C C CH2 CH2 CH3 2-pentanona H3C CH2 COOH ácido propanóico H3 C–COO–CH3
aldeído propiônic o ácido propiônico etanoato de metila (acetato
de metila
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11. Química exercícios Química exercícios
Encontre o erro de nomenclatura dos compostos abaixo e atribua o nome correto: - Indique as terminações dos compostos, com base em sua função orgânica:
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