Jogo- Química Orgânica (2023).pptx

Sou Giuliano Lioi Munhoes e tenho 17 anos.
Estou no terceiro ano do ensino médio, por
isso, não tenho formação profissional. Mas
consegui duas medalhas de ouro (OMP 2021
e OBA 2022), obtive um honra ao mérito para
a segunda fase da OBMEP 2022 e faço aulas
de matemática desde 2021 no instagram
(@giuliano_lioi)

Dedico este jogo para a
professora de química Cristine
Salvate, uma pessoa
importante e especial para a
minha vida!

O jogo consiste em uma dinâmica de identificar funções, nomear
compostos e montar reações orgânicas.
Alguns slides terão fórmulas estruturais tridimensionais e ao clicar,
rotacionam-se em 5 segundos.

História Conceitos Básicos Funções
Nomenclatura Reações
Isomeria
Polímeros

1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
11 12 13 14 15
16 17 18 19 20

21 22 23 24 25
26 27 28 29 30
31 32 33 34 35
36 37 38 39 40

Lavoisier foi uma das
primeiras pessoas que
contribuíram para a
classificação de compostos
orgânicos. Ele dizia que
esses só se originam de
seres vivos.

Bergman (1807) dividiu a química em
duas partes:
Química Orgânica: Estudo dos
compostos de origem vegetal e animal.
Química Inorgânica: Estudo dos
compostos de origem mineral

Berzelius (1807) elaborou a teoria da
força vital, dizendo que nenhum
composto orgânico pode ser sintetizado
em laboratório a partir de compostos
inorgânicos

Wöhler (1828) conseguiu refutar a teoria da força vital.
Ele aqueceu cianato de amônio, formando ureia,
afirmando que compostos orgânicos podem ser
sintetizados em laboratório:
𝑁𝐻4𝑂𝐶𝑁
Δ

Com todos esses acontecimentos, Kekulé (1858)
definiu a química orgânica como a ciência que
estuda os compostos que possuem carbono.
Todo composto orgânico tem carbono, mas existem
inorgânicos que possuem esse elemento, os
chamados compostos de transição:
𝐶𝑂2, 𝐶𝑂, 𝐻2𝐶𝑂3, 𝑁𝑎2𝐶𝑂3, 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3, 𝐶𝑎𝐶𝑂3, …
E Existem os organógenos que são os elementos
químicos que compõem boa parte dessas
substâncias, os famosos CHONPS (Carbono,
Hidrogênio, Oxigênio, Nitrogênio, Fósforo e Enxofre)

1º postulado- O carbono é tetravalente,
ou seja, faz 4 ligações covalentes.
Isso porque o Z=6 e fazendo a
distribuição eletrônica temos:
1s²/2s²2p², ou seja, temos 4 elétrons na
camada de valência e para respeitar a
regra do octeto, precisa fazer 4 ligações
covalentes.
Metano (𝐶𝐻4)

2º postulado- As quatro ligações são equivalentes, ou seja, possuem o
mesmo comprimento e não importa a posição na maioria dos casos.
CloroMetano (𝐶𝐻4𝐶𝑙)

3º postulado- O carbono pode formar cadeias longas:
Sacarose (𝐶12𝐻22𝑂11)

Antes de defini-lo, iremos identificar os tipos de ligação covalente que existem. A
ligação sigma e a pi
Ligação sigma (σ).
É representada pela
ligação simples
Etano (𝐶2𝐻6)
σ
σ
σ
σ
σ
σ
σ
Ligação pi (π). Só ocorre
em ligações duplas e
triplas. Nessas, uma é
sigma e o restante é pi.
σ
σ
σ
σ
σ
π
σ σ
σ
π
π
Observação: a
ligação sigma é
mais energética do
a pi.

Hibridização é a união de dois orbitais para a formação de um orbital híbrido. Além do
boro e do berílio, o carbono possui essa propriedade, existindo três casos:
Hibridização sp
Hibridização sp²
Hibridização sp³
6
12
𝐶 1𝑠2
/2𝑠2
2𝑝²
Orbital
Molecular
S Px Py Pz
σ
σ
σ
σ
Geometria
tetraédrica
Orbital
Molecular
S Px Py Pz Puro
σ
σ
σ
σ
σ
π
Orbital
Molecular
S Px Py Pz Puros
σ σ
σ
π
π
Geometria Trigonal plana
Geometria Linear

Resumindo:
O Carbono só terá hibridização sp³ quando ele estabelece quatro ligações
sigmas (σ) e a geometria formada é tetraédrica.
Terá hibridização sp² quando forma 3 ligações sigmas (σ) e 1 pi (π) e a
geometria é trigonal plana.
Terá hibridização sp quando forma 2 ligações sigmas (σ) e 2 pi (π) e a
geometria é linear.

Existem quatro tipos de fórmulas que representamos na química orgânica:
Fórmula molecular Fórmula estrutural Estrutural reduzida Fórmula de linha
𝐶2𝐻6
𝐶5𝐻10
𝐶3𝐻6𝑂
𝐶5𝐻11𝑁

Curiosidade
Também, podemos representar uma molécula, tridimensionalmente, usando a
fórmula de esferas e barras.

O carbono pode ser classificado na cadeia
dependendo do número de ligações que ele faz
entre átomos de mesmo elemento. Ele pode ser:
Primário (1º)- quando faz uma ligação entre
carbonos.
Secundário (2º)- quando faz duas ligações entre
carbonos
Terciário (3º)- três ligações entre carbonos
Quaternário (4º)- quatro ligações entre carbonos
1º
1º 1º
1º
1º
1º
2º 2º
2º
3º 3º
3º
2º
1º
4º

Cadeias que possuem
carbonos nas extremidades
Elas podem ser:
classificação Normal
(linear)
Ramificada Saturada (só
ligação simples
entre carbonos)
Insaturada(
presença de no
mínimo uma
dupla ou tripla
entre C)
Homogênea
(inexistência de
um heteroátomo
separando a
cadeia)
Heterogênea
(existência de
um
heteroátomo)
Exemplo

As cadeias carbônicas fechadas
formam um polígono
Elas podem ser:
classificação Normal Ramificada Saturada (só
ligação simples
entre carbonos)
Insaturada(
presença de no
mínimo uma
dupla ou tripla
entre C)
Homogênea
(inexistência de
um heteroátomo
separando a
cadeia)
Heterogênea
(existência de
um
heteroátomo)
Exemplo
Podem existir cadeias com
uma parte aberta e outra
fechada. Isso recebe um
nome de cadeia mista
As cadeias fechadas podem
ser chamadas de cíclicas ou
acíclicas

Possuem um anel aromático denominado
benzeno (o menor composto aromático)
O benzeno (𝐶6𝐻6) possui um fenômeno chamado ressonância que consiste no par de elétron
transitando de carbono a carbono, movendo as ligações duplas, pois tudo na química é dinâmico.
As cadeias citadas
anteriormente são
chamadas de alifáticas

As cadeias aromáticas podem ser
classificadas em:
Cadeias
Aromáticas
Mononuclear
Polinuclear
Isoladas
condensadas
Tolueno
naftaleno

As propriedades físicas são bem explicadas
a partir de conceitos da atomística e, por
isso, vamos lembrar da polaridade e das
forças intermoleculares:
A polaridade refere-se tanto na ligação, quanto na molécula:
A ligação é polar quando a diferença de eletronegatividade
entre os dois átomos é diferente de zero (Δ≠0). Já na apolar é
ao contrário, ela é igual a zero (Δ=0).
A molécula é polar quando o momento resultante é diferente
de zero (𝜇𝑅 ≠ 0) e apolar quando esse for igual a 0 (𝜇𝑅 = 0)
𝜇𝑅 = 0
∆= 0 3
3
Ligação apolar e
molécula apolar
𝜇𝑅 ≠ 0
Ligações polares
e molécula polar
3,5
2,1
Essa polaridade pode trazer um nível de interação
entre moléculas chamado de forças
intermoleculares que podem ser:
Forças de London (dipolo induzido-dipolo
induzido)- ocorre em moléculas apolares e são as
mais fracas
Dipolo-dipolo (dipolo permanente-dipolo
permanente)- ocorre em moléculas polares e são
intermediárias
Ligações de hidrogênio- quando o hidrogênio se
liga ao flúor (F), oxigênio (O) e Nitrogênio e são as
mais fortes.
Forças de London
Ligação polar e
molécula polar
Dipolo-dipolo
3
2,1
2,1
∆= 0,9 ∆= 𝑚𝑎𝑖𝑜𝑟 − 𝑚𝑒𝑛𝑜𝑟

Esses conceitos implicam nesta seguinte forma:
Quanto mais intensas são as forças intermoleculares, maior é o ponto de fusão e ebulição.
Então, em termos de 𝑇𝐸 e 𝑇𝐹:
Ligação de hidrogênio>dipolo-dipolo>Forças de London
Também, quanto maior for a massa molar, maior será essas temperaturas.
Por fim, quanto maior for o número de ramificações, menos é o ponto de fusão e ebulição
E na solubilidade, semelhante dissolve semelhante. Polar em Polar, Apolar em Apolar.
Portanto, na solubilidade em água (polar), temos:
Ligação de hidrogênio>dipolo-dipolo>Forças de London

Os hidrocarbonetos, a primeira função orgânica, são
compostos que apresentam somente átomos de
carbono e hidrogênio.
É a única função apolar, apresentando baixos pontos
de fusão e ebulição, além de ser insolúvel em água.
Classificação:
Alcano- quando forma uma cadeia saturada.
Sua fórmula molecular é
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
Exemplo: Butano (𝐶4𝐻10)
Alceno- quando possui uma ligação dupla na cadeia:
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛
Exemplo: but-2-eno
Alcino- quando possui uma ligação tripla na cadeia:
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛−2
Exemplo: propino
Nomenclatura

Alcadieno- quando possui duas ligações duplas.
Fórmula molecular:
Eles podem ser:
Acumulados: as duas ligações juntas:
(propadieno)
Conjugados: quando as ligações duplas estão
separadas por uma ligação simples:
(buta-1,3-dieno)
Isolados: quando as ligações duplas estão separadas
por duas ou mais ligações simples:
(penta-1,4-dieno)
Cicloalcano- quando possui
duas ligações duplas.
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛
exemplo: Ciclobutano
Cicloalcano- quando possui
duas ligações duplas.
Fórmula molecular:
𝐶𝑛𝐻2𝑛
exemplo: Ciclobutano
Nomenclatura

Aromáticos- aqueles que possuem, pelo menos, um anel aromático
Não há fórmula estrutural fixa.
Benzeno Metil Benzeno
(tolueno)
Naftaleno Antraceno
Nomenclatura

É todo composto orgânico que possui o grupo hidroxila (R-OH) em um carbono
saturado. Ele pode ser classificado em:
Número de hidroxilas: posição da hidroxila:
Monoálcool- um OH
Diálcool- dois OH
Poliálcool- pelo menos três OH
Etanol
Butano-2,3-diol
Álcool primário- hidroxila ligado ao carbono primário
Álcool secundário- hidroxila ligado ao carbono secundário
Álcool terciário- hidroxila ligado ao carbono terciário
2-metilbutan-1-ol
3-metilbutan-2-ol
2-metilbutan-2-ol
Observação: esses três
compostos da coluna
da direta possuem a
mesma fórmula
molecular, mas são
compostos com
propriedades físico-
químicas diferentes.
Por isso, eles são
chamados de
isômeros
Nomenclatura

Atenção
Nem todo composto com hidroxila é álcool.
Caso o OH está ligado ao carbono insaturado
de dupla ligação, a função é enol.
Caso a hidroxila está ligada diretamente ao
anel aromático, a função é fenol
Nomenclatura

É todo composto que apresenta carbonila (C=O) no carbono primário
Metanal (formaldeído) Propanal
prop-2-enal
Nomenclatura

As cetonas são compostos que possuem carbonila no carbono secundário.
Propanona (Acetona) Butanona
Pentan-3-ona
Nomenclatura

Os ácidos Carboxílicos são aqueles que possuem carbonila e hidroxila no
mesmo carbono.
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido butanoico
Ácido 2-metil-but-2-enoico
Nomenclatura

Além disso, existem os sais de ácido carboxílico ou sais orgânicos que são
obtidos a partir de uma neutralização entre esse ácido e uma base inorgânica.
Ácido etanoico Etanoato de sódio
Nomenclatura

São cadeias heterogêneas onde o seu heteroátomo é oxigênio
Nomenclatura
metoximetano metoxietano
metoxibenzeno

São compostos derivados do ácido carboxílico em que o hidrogênio da hidroxila é substituído
por uma cadeia.
Nomenclatura
Etanoato de metila
(acetato de metila)
Propenoato de etila
Benzoato de benzila

Um éster pode ser produzido a partir da reação de esterificação, onde um ácido
carboxílico reage com o álcool, formando éster e água.
Reação de Esterificação
Nomenclatura
Esterificação
Hidrólise
A reação inversa é a hidrólise do éster, pois a água separa essa molécula em ácido
carboxílico e álcool.

Reação de Transesterificação
Nomenclatura
Ocorre entre ésteres e álcool formando novos ésteres e álcoois.

São compostos derivados da amônia (𝑁𝐻3), ou seja, um de seus hidrogênios é
substituído por uma cadeia carbônica ela pode ser:
Amina primária- um hidrogênio
é substituído por uma cadeia
Amina secundária- dois hidrogênios
são substituídos por cadeias
Amina terciária- todos os hidrogênios
são substituídos por cadeias
Etanamina (etilamina)
Propan-2-amina
dimetilamina
etilmetilamina
trimetilamina
etildimetilamina
Nomenclatura

São compostos orgânicos nos quais um dos hidrogênios do nitrogênio é substituído
por um grupo acila. Ela pode ser:
Amida substituída- quando há, pelo menos, uma cadeia carbônica
substituindo o hidrogênio do nitrogênio
Amida não substituída, quando não há uma cadeia substituindo o
hidrogênio do nitrogênio
N-etil-N-metilmetanamida
propanamida
Nomenclatura

São compostos orgânicos nos quais o nitrogênio faz uma ligação tripla ao carbono
Etanonitrila
2-metil-propanonitrila
Nomenclatura

São compostos orgânicos que apresentam o grupo nitro (𝑁𝑂2) em sua cadeia.
nitroetano
2-nitropropano
2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
Nomenclatura

São compostos orgânicos que possuem um halogênio X ligado a uma cadeia carbônica.
Eles podem ser:
Haletos de alquila, quando a cadeia não é
aromática, ou seja, é alinfática
Haletos de arila, quando a cadeia é aromática,
2-cloropropano
1-bromociclobut-2-eno
clorobenzeno
1-cloro-3-flúorbenzeno
Nomenclatura

Também, existem os haletos de ácidos que são derivados do ácido carboxílico em que a
hidroxila é substituída por um halogênio.
Cloreto de etanoíla
Brometo de benzíla
Nomenclatura

Anidridos ácidos surgem a partir da desidratação de dois ácidos carboxílicos:
Nomenclatura
Anidrido etanoico-propanoico

Compostos derivados do ácido sulfúrico nos quais apresentam o grupo sulfônico (𝑆𝑂3𝐻) em sua cadeia
Ácido etanossulfônico Ácido benzenossulfônico
Também existem os seus sais, onde provém
da reação de neutralização
Metanossulfonato de sódio
Nomenclatura

Nomenclatura
Compostos que derivam das funções oxigenadas em que o oxigênio é substituído pelo enxofre
Álcool Tioálcool (tióis)
Éster Tioéster
Éter Tioéter (sulfetos)
Fenol Tiofenol

Nomenclatura
É aquele em que a cadeia carbônica está ligada diretamente ao magnésio e esse
está ligado ao halogênio
Cloreto de metil-magnésio
Brometo de etil-magnésio

Função
O nome de um composto orgânico era dado culturalmente, não existindo
padrão. À medida que o número de descobertas aumentava, houve uma
necessidade de estruturar a nomenclatura dependendo de algumas
características na fórmula estrutural, como a insaturação, ramificações, entre
outras.
A nomenclatura pode não ser estrutural, como adenina, ureia, hemoglobina
e outros exemplos.
Pode ser usual, como álcool etílico, formaldeído, ácido acético, ...
E pode ser estrutural, que irá ser tratado no próximo slide de acordo com as
normas da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Função
A nomenclatura de um composto orgânico é formada por três radicais:
Prefixo + infixo + sufixo
Indica o
número de
carbonos
Indica se a
cadeia é
saturada ou
insaturada
Indica a função
que ela
pertence

Prefixo
existe uma tabela que mostra o prefixo relacionado à quantidade de carbono.
1 C= Met 6 C= Hex 11 C= Undec 16 C= Hexadec
2 C= Et 7 C= Hept 12 C= Dodec 17 C= Heptadec
3 C= Prop 8 C= Oct 13 C= Tridec 18 C= Octadec
4 C= But 9 C= Non 14 C= Tetradec 19 C= Nonadec
5 C= Pent 10 C= Dec 15 C= Pentadec 20 C= Icos
...
Função

Infixo
Indica a saturação da cadeia.
Ligação simples (saturada)= an
Uma ligação dupla= en
Uma ligação tripla= in
Duas ligações duplas= dien
Três ligações duplas= Trien
Duas ligações triplas= diin
Uma dupla e uma tripla= enin
...
Função

Sufixo
Indica a função da cadeia.
Hidrocarboneto= o
Álcool= ol
Aldeído= al
Cetona= ona
...
Função

Exemplos
1
Metano
1 2
Etano
Eteno
1 2
Etino
1 2
Propano
1 2 3
1 2 3
Propeno
Para nomear, sempre deve
enumerar os carbonos e
deve começar no carbono
da extremidade mais
próxima da insaturação
Propino
Butano
1 2 3
1 2 3 4
1 2 3 4
But-1-eno
1 2 3 4
But-2-eno
But-2-ino
1 2 3 4
A partir de quatro
carbonos, se a insaturação
está em diferentes
posições, deve indicar o
carbono, que recebe a
ligação, de menor número
e precisa estar entre
travessões.
Função

Exemplos
Buta-1,3-dieno
Buta-1,2-dieno
penta-3-en-1-ino
hexa-3-en-1,5-diino
Quando há a ocorrência de duas ou
mais insaturações, acrescenta-se a
letra “a” por questões sonoras.
Quando possui mais de uma ligação
insaturada do mesmo tipo, insere um
prefixo no infixo que indica a
quantidade (di, tri, tetra, ...).
Quando há a ocorrência de duplas e triplas no mesmo
composto, coloque em ordem alfabética, portanto, começa do
en e termina no in. Importante ressaltar que os prefixos di, tri,
tetra, ... não seguem nessa ordem.
1
1
1
1
2
2
2
2
3
3
3
3
4
4
4
4
5
5 6
Função

Cadeias fechadas
Quando a cadeia é fechada, basta acrescentar “ciclo” no início
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano Cicloexano Ciclobuteno Ciclobuta-1,3-dieno
1
2
3
4
Ciclobuta-1,2-dieno
1
2
3
4
Função

Cadeias Ramificadas
Para nomeá-las, entende-se que os grupos substituintes ou radicais são aqueles que substitui o
hidrogênio por uma cadeia carbônica, formando uma ramificação.
A tabela abaixo mostra os tipos de ramificação, onde R é a cadeia principal.
Metil
Etil
Propil
Isopropil
Butil
Sec-butil
Terc-butil
isobutil
Vinil ou
etenil
Fenil
Benzil
Função

Cadeias Ramificadas
O primeiro passo é determinar a cadeia principal que é a sequência com o maior número de carbonos possível.
Depois, identifique os grupos substituintes e nomeie-os.
Por fim, dê o nome do composto, colocando o número do carbono onde a ramificação está posicionada junto
com o nome do grupo substituinte, entre travessões e no início.
1 2
3
4
5
6
4-etil-2-metilhexano
A cadeia principal é formada por 6 carbonos e envolve os
radicais etil e metil.
Quando a cadeia é saturada, comece a enumerar o carbono
mais perto da ramificação
No momento de colocar o nome, coloque o nome dos grupos
em ordem alfabética sabendo que os prefixos di, tri, tetra,...
Não entram nela.
metil
etil
Função

Função
1
2
3
4 5
6
7
8 9 10
4-etil-7-isopropil-5-metil-decano
metil
etil
isopropil
1
2
3
4 5
6
7 8 9 10
11
6,8-dietil-3,4,7-trimetil-undecano
metil
metil
metil
etil etil

Função
Quando há a presença de uma insaturação na cadeia ramificada, deve iniciar a contagem no carbono mais
perto dessa ligação, então há esta ordem de prioridade:
Função>Insaturação>Ramificação
2,5-dimetil-hex-2-eno 5-etil-4,6-dimetil-octa-1,6-dieno
1
2
3
4
5
6 1
2
3
4
5
6 7 8

Função
Quando a cadeia for fechada:
metilciclobutano 1,2-dimetil-ciclobutano 1,3-dimetil-ciclobutano
4-etil-3-metil-ciclopent-1-eno
1
2
3 4
1
2
3 4
1
2 3
4
5

Função
Cadeia aromática:
O anel aromático se chama benzeno e, para as cadeias mononucleares, considere as ramificações e termine em
“benzeno”.
Metil-Benzeno
(tolueno)
Orto (o)
Meta (m)
Para (p)
1,2-dimetil-benzeno
(orto-metil-tolueno)
(o-metil-tolueno)
1,3-dimetil-benzeno
(meta-metil-tolueno)
(m-metil-tolueno)
1,4-dimetil-benzeno
(para-metil-tolueno)
(p-metil-tolueno)
Para a
nomenclatura
usual, fixa o
tolueno e a
ramificação terá
uma posição
indicada na
figura da
esquerda
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6

Função
Nomenclatura:
Para os álcoois, é parecido aos hidrocarbonetos, mas o sufixo é “ol”
𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑙
Metanol Etanol Propan-1-ol Propan-2-ol
1
1
2 1
2
3
1
2
3
Quando a hidroxila está em posição diferente,
basta colocar o número do carbono no nome
antes do sufixo entre travessões
Quando tiver mais de uma função idêntica,
coloque no final do infixo “o” por motivos
sonoros e adicione os prefixos di, tri, tetra,... .
A nomenclatura de enóis é a mesma de álcool.
3,4-dimetil-pentan-2-ol
1
2
3
4
5
4-metil-pent-3-en-2-ol
1
2
3
4
5
Ciclobutanol
3-etil-ciclobutano-1,2-diol
2,6-dimetil-octa-3,6-dieno-3,6-diol
As funções são álcool e enol
Ordem de prioridade:
Função>insaturação>ramificação

Função
Para os fenóis, basta terminar com “fenol” ou “hidroxibenzeno”
Fenol ou hidroxibenzeno 2-metil-5-etil-fenol
2-metil-5-etil-hidroxibenzeno
3-isopropil-5-metil-fenol
3-isopropil-5-metil-hidroxibenzeno
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6

Função
Para os aldeídos, o sufixo é “al”
𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑎𝑙
Metanal (formaldeído) Propanal 3-etil-2,4-dimetil-Pentanal 2-metil-pent-3-enal
4-metil-pent-2-inodial
1
1
2
3 1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
benzaldeído

Função
Para as cetonas, o sufixo é “ona”
𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑛𝑎
Propanona (Acetona) Pentan-2-ona Pentan-3-ona 5-etil-hept-4-en-3-ona
3,5-dimetil-hex-5-eno-2,4-diona
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5 1
2
3 4 5
6
7
3
2
1
4
5
6

Função
Para os ácidos carboxílicos, o nome começa em “ácido” e termina com o sufixo “oico”
á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑟𝑎𝑚𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎çõ𝑒𝑠 + 𝑝𝑟𝑒𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑖𝑛𝑓𝑖𝑥𝑜 + 𝑜𝑖𝑐𝑜
Ácido metanoico
(ácido fórmico)
Ácido etanoico
(ácido acético)
Ácido 3-etil-pent-2-en-4-inoico
Ácido 2,3-dimetil-but-2-enoico
E para os sais de ácidos carboxílicos, teremos
dois nomes. O primeiro possui o sufixo ato e o
segundo é o nome do cátion.
____oato de nome do cátion
Etanoato de sódio
But-2-enoato
de potássio
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1
2
3
4

Função
Para os éteres, temos dois nomes. O primeiro é o termo do menor lado do oxigênio com o prefixo “oxi”
e o nome do maior lado terminado com “o”.
Número de carbonos do menor lado + oxi número de carbonos do maior lado+ infixo + o
metoximetano metoxietano
metoxibenzeno metoxiisopropano

Função
Para os ésteres, temos dois nomes. O primeiro é o termo do lado que contém a carbonila com o prefixo
“oato” e o nome do outro lado terminado com “ila”.
___ ato de ___ila
Etanoato de metila
2-metil-propanoato de etila
Propanoato de vinila
2-metil-prop-2-enoato
de isopropila
2
1
3 2
1
3

Função
Para as aminas teremos dois casos:
Para as aminas primárias, temos
prefixo, infixo e termina com “amina”
Etanamina
(etilamina) but-2-en-2-amina
3-metil-but-3-en-2-amina
Para as aminas secundárias e terciárias, temos
os nomes dos grupos substituintes em ordem
alfabética e termina em amina
etilmetilamina
fenilmetilamina
Trimetilamina
etildimetilamina
1
2
3
4
1
2
3
4

Função
Para as amidas, o sufixo é “amida” e quando tiver ramificação no nitrogênio, basta
indicar no nome entre travessões a letra N.
propanamida
2-metil-prop-2-enamida
N-metil-etanamida
N-etil-N-metil-butanamida
3
2
1

Função
Para as nitrilas, basta colocar no final do nome “nitrila”
propanonitrila 2-metil-but-2-enodinitrila
1
2
3
4

Função
Para os nitrocompostos, deve colocar nitro no início do nome como grupo
substituinte e precisa pertencer a ordem alfabética.
2-nitropropano 3-nitro-4-propil-hept-5-eno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno
(trinitrotolueno- TNT)
1 2
3
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
61

Função
Para esses compostos, coloque o nome
dos halogênios no início.
2-clorobutano
3-bromo-2,5-dicloro-6-metil-hept-3-eno
1,3-dicloro-4-metil-2-iodo-ciclopentano
Triclorometano
(clorofórmio)
Para os haletos ácidos, basta colocar o
nome do íon que dá ao halogênio e
depois o nome da cadeia carbônica
terminado em “íla”
Cloreto de propanoíla
brometo de
metilpropanoíla
1 2 3 4
1
2
3
4
5
6 7
1
2
3
4
5

Função
Para os anidridos, o nome começa com “anidrido” e coloque os nomes das duas
cadeias com origem carboxílica
Anidrido etanoico
Anidrido etanoico-metanoico

Função
Para os ácidos sulfônicos, o nome começa com “ácido” e coloque no sufixo
“sulfônico”
Ácido propanossulfônico
Ácido
2-metil-prop-1-enossulfônico
Para os sais de ácidos sulfônicos,
basta começar com o nome da
cadeia terminado com ”sulfonato”
e termina com o nome do cátion
Propanossulfonato de sódio
2
1
3

Função
Para os tiocompostos temos a nomenclatura dos tióis e sulfetos:
Para os tióis ou tioálcoois, o seu sufixo é “tiol”
etanotiol
Propan-2-tiol
Para os sulfetos ou tio ésteres, começa com
sulfeto e termina com o nome dois grupos
radicais e o último é terminado com “a”
Sulfeto de dimetila
Sulfeto de etilmetila
2
1 3

Função
Para os compostos de Grinard, começa com o nome do íon que compõe o halogênio,
no meio o nome do radical e termina com “magnésio”
Cloreto de etil-magnésio brometo de metil-magnésio iodeto de isopropil-magnésio

Isomeria é um fenômeno que envolve compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular, mas estrutural diferente e, consequentemente, propriedades físico-
químicas distintas. Os envolvidos são isômeros.
Etanol (álcool etílico) Metoximetano (éter dimetílico)
𝐶2𝐻6𝑂
O etanol é um líquido muito usado
como biocombustível, pois é menos
poluente do que a gasolina, além da
sua obtenção a partir da cana de
açúcar e outras informações . Porém,
o éter dimetílico é um gás inflamável
muito usado em aerossóis.
Mesmo que eles têm como fórmula
molecular 𝐶2𝐻6𝑂, possuem
aplicações diferentes, concluindo que
eles são isômeros.

Plana- quando há alguma diferença
na cadeia em vista plana
É subdividida em:
-De posição
-De cadeia
-De função
-Tautomeria ou isomeria dinâmica
-Metameria
A isomeria pode ser :
Espacial- quando há alguma diferença
na cadeia em vista espacial.
É subdividida em:
-geométrica ou Cis/Trans
- Óptica

É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pela função.
éster Ácido Carboxílico
Etanoato de etila Ácido butanoico
𝐶4𝐻8𝑂2
𝐶2𝐻6𝑂
Propanal
oxetano
éter
Aldeído
Cetona fenol
𝐶6𝐻6𝑂
Cetona
Aldeído
Hexa-1,4,5-trien-3-ona
Pentanal Pentan-2-ona
𝐶5𝐻10𝑂

É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pelo tipo de cadeia.
𝐶4𝐻11𝑁
Ciclopentano Pent-2-eno
Ciclobuteno
But-2-ino
Cadeia
fechada e
saturada
Cadeia
aberta e
insaturada
Cadeia
fechada e
saturada
Cadeia
aberta e
insaturada
Cadeia
Homogênea
Cadeia
Heterogênea
Butan-1-amina Etildimetilamina
𝐶5𝐻10
𝐶4𝐻6
Cadeia
normal
Cadeia
ramificada
Pentano
Metil-butano
𝐶5𝐻12

É um tipo de isomeria quando as cadeias são diferenciadas pelo posição de algo.
𝐶8𝐻18𝑂
𝐶6𝐻12
𝐶8𝐻18
𝐶7𝐻14
Hex-2-eno Hex-3-eno
3-metil-heptano 2-metil-heptano
Octan-2-ol Octan-4-ol
Heptan-2-ona Heptan-4-ona
Atenção: aldeído e cetona não
são isômeros de posição, e
sim, de função.

Tautomeria ou isomeria dinâmica é quando os isômeros estão estabelecidos em
equilíbrio dinâmico.
𝐸𝑛𝑜𝑙 ⇌ 𝐴𝑙𝑑𝑒í𝑑𝑜 𝐸𝑛𝑜𝑙 ⇌ 𝐶𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
Prop-1-enol propanal but-2-enol butanona

Metameria é um caso particular da isomeria de posição em que os isômeros só se
diferenciam a partir da localização do heteroátomo.
1-metoxipentano
1-etoxibutano
1-propoxipropano

A isomeria geométrica ou Cis/Trans precisa ocorrer em ligações duplas nas cadeias
abertas ou nas ligações simples das cadeias fechadas. Além disso, não podem ter
os ligantes iguais no mesmo carbono.
Observaremos os casos a seguir.
Ligação dupla de uma cadeia aberta (1,2-dicloroeteno):
Cis-1,2-dicloroeteno ou Z-1,2-dicloroetano Trans-1,2-dicloroeteno ou E-1,2-dicloroetano
Se os ligantes de maior massa
molecular estiverem no mesmo lado
da linha de referência (ligação dupla),
o isômero é cis
Se os ligantes de maior massa
molecular estiverem em lados opostos
da linha de referência (ligação dupla),
o isômero é trans

Cis-1,2-dicloroeteno Trans-1,2-dicloroeteno
Quanto a polaridade:
Cis= molécula polar
𝜇𝑅 ≠ 0 𝜇𝑅 = 0
Trans= molécula apolar
Z-1,2-dicloroeteno E-1,2-dicloroeteno
Observação: a
nomenclatura aceita
pela IUPAC é a Z-E na
qual Z indica cis e E
indica trans. Para a
classificação, deve
considerar os ligantes de
maior número atômico

Para as cadeias fechadas:
Cis-1,2-metil-ciclopentano Trans-1,2-metil-ciclopentano
A regra de polaridade é
a mesma das abertas
Z-1,2-metil-ciclopentano E-1,2-metil-ciclopentano

A isomeria óptica ocorre em compostos com carbonos quirais ou assimétricos.
O carbono quiral ou assimétrico é aquele que apresenta todos os ligantes diferentes entre si.
𝑅1 ≠ 𝑅2 ≠ 𝑅3 ≠ 𝑅4
Etil
Propil Amina
Cloro
*
*
*
*

Precisa ser assimétrico pois ao espelhar um composto e formar dois isômeros, eles não
conseguem ser congruentes.

Esses isômeros são diferenciados pelo sentido do desvio da luz polarizada e por causa disso
são ópticos
Fonte:
https://descomplica.com.br/d/vs/aula
/isomeria-espacial-isomeria-optica/
Um isômero óptico consegue desviar a luz para a
direita e o outro para a esquerda, sendo aquele
chamado de dextrógiro (+) e esse de Levógiro (-)
Esses isômeros podem ser chamados de
enantiômeros e ao juntá-los, formam uma mistura
racêmica

Essa isomeria pode acontecer também em mais de um carbono quiral.
1 2
+ +
+ -
- +
- -
Estes carbonos são quirais diferentes, então
posso contar quantos isômeros opticamente
ativos vão ter de acordo com os casos de
dextrógiro (+) e levógiro (-)
*
*
1
2
A partir dessa tabela, consigo calcular o número de
isômeros ópticos que existem nesse composto por
meio do princípio fundamental da contagem. Sendo n
o número de carbonos quirais distintos teremos:
𝐼𝑂𝐴 = 2𝑛
Com IOA representando a quantidade de isômeros
opticamente ativo.
Para determinar o número de mistura racêmicas,
Basta dividir por dois o IOA:
𝑀𝑅 =
2𝑛
2
= 2𝑛−1

Reações
Nas reações, ocorrem a recombinação de átomos e para isso, devem ocorrer quebras de ligação
ou cisões.
Mesmo que o carbono é tetravalente, ele consegue ter menos de quatro temporariamente para
que ocorra as transformações químicas
A cisão pode ser:
Homolítica: quando a “quebra” é igual para os dois
átomos, cada um com a mesma quantidade de
elétrons. Isso forma radicais livres.
Heterolítica: quando a “quebra” é desigual para
os dois átomos, cada um com a mesma
quantidade de elétrons. Isso forma eletrófilo
(cátion) e nucleófilo (ânion)
𝐴 ∙ ∙ 𝐵 𝐴 ∙ + ∙ 𝐵 𝐴 ∙ ∙ 𝐵 𝐴+
+∙ ∙ 𝐵−
eletrófilo nucleófilo

Reações
Reação de substituição é quando um átomo de uma molécula é trocado por um outro átomo de
outra. Precisa ocorrer em saturados ou aromáticos. Ela pode ser:
Por Halogenação
Quando um composto é adicionado a um halogênio (normalmente cloro e bromo)
formando um haleto
+
-
+
-
𝜆
Δ
𝜆=luz
Δ = 𝑎𝑞𝑢𝑒𝑐𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜

Reações
Por Nitração
Quando um composto é adicionado a um ácido nítrico formando um nitrocomposto
+
-
+
- 𝐻2𝑆𝑂4
Δ

Reações
Por Sulfonação
Quando um composto é adicionado a um ácido sulfúrico formando um ácido sulfônico
Δ
+ -
+
-

Reações
Substituição em compostos com carbono secundário ou terciário
Neste caso, há diferentes tipos de produtos com concentrações diferentes, formando
uma mistura.
Monobromação do metil-butano
90%
0,7%
9%
0,3%
Percebe-se que o carbono terciário recebe
mais do que os outros, tendo uma alta
concentração de 90%. O secundário é o
próximo, com 9% e o primário é o que
menos aparece na mistura. Por isso, na
maioria dos casos, há uma ordem de
prioridade na substituição do hidrogênio:
𝐶𝑡𝑒𝑟𝑐 > 𝐶𝑠𝑒𝑐 > 𝐶𝑝𝑟𝑖𝑚
Δ
luz

Reações
Substituição em Aromáticos
O Benzeno consegue realizar uma reação de combustão na presença de um catalisador
Halogenação
Os catalisadores são:
𝐴𝑙𝐶𝑙3, 𝐵𝐹3 𝑒 𝐹𝑒𝐵𝑟3
+
+
-
-
Nitração Sulfonação
O catalisador é: 𝐻2𝑆𝑂4
+
-
+
-
+
-
+
-

Reações
Substituição de Friedel-Crafts
Alquilação- quando um aromático reage com um haleto
de alquila
Acilação - quando um aromático reage com um haleto
ácido
+ -
+
- +
-
-
( )
+

Reações
Substituição em aromáticos ramificados ou dirigência
Neste caso, é muito importante a demarcação dos sinais para ver onde os átomos vão ser substituídos
Orto (o)
Meta (m)
Para (p)
Orto (o)
Meta (m)
Lembrando:
Nas ramificações, terá um grupo dirigente que vai indicar onde o átomo vai ser substituindo.
Mononitração
Dinitração
Trinitração
+
+
+
+
-
-
-
-
+
+
+
+
-
-
-
-
+
+
+
+
-
-
-
-
𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2
2𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2
3𝑂𝐻 − 𝑁𝑂2
- +
- +
- +
Neste caso, os
grupos que
substituem o
hidrogênio da
posição orto e
meta são
chamados de
orto e meta
dirigentes

Reações
Substituição em aromáticos ramificados ou dirigência
Quando o grupo é meta dirigente, teremos:
+ -
-
- +
+
+
+
-
-
+ -
-
- +
+
+
+
-
-

Reações
Haleto de alquila e uma base
Pode ocorrer, na presença de água, uma substituição no halogênio do haleto pela
hidroxila da base, formando um álcool e sal.
+
-
+ - 𝐻2𝑂

Reações
Substituição na hidroxila de álcoois
Pode ocorrer, no aquecimento, uma substituição da hidroxila por um halogênio.
Δ
-
+
+ -

Reações
São reações nas quais o dois ou mais reagentes se juntam para formam um composto.
Ocorrem em compostos insaturados, ocorrendo um rompimento na ligação pi
Elas podem ser:
Hidrogenação catalítica Halogenação Hidratação

Reações
Hidrogenação catalítica
Ocorre na presença de hidrogênio nos reagentes na presença de catalisador como Ni, Pt e Pd.

Reações
Hidrogenação catalítica nos alcinos
Para os insaturados de ligação tripla, pode ocorrer a hidrogenação parcial, formando um
alceno, ou total, formando um alcano.
Hidrogenação parcial
Hidrogenação Total

Reações
Halogenação
Quando o composto é adicionado a um halogênio. Não há necessidade de catalisador e
aquecimento

Reações
Halogenação
Quando o composto é adicionado a um halogenidreto (XH), deve-se seguir a regra de
Markovnikov na qual o hidrogênio deve entrar no carbono mais hidrogenado da insaturação.
Carbono mais
hidrogenado

Reações
Halogenação
MAS, ao adicionar HBr na presença de peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos
hidrogenado. Essa é a regra anti- Markovnikov.

Reações
Hidratação
Ocorre na adição de água em meio ácido. Segue-se, também, a regra de Markovnikov.
Nos alcinos, forma-se um enol que entra em
equilíbrio entre um aldeído ou cetona
𝐻+
𝐻+

Reações
Nos benzenos
É possível realizar reações de adição nos aromáticos, mas são necessárias condições altas
de temperatura e pressão, além da presença de catalisador.

Reações
Nas cadeias fechadas saturadas
Neste caso, as reações são explicadas a partir da teoria das tensões de Bayer. Essa disse que
o carbono mais estável é aquele que está mais próxima na tetraédrica na diferença entre os
109°28′ e o ângulo interno do polígono. Quanto menor for a subtração, mais estável fica.
O ciclopropano é a cadeia fechada mais instável seguido de ciclobutano, ciclopentano e
cicloexano.
No caso do cicloexano, há uma falha nessa teoria, pois ele não considerou a parte
tridimensional da molécula. Quando essa cadeia tem formato de barco, ela é a mais estável
e a de cadeira é instável
Barco
Cadeira

Reações
Como consequência dessa teoria, teremos:
Hidrogenação
Halogenação
Há uma ruptura na cadeia fechada ao sofrer
essa reação de adição em até cinco carbonos.
A partir de seis, não sofre reação.
Há uma ruptura na cadeia fechada ao sofrer essa reação
de adição em até quatro carbonos. A partir de cinco, sofre
reação de substituição.

Reações
Adição em Carbonilas.
Hidrogenação

Reações
É o processo inverso da adição, dois átomos de um composto são removidos,
formando uma ligação pi. Parte de um reagente e gera dois ou mais produtos.

Reações
Eliminação de HX
Precisa ocorrer na reação com uma base forte, como o NaOH

Reações
Desidratação dos álcoois
Pequenas variações da temperatura podem mudar o produto da reação.
Desidratação intramolecular Desidratação intermolecular

Reações
Relembrando-se que oxidação é quando um átomo aumenta a sua carga, perdendo elétrons, e ela é
medida pelo NOX. Redução é quando o átomo diminui a sua carga, ganhando elétrons.
Existem reações em que o átomo de carbono oxida para formar um produto.
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 𝐶𝑂2 + 2𝐻2𝑂
+
-4 0 -2
+4 -2
+
-4
+1
+1
+1
+1
-2
-2 +4
Percebe-se que o carbono
foi da carga -4 para +4,
então sofreu oxidação pelo
aumento dela.
No próximo slide, veremos
os tipos de reações de
oxidação.

Reações
Reação de combustão
A famosa reação de combustão é um exemplo de oxidação. Ela ocorre na presença de oxigênio. Ela
pode ser completa e incompleta.
A reação incompleta é quando os produtos ora seja fuligem (𝐶(𝑆)) e água, ora forma monóxido de
carbono (CO) e água.
A reação completa é quando os produtos são sempre 𝐶𝑂2 𝑒 𝐻2𝑂
Reação incompleta: Reação Completa
𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶(𝑠) + 𝐻2𝑂
𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂
𝐶2𝐻6𝑂 + 𝑂2 2𝐶(𝑠) + 3𝐻2𝑂
𝐶2𝐻6𝑂 + 2𝑂2 2𝐶𝑂 + 3𝐻2𝑂
𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑂𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑜 + 𝑂2 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂
𝐶2𝐻6𝑂 + 3𝑂2 2𝐶𝑂2 + 3𝐻2𝑂

Reações
Oxidação dos álcoois.
Esse tipo de reação tem como catalisadores 𝐾𝑀𝑛𝑂4 𝑒 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7, ocorrendo no aquecimento em meio ácido.
Esses compostos que aceleram a reação liberam oxigênio nascente ([O]) que atacam os reagentes orgânicos
formando novos produtos álcoois sofrerão oxidação dependendo de sua classificação:
Para os álcoois primários:
Álcool primário
Aldeído
Ácido carboxílico
Para o metanol:
Aldeído
Ácido
Carboxílico
Ácido
Carbônico
< >
+𝐻2𝑂
𝐻2𝑂

Reações
Oxidação dos álcoois.
Para os álcoois secundários: Para o álcool terciário:
Não há reação porque não possui
lugar que o oxigênio pode entrar.
Álcool secundário Cetona

Reações
Ozonólise
Acontece quando um alceno reage com ozônio em meio aquoso e zinco como catalisador
O alceno reage com ozônio formando um composto intermediário chamado ozonídeo ou ozoneto. A partir
daí, entra em contato com a água para romper as ligações de oxigênio formando dois compostos com
carbonila e peróxido de hidrogênio
Alceno ozoneto Aldeído ou
cetona
Aldeído ou
cetona
Peróxido de
hidrogênio

Reações
Oxidação Branda
Ocorre em insaturados na presença de permanganato de potássio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) na presença de água em meio
básico. A reação produz diálcool vicinal e, no caso dos alcinos, produz cetona e ácido carboxílico no
mesmo composto.

Reações
Oxidação Energética
Ocorre em insaturados na presença de permanganato de potássio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) na presença de água em meio ácido.

Reações
Oxidação em alquilbenzenos
Ocorre em aromáticos ramificados na presença de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 em meio ácido no aquecimento.

Reações
Redução é quando um átomo diminui a sua carga e, nestas reações, ocorre no carbono.
Os catalisadores usados é o Ni e 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 que vão liberar hidrogênios nascentes ([H])
para atacar os reagentes para a formação de produtos.
Para os ácidos carboxílicos
-2
+1 -3
-1
+3
-2
+ -3
+1
+1
-
-3
+
+1
-1
O carbono foi de carga +3
para -1, sofrendo redução.
Percebe-se que este
processo é inverso à
oxidação
Para os compostos nitrogenados

Reações
Algumas funções podem admitir carácter ácido ou básico dependendo da definição. Antes de tudo,
vamos relembrar os três conceitos de ácido de base
Arrhenius BrØnsted-Lowry Lewis
Ácido- composto que libera o
íon 𝐻3𝑂+ em meio aquoso
𝐻𝑋 + 𝐻2𝑂 𝐻3𝑂+ + 𝑋−
Base- Composto que libera o
íon 𝑂𝐻− em meio aquoso
𝑋𝑂𝐻 + 𝐻2𝑂 𝑂𝐻− + 𝑋+
Ácido- aquele que doa o íon 𝐻+
Base- aquele que recebe íon 𝐻+
𝑁𝐻3 + 𝐻2𝑂 ⇌ 𝑁𝐻4
+
+ 𝑂𝐻−
Base ácido ácido Base
Pares conjugados:
𝑁𝐻4 𝑒 𝑁𝐻4
+
𝐻2𝑂 𝑒 𝑂𝐻−
Ácido- aquele que recebe o par eletrônico
Base- aquele que doa o par eletrônico
5𝐵 1𝑠2/2𝑠22𝑝¹
1s² 2s²
2p¹
𝑝𝑥 𝑝𝑦 𝑝𝑧
𝑝𝑥 𝑝𝑦 𝑝𝑧
s

Reações
Os ácidos orgânicos são os próprios ácidos carboxílicos e os sulfônicos. Essas funções recebem esses
nomes porque sofrem ionização na presença de água. Porém, esses ácidos são fracos em relação aos
inorgânicos, sofrendo um equilíbrio químico nesse processo.
Ordem decrescente de acidez:
á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐶𝑎𝑟𝑏𝑜𝑥í𝑙𝑖𝑐𝑜 > á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑢𝑙𝑓ô𝑛𝑖𝑐𝑜 > 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 > á𝑙𝑐𝑜𝑜𝑙

Reações
As Bases inorgânicas são as aminas pois, segundo Lewis, elas possuem um par eletrônico para doar. Além
disso, segundo BrØnsted e Lowry, ela recebe o hidrogênio formando um derivado do amônio.
Ordem decrescente de basicidade:
𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 2º > 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 1º > 𝐴𝑚𝑖𝑛𝑎 3º > 𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 𝐴𝑟𝑜𝑚á𝑡𝑖𝑐𝑎
Base ácido
Ácido Base

Polímeros
Os polímeros são macromoléculas formadas por uma grande sequência de pequenas unidades chamadas
monômeros.
Classificação:
Quanto a origem:
Polímeros naturais: produzidos pelos seres vivos.
Polímeros sintéticos: produzidos industrialmente.
Comportamento mecânico:
Plásticos: moldáveis por extrusão .
Elastômeros: possuem elasticidade, deformam e
voltam sem ruptura.
Fibras: longos filamentos com mais resistência na
direção da fibra
Comportamento térmico:
Termoplásticos: amolecem ao aumento da temperatura
Termofixos ou termorrígidos: permanecem a sua estrutura
ao aumento da temperatura.
Em relação a síntese:
Polímeros de adição: são formados por várias reações de
adição entre monômeros.
Polímeros de condensação ou eliminação: são formados
pela união de monômeros, mas deixa um produto não
polimérico na reação como água.

Polímeros
Polímeros de adição: são formados por várias reações de adição entre monômeros com ligação dupla. Na reação de
polinização, indica-se “n” um número grande de moléculas do mesmo composto para reagirem. Há uma quebra na ligação
pi em todos eles e vão se unindo em ligações simples para formar uma sequência de monômeros. Para isso, precisa ter
condições especiais de temperatura e pressão, além da presença de um catalisador.
Eteno ou etileno
Polieteno ou polietileno Propeno ou Propileno
Polipropeno ou
Polipropileno
Monômero Monômero
Polímero Polímero
Para a nomenclatura, apenas
coloque “poli” no início.

Polímeros
estireno poliestireno tetrafluoreteno Politetrafluoreteno ou teflon
Monômero Monômero
Polímero Polímero

Polímeros
Esses foram os homopolímeros, polímeros formados por um tipo de monômero. Posso ter também ter aqueles
produzidos por mais um tipo de monômero, os chamados copolímeros

Polímeros
São aqueles que, na reação de polimerização, deixam uma sobra que não pertence
ao polímero.
Etilenoglicol
Ácido tereftálico Politereftálico de etileno
Poliéster:

Polímeros
Poliamida:
Diácido carboxílico
Diamina
Nylon-6,6 ou Náilon-6,6
Número de
carbonos do
diácido
carboxílico
Número de
carbonos das
diaminas

1
O ácido ascórbico, ou vitamina C, é um micronutriente antioxidante muito utilizado em produtos
para a pele, pois tem uma eficácia comprovada em inúmeros quadros dermatológicos, como a
proteção contra o fotoenvelhecimento, por exemplo¹.
O nosso corpo precisa do ácido ascórbico para formar vasos sanguíneos, cartilagens, músculos
e colágeno nos ossos. Ele também é vital para os processos de cura do organismo².
O que é ácido ascórbico? Conheça seus benefícios para a pele e aprenda como usar, Mantecorp skincare, 2022. Disponível em
<https://mantecorpskincare.com.br/blog/hidratacao/o-que-e-acido-ascórbico>. Acesso em 13 de julho de 2023.
De acordo com a fórmula estrutural ao lado, o
número de carbonos secundários é:
A
B
C
D
E 4
2
3
6
5
A
B
D
C
E
Resolução

1 O Carbono secundário é aquele que está ligado a dois
carbonos. Nesta fórmula, possui quatro desse tipo.
Alternativa E

2
O número de carbonos com hibridização do
tipo sp³:
A
B
C
D
E 8
7
4
5
10
A
B
D
E
C
Resolução
A seguir, Mostra-se a estrutura da amoxicilina, um antibiótico usado para combater
às infecções bacterianas.

2 A hibridização do tipo sp³ ocorre em carbonos com quatro
ligações sigmas (σ). Portanto, existem sete.
Alternativa C

3
O número de carbonos com hibridização sp² é:
A
B
C
D
E 3
1
5
6
8
A
C
D
E
B
Resolução
Acetamiprida é uma inseticida neonicotinoide de primeira geração. Sua estrutura
está representada abaixo:

3 A hibridização do tipo sp² ocorre em carbonos com três
ligações sigmas (σ) e uma pi (π). Portanto, existem seis.
Alternativa B

4
A fórmula molecular do composto é:
A
B
C
D
E
𝐶3𝐻8𝑃𝑁𝑂5
A
C
D
E
B
Resolução
A figura mostra a fórmula estrutural o glifosato, um tipo
de herbicida.
𝐶𝐻8𝑃𝑁𝑂5

4 É apenas contar o número de átomos do mesmo elemento.
Alternativa B

5
A
B
C
D
E
Aberta, normal, saturada e homogênea
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre a classificação da
cadeia a seguir:
Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea
Fechada, ramificada, saturada e heterogênea
Fechada, normal, insaturada e homogênea
Aberta, ramificada, saturada e heterogênea

5 A cadeia é aberta pois possui carbonos na extremidade. É
ramificada porque possui cadeia principal. É saturada por
todas as ligações são simples e heterogênea por causa do
oxigênio entre carbonos.
Alternativa A

6
A
B
C
D
E
Heterogênea, 1 e 3
B
C
A
E
D
Resolução
Heterogênea, 0 e 4
Heterogênea, 2 e 4
Homogênea, 0 e 4
Homogênea, 1 e 4
Sinvastatina é um medicamento usado para reduzir os níveis de colesterol ruim e de triglicerídeos e
aumentar o colesterol bom. Como consequência, diminui os problemas cardiovasculares de uma pessoa.
A seguir, observa-se a fórmula estrutural do composto.
A classificação da cadeia em relação a presença de heteroátomo, a
sua quantidade, e o número de ligações pi (π), respectivamente, é:

6 A cadeia é heterogênea, pois há a presença do oxigênio como heteroátomo, existem
2 átomos de oxigênio que comportam desse jeito. O número de ligações pi é 4.
Alternativa D

7
A
B
C
D
E
É uma cadeia normal
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre a cadeia a seguir.
É uma cadeia aberta
Tem como fórmula molecular 𝐶7𝐻14𝑂
Apresenta carbonos com hibridização sp
É uma cadeia homogênea

A cadeia é fechada, ramificada, insaturada e homogênea.
7
Fórmula Molecular: 𝐶7𝐻12𝑂
A cadeia possui 5 carbonos sp³ e 2 sp²
Alternativa A

8
A
B
C
D
E O composto I é o butano
O composto III é um alcano
O composto I é uma molécula apolar
O nome do composto II é ciclobutano
O composto III é uma cadeia insaturada
A
B
D
E
C
Resolução
Sobre os hidrocarbonetos abaixo, assinale a alternativa INCORRETA:
I
II
III

O penta-1,3-dieno é um
alcadieno e não um alcano.
8
Alternativa C

9
A
B
C
D
E II e III
I e II
III e IV
I e III
II e IV
A
B
D
E
C
Resolução
O etileno ou eteno é um fitormônio gasoso usado para amadurecer frutos. Sobre suas
propriedades moleculares, marque a alternativa que apresenta os itens corretos:
(massas molares: C=12g/mol e H=1g/mol)
I- apresenta fórmula estrutural 𝐻2𝐶 = 𝐶𝐻2
II- Sua massa molar é de 28g/mol
III- é uma cadeia saturada
IV- apresenta carbonos com hibridização sp³

II- 𝐶2𝐻4 𝑀𝐶2𝐻4
= 12 ∙ 2 + 1 ∙ 4 = 16𝑔/𝑚𝑜𝑙
III- é uma cadeia insaturada por causa da
ligação pi
IV- os carbonos estão em hibridização do tipo
sp² pois possuem 3 sigmas e 1 pi e a geometria
é trigonal plana.
9
Alternativa C
I-Eteno ou Etileno

10
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
Qual dessas cadeias não são aromáticas?

10
Esse composto não é o benzeno. Nada
mais é do que o cicloexa-1,3-dieno
Benzeno
Cicloexa-1,3-dieno
Alternativa D

11
A
B
C
D
E
octano
A
C
D
E
B
Resolução
O nome do composto abaixo é:
butano
buteno
octeno
hexano

11
5
6
7
8
Essa cadeia aberta de hidrocarboneto (o) possui oito carbonos (oct) saturados (an), então o nome é
Octano
1
2 3 4

12
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
Hept-2-eno
Hept-5-eno
Heptano
Hepteno
Hept-3-eno

12
5
6
7
Essa cadeia aberta de hidrocarboneto (o) possui sete carbonos (hept) com uma ligação dupla (en)
posicionada no carbono 2, então o nome é
Hept-2-eno
1
2 3 4
Observação: deve-se enumerar o
carbono da extremidade mais
perto da insaturação

13
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
3-etil-2-metil-pentano
3-metil-2-etil-pentano
octano
3-metil-4-etil-pentano

13
5
A cadeia possui as ramificações etil
no carbono 3 e metil no carbono 2.
Etil vem primeiro na ordem
alfabética, então o nome do
composto é:
1
2
3
4
Observação: deve-se enumerar o
carbono da extremidade mais
perto da ramificação

14
A
B
C
D
E
4-isopropil-pent-2-eno
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre o nome da cadeia a seguir:
2,3-dimetil-hex-4-eno
octeno
1,1,2-trimetil-pent-3-eno
4,5-dimetil-hex-2-eno

14
A cadeia possui as ramificações
metil nos carbonos 4,5 e possui uma
ligação dupla no carbono 2, então o
nome do composto é:
4,5-dimetil-pent-2-eno
Observação: deve-se enumerar a
partir da ordem de prioridade:
5
6
1
2 3 4
Cadeia Principal

15
A
B
C
D
E Metil-nonadienino
6-metil-nona-2,7-dien-4-ino
decadienino
4-metil-nona-2,7-dienino
A
B
D
E
C
Resolução

15
A cadeia possui ramificação metil no
carbonos 6 e possui duas ligações
duplas nos carbonos 2 e 7 e uma
tripla no 4, então o nome do
composto é:
5
6
7
1
2
3
4
8
9

16
A
B
C
D
E 4-metil-cicloex-1-eno
4-metil-hex-1-eno
Metil-cicloexeno
Metil- cicloexano
Metil-hexeno
A
B
D
C
E
Resolução

16
A cadeia possui ramificação metil no
carbono 4 e ligação dupla no
carbono 1, então o nome do
composto é:
4-metil-cicloex-1-eno
5
6
1
2
3
4

17
A
B
C
D
E 3-etil-6-metil-cicloex-1-en-4-ino
3-etil-6-metil-hex-1-en-4-ino
Cicloex-1-en-4-ino
2-etil-5-metil-cicloex-1-en-3-ino
etil-metil-cicloexenino
A
B
D
C
E
Resolução

17
A cadeia possui ramificações metil
no carbono 6 e etil no 3, ligações
dupla, no 1, e tripla, no 4, então o
3-etil-6-metil-cicloex-1-en-4-ino
5
6
1
2
3
4

18
A
B
C
D
E 1,3-dimetil-benzeno
dimetilbenzeno
Metil-tolueno
1,3-dimetil-ciclohexano
1,1-dimetil-ciclohexano
A
B
D
C
E
Resolução

18
É um composto aromático
mononuclear com ramificações
metil nos carbonos 1 e 3. Então o
1,3-dimetil-benzeno
5
6
1
2
3
4

19
A
B
C
D
E
1-etil-4-isopropil-3-metil-benzeno
B
C
D
E
A
Resolução
Assinale a alternativa correta sobre o nome da cadeia a seguir:
Etil-isopropil-metil-benzeno
Isopropil-etil-tolueno

19
É um composto aromático
mononuclear com ramificações
metil no carbono 2. isopropil no 1 e
etil no 4. Então o nome do
composto é:
5
6
1
2
3
4

20
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
A fórmula molecular de um alcino de dez carbonos é:
𝐶10𝐻18
𝐶10𝐻22
𝐶10𝐻20
𝐶10𝐻16
𝐶10𝐻24

20
A fórmula molecular geral de um alcino é:
Se n=10, teremos:
𝐶10𝐻2∙10−2
𝐶10𝐻20−2
𝐶10𝐻18

21
A
B
C
D
E
13
B
C
D
E
A
Resolução
Quantos carbonos terão um alcano de 22 hidrogênios?
11
8
6
10

21
A fórmula molecular geral de um alcano é:
𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
A quantidade de hidrogênios é 22, então:
2𝑛 + 2 = 22
2𝑛 = 20
𝑛 = 10

22
A
B
C
D
E
Apresenta amina secundária
A
C
D
E
B
Resolução
A adrenalina é um hormônio produzido pela medula adrenal. Ela é capaz de aumentar o
batimento cardíaco, além de romper moléculas de gordura e glicogênio. A sua estrutura está
indicada abaixo:
É um composto alinfático
A única função é fenol
Apresenta álcool primário
Possuem, somente,
carbonos primários
Assinale a alternativa correta sobre o composto:

22
fenóis
Álcool
secundário
Amina
secundária
É uma cadeia aromática
por causa da presença
do benzeno
Possuem dois carbonos
primários, 6
secundários e 1
terciário na cadeia.
1º
1º
2º
3º
2º
2º
2º 2º 2º

23
A
B
C
D
E
Ácido carboxílico e amina primária
A
C
D
E
B
Resolução
Gaba é um neurotransmissor causador da calma, reduzindo atividades de neurônios e do
cérebro, adquirindo sono e contraindo os músculos. Sua fórmula estrutural está indicada abaixo:
Ácido carboxílico e amina
terciária
Éster e amida
Aldeído e nitrocomposto
Ácido carboxílico e
haleto de alquila
As funções presentes é:

23
Ácido
Carboxílico
Amina
primária

24
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
Observe as fórmulas estruturais e do etanol e glicerina
I, II e IV
I, II e III
II, IV e V
II, III e IV
I, III e V
Considere as afirmações:
I- o nome IUPAC da glicerina é propano-1,2,3-triol.
II- ambos possuem a função álcool
III- são cadeias aromáticas
IV- apenas a glicerina tem álcool secundário.
V- são cadeias insaturadas
Etanol Glicerina
As afirmações corretas são:

24
Etanol
Glicerina
Propano-1,2,3-triol
1
2
3
1
2
São cadeias alifáticas (ausência de benzeno) saturadas
Álcool
primário
Álcool
primário
Álcool
primário
Álcool
Secundário

25
A
B
C
D
E Ácido decanoico
Ácido nonanoico
Ácido octanoico
Ácido tridecanoico
Ácido dodecanoico
A
B
D
C
E
Resolução
A seguir, mostra-se um ácido graxo de nome:

25 Essa cadeia aberta e saturada de ácido carboxílico tem 10 carbonos, então fica:
Ácido decanoico

26
A
B
C
D
E
B
C
A E
D
Resolução
A partir do nome 4-metil-hex-2-eno, a sua fórmula estrutural é:

26 Têm seis carbonos na cadeia principal com ligação dupla no carbono 2 e
ramificação metil no carbono 4. Então teremos.
1
2
3
4
5
6

27
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
A função que possui no ciclobut-1-en-1-ol é:
enol
álcool
aldeído
éster
Ácido carboxílico

27
Essa cadeia possui hidroxila no carbono insaturado de ligação dupla, então não
é álcool, e sim, enol. Relembrando que ela sofre uma tautomeria, um equilíbrio
dinâmico com a cetona
1
2
3
4
ciclobut-1-en-1-ol ciclobutanona
enol Cetona

28
A
B
C
D
E
A
B D
E
C
Resolução
O butanoato de etila é o aroma do abacaxi. Sua fórmula molecular é:
𝐶6𝐻12𝑂2
𝐶6𝐻10𝑂2
𝐶6𝐻14𝑂3
𝐶4𝐻10𝑂2
𝐶5𝐻12𝑂

28 Butanoato de etila é um éster, primeiramente, representamos a sua estrutura:
Para a fórmula molecular, contamos o número
de átomos de cada elemento químico:
𝐶6𝐻12𝑂2

29
A
B
C
D
E
De função
A
C
D
E
B
Resolução
A glicose e a frutose, representadas na figura abaixo, são isômeros:
De cadeia
ópticos
De posição
geométricos
Glicose Frutose

29
Mesmo que os dois compostos têm fórmula 𝐶6𝐻12𝑂6, a diferença está nas
funções que pertencem, uma vez que a glicose possui o aldeído e a frutose a
cetona
Glicose Frutose
Aldeído
Cetona

30
A
B
C
D
E
A
B D
C E
Resolução
O isopropildimetilamina tem como fórmula estrutural

30
Isopropildimetilamina é uma amina terciária que recebe os radicais isopropil e
dois do tipo metil . Então, a fórmula estrutural é:
Isopropil
metil
metil

31
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
A seguir, mostra-se um tripeptídeo. A função mais abundante e a grupo funcional
sulfurado é:
Amida e tiol
Amida e sulfeto
Amina e tiol
Amida e tiocetona
Amina e sulfeto

31 A função amida é a que mais aparece e o tiol é a função que contém o enxofre.
Amida
tiol

32
A
B
C
D
E
II e III
A
C
D
E
B
Resolução
A seguir, tem-se a vitamina D2 e sua estrutura.
I e II
Apenas o II
I, II e III
Apenas o I
Considere as afirmações abaixo:
I- a função pertencente é fenol
II- apresenta isomeria cis/trans
III- é uma cadeia insaturada
Assinale o que apresenta,
somente, a(s) correta(s):

32
A única função
dessa vitamina é
o álcool que é
classificado como
secundário.
Aqui, existem dois carbonos insaturados
de ligação dupla com ligantes diferentes,
então há geometria geométrica e, nessa
figura, é um isômero do tipo trans.
A cadeia é insaturada,
pois há a presença de
ligação pi

33
A
B
C
D
E
4-cloro-3-metil-hexano
B
C
D
E
A
Resolução
O nome da cadeia abaixo é:
3-cloro-4-metil-cicloexano
4-cloro-3-metil-ciclohexano
3-cloro-4-etil-pentano

33
É um haleto de alquila em
que possui cloro no
carbono 3 e ramificação
metil no carbono 4, então
o seu nome fica:

34
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
A fórmula molecular de 3-etil-4-nitro-hexanonitrila é:
𝐶8𝐻14𝑁2𝑂2
𝐶8𝐻17𝑁𝑂2
𝐶7𝐻14𝑁2𝑂

34
Determine a sua fórmula
estrutural para
determinar a fórmula
molecular
3-etil-4-nitro-hexanonitrila

35
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
O composto abaixo pode ser obtido a partir da reação de quais
compostos?
Ácido butanoico e ácido propanoico
Propanoato de etila e
butanoato de metila
Propanal e butanal
Ácido propanossulfônico e
ácido butanossulfônico
Ácido etanoico e
propanoico

35
O composto apresentado é um anidrido de ácido carboxílico, ou seja, provém da reação
de desidratação entre dois ácidos carboxílicos. Ele pode ser obtido a partir do processo
químico entre o ácido butanoico e propanoico.
Ácido butanoico ácido propanoico anidrido butanoico- propanoico água

36
A
B
C
D
E
B
C
A
E
D
Resolução
Sobre os compostos abaixo, assinale a alternativa correta:
São isômeros de cadeia
Possuem fórmulas
moleculares diferentes
Ambos possuem carbonos
com hibridização sp²
Ambos possuem a função
éster
A cadeia fechada citada só
possui carbono secundário

36 Ambos são éteres de fórmula molecular 𝐶3𝐻6𝑂, mas o tipo de cadeia é
diferente. O primeiro é fechado e saturado e o segundo é aberto e
insaturado.
1º
1º
1º
1º
2º
1º
sp³ sp³
sp³ sp³
sp²
sp²
𝐶3𝐻6𝑂

37
A
B
C
D
E
16
B
C
D
E
A
Resolução
O número de isômeros opticamente ativos é:
8
1
4
32

37
Para que haja isomeria óptica, precisa ter carbono quiral ou assimétrico,
aquele que possui todos os ligantes diferentes entre si:
*
* *
*
*
Existem 5 carbonos quirais, indicados por um asterisco
Para determinar o número de isômeros opticamente
ativos, deve-se calcular a potência de dois com o
expoente indicando a quantidade de carbonos
assimétricos:
𝐼𝑂𝐴 = 2𝑛
= 25
= 32

38
A
B
C
D
E
2
B
C
D
E
A
Resolução
ENEM- Adaptado
4
8
16
1
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início
da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo
administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S).
Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita,
afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
A partir da fórmula estrutural ao lado, o
número de misturas racêmicas é:

38
*
Há, somente, um carbono
quiral na cadeia e, a partir daí,
o número de misturas
racêmicas é dada por:
𝑀𝑅 = 2𝑛−1 = 21−1 = 20 = 1

39
A
B
C
D
E
Apresenta isômeros cis/trans
A
C
D
E
B
Resolução
Sobre o 1,2-dibromo-ciclopentano, é correto afirmar que:
É uma cadeia aberta
Apresenta, somente,
carbonos primários
Apresenta fórmula
molecular 𝐶5𝐻10𝐵𝑟2
É um haleto de arila

39
Trans-1,2-dibromo-ciclopentano cis-1,2-dibromo-ciclopentano
E-1,2-dibromo-ciclopentano Z-1,2-dibromo-ciclopentano
𝐶5𝐻10𝐵𝑟2
São cadeias fechadas com
haletos de alquila, pois os
halogênios não estão ligados
a um aromático. Além disso,
todos os carbonos são
secundários.

40
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
O composto formado, em prioridade, a partir da reação entre o 3-metil-pentano e o
ácido nítrico é:
3-metil-3-nitro-pentano

40
A reação é de substituição , pois envolve um alcano e um ácido nítrico. Ela pode formar vários
isômeros de posição em relação ao grupo nitro, mas o que entra em prioridade é no carbono
terciário, aquela com a maior concentração.
3-metil-pentano 3-metil-3-nitro-pentano
Ácido nítrico água

41
A
B
C
D
E
Adição
A
C
D
E
B
Resolução
A reação abaixo é classificada como:
eliminação
oxidação
redução
substituição

41
A reação é de adição pois dois compostos se unem para formar um único produto, além da
quebra da ligação pi no reagente orgânico
H-OH

42
A
B
C
D
E Ácido carboxílico e álcool
Éster e álcool
Haleto ácido e álcool
Éter e álcool
Amida e enol
A
B
D
E
C
Resolução
Quais são as funções do produto orgânico formado?

42
A reação é de adição pois dois compostos se unem para formar um único produto, além da
quebra da ligação pi no reagente orgânico
álcool
Éster

43
A
B
C
D
E 𝐶8𝐻8𝐶𝑙3
𝐶7𝐻5𝐶𝑙3
𝐶7𝐻15𝐶𝑙3
𝐶7𝐻5𝐶𝑙
𝐶5𝐻15𝐶𝑙2
A
B
D
E
C
Resolução
Na tricloração do tolueno (metil-benzeno), qual é a fórmula molecular do produto
orgânico formado?

42 Essa reação é de substituição e vai formar o 1,3,5-tricloro-2-
metil-benzeno
+
+
+
+
-
-
-
-
+
-
𝐶7𝐻5𝐶𝑙3

43
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
Na adição de brometo de hidrogênio no 1-metil-ciclobut-1-eno, na presença de
peróxido, é correto afirmar que o produto formado é:
É um haleto de
alquila
É uma cadeia
insaturada
Não possui isomeria
geométrica
É uma molécula polar com
ligações de hidrogênio
Decorrente à entrada do
hidrogênio no carbono mais
hidrogenado.

43
Esta reação segue a regra anti-markovnikov em que, na adição de HBr na
presença de peróxido, o hidrogênio vai para o carbono menos hidrogenado.
1-metil-ciclobut-1-eno E-1-bromo- 2-metil-ciclobutano Z-1-bromo- 2-metil-ciclobutano
São haletos de alquila de cadeia saturadas, polares do tipo dipolo-dipolo

44
A
B
C
D
E
A C
D
E
B
Resolução
Na oxidação branda do but-2-eno, o produto formado tem fórmula estrutural:

44
Na oxidação branda, um alceno reage com os oxigênios nascentes para
produzir diálcool vicinal

45
A
B
C
D
E dinâmicos
De posição
De função
geométricos
ópticos
A
B
D
E
C
Resolução
Os compostos orgânicos formados pela ozonólise do 3-etil-4-metil-hept-3-eno são
isômeros:

45
Nesta reação, há a produção de duas cetonas de mesma fórmula molecular,
então elas são isômeros de posição

46
A
B
C
D
E Duas moléculas de etanal
Propanona e ácido etanoico
Propanona e etanal
Duas propanonais
Etanal e propanal
A
B
D
E
C
Resolução
Na oxidação energética do 2-metil-but-2-eno, os produtos orgânicos gerados são:

46 Na oxidação energética, o composto vai ser separado a partir da ligação
dupla e aqueles que faltam, preenche com oxigênio

47
A
B
C
D
E
A
B
D
C
E
Resolução
A reação a seguir é classificada como:
redução
elminação
oxidção
substituição
adição

47 Na presença de hidrogênio nascente, a reação é de redução, reduzindo a
carga do carbono.
+2 +1

48
A
B
C
D
E
Amina primária
B
C
D
E
A
Resolução
Sobre a molécula orgânica a seguir, qual é a função de carácter
básico?
fenol
álcool
Ácido carboxílico
Amina secundária

48 A função básica é a amina secundária, pois o nitrogênio tem o par eletrônico
para doar, sendo a base de lewis.
Amina secundária

49
A
B
C
D
E
A
B D
E
C
Resolução
Qual é a fórmula estrutural do polibut-2-eno

49 O polibut-2-eno é produzido a partir da reação de polimerização do but-2-eno.
But-2-eno
polibut-2-eno

50
A
B
C
D
E
A
C
D
E
B
Resolução
Quais é a função pertencente ao polímero de condensação abaixo?
Éster
álcool
fenol
Aldeído
Cetona

50 A única função que está contido no polímero é o éster, pois é derivado do ácido
carboxílico no qual o hidrogênio é substituído por uma cadeia carbônica.
Éster

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