Propriedades de compostos orgânicos

2
ÍNDICE
1. ALCANOS ........................................................................................................ 01
1.1. Aplicação .................................................................................................... 01
1.2. Fórmula geral .............................................................................................. 01
1.3. Nomenclatura .............................................................................................. 01
1.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 05
1.5.Propriedades químicas .................................................................................. 06
1.6.Isomeria plana ou estrutural .......................................................................... 07
1.7. Isomeria conformacional .............................................................................. 07
2. ALCENOS (alquenos)....................................................................................... 09
2.1. Aplicação .................................................................................................... 09
2.2. Fórmula geral .............................................................................................. 09
2.3. Nomenclatura .............................................................................................. 09
2.5.Propriedades químicas .................................................................................. 11
2.6. Isomeria plana ou estrutural ......................................................................... 12
2.7. Isomeria especial ou geométrica (cis-trans ou Z, E) ..................................... 12
3. ALCINOS (alquinos) ........................................................................................ 15
3.1. Aplicações ................................................................................................... 15
3.2. Fórmula geral .............................................................................................. 15
3.3. Nomenclatura .............................................................................................. 15
3.5. Isomeria plana ou estrutural ......................................................................... 17
4. AROMÁTICOS ................................................................................................ 18
4.1. Introdução ................................................................................................... 18
4.2. Estrutura ..................................................................................................... 18
4.3. Nomenclatura .............................................................................................. 20
4.4. Outros aromáticos ....................................................................................... 22
4.5. Propriedades ................................................................................................ 25
4.6. Aromaticidade ............................................................................................. 25
5. ÁLCOOIS ........................................................................................................ 27
5.1. Aplicação .................................................................................................... 27
5.2. Fórmula geral .............................................................................................. 27
5.3. Nomenclatura .............................................................................................. 28
5.5. Propriedades químicas ................................................................................. 30
6. ÉTERES ............................................................................................................ 32
6.1. Aplicação .................................................................................................... 32
6.2. Fórmula geral .............................................................................................. 32
6.3. Nomenclatura .............................................................................................. 32
6.5. Propriedades químicas 34
7. FENÓIS ............................................................................................................. 35
7.1. Aplicação .................................................................................................... 35
7.2. Fórmula geral .............................................................................................. 35

3
7.3. Nomenclatura .............................................................................................. 36
8. HALETOS ORGÂNICOS ................................................................................ 39
8.1. Aplicação .................................................................................................... 39
8.2. Fórmula geral .............................................................................................. 40
8.3. Nomenclatura .............................................................................................. 40
9. ALDEÍDOS ....................................................................................................... 43
9.1. Aplicação .................................................................................................... 43
9.2. Fórmula geral .............................................................................................. 43
9.3. Nomenclatura .............................................................................................. 43
10. CETONAS ....................................................................................................... 46
10.1. Aplicação .................................................................................................. 46
10.2. Fórmula geral ............................................................................................ 46
10.3. Nomenclatura ............................................................................................ 46
10.4. Propriedades físicas ................................................................................... 47
10.5. Equilíbrio ceto-enólico ............................................................................... 48
11. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................... 49
11.1.Aplicação ................................................................................................... 49
11.2. Fórmula geral ............................................................................................ 49
11.3. Nomenclatura ............................................................................................ 49
11.5. Força dos ácidos ........................................................................................ 53
12. ANIDRIDOS ................................................................................................... 55
12.1. Aplicação .................................................................................................. 55
12.2. Fórmula geral ............................................................................................ 55
12.3. Nomenclatura ............................................................................................ 55
13. ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................... 57
13.1. Aplicação .................................................................................................. 57
13.2. Fórmula geral ............................................................................................ 58
13.3. Nomenclatura ............................................................................................ 58
13.5. Propriedades químicas ............................................................................... 59
13.6. Isomeria estrutural das funções .................................................................. 61
14. CLORETOS DE ÁCIDOS .............................................................................. 63
14.1. Aplicação .................................................................................................. 63
14.2. Fórmula geral ............................................................................................ 63
14.3. Nomenclatura ............................................................................................ 63
15. AMIDAS ......................................................................................................... 64
15.1. Aplicação ................................................................................................ 64
15.2. Fórmula geral .......................................................................................... 64
15.3. Nomenclatura .......................................................................................... 64

4
15.4. Propriedades físicas ................................................................................. 66
16. AMINAS . ....................................................................................................... 67
16.1. Aplicação .................................................................................................. 67
16.2. Fórmula geral ............................................................................................ 67
16.3. Nomenclatura ............................................................................................ 67
16.5. Basicidade ................................................................................................. 70
17. NITRILAS ....................................................................................................... 72
17.1. Aplicação ................................................................................................ 72
17.2. Fórmula geral .......................................................................................... 72
17.3. Nomenclatura .......................................................................................... 72
18. NITROCOMPOSTOS .................................................................................... 74
18.1. Aplicação ................................................................................................ 74
18.2. Fórmula geral .......................................................................................... 74
18.3. Nomenclatura .......................................................................................... 74
19. ORGANOMETÁLICOS ................................................................................ 76
19.1. Aplicação ................................................................................................ 76
19.2. Fórmula geral .......................................................................................... 76
19.3. Nomenclatura .......................................................................................... 76
20. ALGUNS COMPOSTOS DE ENXOFRE ..................................................... 78
20.1. Aplicação ................................................................................................ 78
20.2. Fórmula geral .......................................................................................... 78
20.3. Nomenclatura .......................................................................................... 79
21. BIBLIOGRAFIA ............................................................................................ 81

1
1.ALCANOS
1.1.Aplicação
Os alcanos são largamente empregados na vida diária, como: combustíveis
(gasolina, querosene, óleos, lubrificantes, gases liquefeitos de petróleo-GLP), na
fabricação de ceras, velas, pigmentos (negro-de-fumo) para tintas de sapatos e
pneus.
O petróleo é a maior fonte de alcanos.
1.2.Fórmula Geral
Os alcanos são hidrocarbonetos (C e H) saturados de cadeia aberta ou
fechada, também chamados parafinas (do latim parum affinis - pouca afinidade) por
serem compostos pouco reativos.
CnH2n+2 Ex.: C4H10
C5H12
1.3.Nomenclatura
Terminação →→→→ ano
a)Alcanos normais ou de cadeia retas
CH4 metano C11H24 undecano
C2H6 etano C20H42 eicosano
C4H10 butano C30H62 triacontano
C6H14 hexano C40H82 tetracontano
C7H16 heptano C60H122 hexacontano
C8H18 octano C100H202 hectano
C10H22 decano C200H402 dohectano

2
b)Alcanos ramificados
Para nomear estes alcanos é necessário considerar a cadeia mais longa como a
principal e as cadeias menores como ramificações (grupos ou radicais).
A nomenclatura dos grupos monovalentes (isto é cadeias carbônicas sem um
H), é feita pela substituição da terminação ano do alcano pela terminação il ou ila
(radical alquila ou alquil).
H3C - metil (a) H3C-CH2 - etil (a)
H3C - CH2 - CH2 - n-propil (a) H3C - CH - CH3 - isopropil (a)
|
H3C - CH2 - CH2 -CH2 - n-butil (a) H3C - CH2 - CH - CH3 - sec-butil (a)
|
H CH3
| |
H3C - C - CH2 - isobutil (a) H3C - C- ter-butil (a)
| |
CH3 CH3
H
| isopentil (a)
H3C-CH2-CH2- CH2-CH2- n-pentil H3C-C-CH2-CH2- ou
| isoamil
CH3
CH3
|
CH3-C-CH2 - neopentil (a)
|
CH3

3
Outros radicais
CH
2
-
Fenil
Benzil
α - naftil
-0-
fenóxi
H2C = CH- vinil H2C = CH -CH2- alil
R-C- acil -CH2- metileno
||
O
CH3 - O- metóxi -H2C-CH2- etileno
O
||
-C - carbonila

4
A nomenclatura dos alcanos ramificados segue algumas regras padronizadas
universalmente, a seguir:
1.escolha da cadeia mais longa como a principal;
2.se houver empate de cadeias longas, deve-se escolher a cadeia mais ramificada;
3.numerar a cadeia principal de uma extremidade a outra, iniciando da extremidade
mais próxima da ramificação.
4.se houver várias ramificações numerar a cadeia principal de tal maneira a atribuir
os menores números possíveis às ramificações (a cadeia principal seria a que
tivesse a menor soma de ramificações);
5.os substituintes ou ramificações devem ser mencionados por ordem alfabética,
menos os prefixos di, tri e ter.
6.escrever primeiro os nomes dos substituintes, antecedidos dos números que
indicam sua localização na cadeia principal. Depois, no final, escrever o nome da
cadeia principal (alcano base).
7.entre números, colocar vírgula e entre números e letras colocar hífens.
Exemplos:
(1) ( 2) (3) (4) (5)
a) H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3 - metil pentano
(5) (4) |(3) (2) (1)
CH3
b) (1) (2) (3) (4) (5) (6)
H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3 2,4 - dimetil hexano
| |
CH3 CH3
c) (3) (4) (5)
H3C-CH2-CH-CH2-CH2
|(2) |(6) 3 - etil - 2,2 - dimetil heptano
H3C -C- CH3 CH2
|(1) |(7)
CH3 CH3

5
d)alguns alcanos cíclicos (cicloalcanos)
H2
H
H
H
H
H 2
2
22
2
ou
ciclo hexano
ciclo propano
ciclo butano ciclo pentano
1.4.Propriedades físicas
Os quatro primeiros alcanos são gases. De C5 a C15 são líquidos. De C16 em
diante são sólidos.
Os alcanos são insolúveis em água e menos densos que a água.
O p.e., o p.f. e densidade aumentam, em geral, com o aumento da cadeia
carbônica. Os alcanos ramificados apresentam pontos de ebulição menores que os
correspondentes de cadeia normal.
Exemplo: C-C-C-C-C-C-C CH3 CH3
n-pentano  
H3C-C-C-CH2-CH3
 
H H
2,3-dimetil-pentano
Cadeias Lineares Cadeias ramificadas
Interação de V. de Waals
maior
Interação de V. de Waals menor

6
1.5.Propriedades Químicas
a)Combustão
CH4 + 2O2 → CO2 + H2O (completa)
CH4 + O2 → C + 2H2O (incompleta)
negro de fumo
C8H18 +
17
2
O2 → 8 CO + 9H2O + energia
octano monóxido de
carbono (tóxico)
b)Pirólise
600o
CH3-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + H2
ausência de O2 propeno
c)halogenação
U.V.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Br

CH3-CH-CH3 + Br2 CH3-C-CH3 + HBr
 
CH3 CH3
d)Sulfonação
CH4 + H2SO4 CH3SO3H + H2O
∆
ácido metanosulfônico
e)Nitração
HNO3

7
CH3-CH3 CH3 CH2 NO2 73%
450o
C CH3NO2 + 27%
1.6.Isomeria plana ou estrutural
H H H H CH3 Isômeros de
a) HC-C-C-C-CH3  cadeia
H H H H H3C-C-CH2CH3
H
n-pentano 2-metil-butano (isopentano)
CH3CH3
b)H3C-CH2 CH2CH2CH2CH3   Isômeros de
n-hexano H3C-C-C-CH3 cadeia
2,3-dimetil butano
CH3-CH-CH2-CH3 CH3
  Isômeros de
CH3 CH3-C-CH3 cadeia
2-metil butano 
CH3
dimetil propano
1.7.Isomeria conformacional
Os alcanos, contendo carbonos sp3
, possuem rotação mais ou menos ″livres″,
em torno das ligações simples, produzindo então, os isômeros rotacionais ou
conformacionais (utilizar métodos espaciais).
Ex.: etano
C
C
H
HH
H
H
H
C
C
Emcoincidência Emoposição

8
Projeções de Newman
HH
H
H
H
H
ω
H H
H
HH
H
ω = 6 6 6 6 6 6
60º
Emcoincidência Emoposição
= 0º
À temperatura ambiente, existem os 2 isômeros conformacionais,
sendo mais estável a conformação em oposição. (Veja a fig. 1).
Fig. 1: Energia rotacional do etano.
O ciclohexano apresenta dois isômeros conformacionais, por não ser planar.
Se fosse planar, as nuvens eletrônicas dos H, no mesmo plano, sofreriam uma
repulsão muito grande.
A figura 2, ilustra os dois tipos de isômeros conformacionais, de
maneira simplificada:
Fig. 2: Isômeros conformacionais do ciclohexano.
(Hidrogênios: axiais e equatoriais)

9
2.ALCENOS
2.1.Aplicação
Os alcenos ou alquenos são muito empregados em reações químicas de
obtenção de: plásticos (polietileno, teflon, poliestireno, álcool etílico, cloreto de
etileno, etano e fibras sintéticas para tecidos (orlan). Alguns alquenos de cadeia
longa (C8 a C12) são empregados na síntese de detergentes.
2.2.Fórmula geral
Alcenos são hidrocarbonetos insaturados (contendo dupla ligação), também
denominados ofefinas devido a reação do menor alceno-etileno com cloro, formando
um líquido oleoso fino (óleo fino - olefinas).
CnH2n Exs.: C2H4
C3H6
2.3.Nomenclatura
Terminação →→→→ eno
a)cadeias normais ou retas
C2H4 eteno (etileno) C3H6 propeno (propileno)
C4H8 buteno (butileno) C5H10 penteno
E seguem: hexeno, hepteno, octeno, noneno, deceno, etc.
Faz-se necessário escrever as fórmulas estruturais dos alcenos para mostrar a
localização da dupla e diferenciar melhor os alcenos:

10
H2C=CH-CH2-CH3 CH3-C=C-CH3
1- buteno | |
H H
2-buteno
H2C=C-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3
| 1 - penteno
CH3
metil propeno
CH3-CH=CH-CH2-CH3
2 - penteno
b)cadeias ramificadas
1)escolha da cadeia mais longa abrangendo a dupla ligação ou maior número de
duplas.
2)A numeração da cadeia principal é feita pela atribuição dos menores números nos
carbonos da dupla.
3)As outras regras são as mesmas do alcanos.
4)colocar os nomes do substituintes em ordem alfabética com seu números, e no
final o nome do alceno base, especificando o número do C da dupla (o 1o
. C da
dupla).
Exemplos:
CH3
|
a) HC-CH2-CH2CH-C-CH=CH-CH3 4-isopropil - 4,5-dimetil-2-octeno
(8) (7) (6) |(5)(4)| (3) (2) (1)
CH3 CH-CH3
|
CH3
b) H3C-CH2-C=CH-CH3 3-etil - 1,3 - pentadieno
|(3) (4) (5)
(2)CH
||
CH2
(1)

11
C)alguns cicloalquenos
ciclopropeno ciclobuteno
ciclopenteno ciclohexeno
Os três primeiros alcenos são gases (etileno, propileno e butileno) e possuem
ação narcótica. De C5 a C15 são líquidos. De C16 em diante são sólidos. As outras
propriedades físicas são semelhantes a dos alcanos.
2.5.Propriedades químicas
a)Hidrogenação catalítica
CH2=CH2 + H2
Pd ou Pt
CH3-CH3
∆
b)Halogenação
CCl4
CH2=CH-CH3 + Br2 CH2-CH-CH3
| |
Br Br

12
c)Hidratação
OH
H+
|
CH3-C=CH2 + H2O CH3-C-CH3
| |
CH3 CH3
d)Polimerização H H
catalisador  
n CH2=CH2 C-C
∆, pressão
H H n
etileno polietileno
CH3-C=C-CH2-CH3 Isômeros de posição
H H
2-penteno
e
CH3 isômeros de
H2C=CH-CH2-CH2-CH3 e  cadeia
1-penteno CH2=CH-C-CH3
3-metil-1-buteno
CH3-C=C-CH3 isômeros de
H H e cadeia
2-buteno ciclobutano
2.7.Isomeria espacial ou geométrica (cis-trans ou Z, E)
Pode ocorrer em alcenos e em cicloalcanos.
H H
C=C
a)CH3CH=CH-CH3 CH3 CH3
2-buteno cis-buteno
H CH3
C=C trans-2-buteno
CH3 H

13
H H
b)ICH2-CH=CH-CH2CH3 C=C
1-iodo-2-penteno CH2I CH2CH3
cis-1-iodo-2-penteno (Z)
H CH2-CH3
C=C
CH2I H
Trans-1-iodo-2-penteno (E)
Obs.: Z= zuzammen (do alemão) = junto (cis)
E = entgegen = oposto (trans).
c)ácido butenodióico (maleico e fumárico)
H H
C=C
HOOCHC=CHOOH COOH COOH
ácido maleico (cis-butenodióico)
H COOH
C=C
COOH H
ácido fumárico (trans-butenodióico)
Propriedades físicas destes isômeros
Pf
o
C
Pe
o
C
Solubilidade
g/100g solução
Densidade
g/cm3
ácido maleico 130 maior 78,8 1,59
ácido fumárico 289 menor 0,7 1,63

14
O ácido maleico, apresenta os 2 grupos -COOH do mesmo lado do
plano, o que lhe confere alta polaridade, já o ácido fumárico, apresenta os dois
grupos COOH em oposição, tornando a molécula apolar. Moléculas polares possuem
interações intermoleculares maiores que as apolares, portanto, seu p.e. é maior.
Por outro lado, o ácido fumárico no estado sólido apresenta uma
simetria maior, um empacotamento mais simétrico o que lhe confere um p.f. maior,
em relação ao ácido maleico.
d)1,2-dimetilciclopropano
CH3 CH3 e CH3 H
H H H CH3
(cis) (trans)
Obs.: O ciclo fixa um plano na molécula
e)2 -cloro-1-iodociclobutano
I (1) (2) Cl I H
H H H Cl
(cis) (trans)
f) (Z, Cis) 1-bromo-2-cloro-1-iodoetileno
Cl I
(2) C = C (1)
H Br

15
3.ALCINOS (ALQUINOS)
3.1.Aplicações
Um dos alcinos mais importantes é o acetileno, usado em maçaricos de
oxiacetileno (oxigênio-acetileno) que produz temperatura de até 2.800o
C. O
acetileno é matéria-prima da síntese de ácido acético e outros compostos insaturados
usados na obtenção de plásticos e borrachas.
3.2.Fórmula geral
Alcinos são hidrocarbonetos não saturados possuindo tripla ligação, são
conhecidos também por hidrocarbonetos acetilênicos.
CnH2n - 2 Exs.: C2H2
C3H4
3.3.Nomenclatura
Terminação →→→→ino
a)Cadeias normais
CH≡CH etino (acetileno)
CH≡C-CH3 propino (metil-acetileno)
CH≡C-CH2-CH3 1-butino
CH3-C≡C-CH3 2-butino
CH3-CH2-C≡C-CH3 2-pentino
(5) (4)
HC≡C-C-CH2CH2CH2CH3 3-butil 1-penten-4-ino
(3) 
(2) C

(1) CH2

16
b)Cadeias ramificadas
1)escolha da cadeia mais longa contendo a tripla (ou triplas).
2)Numeração da cadeia de maneira que a tripla fique com os menores números
possíveis.
3)Se a tripla estiver no centro da cadeia, iniciar pela extremidade mais próxima da
ramificação.
4)Qualquer dúvida siga as regras de nomenclatura dos alcanos.
Exemplos:
(7) (6) (5) (4) (3) (2) (1)
a)H3C-CH2CH-CH2-C≡C-CH3 5-metil-2-heptino
|
CH3
CH3
 4-metil-2-hexino
b)H3C-H2C-CH-C≡C-CH3
(6) (5) (4) (3) (2) (1)
c)o menor alcino cíclico, relativamente estável é ciclooctino.
3.4.Propriedades Físicas
O p.e., o p.f. e a densidade de alcino simples são, em geral, um pouco maiores
que os dos alcanos e alcenos de mesma cadeia carbônica.
Alquinos têm baixa polaridade e são insolúveis em água.

17
CH3-C≡C-CH2-CH3
2-pentino Isomeria de posição
CH≡C-CH2-CH2-CH3
1-pentino
CH3
 Isomeria de cadeia
CH≡C-C-CH3
H
3-metil-1-butino

18
4.AROMÁTICOS
4.1.Introdução
No século XIX isolou-se, a partir de certas plantas, uma série de substâncias
de odor agradável, que por isso foram denominadas aromáticos. Essas substâncias
possuem a mesma proporção em C e H (1:1) e assim o benzeno (C6H6) foi
denominado composto aromático, mas não possui odor agradável como as demais
substâncias isoladas na época. Até hoje não se sabe qual é a relação entre o cheiro e
a estrutura das moléculas orgânicas, mas sabe-se que não é devido a proporção
C:H = 1:1. Sendo assim, o significado inicial de composto aromático para o benzeno
foi abandonado, passando a significar um composto insaturado pouco reativo.
O aromático principal é o benzeno que apresenta pequena reatividade, apesar
de possuir alto grau de insaturação (3 ligações duplas).
4.2.Estrutura
A estrutura do benzeno, segundo Kekulé (1865) é:
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H

19
A última estrutura é a mais simples e comum. O anel no interior do ciclo significa a
deslocalização das duplas alternadas.
(Obs.: o sinal quer dizer semelhante).
Todos os hidrogênio do benzeno são equivalentes, isto é, se qualquer H for
substituído por 1 grupo y (y = Cl, SO3H, NO2, OH, etc.), o composto resultante será
o mesmo:
Y
Y
Y
Y
ETC...
Quando 2 H são substituídos por 2 grupos: y e x, existem 3 possibilidades, ou
seja, 3 substâncias distintas:
Y Y
X
X
1
2
3
4
5
6 6
5
4
3
2
1
X
Y
1
2
3
4
5
6
1,2 ou orto (o)
são
posições
vizinhas
1,3 ou meta (m)
(meta:
além de, isto é,
posições
intercaladas por 1 C)
1,4 ou para (p)
(para: em
oposição a)

20
Nesse caso, há 2 posições orto e 2 posições meta, mas uma posição para, veja:
Y
ORTOORTO
META META
PARA
Obs.: O benzeno com uma valência livre (sem 1 H), apta a ser ligar, é o fenil:
OU C H OU 06 5
_
também se usa o símbolo Ar, para representar grupos aromáticos (arila), bem
como se usa R, para representar os grupos alquilas (não aromáticos).
4.3.Nomenclatura
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
OU
oficial.: benzeno
comum : benzol
oficial: metil benzeno
comum:tolueno ou toluol
oficial.: 1,2 dimetil-benzeno
o-dimetil-benzeno
comum: o-xileno
oficial.: 1,3-dimetil-benzeno

21
CH3
CH3
CH3
OU
CH3
CH3
OU
H3C
CH3
CH3
OU
CH3
H3C
CH3H3C
CH3
CH = CH2
CH3-CH-CH2-CH3
C6H5
CH3-CH-CH2-CH-CH2CH3
∅ CH3
m-dimetil benzeno
comum: m-xileno
oficial.: 1,4-dimetil-benzeno
p-dimetil-benzeno
comum: p-xileno
oficial.: 1,3,5-trimetil-benzeno
comum: mesitileno
oficial: vinil benzeno
comum: estireno
oficial: 2-fenil butano
s-butil benzeno
oficial: 2-fenil-4-metil-hexano

22
CH2
CH2Cl
OH
Cl
oficial: difenil-metano
comum: cloreto de benzila
oficial: hidroxi-benzeno
comum: fenol
oficial: cloro-benzeno
comum: cloreto de fenila
4.4.Outros aromáticos
Existem aromáticos (compostos altamente insaturados) formados por anéis
condensados ou fundidos. Os mais comuns são:
1
2
3
45
6
7
8
9
10 10
9
8
7
6
5 4
3
2
1
1
2
3
45
6
7
8 9
10 10
98
7
6
5 4
3
2
1
Naftaleno
Antraceno

23
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10 10
98
7
6
5
4
3
2
1
10
9
8
7
65
4
3
2
1
Fenantreno
Pireno
Para os derivados simples do naftaleno, temos a seguinte nomenclatura:
O carbono 1 é chamado α e o carbono 2 é chamado β, os outros são α ou β por
simetria:
10
9
8
7
6
5 4
3
2
1
β
β
α α
α α
β
β
oficial.: 1-hidroxi-naftaleno
α-hidroxi-naftaleno
comum: α-naftol

24
OH
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
HO
oficial.: 2-hidroxi-naftaleno
β-hidroxi-naftaleno
comum: β-naftol
oficial.: 1,5-dimetil-naftaleno
oficial.: 1,3-dimetil-naftaleno
oficial.: 2,6-dihidroxi-naftaleno

25
4.5.Propriedades
O benzeno não é muito reativo, necessitando calor e catalisador para reagir. É
um líquido a temperatura ambiente, de pf = 5,5o
C e p.e. = 80o
C. Se usado por longo
tempo, parece que se acumula no organismo e constitui um potente cancerígeno.
Alguns anéis aromáticos condensados tem tendência carcinógenas maiores
que o benzeno. Atualmente, acredita-se: que provocam câncer na pele dentre os que
trabalham com o alcatrão da hulha, e câncer no pulmão dos fumantes de cigarros.
Muitos outros aromáticos como os fenóis, os ácidos, os aldeídos, as cetonas e
os ésteres aromáticos são bastante utilizados na fabricação de remédios, bactericidas,
hipnóticos, solventes, aromatizantes, mas serão estudados a frente, no decorrer do
texto.
4.6.Aromaticidade
Hückel sugeriu que seria possível prever o ″caráter aromático″ dos
compostos, a partir de soluções da equação de Schrödinger. Propôs, então, uma
regra para prever a aromaticidade e antiaromaticidade dos anéis com duplas
alternadas:
Aromático: segue a regra: 4n + 2 = no
. elétrons π
n = 1, 2, 3...
Antiaromático: segue a regra: 4n = no
. de elétrons π
n = 1, 2, 3...

26
Ex.:
π
π
π
benzeno 6 e π, onde n = 1, é aromático
4 e π, é antiaromático
ciclobutadieno
N
H
..
pirrol 6 e π, é aromático (os e do N fazem parte do sistema
ressonante do ciclo).
N..
piridina 6 e π, é aromático (os e do N, não fazem parte do sistema
ressonante, isto é, estão em outro plano)

27
5.ÁLCOOIS
5.1.Aplicação
Os álcoois constituem uma importante função orgânica, sendo o álcool
comum (etanol), o mais conhecido desta classe. Foi utilizado desde épocas
anteriores a Cristo, pois está presente nas bebidas alcoólicas como vinho, licor e
rum.
O álcool hidratado é utilizado como combustível e cerca de 13% é adicionado
na gasolina substituindo o óleo motor.
Na indústria farmacêutica e de perfumaria é o solvente mais utilizado.
Outros álcoois como a glicerina, têm importantes aplicações na medicina, nos
cosméticos e na produção de nitroglicerina.
Nas sínteses orgânicas, os álcoois são muito importantes, pois permitem obter
todas as demais funções orgânicas.
5.2.Fórmula geral
Álcoois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos
hidroxila (-OH) ligados a C não aromáticos.
São classificados segundo o número de -OH e segundo a posição do -OH na
cadeia carbônica, por exemplo:
H3C-CH2-CH2-OH monoálcool; álcool primário
H3C-CH-CH3
 monoálcool; álcool secundário
OH

28
CH3

CH3-C-CH3 monoálcool; álcool terciário

OH
H2C-CH2
  diálcool ou glicol
HO HO
H2C - CH-CH2
   triálcool
HO OH OH
5.3.Nomenclatura
CH3-OH oficial: metanol comum: álcool metílico
CH3CH2-OH oficial: etanol comum: álcool etílico
H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 oficial: 2-etil-1-pentanol

CH2OH
CH2-CH2
  oficial: 1,2 - etanodiol
OH OH comum: etileno glicol ou glicol
CH2-CH-CH2 oficial: 1, 2,3-propanotriol
   comum: glicerina ou glicerol
OH OH OH

29
oficial: ciclohexanol
oficial: fenil-metanol
comum: álcool benzílico
CH3-CH-CH2-OH oficial: 2-metil-1-propanol
 comum: álcool isobutílico
CH3
Os álcoois normais até 12 C, são líquidos, os demais são sólidos, todos são
incolores.
O p.e. (ou p.f.) é maior que o p.e. (ou p.f.) dos éteres de mesma massa molar,
devido à existência de pontes de hidrogênio entre suas moléculas.
A solubilidade em água depende do número de C e do número de -OH. A
solubilidade em água quando a cadeia carbônica é pequena, ou quando possui vários
grupos -OH, se deve à formação de pontes de hidrogênio.
Os poliálcoois possuem alta viscosidade e sabor adocicado.
Pontes de hidrogênio
R-CH2OH-------O-CH2R intermoleculares (p.e)

H
RCH2OH-------O álcool e água (solubilidade)
H H
OH
CH2
-OH

30
5.5. Propriedades químicas
a)Obtenção de detergente
CH3(CH2)10CH2OH + H2SO4 → CH3(CH2)10CH2OSO3H + H2O
álcool dodecílico ou laurílico ácido dodecil-sulfônico
CH3(CH2)10CH2OSO3H + NaOH → CH3(CH2)10CH2OSO-
3Na+
+ H2O
sulfato dodecil de sódio (SDS)→detergente
A detergência ou capacidade de limpeza do detergente se deve a sua
estrutura molecular: uma parte polar, que atrai moléculas de água e uma parte apolar
(a cadeia), que atrai a sujeira ou gordura.
Cadeia apolar
(micela)
sujeira-
- -
-
-
-
Cabeça polarH
O
H
b)Desidratação intermolecular
H2SO4
CH3CH2OH + HO – CH2-CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
140o
C
c)Desidratação intramolecular
Al2O3
CH2-CH2 H2C=CH2 + H2O
  300o
C
H OH
H2SO4
CH2-CH2 CH2=CH2 + H2O
  170o
C
H OH

31
d)Oxidação
Cu O
CH3CH2CH2OH CH3CH2C KMnO4 CH3CH2COOH
250o
C H
CH3

CH3CH2-CH-CH2OH KMnO4 CH3CH2CHCOOH

CH3
H
CH3-C-CH2CH3 KMnO4 CH3-C-CH2CH3
 
OH O

32
6.ÉTERES
6.1.Aplicação
Os éteres são conhecidos por suas propriedade anestésicas e muito utilizados
como solventes de graxas ou borrachas, em perfumarias e em sínteses orgânicas.
O éter etílico era comumente empregado como anestésico em cirurgias
prolongadas. Hoje se dá preferência aos éteres halogenados, como o 2,2-dicloro 1,1-
difluor-etil-metil éter, que não são inflamáveis, nem explosivos.
6.2.Fórmula geral
Éteres são compostos que apresentam o átomo de oxigênio ligado a cadeias
alifáticas ou aromáticas.
R - O - R R → cadeia alifática
Ar - O - R Ar → cadeia aromática
6.3.Nomenclatura
CH3 - O - CH3 oficial: metano-oxi-metano, metoxi-metano
comum: dimetil éter, metil éter, éter dimetílico, éter
metílico
CH3CH2-O-CH2CH3 oficial: etano-oxi-etano, etoxi-etano
comum: éter etílico, dietil éter, éter sulfúrico, éter.
CH3-O-CH2-CH3 oficial: metoxi etano
comum: éter metil etílico

33
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 oficial: etoxi propano
comum: éter etil-propílico, etil propril éter
O - CH3
O
CH2 - O - CH2
Alguns éteres cíclicos:
O
O
O
O
O
oficial: metóxi benzeno
comum: éter metil fenílico, anisol
oficial: fenóxi benzeno
comum: éter difenílico, difenil éter
comum: éter benzílico, éter dibenzílico,
dibenzil éter, benzil éter
oxirano (óxido de etileno)
oxolano (tetrahidrofurano - THF)
oxano (tetrahidropirano)
1,4 - dioxano (dioxano)

34
Os primeiros éteres são líquidos voláteis (até 4C), solúveis em solventes
orgânicos. Os ésteres com 2C são solúveis em água formando pontes de H.A
solubilidade dos éteres de cadeia pequena é atribuída à formação de pontes de H.
O ponto de fusão e o ponto de ebulição dos éteres são comparáveis aos dos
alcanos de massa molar correspondente. Os éteres não formam pontes
intermoleculares.
O éter etílico, denominado simplesmente éter, é muito volátil e inflamável.
Seus vapores, mais densos que o ar, permanecem sobre as superfícies constituindo
perigo de incêndio. Forma peróxidos explosivos, como os outros éteres, em
exposição à luz e ar:
H H luz H H
H-C-O-C-H + O2 (ar) H-C-O-C-H
H H | |
OOH H
peróxido
a)cisão pelos ácidos
HX
R-O-R’ + HX RX + R’OH R’X

35
7.FENÓIS
7.1.Aplicação
Os fenóis constituem uma importante classe de substâncias para a preparação
de plásticos, resinas, ácido pícrico, sabões germicidas, desinfetantes e em medicina.
O fenol comum é obtido a partir da destilação do alcatrão da hulha (fração de
230o
C).
Outros fenóis muito utilizados na vida diária são os:
cresóis: como desinfetantes e estabilizantes de gasolina.
di-fenóis: em fotografia e em medicina.
tri-fenóis: tais como o pirogalol - em fotografia, como germicidad e na
dosagem de oxigênio.
Na natureza podem ser encontrados diversos fenóis, tais como:
- o-hidroxi-benzóico (mais conhecido como ácido salicílico), obtido das árvores de
salgueiro;
- timol - constituinte dos antissépticos bucais devido ao seu sabor agradável;
- eugenol - responsável pelo aroma do cravo-da-índia.
Um fenol complexo conhecido como tetrahidrocanabinol é o princípio ativo
mais importante da maconha.
7.2.Fórmula geral
Os fenóis são compostos que apresentam o grupo -OH ligado diretamente ao
anel aromático.
Ar - OH

36
7.3.Nomenclatura
OH
ou C6H5OH
CH3
OH
OH
CH3
HO
CH3
OH
OH
OH
OH
oficial: hidroxibenzeno
comum: fenol
oficial: 1-hidroxi-2-metilbenzeno
o-hidroximetilbenzeno
comum: o-hidroxitolueno
o-cresol
m-cresol
p-cresol
oficial: 1,2-dihidroxibenzeno
o-dihidroxibenzeno
comercial: catecol
oficial: 1,3-dihidroxibenzeno
m-dihidroxibenzeno
comum: resorcinol

37
OH
HO
OH
OH
OH
NO2
HO
NO2O2N
OH
OH
Cl H2C
OHOH
Cl
ClCl
ClCl
comum: hidroquinona
oficial: 1,2,3-trihidroxibenzeno
comum: pirogalol
oficial: 2,4,6-trinitrofenol
comum: ácido pícrico
oficial: 1-hidroxinaftaleno
α-hidroxinaftaleno
comum: α-naftol
oficial: 2-hidroxinaftaleno
β-hidroxinaftaleno
comum: β-naftol
comum: hexaclorofeno (constituinte de
pastas e desodorantes)

38
7.4. Propriedades físicas
Os fenóis, em geral, são sólidos, pouco solúveis em H2O e ácidos e
solúveis em soluções alcalinas (NaOH).
OH-
ArOH ArO-
Na+
insolúvel solúvel
em H2O
pf e pe altos → pontes de H
OH . . . O
H

39
8.HALETOS ORGÂNICOS
8.1.Aplicação
Alguns haletos orgânicos tais como: clorofórmio, tetracloreto de carbono e
cloreto de metileno são muito usados como solvente para substâncias orgânicas.
O tetracloreto de carbono ainda é usado em extintores de incêndio, apesar de
não ser recomendável, porque à temperaturas altas, o tetracloreto de carbono reage
com o oxigênio do ar formando o gás fosgênio altamente tóxico.
Outro composto halogenado, o brometo de metila é usado para combater
fogos elétricos, pois forma uma nuvem de gás que isola as chamas do oxigênio. O
brometo de metila também é usado como inseticida para desinfetar produtos
armazenados como o arroz, sem afetar as propriedades germinativas das sementes.
Muitos outros inseticidas como DDT, BHC, aldrin, são compostos orgânicos
poli-clorados. O iodofórmio é usado como antisséptico.
O cloreto de metila, muito tóxico, é usado como gás refrigerante em
geladeiras e ar condicionado, mas o dicloro diflúor-metano é preferido porque não é
tóxico.
O cloreto de etila (p.e. = 12o.
C) é usado como anestésico local e era um dos
componentes do “lança perfume” usado no carnaval.
A primeira borracha sintética obtida na América (1932) foi a neoprene,
produzida a partir de um haleto orgânico: 2-cloro-1,3-butadieno.
A partir o tetraflúor etileno obtém-se o polímero teflon que é usado em
revestimento de panelas, na confecção de peças móveis não lubrificáveis e também
na construção de prédios à prova de terremotos, pois as sapatas deslizantes de teflon
permitem que o prédio sofra uma pequena movimentação sem desgastar seus
suportes.

40
Ex.:
F F
 
C  C Teflon
 
F F
n
8.2.Fórmula geral
Os haletos orgânicos são compostos que possuem um ou mais halogênios
ligados a carbonos. Podem ser aromáticos ou não.
R - X ou Ar - X
X = Cl, Br, F, I
8.3.Nomenclatura
CH3Cl oficial: cloro-metano
comum: cloreto de metila
CH2Cl2 oficial: dicloro-metano
comum: dicloreto de metila ou cloreto de
metileno
CHCl3 oficial: tricloro-metano
comum: tricloreto de metila ou clorofórmio
CHI3 oficial: triiodo-metano
comum: triiodeto de metila ou iodofómio

41
CH3-CH-CH-CH2-CH3 oficial: 2,3-dicloro-pentano
| |
Cl Cl
Br
oficial: bromo-benzeno
comum: brometo de fenila
CH2=CH-Cl oficial: cloro-eteno
comum: cloro-etileno ou cloreto de vinila
CCl2F2 oficial: diclorodiflúor metano
comum: “freon”
Os haletos orgânicos, em geral, são compostos polares e não formam pontes
de hidrogênio. São, portanto, insolúveis em água.
Os pontos de ebulição dos haletos são, em geral, maiores que os dos
hidrocarboentos correspondentes.
O estado físico dos haletos orgânicos a temperatura ambiente depende do
número de átomos de carbono, do tipo de halogênio e do número de átomos de
halogênio presente no haleto.
Assim, por exemplo: o CH3F é gás, o CH3I é líquido, O CH3CH2Cl é gás, o
CH3CH2Br é líquido, o HCCl3 é líquido e o HCI3 é sólido.
Os haletos orgânicos, em geral, são compostos mais densos que a água.
PE o
C
CH3F -79
CH3Cl -23,7

42
CH3Br 4,6
CH3I 42,3
OH-
a)RBr + H2O ROH + Br-
KOH
b)CH2-CH2 CH2=CH2 + KX + H2O
  álcool
H X

43
9.ALDEÍDOS
9.1.Aplicação
Na série dos aldeídos encontramos o formaldeído, cuja solução aquosa a 40%
é conhecida como formol (ou formalina), que tem grande aplicação como
desinfetante e bactericidade nos detergentes domésticos e na conservação de peças
anatômicas. O formaldeído também é usado na indústria de plásticos.
Outro aldeído importante é o acetaldeído usado na síntese de outros
compostos orgânicos como inseticidas (DDT); hipnótico (cloral); ácido acético
utilizado para obter vinagre e ainda os espelhos de prata.
O aroma natural da baunilha deve-se ao aldeído fenólico, vanilina.
9.2.Fórmula geral
Aldeídos são compostos que apresentam carbonila ligada a C e hidrogênio ou
a hidrogênios, podendo ser alifáticos ou aromáticos.
O O O
|| || ||
R-C-H Ar-C-H H-C-H
9.3.Nomenclatura
H-C
O
H
oficial: metanal
comum: aldeído fórmico ou formaldeído
O oficial: etanal
|| comum: aldeído acético ou acetaldeído
CH3-C-H

44
O
|| oficial: propanal
CH3-CH2-C-H comum: aldeído propiônico ou propionaldeído
O
|| oficial: 2-metil-butanal
HC3-CH2-CH-C-H
|
CH3
O oficial: propenal
|| comum: acroleína
CH2=CH-C-H
O O oficial: etanodial
|| || comum: glioxal
H-C-C-H
O
C - H
O
H
CHOCH2CH-CH-CH-CH-
OHOHOHOH
oficial: fenil-metanal
comum: aldeído benzóico ou benzaldeído
oficial: 2,3,4, 5, 6-pentahidroxihexanal
comum: glicose
O aldeído mais simples (o fórmico) é gás. O acetaldeído (p.e. 21o
C) é gás nos
dias quentes e líquido nos dias frios. Até 15C são líquidos e os demais são sólidos e
todos são incolores.
Não formam pontes de hidrogênio entre suas moléculas, mas são compostos
polares, por isso tem p.e. maior que os hidrocarbonetos e menor que álcoois de
massas molares próximas.

45
Os aldeídos de cadeia carbônica pequena (até 5C) são solúveis em água
devido à formação de pontes de hidrogênio entre a água e o aldeído:
O
H
CR-
H-O
H
A solubilidade em água diminui quando a cadeia carbônica aumenta.

46
10.CETONAS
10.1.Aplicação
As cetonas cíclicas de alto peso molecular tem odor muito agradável, sendo
componentes de perfumes de alto preço, como por exemplo o almíscar que possui a
cetona muscona.
A cânfora foi usada durante séculos para fins medicinais.
A testosterona, hormônio responsável pelas características masculinas no
homem, também é uma cetona cíclica. A ciclo hexanona é usada para a síntese do
nylon.
O principal aromatizante da margarina é uma cetona conhecida como
biacetila.
O composto mais conhecido nessa série é a acetona amplamente utilizada
como solvente industrial.
10.2.Fórmula geral
Cetonas são compostos que apresentam carbonila ligada ( C = O) ligada a
carbonos. Podem ser aromáticos ou não.
O O O
|| || ||
R-C-R R-C-Ar Ar-C-Ar
10.3. Nomenclatura
H3C-C-CH3 oficial: propanona
|| comum: acetona, dimetil-cetona
O

47
H O
| || oficial: 4-metil-2-pentanona
H3C-C-CH2-C-CH3 comum: isobutil-metil-cetona
|
CH3
O
H3C - C
O
C
O
comum: fenil, metil-cetona, acetofenona
comum: difenil-cetona, benzofenona
oficial: ciclo hexanona
O O oficial: butano-2,3-diona
|| || comum: biacetila
H3C-C-C-CH3
HOH2C-C-CH-CH-CH-CH2OH oficial: 1, 3, 4, 5, 6 - pentahidroxi-2-hexanona
||    comercial: frutose
O OH OH OH
As propriedades físicas das cetonas se assemelham às propriedades dos
aldeídos, salientando-se que as cetonas são pouco mais polares, portanto, tem ponto
de ebulição ligeiramente maior que os aldeídos de mesma massa molar.

48
10.5.Equilíbrio ceto-enólico (tautomeria)
HC C CH3 CH2 C CH3
(H)
(H)O :OHH
ceto enol

49
11.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
11.1.Aplicação
Os ácidos carboxílicos de alto peso molecular (15 a 18C) ocorrem na natureza
nos óleos e gorduras, que desempenham importante papel no metabolismo animal e
vegetal. Esses ácidos graxos também são importantes na obtenção de sabão.
Outros ácidos como o ácido cinâmico, encontrado no óleo de canela, é usado
na produção de perfumes. O ácido acético é usado como vinagre e também como
acidulante nos alimentos em conserva. O ácido benzóico também é aditivo alimentar,
atua como conservante.
O ácido salicílico é empregado na obtenção da aspirina e o ácido adípico na
síntese do nylon.
11.2.Fórmula geral
Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam uma ou mais carboxilas
O
H
C(
O
) ,podem ser alifáticos ou aromáticos
11.3.Nomenclatura
O
H
CH
O
oficial: ácido metanóico
comum: ácido fórmico (do latim: formica =
formiga)
p.e. = 100,5o
C pka = 3,77

50
3
OH
O
H C-C
2
H -C3
OH
O
H C-C
oficial: ácido etanóico
comum: ácido acético (do latim acetum =
azedo)
p.e. = 118o
. pka = 4,76
oficial: ácido propanóico
comum: ácido propiônico
p.e. = 141o
C pka = 4,88
H3C-CH2-CH2-CO2H oficial: ácido butanóico
comum: ácido butírico (do latim butirum =
manteiga)
p.e. = 163o
C pka = 4,82
H3C-(CH2)3-CO2H oficial: ácido pentanóico
comum: ácido valérico (do latim valere = ser
forte)
H3C-(CH2)4CO2H oficial: ácido hexanóico (6C)
comum: ácido capróico (do latim caper = cabra)
H3C-(CH2)6CO2H oficial: ácido octanóico (8C)
comum: ácido caprílico (do latim caper = cabra)
H3C(CH2)8-CO2H oficial: ácido decanóico (10C)
comum: ácido cáprico

51
H3C(CH2)14CO2H oficial: ácido hexadecanóico (16C)
comum: ácido palmítico
H3C-(CH2)16CO2H oficial: ácido octadecanóico (18C)
comum: ácido esteárico (estear = sebo)
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO2H oficial: ácido octadeceno-9-óico (18C)
comum: ácido oleico (presente no óleo
comestível)
OH
|
HO2C- CH2-C-CH2CO2H oficial: ácido 3-hidroxi-propano-1,2,3-
| tricarboxílico
CH2 comum: ácido cítrico
|
CO2H
HO2C-CO2H oficial: ácido etanodióico
comum: ácido oxálico
pka = 1,46
HO2C-CH=CH-CO2H oficial: ácido butenodióico
cis → maleico
trans → fumárico
HO2C-(CH2)4-CO2H oficial: ácido hexanodióico
comum: ácido adípico
H2C=CH-CO2H oficial: ácido propenóico
comum ácido acrílico

52
H3C-CH2-CH-CO2H oficial: ácido 2-metil-butanóico
|
CH3
CO H2
oficial: ácido benzeno-carboxílico
comum: ácido benzóico
pka = 4,20
NO2-CH2CO2H oficial: ácido nitroetanóico
comum: ácido nitroacético
pka = 1,68
F-CH2CO2H oficial: ácido flúor etanóico
comum: ácido flúor acético
pka = 2,66
Cl-CH2CO2H oficial: ácido cloro etanóico
comum: ácido cloro acético
pka = 2,86
Na série dos ácidos carboxílicos saturados, os três primeiros são líquidos e
têm cheiro irritante. Até 10C são oleosos e de cheiro desagradável, os demais são
sólidos semelhantes à cera.
São compostos de alto ponto de ebulição devido à formação de pontes de
hidrogênio. Apresentam alta polaridade.
A solubilidade em água diminui com o aumento da cadeia carbônica.

53
Pontes de H
OH O
.........HOO
RC C-R
........... (duplas pontes - alto p.e)
O
O.........H H
RC
OH (cadeia pequena - solubilidade por pontes de H)
Os ácidos orgânicos são solúveis em NaOH e NaHCO3
O
OH
RC
O
+ NaOH RC
ONa + H O2
RC
O
OH
RC
O
ONa+ CO2+H2O
+ NaHCO3
11.5.Força dos ácidos
Os ácidos ionizam, em solução aquosa:
CH3COOH ⇔ H+
(aq) + CH3COO-
(aq)
][ ][
][
K =
H COO
CH COOH
a
+
3
CH
x
3
−
−
= 185 10 5
,
pka = -log Ka, ou seja, pKa do CH3COOH = 4,76
Quanto maior o pka, menor é a força do ácido.

54
Os grupos ligados ao carboxilato determinam a força do ácido. Estes podem
ser receptores (atraentes) de elétrons, ou da carga do ~COO-
, estabilizando então o
carboxilato e tornando o ácido mais forte. Ex.: G = -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NO2, isto é:
O
G ← C
O
Por outro lado, grupos que doam elétrons ao ânion carboxilato,
desestabilizando-o, tornam o ácido mais fraco.
Ex.: G = -NH2, -CH3, - CH2-CH3 - C6H5, isto é:
O
G C
O

55
12.ANIDRIDOS
12.1.Aplicação
Os anidridos são muitos empregados em sínteses orgânicas, principalmente o
anidrido acético, muito usado na obtenção de ácidos, ésteres e amidas.
12.2.Fórmula geral
R-C-O-C-R Ar-C-O-C-Ar
|| || || ||
O O O O
Obs.: possui dois grupos acilas R-C-
||
O
12.3.Nomenclatura
São derivados de ácidos pela perda de água.
2CH3-CO2H → CH3-C-O-C-CH3 + H2O
|| ||
O O
HC-O-CH
|| || oficial: anidrido metanóico
O O comum: anidrido fórmico
CH3-C-O-C-CH3
|| || oficial: anidrido etanóico
O O comum: anidrido acético
CH3-C-O-C-CH2-CH3 oficial: anidrido etanóico-propanóico
|| || comum: anidrido acético-propiônico
O O

56
H5C6-C-O-C-C6H5 comum: anidrido benzóico
|| ||
O O
CH3-COOCOC6H5 comum: anidrido acético-benzóico
H C-CH2 2
C C
O O O
ou C
O OO
oficial: anidrido ciclo butanodióico
comum: anidrido succínico
O
C
C
O
O
comum: anidrido ftálico
Os anidridos possuem p.e. semelhante ao dos aldeídos e cetonas de massa
molar correspondentes.

63
14.CLORETOS DE ÁCIDOS
14.1.Aplicação
Os cloretos de ácidos carboxílicos são utilizados principalmente para
obtenção de ácidos carboxílicos, ésteres, amidas e anidridos.
14.2.Fórmula geral
São compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição
do -OH da carboxila por um átomo de cloro.
R-C Ar-C
O O
Cl Cl
14.3.Nomenclatura
O
Cl
H C-C3
Cl
C
O
cloreto de etanoila
cloreto de acetila
cloreto de benzoíla
Os cloretos de ácido têm aproximadamente os mesmos pontos de ebulição que
os aldeídos e cetonas de massa molar próxima.
São insolúveis em água e o cloreto de acetila reage violentamente com água.
Tem odor muito irritante e são fortes lacrimogêneos.

64
15.AMIDAS
15.1.Aplicação
Os músculos, o sangue e as enzimas contêm várias amidas de massa
molecular elevada.
A uréia, uma diamida, é usada em sínteses orgãnicas, na obtenção de
plásticos, adesivos, resinas, adubos e na fabricação de alguns sedativos e hipnóticos.
A acetanilida é usada como antipirético para diminuir a febre e como
analgésico no tratamento de dores de cabeça e nevralgias.
15.2.Fórmula geral
R’’
|
R-C-NH2 R-C-NH-R’ R-C-N-R’
|| || ||
O O O
amida primária amida secundária amida terciária
Ar-C-NH2 amida primária aromática
||
O
Obs.: R’ ou R’’ podem ser Ar.
15.3.Nomenclatura
Amidas são compostos derivados de um ácido carboxílico em reação com
NH3 ou com uma amina (RCOOH + NH3 → RCONH2 + H2O)
H-C-NH2 oficial: metanamida
|| comum: formamida
O

65
H3C-C-NH2 oficial: etanamida
|| comum: acetamida
O
H2N-C-CH2-CH2-CH3 oficial: butanamida
|| comum: butiramida
O
O
C
NH2
oficial: benzamida
H2N-C-NH2
|| comum: uréia, carbamida
O
CH3-C-N-CH3 oficial: N,N - dimetil etanamida
|| | comum: N,N-dimetil acetamida
O CH3
C
O
N - CH3
H
oficial: N-metil-benzamida
O
H
3CH -C-N oficial: N-fenil etanamida
comercial: N-fenil acetamida ou
acetanilida
CH3
|
H3C-CH-C-N-CH2-CH3 oficial: N-etil, N-metil-2-
| || cloropropanamida
Cl O

66
H
CO-N(Et)2H
CH3
N
H
N
A dietilamida do ácido lisérgico, LSD, é uma amida, fabricada a partir de
alcalóides extraídos da ferrugem (fungo) das gramíneas. Esta substância é um
alucionógeno que produz psicose.
As amidas são sólidos cristalinos, menos a formamida que é líquida.
Possuem p.f. e p.e. mais elevados do que os anidridos, ésteres e cloretos de
ácidos, pois suas moléculas interagem através de pontes de H.
R
O
RC
H
NH.......O
C
N-H....
H
As amidas com até 5 átomos de C são solúveis em água.
Não dissolvem em HCl 5%.

67
16.AMINAS
16.1.Aplicação
As aminas são muito conhecidas, pois participam de uma série de reações
químicas e são também encontradas na natureza, nos amino-ácidos, proteínas,
alcalóides e vitaminas. Vários derivados de aminas têm grande efeito sobre o
organismo humano, tais como as penicilinas, o LSD e o veneno de cicuta.
Também se empregam várias aminas na obtenção de sulfas e anéstesicos
locais e uma diamina simples participa da síntese do “nylon”
16.2.Fórmula geral
São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição dos hidrogênios
por cadeias carbônicas.
R-NH2 R-N-H R-N-R’’
| |
R’ R’
amina primária amina secundária amina terciária
Ar-NH2 Ar-NH Ar-N-Ar
| |
Ar ou Ar-NH R
|
R
H R
RC=NH R-C=NH
aldimina cetimina
16.3.Nomenclatura
CH3NH2 oficial: metanamina
comum: metil amina

68
H3CCH2NH2 oficial: etanamina
comum: etilamina
H3C-CH-CH3 oficial: 2-propanamina
| comum: isopropilamina
NH2
H3C-N-CH3 comum: trimetil-amina
|
CH3
H3C-N-CH2-CH3 comum: etil-metil amina
|
H
H2N-CH2-CH2-NH2 oficial: 1,2-diaminoetano
comum: etileno diamina
H3C-CH-CH2-NH2
| oficial: 2-hidroxipropanamina
OH
H C-CH
N-CH CH CH
CH
3
2
2 2
3
3
comum: etil, metil, propil amina
H3C - NH
oficial: N-metil ciclohexanamina

69
NH2
oficial: amino-benzeno
comum: fenilamina, anilina
H3C - NH
comum: N-metil fenilamina, N-metil anilina
H3C - N - CH3
comum: N,N-dimetil anilina
NH2
CH3
comum: o-metil anilina, o-toluidina
NH
comum: difenilamina
CH2 - NH - CH2
comum: dibenzil amina

70
CH2 - CH2 - NH2
H3CO
OCH3
H3CO
mescalina (do cacto do peiote)
As primeiras aminas, metil amina e etil amina, são gasosas e as aminas até 12
átomos de C são líquidas.
As aminas primárias e secundárias formam pontes de H intermoleculares, mas
não tão fortes como os álcoois e, portanto, têm p.e. menores que os dos álcoois e um
pouco maiores que os dos alcanos correspondentes.
H
|δ-
R-N -------------------δ+H-N-R
| |
H H
As aminas com até 5 C são solúveis em água e ácidos diluídos, gerando
soluções alcalinas:
R-NH2 + H2O⇔R-NH
3
+ + OH-
RNH2 + HCl ⇔ RNH
3
+Cl-
(cloridrato)
16.5.Basicidade
NH3 < RNH2 < R2NH < R3N
-efeito indutivo de grupos R aumenta a basicidade.
-estabilização do cátion por hidratação aumenta a basicidade.

71
.. ..
NH3 CH3-NH2 CH3 .. CH3
pkb= 4,75 pkb = 3,36 NH N:
CH3 CH3
CH3
pkb= 3,23 pkb = 4,20
R3N + H2O ⇔ R3N+
H + OH-
k
R NH OH
R N
b =
+ −
[ ][ ]
[ ]
3
3

72
17.NITRILAS
17.1. Aplicação
Algumas nitrilas, como a acrilonitrila, formam importantes produtos como as
borrachas sintéticas e as fibras sintéticas (para tapetes e cobertores). Outras são bons
solventes para substâncias iônicas e covalentes, como a acetonitrila.
17.2.Fórmula geral
R-CN Ar-CN
alifática aromática
17.3.Nomenclatura
As nitrilas estão relacionadas estruturalmente com o cianeto de hidrogênio
(HCN), só que apresentam o grupo CN ligado diretamente à cadeia carbônica.
CH3CN oficial: etanonitrila
comum: acetonitrila, cianeto de metila
CH3-CH2CH2CN oficial: butanonitrila
comum: butironitrila
NC-CH2-CH2-CN oficial: butanodinitrila

73
CN
CH2CN
H2C=CH-CN
oficial: toluenonitrila
comum: benzonitrila, cianeto de fenila
oficial: feniletanonitrila
comum: cianeto de benzila
comum: acrilonitrila
Cl-CH2-CH2-CH2-C≡N oficial: 4-cloro butanonitrila
17.4.Propriedade físicas
As primeiras nitrilas são líquidas, incolores, de cheiro agradável, insolúveis
em água e solúveis em álcoois, éter,a cetona. A partir de 16 C são sólidas.
O p.e. das nitrilas são maiores que os dos álcoois de massa molar comparável,
pois são bastante polares e estão associadas no estado líquido.
δ- R

R-C≡N--------C δ+
|||
N

74
18.NITROCOMPOSTOS
18.1.Aplicação
Alguns nitrocompostos são úteis como solventes ou reagentes. Outros fazem
parte da classe de explosivos de alta potência sensíveis a choques mecânicos.
18.2.Fórmula geral
R-NO2 Ar-NO2
18.3.Nomenclatura
Compostos cujo grupo nitro se liga diretamente à cadeia carbônica alifática ou
aromática.
CH3NO2 oficial: nitrometano
NO2
NO2
NO2
O2N
CH3
oficial: nitro benzeno
oficial: 2,4,6 - trinitro-tolueno
comum: (TNT)

75
CH2-O-NO2
| oficial: trinitrato de glicerila
CH-O-NO2 comum: nitroglicerina
|
CH2-O-NO2
CH3-CH-CH2COOH comum: ácido 3-nitro butírico
|
NO2
CH3-CH-CH3 oficial: 2-nitropropano
|
NO2
18.4. Propriedades físicas
Os nitroderivados são compostos polares (o grupo nitro é muito
eletronegativo) e possuem altos p.e., embora sejam pouco solúveis em água.
R-N
+ O
-
O
R-N
+
O
O
-

76
19. ORGANOMETÁLICOS
19.1. Aplicação
Um dos mais conhecidos organometálicos é o tetraetil chumbo empregado
como antidetonante em gasolinas. Atualmente seu uso foi proibido.
Os compostos carbonados de alumínio (organo-alumínios) são muito
utulizados como catalisadores em certas reações orgânicas.
Os organo-zincos e cádmios são relativamente pouco reativos e úteis
principalmente em determinadas sínteses orgânicas.
Outros organometálicos que se destacam pelo seu amplo uso em síntese, são
os haletos de alquil-magnésio, denominados reagentes de Grignard RMgX. Esses
reagentes receberam o nome de seu descobridor Vitor Grignard, um químico francês
que recebeu o prêmio Nobel de Química, em 1912.
19.2. Fórmula Geral
São compostos que possuem ligações carbono-metal ou carbono-metal-
halogênio
R-Me Me - metal
R-Me-X X - halogêneo
Ar-Me-X
19.3. Nomenclatura
CH3Li comum: metil-lítio
(CH3)2Ca comum: dimetil cálcio

77
CH3CH2CH2CH2K comum:n-butil-potássio
(CH3CH2)2Mg comum: dietil-magnésio
(CH3)3Ga comum: trimetil-gálio
(CH3CH2)4Pb comum: tetraetil-chumbo
(CH3CH2)2Zn comum: dietil zinco
CH3CH2MgBr comum: brometo de etil-magnésio
CH3MgCl comum: cloreto de metil-magnésio
CH3CH2HgCl comum: cloreto de etil-mercúrio
19.4. Propriedades Físicas
Os compostos cujas ligações carbono-metal são essencialmente iônicas, como
os alquil-sódios e alquil-potássios reagem explosivamente com a água, não são
voláteis e são insolúveis em solventes apolares.
Já os compostos possuindo ligações covalentes C-M são estáveis ao ar, são
solúveis em éteres e alcanos.
Os compostos R-Zn-X e R-Mg-X são líquidos, não polares ou sólidos de p.f.
baixo. Os organo-magnésios têm caráter iônico intermediário e reatividade
moderada. Os compostos de mercúrio dialquilados são voláteis e bastante tóxicos.

78
20. ALGUNS COMPOSTOS DE ENXOFRE
Tio-álcool, tio éter e ácidos sulfônicos
20.1. Aplicação
Os ácidos sulfônicos se destacam entre os compostos de enxofre por serem
matérias-primas na fabricação de detergentes e por fazerem parte de corantes e
medicamentos.
20.2. Fórmula geral
Tio Álcool (tiol) - composto orgânico, contendo o grupo -SH sulfidrila, invés
do -OH. R-SH - tiol ou mercaptan - devido à grande afinidade destes compostos
com os sais mercúricos - ″mercurium cáptans″.
Tio-Éter (sulfeto) - R-S-R
Ácido Sulfônico
R-SO3H e Ar-SO3H
O
(R-S-O-H)
O

79
20.3. Nomenclatura
CH3CH2-SH oficial: etanotiol
comum: etil mercaptan
CH3-CH-CH2-CH3 oficial: 2-butanotiol
 comum: sec-butil-mercaptan
SH
HS-CH2-CH2-SH oficial: 1,2-etanoditiol
HS-CH2-CH2-OH oficial: 2-mercapto-etanol
CH3-CH2-S-CH2-CH3 oficial: etano-tio-etano
comum: dietil sulfeto
(CH3)3-C-S-CH3 comum: t-butil-metil sulfeto
CH3SO3H oficial: ácido metano sulfônico
SO3H
oficial: ácido benzeno sulfônico
SO3H
comum: ácido α naftaleno sulfônico

80
degradável
LAB
Na+
C12H26
SO3
- comum: lauril-alquil-benzenos-sulfonato
20.4. Propriedades físicas.
Os tio-álcoois são substâncias voláteis, de odor desagradável e penetrante.
O p.e. dos tio-álcoois é inferior ao dos álcoois correspondentes, pois o H
ligado a S, não está polarizado o suficiente para formar pontes de H com outra
molécula.
Os tio-éteres são líquidos mais voláteis que os éteres correspondentes,
possuem odor desagradável e são insolúveis na água.
Ácidos sulfônicos são compostos polares mais solúveis em água que os outros
compostos orgânicos. São compostos de baixa volatilidade e decompõe-se ao
aquecimento antes de atingirem o ponto de ebulição.

81
21.BIBLIOGRAFIA
ALLINGER, N.L. Química Orgânica. Editora Guanabara Dois, Rio de Janeiro,
1990.
MACKENZIE, C.A. Unified Organic Chemistry. Harper & Row, Publishers, 1985.
MEISLICH, H. NECHAMKIN, H., SHAREFKIN, J. Química Orgânica - 2a
. edição,
1994 - ″Coleção Schaum″.
MORRISON, R., BOYD, R. Química Orgânica. Fundação Calouste Gulbenkian,
Portugal, 1992.
REUSCH, W.H. Química Orgânica. Vol 1 e 2. Editora McGraw-Hill, 1980.

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