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Sandrogreco Lista De ExercíCios Q. Org Eng. Pet. 2007

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Sandrogreco Lista De ExercíCios Q. Org Eng. Pet. 2007

  1. 1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas LISTA DE EXERCÍCIOS Química Orgânica – Engenharia de Petróleo – Professor Sandro Greco Estrutura e reatividade, acidez e basicidade de compostos orgânicos. 1ª Questão: Os fenóis mostrados a seguir possuem valores aproximados de constante de acidez de 4, 7, 9, 10 e 11. Correlacione os valores de pKa com as respectivas estruturas e explique a sua resposta. OH OH H3C OH OH OH O2N NO2 O2N H3C CH3 Cl 2ª Questão: O Grupo alquila aumenta a nucleofilicidade da dupla ligação nas reações com eletrófilos. Identifique e represente a principal interação entre orbitais que justifique essa observação. CH3 CH3 E E H3C K1 H3C K1/K2 = 2,5 x 104 H H E E H3C K2 H3C 3ª Questão: Em muitas aminas, o átomo de nitrogênio possui hibridação sp3, com uma estrutura piramidal e ângulos de ligação próximos de 109o. Na formamida, o átomo de nitrogênio encontra-se num arranjo planar, com ângulos de ligação próximos a 120o.Explique essa observação experimental. O H NH2 Formamida 4ª Questão: O composto mostrado a seguir, tem por razões óbvias, sido chamado de ácido quadrático. O ácido quadrático é um ácido diprótico, com ambos os prótons sendo mais ácido do que o ácido acético. No diânion obtido após a perda de ambos os prótons, todas as ligações carbono-carbono tem o mesmo comprimento, bem como todas as ligações carbono-oxigênio. Forneça uma explicação para essas observações experimentais. O OH O OH ácido quadrático 5ª Questão: A cicloeptatrienona (I) é muito estável, enquanto que a ciclopentadienona (II), ao contrário, é bastante instável e sofre rapidamente uma reação de Diels-Alder com ela mesma. Explique a diferença de estabilidade desses dois compostos. O O O O O + reação de Diels-Alder O (I) (II) Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650
  2. 2. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas LISTA DE EXERCÍCIOS Química Orgânica – Engenharia de Petróleo – Professor Sandro Greco Estrutura e reatividade, acidez e basicidade de compostos orgânicos 6ª Questão: Um aminoácido possui tanto um grupo funcional ácido quanto um básico, portanto, podendo, em solução aquosa, ocorrer uma reação ácido-base entre eles para produzir uma espécie chamada zwitterion ou íon dipolar, como mostrado a seguir. Usando uma tabela de pKa diga qual das duas espécies será favorecida no equilíbrio e justifique a sua resposta. H NH2 H2O H NH3 OH O O O zwitterion 7ª Questão: Os dois compostos a seguir são isômeros, isto é, eles são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. (a) Por que essas moléculas não se convertem naturalmente uma na outra? (b) A absorção de luz pela dupla ligação na molécula, favorece a interconversão dessas duas moléculas, explique essa afirmativa. H R H H C C C C R H R R trans cis 8ª Questão: O composto mostrado a seguir é o imidazol usado na síntese do aminoácido histidina e também da histamina, um autacóide usado como protótipo na preparação de anti-histamínicos. Quando o imidazol é dissolvido em água ocorre uma transferência de próton para formar um cátion. Esse cátion é melhor representado pela estrutura A ou B? Explique a sua resposta? H N N N + H2O N N N H H H H imidazol (A) (B) 9ª Questão: Proponha uma marcha para a separação de uma mistura de ácido benzóico, anilina e antraceno, usando a extração com variação de pH (extração ácido-base). CO2H NH2 ácido benzóico anilina antraceno 10ª Questão: A acidez dos compostos 1a e 2a são as mesmas, entretanto, o composto 1b é um ácido significativamente mais forte do que o 2b. Explique essa afirmativa. OH OH 1a, X = CN 2a, X = CN 1b, X = NO2 2b, X = NO2 H3C CH3 X X Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650
  3. 3. UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO CENTRO UNIVERSITÁRIO NORTE DO ESPÍRITO Departamento de Engenharia e Ciências Exatas LISTA DE EXERCÍCIOS Química Orgânica – Engenharia de Petróleo – Professor Sandro Greco Estrutura e reatividade, acidez e basicidade de compostos orgânicos 11ª Questão: Foram discutidos previamente, os fatores que contribuem para a tendência de acidez dos ácidos carboxílicos (X=OH). Esses mesmos fatores também influenciam a acidez dos ácidos fracos baseados na estrutura das amidas (X=NR). Com os seus conhecimentos sobre efeitos indutivos e orbitais moleculares, explique por que o composto 1 é quatro unidades de pKa mais ácido do que 2. O O H + H R X R X X = O (ácido carboxílico), X= NH (amida), X= CH2 (cetona/éster) O O H3C CH3 O N H O N H 1, pKa = 20 2, pKa = 24 12ª Questão: Um ácido carboxílico pode existir tanto na configuração E, quanto na Z, que são diferentes no ângulo diedro em torno da ligação C-O. Estudos de cálculos teóricos demonstraram que o isômero Z do ácido fórmico é mais estável cerca de 4,04 kcal/mol. Assumindo que o pKa do isômero Z do ácido fórmico seja igual a 3,77, calcule o pKa do isômero E do ácido fórmico e diga qual par de elétrons (A ou B) do ânion carboxilato mostrado a seguir é o mais básico. Explique a sua resposta. O + 4,04 kcal/mol O H H O H O isômero Z H isômero E pKa = 3,77 O A H O B ânion carboxilato BOA SORTE ! Centro Universitário Norte do Espírito Santo - Rua Humberto de Almeida Francklin, 257 Bairro Universitário, CEP 29.933-415, São Mateus - ES (Sede Provisória) Sítio Eletrônico: http://www.ceunes.ufes.br, Tel.: +55 (27) 3763-8650

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