Nomenclatura dos compostos_org_nicos

Nomenclatura dos
Compostos Orgânicos
Regras para nomear compostos
Nomenclatura de Hidrocarbonetos

Primeiras noções de Nomenclatura
Estrutura dos Nomes
Nome: é formado por três partes:
 Prefixo – diz o número de carbonos
 Parte intermediária – diz o tipo de ligação
 Sufixo – diz a função orgânica Grupo Funcional Nome
Hidrocarboneto NO
Número de C Nome Álcool OL
1 MET Cetona ONA
2 ET
3 PROP Adeído Sufixo AL
4 BUT
5 Prefixo PENT Fenol HIDROXI
6 HEX Éteres ATO de Radical
7 HEPT Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO
8 OCT
9 NON Éteres ETER ___ICO
Amina INA
Número de Amida IDA
Ligações Nome . .
Simples AN . .
Dupla EN
. .
Tripla IN Parte intermediária
Dupla+Dupla DIEN

Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

Nomenclatura para Hidrocarbonetos
1. Ligações Simples - ALCANOS
Nome - Fórmula Molecular → Fórmula Estrutural Condensada
Metano - CH4 → CH4
Etano - C2H6 → CH3 – CH3
Propano - C3H8 → CH3 – CH2 – CH3
Butano - C4H10 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano - C5H12 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Hexano - C6H14 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Heptano - C7H16 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula Geral: CnH2n+2
 Obs: molécula de heptano, por exemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pode também ser representada por :
CH3 – (CH2)5 – CH3 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

1.1 Alcanos cíclicos – CICLANOS ou CICLOALCANOS
Nome - Fórmula Molecular → Fórmula Estrutural
O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo.
CicloPropano - C3H6 → CH2
CH2 CH2

CicloButano - C4H8 → CH2 CH2
Fórmula Geral: CnH2n
CH2 CH2

CH2
CicloPentano - C5H10 → CH2 CH2
CH2 CH2


2. Ligações duplas - ALCENOS
Li
Nome - Fórmula Molecular→ Fórmula Estrutural Condensada
Eteno - C2H4 → CH2 = CH2
Propeno - C3H6 → CH2 = CH – CH3
Buteno - C4H8
→ CH2 = CH – CH2 – CH3 Fórmula Geral: CnH2n
→ CH3 – CH = CH – CH3
Penteno - C5H10
→ CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
→ CH3 – CH = CH – CH2 – CH3
Hexeno - C6H12
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

Nomenclatura para Alcanos
2.1. Alcenos cíclicos – CICLENOS ou CICLOALCENOS
Nome - Fórmula Molecular → Fórmula Estrutural
O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo.
CH2
CicloPropeno - C3H5 →
CH CH

H2C CH2
CicloButeno - C4H6 → Fórmula Geral: CnH2n-2
HC CH

CH2
CH2 CH2
CicloPenteno - C5H8 →
CH CH


2.2 Posição da Dupla Ligação - ALCENOS
 Buteno - C4H8 - existem duas fórmulas possíveis:
→ CH2 = CH – CH2 – CH3 /nome: 1 – buteno
→ CH3 – CH2 – CH = CH2 /nome: 1 – buteno
→ CH3 – CH = CH – CH3 /nome: 2 – buteno
 Os números na designação 1–buteno e 2–buteno indicam a posição da
ligação dupla (entre dois átomos de carbono). O nome buteno significa que
se trata de um composto com 4 átomos de carbono na cadeia principal. É
ainda importante realçar que a fórmula CH3 – CH2 – CH = CH2 representa
também o 1–buteno, uma vez que neste caso a numeração mais baixa
significa que a contagem deve ter início no carbono mais à direita porque
este encontra-se mais próximo da dupla ligação. Estes dois compostos (1–
buteno e 2–buteno) têm ambos a mesma fórmula química, C4H8,mas
apresentam conformação espacial diferente, chamada de isômeros, que
veremos mais adiante.


2.3 Mais de uma Ligação dupla - ALCENOS
Li
 No seu nome, deve constar a indicação do número de duplas ligações
existentes, e quais as respectivas posições. Esta indicação aparece entre o
prefixo relativo ao número de átomos de carbono na cadeia principal e
antes do sufixo ENO, e usam-se os termos di, tri, tetra, etc, consoante o
número de ligações duplas existentes.
 Exemplo: CH2 = CH – CH = CH – CH3

1,3–pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no átomo
de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3
 Exemplo:

1,3 – ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligações situadas no
átomo de carbono -> no átomo de carbono 1 e no átomo de carbono 3

Nomenclatura de Hidrocarbonetos
2.4 AROMÁTICOS
Caso especial com dois aromáticos que não seguem a
nomenclatura pois possuem “nomes próprios”. São dois
exemplos:

Benzeno Tolueno


3. Ligações triplas - ALCINOS
Li
Nome - Fórmula Química → Fórmula Estrutural Condensada
Etino - C2H2 → CH ≡ CH
Propino - C3H4 → CH ≡ C – CH3
Butino - C4H6
→ CH ≡ C – CH2 – CH3
→ CH3 – C ≡ C– CH3
Pentino - C5H8 Fórmula Geral: CnH2n-2
→ CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
→ CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
Hexino - C6H10
→ CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
→ CH3 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
→ CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3


Radicais - Hidrocarbonetos
 Um fragmento molecular com o os 8 átomos incompletos gerado pela
quebra de uma ligação covalente. Alguns importantes radicais para a
nomenclatura de hidrocarbonetos:
- CH3 → metil; - CH2 – CH3 → etil; - CH2 – CH2 – CH3 → propil(n-propil);
- CH – CH3 → iso-propil; - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → butil (n-butil);
CH3 CH3
- CH2 – CH – CH3 → iso-butil; - C – CH3 → terc-butil (terciobutil ou t-butil);
CH3 CH3
H3C – CH – CH2 – CH3 → sec-butil (s-butil); - CH = CH2 → vinil;
CH2

→ fenil; → benzil;

Radicais - Hidrocarbonetos
 Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar
confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc-
para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos:
- CH2 – CH2 – CH3 → n-propil
 n significa “normal” valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada)

- CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → n-butil
carbono secundário
 sec significa “secundário” H3C – CH – CH2 – CH3 → sec-butil

carbono terciário
CH3
 terc (tercio) significa “terciário” - C – CH3 → terc-butil
CH3
CH3
- CH extemidades → iso-propil
iguais
CH3
 iso significa “igual” CH3
- CH – CH → iso-butil

Nomenclatura IUPAC
 A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892
em um congresso internacional em Genebra, após várias
reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada).

 A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos
demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível
elaborar seu nome, e vice-versa.

 Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem
outros tipos de nomenclatura como por exemplo a
nomenclatura usual.

Regras para Nomenclatura Geral
1. Determinar a cadeia principal
• Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas)
• Apresenta maior número de carbonos
• A cadeia mais ramificada
• A cadeia de radicais menos complexos

2. Numerar a cadeia
• As ligações recebem menor número possível
• As ramificações recebem o menor número possível

3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em
ordem crescente de complexibilidade precedidos e
separados por hífen pelo número onde eles ocorrem,
finalizando com o acréscimo do nome correspondente à
cadeia principal e, se existente, a localização da ligação
dupla ou tripla

1. Determinar a cadeia principal Exemplo A:
• Comporta todas as ligações
necessárias (duplas ou triplas)

2. Numerar a cadeia
• As ligações recebem menor número
possível 4 - metiloctano
• As ramificações recebem o menor
número possível ->No carbono de número 4 há um radical
metil.
3. Nomear o composto citando os radicais -> A cadeia carbônica principal tem 8
ramificados em ordem crescente de
complexibilidade precedidos e carbonos: oct
separados por hífen pelo número onde -> A cadeia carbônica tem apenas
eles ocorrem, finalizando com o ligações simples: ano
acréscimo do nome correspondente à
cadeia principal e, se existente, a
localização da ligação dupla ou tripla


Exemplo B:

2. Numerar a cadeia
3 – metilnoneno - 2
possível
• As ramificações recebem o menor ->No carbono de número 3 há um radical
número possível
metil.
3. Nomear o composto citando os
-> A cadeia carbônica principal tem 9
radicais ramificados em ordem carbonos: non
crescente de complexibilidade -> Há uma ligação dupla: eno que
precedidos e separados por hífen pelo
número onde eles ocorrem, encontra-se no carbono de número 2.
finalizando com o acréscimo do nome
correspondente à cadeia principal e,
se existente, a localização da ligação
dupla ou tripla


Exemplo C:

2. Numerar a cadeia
pentino - 2
possível
número possível
-> A cadeia carbônica principal tem 5
carbonos: pent
radicais ramificados em ordem -> Há uma ligação tripla: ino que
crescente de complexibilidade encontra-se no carbono de número 2.
precedidos e separados por hífen pelo
número onde eles ocorrem,
finalizando com o acréscimo do nome
correspondente à cadeia principal e,
dupla ou tripla


Exemplo D:
necessárias (duplas ou triplas) CH3
• Apresenta maior número de carbonos |
• A cadeia mais ramificada CH3 – CH – C – CH2 – CH3
| |
2. Numerar a cadeia CH3 CH3
possível 2,3,3-Trimetil Pentano
número possível -> No carbono 2 há radical metil e no carbono
3 há dois radicais metil: 2,3,3 –
radicais ramificados em ordem -> Como são três radicais metil na cadeia,
crescente de complexibilidade nomeamos: trimetil
precedidos e separados por hífen pelo -> A cadeia carbônica principal tem 5
finalizando com o acréscimo do nome carbonos: pent
correspondente à cadeia principal e, -> Só há ligações simples entre os carbonos:
dupla ou tripla ano


Exemplo E:
•
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
Apresenta maior número de carbonos
• A cadeia mais ramificada | |
• A cadeia de radicais menos complexos CH2 CH2
| |
2. Numerar a cadeia CH3 CH3
possível 3,5-dimetil Heptano
5 também há um radical metil: 3,5 -
radicais ramificados em ordem -> Como são dois radicais metil na cadeia,
crescente de complexibilidade nomeamos: dimetil
finalizando com o acréscimo do nome carbonos: hept
dupla ou tripla ano


• Comporta todas as ligações Exemplo F:
• A cadeia mais ramificada CH3 – CH –CH – CH3
• A cadeia de radicais menos complexos | |
CH3 CH3
2. Numerar a cadeia
• As ligações recebem menor número 2,3-dimetil butano
possível
finalizando com o acréscimo do nome carbonos: but
dupla ou tripla ano


• Comporta todas as ligações Exemplo G:
CH3 – C – CH2 –CH – CH3
• A cadeia mais ramificada || |
• A cadeia de radicais menos complexos CH2 CH2
|
2. Numerar a cadeia CH3
possível 2,4-dimetil hexeno - 1
finalizando com o acréscimo do nome carbonos: hex
correspondente à cadeia principal e, -> Há ligação dupla entre os carbonos:
dupla ou tripla eno
-> No primeiro carbono encontra-se a dupla
ligação: - 1

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