O documento descreve o processo de esterificação, no qual um ácido carboxílico reage com um álcool para formar um éster. A esterificação de Fischer ocorre pelo refluxo do ácido e álcool na presença de um catalisador ácido. A transesterificação substitui o grupo alcoólico de um éster por outro álcool. Nas reações de esterificação em flavonóides, os substituintes influenciam a atividade biológica alterando a polaridade e toxicidade.

1. Reação de Esterificação
A esterificação,é o processo para a obtenção de ésteres, a partir da substituição da
hidroxila (- OH) de um ácido, por um radical alcoxíla (-OR). A Esterificação de Fischer
ocorre pelo refluxo do ácido carboxílico e um álcool com um catalisador, tendo como produto
final um éster. O Equilíbrio deste tipo de reação se dá por meio do excesso de álcool ou pela
retirada da água durante a formação do éster.
O mecanismo da Esterificação ocorrerá através do grupo carbonila do ácido
carboxílico, este que, não é suficiente eletrofilicamente para o ataque do álcool. O catalisador,
um ácido, irá fazer com que ocorra a protonação do oxigênio do grupo carbonila, a ativando
para que ocorra o ataque nucleofílico. Deste modo, o álcool atacará o carbono da carbonila
protonada, formando um intermediário tetraédrico. A transferência de prótons fará com que a
hidroxila seja um bom grupo abandonador com a H2O. A desprotonação e a perda de água
ocorrem simultaneamente, produzindo então, um éster.
Na transesterificação, um éster será tratado com outro álcool, podendo ser catalisada
por um ácido ou uma base. A parte álcool do éster pode sofrer substituição por um novo
componente do álcool. O mecanismo é similar ao da Esterificação de Fischer.
Nos flavonóides, por exemplo, a sua atividade biológica e de seus metabólitos irá
depender de sua estrutura química e dos substituintes da molécula, pois em sua estrutura
básica podem ocorrer reações de esterificação, que influencia na polaridade, toxicidade e na
atividade intracelular destes.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
SARKER, Satyajit D.; NAHAR, Lutfun. Química para Estudantes de Farmácia - Química
Geral, Orgânica e de Produtos Naturais. 1. ed. Editora Guanabra Koogan, 2009.
HUBER, Lísia Senger.; RODRIGUEZ – AMAYA, Delia B. Flavonóis e Flavonas: Fontes
Brasileiras e Fatores que Influenciam a Composição em Alimentos. Alim. Nutr. v.19, n.1, p.
97-108, 2008.