Ácidos Carboxílicos e
Derivados
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CAMPUS MINISTRO REIS VELOSO
CURSO DE LICENCIATURA EM CIÊNCIAS BIOLÓGICAS
ELEMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
Definições
• Presença da carboxila ou grupo carboxílico
• Muitos produtos naturais e sintéticos possuem o grupo carboxílico
Definições
• Presença da carboxila ou grupo carboxílico
• Muitos produtos naturais e sintéticos possuem o grupo carboxílico
Ácido Acetil Salicílico Ácido Araquidônico
Nomenclatura – Ácidos Carboxílicos
• Ácido radical+óico
• Ácido cadeia principal + carboxílico
Nomenclatura – Ácidos Carboxílicos
• Nomes não sistemáticos
Nomenclatura – Ácidos Carboxílicos
• Nomes não sistemáticos
• Ácidos graxos
Nomenclatura – Ácidos Carboxílicos
• Nomes não sistemáticos
• Ácidos comuns
Nomenclatura – Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura – Ácidos Carboxílicos
Propriedades Físicas
• Muito polares
• Apresentam ligações de hidrogênio
• Formam dímeros
• Boa solubilidade em água
• Pontos de ebulição elevados
Dímero
Propriedades Físicas
• O aumento do número de carbonos aumenta a temperatura de ebulição e
diminui a solubilidade
Acidez dos Ácidos Carboxílicos
• Os ácidos carboxílicos se ionizam parcialmente em água, sendo portanto,
ácidos fracos
• Quanto maior Ka mais forte o ácido
Acidez dos Ácidos Carboxílicos
• Grupos retiradores aumentam a acidez
• Grupos doadores diminuem a acidez
Acidez dos Ácidos Carboxílicos
• Grupos retiradores aumentam a acidez
• Grupos doadores diminuem a acidez
Reações
• Reações Ácido-Base
Reações
• As reações de substituição nucleofílica no carbono da carboxila geram os
derivados de ácidos
Reações
• As reações de substituição nucleofílica no carbono da carboxila geram os
derivados de ácidos
• Mecanismo
Reações
• O derivado mais reativo é facilmente convertido no derivado menos
reativo
• Fator principal: Quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o
composto.
Ordem decrescente de reatividade
Reações – Preparação dos Cloretos de Acila
• Preparados a partir de Ácidos Carboxílicos e Cloreto de Tionila SOCl2
Reações – Preparação dos Cloretos de Acila
• A partir do Cloreto de Acila pode-se facilmente obter os demais derivados
de ácido
Derivados de Ácidos
• A reação dos ácido carboxílicos reagem com diversos compostos
formando derivados de ácidos carboxílicos
Derivados de Ácidos - Ocorrência
Amidas – sensação
das pimentas Amidas –
lactamas
Éster
Nomenclatura – Sais
Nomenclatura – Haletos de Ácidos
• Nome do substituinte univalente derivado dos ácidos
• Haleto de grupo univalente
Nomenclatura – Haletos de Ácidos
Nomenclatura – Anidridos
• Substitui o nome ácido por anidrido
Ácido Adípico
Nomenclatura – Amida
Nomenclatura – Amida
• Amidas primárias – amidas monoaciladas
Nomenclatura – Amida
• Amidas primárias – amidas monoaciladas
• Amidas N-substiuídas
Nomenclatura – Amida
• Amidas secundárias e terciárias
Nomenclatura – Amida
• Amidas secundárias e terciárias assimétricas
• É tratada como N-substituintes
Nomenclatura – Amida
Síntese de Anidridos
• Cloretos de ácidos reagem com ácidos carboxílicos ou com sais de ácidos
para formar anidridos.
Síntese de Anidridos
• Anidridos são hidrolisados, formando ácidos carboxílicos
Preparo de Ésteres
• Ácidos reagem com álcoois formando ésteres
• Catalisada por ácido - reversível
Preparo de Ésteres
• Poliésteres
Preparo de Ésteres
Preparo de Ésteres
Reações de Amidas
• Ataque nucleofílico da amônia/aminas ao cloreto de ácido
Reações de Amidas
• Síntese da amida a partir de Ácido Carboxílico
Reações de Amidas
• Síntese da amida a partir de Ácido Carboxílico
• Náilon
Reações de Amidas
Lípídios
• Gordura animal ou óleos vegetais
é formada por um tipo de lipídio:
Os Triacilglicérois
Lípídios
• Triacilglicérois são ésteres de ácidos graxos e do glicerol
Lípídios
• Reações de saponificação
Lípídios
• Sabões
Lípídios
• Gorduras Hidrogenadas
• Ácido oleico – Azeite
• Depois de hidrogenado
vira margarina
Lípídios
• Gorduras Hidrogenadas
• Gorduras trans resultado da isomerização das ligações cis em trans durante a
hidrogenação.
• As gorduras trans não ocorrem
na natureza
• As gorduras trans são mais estáveis
e mais difíceis de metabolizar

Ácidos CArboxílicos e Derivados.pptx