Aula do curso de nutrição sobre estrutura e função de lipídios

Lipídeos
Profa. Valéria Terra Crexi
1
QUÍMICA DE
QUÍMICA DE
ALIMENTOS
ALIMENTOS

LIPÍDEOS
Componentes insolúveis em água e solúveis em solvente
orgânico
Extração por solventes apolares: fração lipídica neutra
- Ácidos graxos livres, mono, di e triacilgliceróis e
outros mais polares como fosfolipídeos, glicolipídeos e
esfingolipídeos
2

Funções dos lipídeos
 Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e ácidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolúveis
 Isolamento térmico
 Permeabilidade das paredes celulares
 Sabor e palatabilidade dos alimentos
 Maciez em produtos de panificação
 Sensação de saciedade após a alimentação
 Agentes emulsificantes (monoglicerídeos, diglicerídeos
e fosfolipídeos)

Lipídeos Simples – Óleos e Gorduras
C O
C
H O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+
H O C
O
R1
H O C
O
R1
H O C
O
R1
C O
C
H O
C O
H
H
H
H H
H
H
H
+
C O
C
H O
C O
H
H
H
H R1
O
C
R2
O
C
R3
O
C
+ 3 H O H
Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol
(óleo ou gordura)
água
+
+
4
Compostos formados partir
da esterirficação de ácidos graxos
e alcoóis (glicerol).

Óleo Gordura
Líquido a temperatura
ambiente
Sólido a temperatura
ambiente
Legislação: Temperatura limite: 20ºC
Azeites: termo utilizado apenas para óleos provenientes
de frutos
Ex.: Oliva e dendê

Classificação
1. Lipídeos simples (neutros)
Formados a partir da esterificação de ácidos graxos e alcoóis (glicerol)
Subdividido em:
Gorduras: são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol
chamados de glicerídeos
Ceras: são misturas complexas de alcoóis, ácidos e alguns
alcanos de cadeias longas

2. Lipídeos compostos
Contém além do grupo éster da união do ácido graxo e glicerol algumas
substâncias, tais como:
Fosfolipídeos (ou fosfatídeos): possuem ésteres formados a partir
do glicerol, ácidos graxos, ácido fosfórico e outros grupos, normalmente
nitrogenados.
Cerebrosídeos (ou glicolipídeos): formados por ácidos graxos, um
grupo nitrogenado e um carboidrato, não contendo grupo fosfórico.

9
-Fosfolipideos (ou fosfatídeos)
Contém ácido fosfórico e outros grupos,
normalmente nitrogenados

2. Lipídeos derivados
Obtidos por hidrólise dos lipídeos neutros e compostos
Apresentam as propriedades de lipídeos
 Ácidos graxos;
 Alcoóis de alto PM;
 Esteróis;
 Hidrocarbonetos de cadeia longa;
 Carotenóides;
 Vitaminas lipossolúveis (Tocoferol vitamina E)

ÁCIDOS GRAXOS
São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um
grupamento carboxila terminal.
C
OH
O
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Ácido láurico (12:0)
Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição
Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição
das duplas ligações.
das duplas ligações.

Participam da construção das moléculas de
glicerídeos (até 90% da massa);
Longa cadeia (hidrocarboneto) e um grupo terminal
(grupo carboxila)
Saturados e insaturados.
Diferem um do outro pelo comprimento da cadeia
hicrocarbonada e pelo número e posição das duplas
ligações.
ÁCIDOS GRAXOS
12

TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS
C
H3
O
OH
C
H3
O
OH
C
H3
O
OH
C
H3
O
OH
Esteárico
Oléico
Linoléico
α - Linolênico
(18:1Δ9
)
(18:3Δ9,12,15
)
(18:0)
(18:2Δ8,12
)
Saturado
Monoinsaturado
Poliinsaturado

TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS
 SATURADO
 INSATURADO
CH3(CH2)n C
O
OH
(CH CH) (CH2)n
CH3(CH2)n C
O
OH
14

ÁCIDOS GRAXOS
SATURADOS
Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (o
C)
C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2 15

ÁCIDOS GRAXOS
INSATURADOS
Símbolo Nome PF (o
C)
C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5
16

Gordura saturada
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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Gorduras Insaturadas
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
C
H
H
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
18

ÔMEGA ()
Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados.
-9, tendo como principal representante o
ácido oléico ( C 18:1)
 -6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)
 -3, está incluído o ácido -linolênico ( C 18:3)
Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30
e 40
carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula
Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 60
e 70
carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula

20
Os ácidos graxos essenciais (AGE)
linoléico (LA, 18:2n-6) e a-linolênico
(ALA, 18:3n-3) são precursores dos
ácidos graxos poliinsaturados de
cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os
ácidos docosahexaenóico (DHA) e
araquidônico (AA).

26
Reação de Saponificação
Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo,
na presença de solução concentrada de álcali forte
(NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de
ácidos graxos e glicerol.
Representação de uma reação de saponificação

27
Reações de neutralização e saponificação e determinações
analíticas:
- Índice de saponificação
Número de miligramas (mg) de hidróxido de
potássio requerido para saponificar um grama de óleo ou
gordura. É utilizado para estimar o peso molecular médio
dos ácidos graxos.
- Índice de acidez
É o número de miligramas de KOH
necessários para neutralizar os ácidos graxos livres
presentes em um grama de óleo ou gordura.

28
3- Reação de Hidrogenação
A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos
ácidos graxos insaturados, livres ou combinados, é
chamada de reação de Hidrogenação

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
C
C
H
H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
H
H
CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura insaturada (óleo vegetal)
Gordura Vegetal Hidrogenada
30
H2/catalisador
(Ni, Pd ou Pt)

PRINCIPAIS OBJETIVOS DA
HIDROGENAÇÃO
 conversão de óleos em gorduras plásticas,
 melhora da firmeza da gordura,
 reduz a susceptibilidade à deterioração,
 produção de margarinas e outras gorduras compostas
No processo de hidrogenação catalítica pode haver
formação de ligações duplas trans, ou seja, gorduras
trans, o que pode ser prejudicial à saúde se consumido em
grande quantidade.

DEFINIÇÃO
 Ácido graxos trans :
 Tipo específico de ácidos graxos
formados durante o processo de
Hidrogenação industrial ou natural
(ocorrido no rúmen de animais)
32

Isomeria Geométrica
CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH
C C
H H
Cis
Ácido Oléico ( C18:1 cis )
33

Controle de processamento
Índice de iodo (I.I.)
• mede insaturação ( dupla ligação do AG)
• Classificação de óleo e gordura
(I.I.) é quantidade de iodo (g) adicionados a 100g de
amostra, a análise pode ser realizada com qualquer
halogênio que a medida é índice de iodo
Princípio: o iodo e outros halogênios se adicionam numa
dupla ligação da cadeia insaturada dos ácido graxos
• > saturação > solidez < I.I.
• > insaturação > liquidez >I.I.> rancidez oxidativa
35

INTERESTERIFICAÇÃO
 modificação da estrutura glicerídica dos óleos e gorduras
por rearranjo molecular dos ácidos graxos na molécula de
glicerol
 Em condições apropriadas de temperatura e pressão,
com auxílio de catalisadores, há troca de seus grupos
acilas entre os grupamentos ésteres.
 Mudar a composição de triacilgliceróis.
Ex. obtenção de gorduras, a partir de óleos, com
composição similar a gordura do leite

37
A reação se inicia quando um catalisador apropriado é
adicionado ao óleo, o qual promove a separação dos ácidos
graxos da cadeia do glicerol.
Como a reação continua, os ácidos graxos destacam-se e
simultaneamente se religam nas posições abertas dentro da
mesmo glicerídeo (intramolecular), e em posições vagas de
glicerídeos adjacentes (intermolecular).
Desta maneira, quando a reação atinge seu ponto de
equilíbrio, os ácidos graxos formam novas cadeias de
triacilglicerídeos que não mais representam a ordem de
distribuição original ; no entanto, sem alterar as
características geométricas, baseada na forma cis, dos
ácidos graxos.

PROCESSO QUÍMICO OU ENZIMÁTICO
O
H2C
HC O
O
C
H2C
O
C
O
C
O R1
R2
R3
O
H2C
HC O
O
C
H2C
O
C
O
C
O R4
R5
R6
 Modifica as propriedades de cristalização, alterando a plasticidade da gordura.
 Pode modificar a digestibilidade e a taxa de absorção dos ácidos graxos.
• Catalisador • Lipase

FRACIONAMENTO
 Separa gorduras em frações de propriedades físicas
diferentes.
 Consiste em cristalizar uma gordura a baixa temperatura
e eliminar por filtração ou centrifugação os triglicerídeos
com ponto de fusão relativamente elevados.
 A velocidade de resfriamento influi na formação dos
cristais.
Oleínas  líquidas
Estearinas  sólidas

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