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LipídiosLipídios
-PropriedadesPropriedades
- NomenclaturaNomenclatura
-AplicabilidadeAplicabilidade
Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição
 Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentesLipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes
no reino animal e vegetalno reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura).(do grego “lipos” = gordura). ExemplosExemplos
comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grandecomuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande
importância na alimentação e na constituição das células vivas.importância na alimentação e na constituição das células vivas.
Lipídios
Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição
 Caracterizam-se porCaracterizam-se por
serem substânciasserem substâncias
untuosas ao tato, poruntuosas ao tato, por
deixarem manchadeixarem mancha
translúcida no papeltranslúcida no papel
(“mancha de gordura”),(“mancha de gordura”),
por serem insolúveis empor serem insolúveis em
água e solúveis noságua e solúveis nos
solventes orgânicos, taissolventes orgânicos, tais
como éter, clorofórmio,como éter, clorofórmio,
benzeno e outrosbenzeno e outros
Lipídios
Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição
 Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidosDo ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos
graxos superiores com álcoois os mais variados.graxos superiores com álcoois os mais variados.
 Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares eModernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e
fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais,fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais,
em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio,em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio,
benzeno, etc.benzeno, etc.
Lipídios
Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição
 Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes aOs lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a
várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outrosvárias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros
são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidossão terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos
carboxílicos de cadeia longa.carboxílicos de cadeia longa.
 É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais,É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais,
têm em sua constituição:têm em sua constituição:
- grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou- grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou
polares (substâncias hidrossolúveis);polares (substâncias hidrossolúveis);
- boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas- boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas
ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dosou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos
vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão osvegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os
lipídios.lipídios.
Lipídios
Introdução -Introdução - ConstituiçãoConstituição
 Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superioresDo ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores
com álcoois variados.com álcoois variados.
1)1) Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;
- possuem geralmente número par de átomos de- possuem geralmente número par de átomos de
carbono;carbono;
- podem ser saturados ou insaturados;- podem ser saturados ou insaturados;
- geralmente são acíclicos e não ramificados- geralmente são acíclicos e não ramificados
⇒ Os principais representantes são:Os principais representantes são:
1.1)1.1) Ácidos graxos saturados:Ácidos graxos saturados:
- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H33C – (CHC – (CH22))1010 – COOH– COOH
- ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = Hác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1212 – COOH– COOH
- ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = Hác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1414 – COOH– COOH
- ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = Hác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1616 – COOH– COOH
- ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = Hác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))2424 – COOH– COOH
- ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = Hác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))2929 – COOH– COOH Lipídios
Introdução -Introdução - ConstituiçãoConstituição
1.2)1.2) Ácidos graxos insaturadosÁcidos graxos insaturados
- ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = Hác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))55 – CH = CH – (CH– CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH
- ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = Hác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))77 – CH = CH – (CH– CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH
- ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóicoác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico
FM = HFM = H33C – (CHC – (CH22))55 – CH = CH – CH = CH – (CH– CH = CH – CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH
- ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóicoác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico
FM = HFM = H33C – CHC – CH22 – CH = CH – CH– CH = CH – CH22 – CH = CH – CH– CH = CH – CH22 – CH = CH – (CH– CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH
2)2) ÁlcooisÁlcoois
Os principais representantes são:Os principais representantes são:
- Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCHGlicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH22 – CH(OH) – CH– CH(OH) – CH22OHOH
- Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = CÁlcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C1515HH3131 – CH– CH22OHOH
- Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = CÁlcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C2525HH5151 – CH– CH22OHOH
- Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = CÁlcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C3030HH6161 – CH– CH22OHOH
Lipídios
Propriedades –Propriedades – ácidos graxosácidos graxos
 Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,
clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).
Ex: HEx: H33C – (CHC – (CH22))88 – COOH– COOH
Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar éAté 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar é
superior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quantosuperior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quanto
maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade.maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade.
 Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PEPonto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE
 Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº dePonto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de
hidrocarbonetos, menor o PF.hidrocarbonetos, menor o PF.
 Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam saisSaponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais
denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis edenominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e
Radical
Caráter apolar
Carboxila
Caráter polar
Propriedades –Propriedades – ácidos graxosácidos graxos
 Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podemSolidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem
ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como:ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como:
Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo).Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo).
 Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder asHalogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as
insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo.insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo.
Lipídios
ClassificaçãoClassificação
 A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e doA classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do
álcool que formam o lipídio. São três grupos:álcool que formam o lipídio. São três grupos:
1)1) Lipídios Simples ou TernáriosLipídios Simples ou Ternários
Formados de C, H e O;Formados de C, H e O;
São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool;São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool;
Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:
- Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gordurasGlicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras
- Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)
Lipídios
ClassificaçãoClassificação
2)2) Lipídios Complexos ou CompostosLipídios Complexos ou Compostos
Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre);Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre);
São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros gruposSão constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos
químicos.químicos.
Dividem-se em:Dividem-se em:
- Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol,Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol,
ácido fosfórico (Hácido fosfórico (H33POPO44) e um derivado nitrogenado.) e um derivado nitrogenado.
- Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos,Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos,
galactose ou glicose e uma base nitrogenada.galactose ou glicose e uma base nitrogenada.
- Esteróides: derivados do colesterolEsteróides: derivados do colesterol
Lipídios
ClassificaçãoClassificação
3)3) Derivados dos LipídiosDerivados dos Lipídios
São produtos de hidrólise dos lipídiosSão produtos de hidrólise dos lipídios
Ex: - ácidos graxosEx: - ácidos graxos
- glicerol- glicerol
- álcoois de PM elevado- álcoois de PM elevado
- bases orgânicas nitrogenadas- bases orgânicas nitrogenadas
- ácido fosfórico- ácido fosfórico
Lipídios
GlicerídiosGlicerídios
DefiniçãoDefinição: são éteres de glicerol com ácidos graxos.: são éteres de glicerol com ácidos graxos.
 Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriolParte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol
- Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolaresSolúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares
- Sabor adocicadoSabor adocicado
- Muito viscosoMuito viscoso
 Parte ácida = ácidos graxosParte ácida = ácidos graxos
- Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteáricoSaturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico
- Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênicoInsaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico
ClassificaçãoClassificação: de acordo com o estado físico: de acordo com o estado físico
 ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambienteÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente
- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.
Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animalOs óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal
ou vegetal.ou vegetal.
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 São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.
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vitamina A e D, e usados como medicamentos;vitamina A e D, e usados como medicamentos;
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GlicerídiosGlicerídios
De origem vegetalDe origem vegetal::
- Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc.Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc.
São usados em culinária.São usados em culinária.
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percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico.percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico.
Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindoPossuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo
resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas pararesinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para
alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.
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GORDURA:GORDURA:
São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol comSão sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com
ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levementeácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente
amarelados, de origem animal ou vegetal.amarelados, de origem animal ou vegetal.
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alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado naalguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na
fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;
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de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada comode 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como
lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricaçãolubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação
de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.
- Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada naManteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na
alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de váriosalimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários
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- Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral.Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral.
- Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacauGordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau
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GlicerídiosGlicerídios
IMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantesIMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes
para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimaspara o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas
denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação dedenominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação de
glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares,glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares,
produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículasproduzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas
coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes.coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes.
No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidosNo processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos
graxos assim formados:graxos assim formados:
- Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos,Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos,
etc;etc;
- Queima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberamQueima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberam
9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da
ordem de 4Kcal/g;ordem de 4Kcal/g;
- Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fatoGuarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato
que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material deque ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material de
reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dosreserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dos
carboidratos.carboidratos. Lipídios
CerídiosCerídios
DefiniçãoDefinição:: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxosSão materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos
superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As cerassuperiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras
classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera declassificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de
abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas,abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas,
evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássarosevitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros
aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não seaquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se
encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação dessesencharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses
animais.animais.
Lipídios
CerídiosCerídios
Ceras Animais:Ceras Animais:
 Cera de abelha: constituída porCera de abelha: constituída por
palmitato de melissitapalmitato de melissita
CC1515HH3131 – C = O– C = O
O – CHO – CH22 – C– C3030HH6161
Ceras VegetaisCeras Vegetais
 Cera de carnaúba: constituída porCera de carnaúba: constituída por
cerotato de melissilacerotato de melissila
CC2525HH5151 – C = O– C = O
O – CHO – CH22 – C– C3030HH6161
Lipídios
CerídiosCerídios
AplicaçãoAplicação::
- Fabricação de velas;Fabricação de velas;
- Fabricação de sabões;Fabricação de sabões;
- Graxa para sapatos;Graxa para sapatos;
- Ceras para assoalhos;Ceras para assoalhos;
- Fabricação de vernizes;Fabricação de vernizes;
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FosfatídiosFosfatídios
DefiniçãoDefinição:: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,
ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina.ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina.
OcorrênciaOcorrência:: As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja eAs lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e
no cérebrono cérebro
Lipídios
CerebrosídiosCerebrosídios
DefiniçãoDefinição:: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,
galactose e aminoálcoois.galactose e aminoálcoois.
Ocorrência:Ocorrência: Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistemaOs cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema
nervoso.nervoso.
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EstereóidesEstereóides
Existem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclicaExistem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclica
Lipídios
EsteróidesEsteróides
No reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol CNo reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol C2727HH4646O,O,
que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares eque é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e
precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormôniosprecursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios
sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, osexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o
colesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmocolesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmo
que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, temque nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem
cerca de 250g de colesterol em seu organismo).cerca de 250g de colesterol em seu organismo).
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Lip dios

  • 2. Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição  Lipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentesLipídios ou lípidos engloba todas as substâncias gordurosas existentes no reino animal e vegetalno reino animal e vegetal (do grego “lipos” = gordura).(do grego “lipos” = gordura). ExemplosExemplos comuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grandecomuns são os óleos e as gorduras vegetais e animais, que tem grande importância na alimentação e na constituição das células vivas.importância na alimentação e na constituição das células vivas. Lipídios
  • 3. Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição  Caracterizam-se porCaracterizam-se por serem substânciasserem substâncias untuosas ao tato, poruntuosas ao tato, por deixarem manchadeixarem mancha translúcida no papeltranslúcida no papel (“mancha de gordura”),(“mancha de gordura”), por serem insolúveis empor serem insolúveis em água e solúveis noságua e solúveis nos solventes orgânicos, taissolventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio,como éter, clorofórmio, benzeno e outrosbenzeno e outros Lipídios
  • 4. Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição  Do ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidosDo ponto de vista químico, os lipídios são ésteres formados de ácidos graxos superiores com álcoois os mais variados.graxos superiores com álcoois os mais variados.  Modernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares eModernamente chama-se lipídios, todas as substâncias (apolares e fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais,fracamente polares) que são extraídas de tecidos animais e vegetais, em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio,em presença de solventes orgânicos, tais como éter, clorofórmio, benzeno, etc.benzeno, etc. Lipídios
  • 5. Introdução -Introdução - DefiniçãoDefinição  Os lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes aOs lipídios constituem vários grupos de substâncias pertencentes a várias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outrosvárias funções. A maioria delas é éster (óleos, gorduras, ceras); outros são terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidossão terpenos (caroteno, óleos essenciais), outros, ainda, são ácidos carboxílicos de cadeia longa.carboxílicos de cadeia longa.  É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais,É importante lembrar que todos os organismos, vegetais e animais, têm em sua constituição:têm em sua constituição: - grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou- grande percentagem de água, que mantém dissolvidos os compostos iônicos ou polares (substâncias hidrossolúveis);polares (substâncias hidrossolúveis); - boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas- boa percentagem de substâncias gordurosas que formam a estrutura das células vivas ou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dosou que se mantém, em forma coloidal, no citoplasma das células, na seiva dos vegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão osvegetais, no sangue dos animais (substâncias lipossolúveis); neste grupo estão os lipídios.lipídios. Lipídios
  • 6. Introdução -Introdução - ConstituiçãoConstituição  Do ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superioresDo ponto de vista químico, são ésteres de ácidos graxos superiores com álcoois variados.com álcoois variados. 1)1) Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos;Ácidos graxos: - são ácidos carboxílicos; - possuem geralmente número par de átomos de- possuem geralmente número par de átomos de carbono;carbono; - podem ser saturados ou insaturados;- podem ser saturados ou insaturados; - geralmente são acíclicos e não ramificados- geralmente são acíclicos e não ramificados ⇒ Os principais representantes são:Os principais representantes são: 1.1)1.1) Ácidos graxos saturados:Ácidos graxos saturados: - ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H- ác. Láurico ou dodecanóico /FM = H33C – (CHC – (CH22))1010 – COOH– COOH - ác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = Hác. Mirístico ou tetradecanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1212 – COOH– COOH - ác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = Hác. Palmíltico ou hexadecanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1414 – COOH– COOH - ác. Esteárico ou octadenóico/ FM = Hác. Esteárico ou octadenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))1616 – COOH– COOH - ác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = Hác. Cerótico ou hexacosanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))2424 – COOH– COOH - ác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = Hác. Melíssico ou hentriacontanóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))2929 – COOH– COOH Lipídios
  • 7. Introdução -Introdução - ConstituiçãoConstituição 1.2)1.2) Ácidos graxos insaturadosÁcidos graxos insaturados - ác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = Hác. Palmitoleico ou 9 hexadecenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))55 – CH = CH – (CH– CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH - ác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = Hác. Oleico ou 9 octadecenóico/ FM = H33C – (CHC – (CH22))77 – CH = CH – (CH– CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH - ác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóicoác. Linoleico ou 9, 11 octadecadienóico FM = HFM = H33C – (CHC – (CH22))55 – CH = CH – CH = CH – (CH– CH = CH – CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH - ác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóicoác. Linolênico ou 9, 12, 15 octadecatrienóico FM = HFM = H33C – CHC – CH22 – CH = CH – CH– CH = CH – CH22 – CH = CH – CH– CH = CH – CH22 – CH = CH – (CH– CH = CH – (CH22))77 – COOH– COOH 2)2) ÁlcooisÁlcoois Os principais representantes são:Os principais representantes são: - Glicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCHGlicerina, glicerol ou propanotriol/ FM = HOCH22 – CH(OH) – CH– CH(OH) – CH22OHOH - Álcool cetílico ou hexadecanol/ FM = CÁlcool cetílico ou hexadecanol/ FM = C1515HH3131 – CH– CH22OHOH - Álcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = CÁlcool cerílico ou hexaconsanol/ FM = C2525HH5151 – CH– CH22OHOH - Álcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = CÁlcool melíssico ou hentriacontanol/ FM = C3030HH6161 – CH– CH22OHOH Lipídios
  • 8. Propriedades –Propriedades – ácidos graxosácidos graxos  Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter,Solubilidade: São insolúveis em água e solúveis no éter, clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras).clorofórmio e benzeno (solvente das gorduras). Ex: HEx: H33C – (CHC – (CH22))88 – COOH– COOH Até 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar éAté 3 C, o ácido graxo é solúvel em água porque o caráter polar é superior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quantosuperior. Acima de 3 C, começa a decrescer a solubilidade. Quanto maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade.maior o radical, maior o caráter apolar e menor a solubilidade.  Ponto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PEPonto de Ebulição: Quanto maior o nº de C, maior o PE  Ponto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº dePonto de Fusão: Quanto maior o º de insaturações e menor o nº de hidrocarbonetos, menor o PF.hidrocarbonetos, menor o PF.  Saponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam saisSaponificação: Os ácidos graxos na presença de cátions formam sais denominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis edenominados sabões. Com metais alcalinos formam sabões solúveis e Radical Caráter apolar Carboxila Caráter polar
  • 9. Propriedades –Propriedades – ácidos graxosácidos graxos  Solidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podemSolidificação ou Hidrogenação: Os ácidos graxos insaturados podem ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como:ser solidificados em presença de hidrogênio e de catalisadores como: Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo).Ni (níquel), Pt (platina), Pb (chumbo).  Halogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder asHalogenação: Os ácidos graxos insaturados podem perder as insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo.insaturações por reação com halogênios como Bromo e Iodo. Lipídios
  • 10. ClassificaçãoClassificação  A classificação fundamental decorre da natureza do ácido e doA classificação fundamental decorre da natureza do ácido e do álcool que formam o lipídio. São três grupos:álcool que formam o lipídio. São três grupos: 1)1) Lipídios Simples ou TernáriosLipídios Simples ou Ternários Formados de C, H e O;Formados de C, H e O; São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool;São ésteres de ácidos graxos com algum tipo de álcool; Segundo o tipo de álcool, dividem-se em:Segundo o tipo de álcool, dividem-se em: - Glicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gordurasGlicerídeos (ésteres de glicerol): óleos e gorduras - Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores)Cerídios ou ceras (ésteres de monoálcoois acíclicos superiores) Lipídios
  • 11. ClassificaçãoClassificação 2)2) Lipídios Complexos ou CompostosLipídios Complexos ou Compostos Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre);Formados de C, H, O e N podem conter P (fósforo) e S (enxofre); São constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros gruposSão constituídos de ácidos graxos, algum tipo de álcool e outros grupos químicos.químicos. Dividem-se em:Dividem-se em: - Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol,Fosfolipídios ou fosfatídios: compostos de ácidos graxos, glicerol, ácido fosfórico (Hácido fosfórico (H33POPO44) e um derivado nitrogenado.) e um derivado nitrogenado. - Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos,Cerebrosídios ou galactolipídios: compostos de ácidos graxos, galactose ou glicose e uma base nitrogenada.galactose ou glicose e uma base nitrogenada. - Esteróides: derivados do colesterolEsteróides: derivados do colesterol Lipídios
  • 12. ClassificaçãoClassificação 3)3) Derivados dos LipídiosDerivados dos Lipídios São produtos de hidrólise dos lipídiosSão produtos de hidrólise dos lipídios Ex: - ácidos graxosEx: - ácidos graxos - glicerol- glicerol - álcoois de PM elevado- álcoois de PM elevado - bases orgânicas nitrogenadas- bases orgânicas nitrogenadas - ácido fosfórico- ácido fosfórico Lipídios
  • 13. GlicerídiosGlicerídios DefiniçãoDefinição: são éteres de glicerol com ácidos graxos.: são éteres de glicerol com ácidos graxos.  Parte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriolParte alcoólica = glicerol, glicerina ou propanotriol - Solúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolaresSolúvel nos solventes polares, e insolúvel nos apolares - Sabor adocicadoSabor adocicado - Muito viscosoMuito viscoso  Parte ácida = ácidos graxosParte ácida = ácidos graxos - Saturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteáricoSaturados : ác. láurico, mirístico, palmítico e esteárico - Insaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênicoInsaturados: ac. oleico, ác. linoleico e linolênico ClassificaçãoClassificação: de acordo com o estado físico: de acordo com o estado físico  ÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambienteÓLEOS: - são líquidos à temperatura ambiente - predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados.- predominam ésteres de glicerol com ác. graxos insaturados. Os óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animalOs óleos são líquidos viscosos incolores ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.ou vegetal. Lipídios
  • 14. GlicerídiosGlicerídios  São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos.São divididos em óleos comestíveis e óleos secativos. Principais:Principais: De origem animalDe origem animal:: - Óleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos emÓleo de peixes: fígados de diversos peixes (bacalhau, tubarão). São ricos em vitamina A e D, e usados como medicamentos;vitamina A e D, e usados como medicamentos; - Óleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônicoÓleo de capivara: de cor amarela, cheiro e sabor pronunciados e usado como tônico e reconstituinte;e reconstituinte; Lipídios
  • 15. GlicerídiosGlicerídios De origem vegetalDe origem vegetal:: - Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc.Óleos comestíveis: algodão, amendoim, babaçu, coco, milho, oliva, soja, dendê, etc. São usados em culinária.São usados em culinária. Lipídios
  • 16. GlicerídiosGlicerídios De origem vegetalDe origem vegetal:: - Óleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam altaÓleos secativos: linhaça, oiticina, rícino, tungue, cânhamo, etc. Apresentam alta percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico.percentagem de ácidos graxos insaturados, como por exemplo, o ác. linoleico. Possuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindoPossuem a propriedade de, em contato com o ar, se polimerizarem, produzindo resinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas pararesinas. Devido essa propriedade são empregados em vernizes e tintas para alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes.alvenaria, pois assim, dão películas finas e resistentes. Lipídios
  • 17. GlicerídiosGlicerídios GORDURA:GORDURA: São sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol comSão sólidas à temperatura ambiente. Predominam ésteres de glicerol com ácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levementeácido graxo saturado. As gorduras são sólidos brancos ou levemente amarelados, de origem animal ou vegetal.amarelados, de origem animal ou vegetal. De origem animalDe origem animal:: - Sebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras deSebo: É a gordura branca e consistente que se encontra em volta das vísceras de alguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado naalguns animais, especialmente do gado bovino e do carneiro adulto. Usado na fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina;fabricação de sabões, sabonetes, velas e glicerina; Lipídios
  • 18. GlicerídiosGlicerídios De origem animalDe origem animal:: - Banha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioriaBanha: É obtida pela refinação da gordura dos suínos. É composta, em sua maioria de 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada comode 62% de oleína e 38% de palmitina e estearina. A oleína é usada como lubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricaçãolubrificante; a palmitina é usada para sabonetes e velas; e a estearina na fabricação de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga.de sabão, de unguentos e de alguns tipos de manteiga. - Manteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada naManteiga: Consiste principalmente na gordura que existe no leite. Usada na alimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de váriosalimentação: como cobertura para o pão; em frituras e como ingrediente de vários alimentos assados.alimentos assados. Lipídios
  • 19. GlicerídiosGlicerídios De origem vegetalDe origem vegetal:: - Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral.Gordura de coco: usada na fabricação de sabonetes e perfumaria em geral. - Gordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacauGordura de cacau: usada na obtenção da manteiga de cacau Lipídios
  • 20. GlicerídiosGlicerídios IMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantesIMPORTÂNCIA: Os glicerídios (óleos e gorduras) são alimentos muito importantes para o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimaspara o nosso organismo. No estômago e nos intestinos existem enzimas denominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação dedenominadas lipases, que catalisam a hidrólise dos glicerídios com formação de glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares,glicerina e ácidos graxos. Nesse processo, participam também os sais biliares, produzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículasproduzidos pelo fígado, que ajudam a dispersão das gorduras em partículas coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes.coloidais, atuando então como verdadeiros detergentes. No processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidosNo processo do metabolismo, nosso organismo dá três destinos à glicerina e aos ácidos graxos assim formados:graxos assim formados: - Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos,Reagrupa-os em moléculas mais complexas, que constituirão as células, os tecidos, etc;etc; - Queima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberamQueima-os para obter energia, sendo interessante notar que os lipídios liberam 9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da9Kcal/g, energia superior à da queima dos carboidratos e das proteínas, que é da ordem de 4Kcal/g;ordem de 4Kcal/g; - Guarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fatoGuarda-os, na forma de novas moléculas, nos tecidos adiposos do organismo (fato que ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material deque ocorrendo em excesso leva uma pessoa a engordar). A gordura é um material de reserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dosreserva no nosso organismo; sua queima, contudo, é mais fácil do que a dos carboidratos.carboidratos. Lipídios
  • 21. CerídiosCerídios DefiniçãoDefinição:: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxosSão materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos superiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As cerassuperiores e monoálcoois superiores. Entram nas constituição das ceras. As ceras classificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera declassificam-se em vegetais (ex: cera de carnaúba) e ceras animais (ex: cera de abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas,abelhas). Os vegetais, por exemplo, fabricam ceras para revestir suas folhas, evitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássarosevitando assim a evaporação excessiva de água. Os patos e outros pássaros aquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não seaquáticos, por exemplo, tem suas penas revestidas por gorduras, que assim não se encharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação dessesencharcam de água (glândula uropigiana), o que inclusive facilita a flutuação desses animais.animais. Lipídios
  • 22. CerídiosCerídios Ceras Animais:Ceras Animais:  Cera de abelha: constituída porCera de abelha: constituída por palmitato de melissitapalmitato de melissita CC1515HH3131 – C = O– C = O O – CHO – CH22 – C– C3030HH6161 Ceras VegetaisCeras Vegetais  Cera de carnaúba: constituída porCera de carnaúba: constituída por cerotato de melissilacerotato de melissila CC2525HH5151 – C = O– C = O O – CHO – CH22 – C– C3030HH6161 Lipídios
  • 23. CerídiosCerídios AplicaçãoAplicação:: - Fabricação de velas;Fabricação de velas; - Fabricação de sabões;Fabricação de sabões; - Graxa para sapatos;Graxa para sapatos; - Ceras para assoalhos;Ceras para assoalhos; - Fabricação de vernizes;Fabricação de vernizes; - Medicamentos.Medicamentos. Lipídios
  • 24. FosfatídiosFosfatídios DefiniçãoDefinição:: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina.ácido fosfórico e aminoálcool. Os aminoálcoois são: colina, colamina e serina. OcorrênciaOcorrência:: As lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja eAs lecitinas ocorrem principalmente na gema do ovo, no azeite de soja e no cérebrono cérebro Lipídios
  • 25. CerebrosídiosCerebrosídios DefiniçãoDefinição:: São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos,São materiais constituídos por uma mistura de ésteres de ácidos graxos, galactose e aminoálcoois.galactose e aminoálcoois. Ocorrência:Ocorrência: Os cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistemaOs cerebrosídios ocorrem nas células vivas, principalmente do sistema nervoso.nervoso. Lipídios
  • 26. EstereóidesEstereóides Existem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclicaExistem em todas as plantas e animais, e todos apresentam a seguinte estrutura cíclica Lipídios
  • 27. EsteróidesEsteróides No reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol CNo reino animal, os esteróides mais abundantes são os derivados do colesterol C2727HH4646O,O, que é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares eque é um álcool. O colesterol é componente estrutural das membranas celulares e precursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormôniosprecursor de outros esteróides como, por exemplo, as vitaminas D e os hormônios sexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, osexuais testosterona (masculino) e estradiol (feminino). Em nosso organismo, o colesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmocolesterol é muito importante. Ele é produzido principalmente no fígado, mesmo que nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, temque nossa alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo).cerca de 250g de colesterol em seu organismo). Lipídios