O documento discute o benzeno, um hidrocarboneto aromático encontrado no petróleo e carvão. Explica que o benzeno e seus metabólicos são altamente tóxicos e podem causar anemia, câncer e distúrbios comportamentais quando a exposição excede limites seguros. Também descreve que a reatividade química do benzeno envolve a formação de um intermediário carbocátion quando um eletrófilo se liga, seguido por adição ou substituição eletrofílica.

1. Questão 64
4 CURSO E COLÉGIO
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em
condensados de gás natural. Seus metabólicos são altamente tóxicos e se depositam na
medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia,
câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química,
quando um eletrófilo se liga ao benzano, ocorre a formação de um intermediário, o
carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Processo da Reação
Disponível em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas
químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

2. Alternativa: A CURSO E COLÉGIO
Segundo o texto “... Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao
benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou
substituição eletrofílica.”
Carbocátion se trata de um carbono com carga positiva e deve ser formado em um carbono
vizinho ao carbono que sofreu o ataque eletrofiílico.
A reação de adição ocorre com a quebra da ligação dupla e entrada dos eletrófilos/
nucleófilos (átomos de Br) aos carbonos que constituíam a dupla ligação quebrada.
A reação de substituição consiste na saída de um átomo de hidrogênio e a entrada do grupo
substituinte (átomo de Br) no mesmo átomo de carbono.