Introdução a Química Orgânica

1. Introdução aos princípios
da Química Orgânica
Prof. Me. Paulo Vidal Guanabara de Azevedo
paulo.vidal45@gmail.com

2. Por que Química Orgânica?
› É a química dos compostos que apresentam o elemento
carbono?
› Todos os compostos de carbono são orgânicos?
“É o ramo da química que concentra os estudos sobre
compostos formados a partir carbono ligado de forma
covalente ao hidrogênio, oxigênio, enxofre, nitrogênio,
fósforo e halogênios”.
2

3. 3

4. Origens
› O químico sueco Torbern Bergman, em 1770, foi o primeiro a expressar a
diferença entre substancias “orgânicas” e “inorgânicas”;
› Jöns Jacob Berzelius, em 1807, consolidou o termo “química orgânica”
para o estudo dos compostos derivados de fontes naturais. Berzelius
adotou a doutrina conhecida como vitalismo;
› Por volta de 1816, essa teoria da força vital foi abalada quando Michel
Chevreul descobriu que o sabão, preparado pela reação de alcalis com
gordura animal, poderia ser separado em diversos compostos orgânicos
puros, que ele próprio denominou "ácidos graxos“;
› Em 1823, Friedrich Wöhler, observou que quando evaporava uma
solução aquosa de cianato de amônio, o produto obtido era a ureia,
ambos com mesma fórmula molecular;
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5. Teoria Estrutural do Carbono
› Por que o carbono é tão versátil na formação dos compostos
orgânicos?
› Estudos sobre as representações das interações eletrônicas
existentes nos compostos de carbono;
› Lewis (1875-1946): Ligação covalente e Regra do Octeto
– Fórmula Estrutural de Lewis;
– Ressonância;
– Radicais;
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6. Teoria Estrutural do Carbono
› Friedrich August Kekulé (1858)
› 1º Postulado: O carbono é sempre tetravalente, ou seja,
forma quatro ligações;
› Fórmula eletrônica (Lewis) Fórmula estrutural (Kékule)
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7. Teoria Estrutural do Carbono
› 2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais entre
si, são livres;
Clorometano
Heteroátomo
Cl
H
H
H Cl
H
H
H
Cl
H
H
H
Cl
H
H
H
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8. Teoria Estrutural do Carbono
› 3º Postulado: Carbono é um dos elementos químicos com
capacidade de formar cadeias, ligando-se entre si e com
outros elementos químicos para formá-las;
Benzeno Pentano
H
H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
8

9. Teoria Estrutural do Carbono
› 4º Postulado: O carbono é capaz de formar ligações simples,
duplas e triplas;
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10. Cadeias
carbônicas
Abertas, Acíclicas
ou alifáticas
Natureza
- Homogênea
-Heterogênea
Disposição
- Normal
- Ramificada
Tipo de ligação
- Saturada
-Insaturada
Fechadas ou
cíclicas
Alicíclicas
Natureza
- Homocíclica
- Heterocíclica
Disposição
- Normal
- Ramificada
Tipo de ligação
- Saturada
- Insaturada
Aromáticas
Mononucleares
Polinucleares
- Isolados
- Condensados
Mistas
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11. Hibridização
› Mecânica quântica: Noções de orbital (s, p, d, f);
11
CAREY, 2011, p. 38-39

12. Hibridização
› A configuração base do carbono não permitiria que o mesmo
fosse capaz de realizar quatro ligações:
› A partir da hibridização:
12

13. Hibridização
13
PERUZZO; CANTO, 2006, p. 571

14. Isomeria
› Moléculas diferentes com a mesma fórmula molecular:
Álcool etílico (Etanol) Dimetil éter
C2H6O C2H6O
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15. Isomeria
Estereoisômeros
Enantiômeros
Isômeros de
Conformação
Rotámetos
Enantiômeros
Isômeria
Geométrica
Isômeros Cis-
Trans
Isômeros
Constitucionais
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16. Enantiômeros e Quiralidade
› Também chamada de Isômeros ópticos;
› De extrema relevância para a indústria farmacêutica;
› São isômeros cuja imagens especulares, o seus reflexos, não
se sobrepõem uma a outra = Quiralidade;
› Devem apresentar pelo menos um carbono quiral;
› Seu arranjo espacial desvia luz polarizada. Caso desvie para a
direita (R), é denominado dextrogiro; caso desvie para a
esquerda (L), é denominado levogiro;
› Não admite um plano de simetria;
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17. Enantiômeros e Quiralidade
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› Talidomida
› “Somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas
propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto
a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca
mutações no feto”.

18. Reações Orgânicas
• “Ocorre a quebra de ligações pi entre carbonos para que
ocorra a união de uma ou mais moléculas com a formação de
um único produto por meio de ligações sigma”;
Adição
• “Esse tipo de reação orgânica ocorre quando pelo menos um
átomo ou um grupo de átomos de hidrogênio ligados ao
carbono é substituído por um átomo ou grupo de átomos”;
Substituição
• “Nesse tipo de reação, a partir de um único composto, são
obtidos outros dois, um orgânico e um inorgânico”;
Eliminação
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19. Adição
Substituição
Eliminação
Reações orgânicas
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20. Referências
› CAREY, F. A. Química Orgânica, 7. ed., v. 1. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda, 2011.
› BRITTO, S. Reações da química orgânica. GoConqr. Disponível em:
<https://www.goconqr.com/c/5920/course_modules/6117-vis-o-geral?#>. Acesso em 04
mar. 2020.
› FOGAÇA, J. R. V. Talidomida. Brasil Escola. Disponível em:
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm. Acesso em 04 mar. 2020.
› ______. Tipos de Reações Orgânicas. Manual da Química. Disponível em:
<https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/tipos-reacoes-organicas.htm>.
Acesso em: 04 mar. 2020.
› MCMURRY, J. Química Orgânica. 6. ed. v. 1. São Paulo: Cengage Learning, 2005.
› PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Química na Abordagem do Cotidiano. 4. ed. v. 3. São Paulo:
Moderna, 2006.
› Postulados de Kekulé. SóQ. Virtuous Tecnologia da Informação, 2008-2020. Acesso em 04
mar. 2020. Disponível
em: <http://www.soq.com.br/conteudos/em/introducaoquimicaorganica/p2.php>.
› SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed., v.1, Rio de Janeiro: LTC Livros
Técnicos e Científicos Editora S.A., 2012.
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