O documento apresenta 15 questões sobre isomeria de compostos orgânicos, abordando conceitos como isomeria de função, cadeia, posição, geométrica e óptica. As questões propõem identificar diferentes tipos de isomeria entre compostos orgânicos ou relacionar suas estruturas e propriedades.

1. 01 - (Mackenzie SP/2006)
A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem fórmula molecular C3H6O, idêntica à do propanal. Esses
compostos
a) apresentam a mesma fórmula estrutural.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam isomeria cis-tras ou geométrica.
d) são isômeros de função.
e) possuem cadeia carbônica insaturada.
02 - (Furg RS/2005)
A fórmula C4H8O pode representar dois isômeros funcionais como:
a) metoxipropano e 1-butanol.
b) butanona e butanal.
c) butan-1-ol e butan-2-ol.
d) butan-2-ol e butanona.
e) etoxi-etano e butanal.
03 - (Mackenzie SP/2006)
Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na polimerização do isopreno. O
isopreno, cujo nome oficial é metil-but-1,3-dieno,
a) tem fórmula molecular C4H6.
b) é isômero do ciclopenteno.
c) é isômero do 3-metil-pent-1-ino.
d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.
e) possui dois carbonos terciários.
04 - (Uftm MG/2004)
O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os
compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente:
a) butanol e metóxi-propano.
b) butanona e butanol.
c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
e) metóxi-propano e butanal.
05 - (Ufjf MG/2005)
A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser,
respectivamente:
a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.
b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol.
c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol.
d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal.
e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.
06 - (Puc SP/2003)
A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3
II)H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3
III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3
C CC C
H H H
H C3 H C3C H 3
C H 3
HI V )
H
H H
HC l
C l
C C C C
C H 3
C H 3V )
H
O
O O
O
H C3
C H 3
C C
C H 2
V I )
C H 3

2. Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:
a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
07 - (Unitins TO/2001)
Analise as fórmulas a seguir apresentadas,
I. CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3
II. CH3 – CH = CH2 e
C H
H C C H
2
2 2
III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
IV. CH3 – CO – H e CH2 – COH – H
V.
C H
C = C
H H
3 3C H
e
H C H
C = C
H
3
C H 3
Associando–as a seus correspondentes
( ) A–Isômeros geométricos
( ) B–Função
( ) C–Isomeria de compensação
( ) D–Tautomeria
( ) E–Cadeia
Indique a alternativa correta
a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB
b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA
d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA
e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD
08 - (Ufv MG/2003)
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2,2-dimetilbutano
II. 3-metilexano
III. 1,2-dimetilciclobutano
IV. cicloexano
V. hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.
09 - (Ufms MS/2002)
Um certo composto tem fórmula molecular C2H6O e possui dois isômeros. Com base nas suas estruturas, é correto
afirmar que os isômeros:
01. apresentam a mesma massa molecular.
02. são dois álcoois diferentes.
04. são um álcool e um éter.
08. apresentam o mesmo ponto de ebulição.
16. apresentam as mesmas pressões de vapor (volatilidade).
32. apresentam a mesma solubilidade em água.

3. 09 - (Fuvest SP/2004)
A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula mínima C2H4O. Determinada amostra
de 0,550g desse ácido foi dissolvida em água, obtendo-se 100mL de solução aquosa. A esta, foram adicionadas
algumas gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de concentração
0,100mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham sido adicionados 62,4mL da solução de
hidróxido de sódio, a mistura, que era incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado,
a) calcule a massa molar.
b) determine a fórmula molecular.
c) dê as possíveis fórmulas estruturais.
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.
Dados: massa molar (g/mol)
H ....... 1,0
C ..... 12,0
O ..... 16,0
a) 84,14g/mol
b) C4H8O2.
c) CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH
d) CH3COOCH2CH3 e H – COOCH2CH2CH3
10 - (Uem PR/2003)
Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia.
02. O composto III reage com NaOH, formando um sal e água.
04. Os compostos IV e V são isômeros de posição.
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é isômero do composto IV.
16. Os compostos VI e VII são isômeros de função.
32. O metoxibenzeno não é isômero do composto VI.
I) CH3CH2CH2CH2C
O
OH
II) CH3CH2CHC
O
OH
CH3
I II) CH3 C C
O
OH
CH3
CH3
IV)
OH
OH
V)
OH
OH
VI)
CH2OH
VII)
CH3
OH

4. 11. Em condições ambientes a morfina apresenta-se na forma de um pó cristalino, incolor e brilhante. É o principal
alcolóide dos 20 encontrados no ópio e o maior responsável pelos seus efeitos narcóticos. O isômero levogiro da
morfina é utilizado para aliviar as dores muito fortes em pacientes terminais (com câncer ou com AIDS).
Não é indicado para casos mais brandos porque causa dependência física.
Já o isômero dextrogiro da morfina não apresenta nenhum efeito nesse sentido.
Com relação à estrutura da morfina representada a seguir, responda:
a) Quantos anéis aromáticos essa estrutura apresenta? 1
b) Quantos ciclos heterocíclicos? 2
c) Quantos ciclos homocíclicos? 4
d) Quais os grupos funcionais presentes na molécula?
Fenol – éter – álcool - amina
e) Quantos átomos de carbono são quirais? 2
f) Quantas misturas racêmicas podem ser formadas? 1
12. (ITA-SP) Considere os seguintes compostos orgânicos:
I) 2-cloro-butano
II) bromo-cloro-metano
III) 3,4 dicloro-pentano
IV) 1,2,4 tricloro-pentano
Assinale a opção que apresenta as quantidades corretas de carbonos assimétricos nos respectivos
compostos acima:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV
13. (Fuvest-SP) O 3-cloro – 1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro
tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos:
a) Tem um grupo hidroxila e as do outro tem dois grupos hidroxila.
b) Tem um átomo de carbono assimétrico e as do outro tem dois átomos de carbono assimétrico.
c) Tem três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro tem três átomos de cloro
ligados a átomos de carbono diferentes.
d) São imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro.
e) Tem a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.
14. (Odonto. Diamantina-MG) Qual a substância que apresenta ao mesmo tempo isomeria geométrica e
óptica?
a) buteno – 2
b) 4-cloro-2-metilpenteno
c) 2-metilciclobutanol
d) 2-butanol
e) 2-cloro-2-buteno
15. (UCS-RS) A isomeria plana de isômeros de mesma função orgânica e com cadeia carbônica heterogênea
denomina-se:
a) isomeria de compensação
b) isomeria de posição
c) isomeria de função
d) isomeria de cadeia
e) tautomeria