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funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas

funções orgânicas

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Funções Orgânicas Funções Orgânicas Funções Químicas Funções Químicas
Funções Químicas Funções Químicas 1. 1. Conceito Conceito: : É um conjunto de compostos que apresentam propriedades É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. químicas semelhantes. 2. 2. Classificação Classificação: : a) a) Simples: quando o composto apresenta Simples: quando o composto apresenta só um grupo só um grupo funcional funcional na molécula. H na molécula. H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH2 2 – OH – OH b) b) Múltipla: quando o composto apresenta Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos dois ou mais grupos funcionais iguais funcionais iguais na molécula. na molécula. H H3 3C – CH – CH C – CH – CH2 2 OH OH OH OH c) c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais funcionais diferentes na molécula. diferentes na molécula. NH2 2
Principais Funções Principais Funções A) A) HIDROCARBONETOS HIDROCARBONETOS: : Definição Definição: São todos os compostos formados unicamente por : São todos os compostos formados unicamente por carbono carbono e e hidrogênio. hidrogênio. Fórmula Geral Fórmula Geral: R – H (C – H) : R – H (C – H) Classificação Classificação: : A.1) A.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada. : Apresentam cadeia aberta e saturada. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n + 2 2n + 2 Ex Ex: : H H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH3 3   C C3 3H H2.3 + 2 2.3 + 2   C C3 3H H8 8 H H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH2 2 – CH – CH3 3   C C4 4H H2.4 + 2 2.4 + 2   C C4 4H H10 10 A.2) A.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação. : Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n 2n Ex Ex: : H H3 3C – CH = CH C – CH = CH2 2   C C3 3H H2.3 2.3   C C3 3H H6 6 H H3 3C – CH = CH – CH C – CH = CH – CH3 3   C C4 4H H2.4 2.4   C C4 4H H8 8 Funções Orgânicas
Um alcano muito importante: metano Um alcano muito importante: metano O metano é um gás inodoro e incolor. Sua O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado dos principais constituintes do chamado gás natural gás natural. . O O gás natural gás natural é uma fonte de energia é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato. combustível, é 12% mais barato. As reservas brasileiras comprovadas são As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m da ordem de 225 bilhões de m3 3 , , concentrando-se principalmente nos concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi No caso da Bolívia, a solução foi construir um construir um gasoduto gasoduto. . Funções Orgânicas
Um alcano muito importante: metano Um alcano muito importante: metano O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios. Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios. Funções Orgânicas
Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno Os alcenos raramente ocorrem na Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre como hidrocarboneto, sofre combustão. combustão. Funções Orgânicas
Alcino - Etino - Acetileno Alcino - Etino - Acetileno Acetileno é o nome usualmente Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino mais importante dos alcinos: o etino (HC (HC= =HC). HC). Esse gás é obtido a partir de substâncias Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações. calcário e água, por meio de reações. O acetileno tem, como propriedade O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O durante a reação com oxigênio (O2 2). ). Quando, nos maçaricos de Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO oxigênio puro produzindo (CO2 2) e ) e água (H água (H2 2O), a chama obtida pode O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC. alcançar a temperatura de 2.800ºC. É muito usado em processos de solda É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas de metais que exigem temperaturas elevadas. elevadas. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções A.3) A.3) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. : Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n – 2 2n – 2 Ex Ex: : H H2 2C = C = CH C = C = CH2 2   C C3 3H H2.3 – 2 2.3 – 2   C C3 3H H4 4 H H2 2C = CH – CH = CH C = CH – CH = CH2 2   C C4 4H H2.4 – 2 2.4 – 2   C C4 4H H6 6 A.4) A.4) ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. : Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n + 2 2n + 2 Ex Ex: : H H3 3C – C – CH C – C – CH   C C3 3H H2.3 – 2 2.3 – 2   C C3 3H H4 4 H H3 3C – C – C – CH C – C – C – CH3 3   C C4 4H H2.4 – 2 2.4 – 2   C C4 4H H6 6 A.5) A.5) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. : Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n 2n Ex Ex: a) CH : a) CH2 2 b) H b) H2 2C – CH C – CH2 2 C C4 4H H2.4 2.4 H H2 2C CH C CH2 2   C C3 3H H2.3 2.3   C C3 3H H6 6   HC = CH C HC = CH C4 4H H8 8 Funções Orgânicas
Alcadienos – 1,3 - butadieno Alcadienos – 1,3 - butadieno São hidrocarbonetos alifáticos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas insaturados por duas duplas ligações. ligações. O O café café é um exemplo de alcadieno de é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno. cadeia 1,3 – butadieno. Funções Orgânicas
A.6) A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma : Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. única dupla ligação. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n – 2 2n – 2 Ex Ex: a) CH : a) CH2 2 b) HC – CH b) HC – CH2 2 C C4 4H H2.4 – 2 2.4 – 2 HC CH HC CH   C C3 3H H2.3 - 2 2.3 - 2   C C3 3H H4 4   HC = CH C HC = CH C4 4H H6 6 A.7) A.7) AROMÁTICOS AROMÁTICOS Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais : Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais anéis benzênicos. anéis benzênicos. Fórmula Geral: Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico: C não tem // com um anel benzênico: Cn nH H2n - 6 2n - 6 Ex Ex: : C C H H C C H H C C H H Principais Funções Principais Funções - CH2 – CH3 Não obedece a fórmula geral a) b) c) Funções Orgânicas
Aromáticos - Benzeno Aromáticos - Benzeno São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de concentrações e em curtos períodos de exposição. exposição. A inalação de benzeno causa náusea, podendo A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas. sangüíneas. Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve seu origem no chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos. hidrocarbonetos aromáticos. Funções Orgânicas
Aromáticos - Benzopireno Aromáticos - Benzopireno Muitos dos compostos aromáticos são Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. potentes é o benzopireno. Esse composto é liberado na combustão da Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de com câncer de pulmão, de laringe e de boca. boca. O benzopireno e outros aromáticos podem O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados. carvão (churrasco) e peixes defumados. É tão carcinogênico que pode provocar É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada animal, sem pêlo, com uma camada desse composto. desse composto. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções B) B) HALETOS ORGÂNICOS HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados) (ou derivados halogenados) Apresentação Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela : São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I) substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I) Fórmula Geral Fórmula Geral: R – X ou RX : R – X ou RX Ex: Ex: a) Cl a) Cl3 3C – CH C – CH2 2 – Cl b) – Cl b) C) C) FUNÇÕES OXIGENADAS FUNÇÕES OXIGENADAS C.1) C.1) ÁLCOOIS ÁLCOOIS Apresentação Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxila hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono (- OH) ligados à átomos de carbono saturados saturados. . Fórmula Geral Fórmula Geral: R – OH ou ROH : R – OH ou ROH Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 b) H b) H2 2C = CH – CH C = CH – CH2 2 OH OH OH OH Br Ligado no carbono que está fazendo ligação simples Funções Orgânicas
Colesterol – um álcool Colesterol – um álcool Está bem estabelecido que uma dieta rica em Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração. para o coração.
Principais Funções Principais Funções C.2) C.2) ENÓIS ENÓIS Apresentação Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxila hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados insaturados. . Fórmula Geral Fórmula Geral: R – CH = CH – OH : R – CH = CH – OH Ex Ex: a) H : a) H2 2C = C – CH C = C – CH3 3 b) H b) H2 2C – CH C – CH2 2 OH HC = C – OH OH HC = C – OH C.3) C.3) FENÓIS FENÓIS Apresentação Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxila hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico. (- OH) ligados diretamente a anel benzênico. Fórmula Geral Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH : Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico) (onde Ar = aromático = anel benzênico) Ex Ex: a) b) OH : a) b) OH OH Funções Orgânicas
Fenol - THC Fenol - THC TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol. TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol. O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz . O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação. tratamento por radiação. Funções Orgânicas
Fenol - THC Fenol - THC Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções C.4) C.4) ALDEÍDOS ALDEÍDOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo : São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila carbonila ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário primário Fórmula Geral Fórmula Geral: C = O ou RCHO : C = O ou RCHO R H R H O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH – C b) C – CH – C b) H H C.5) C.5) CETONAS CETONAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo : São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila carbonila ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundário secundário Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C – R ou RCOR’ : R – C – R ou RCOR’ O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C – CH C – C – CH3 3 b) H b) H2 2C – CH C – CH2 2 O O H H2 2C – C = O C – C = O C O H Carbono Primário Carbono Primário Carbono Secundário Carbono Secundário Funções Orgânicas
Um aldeído importante: o metanal Um aldeído importante: o metanal O metanal é o principal aldeído, sendo O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. formaldeído ou formol. Nas condições ambientes ele é um gás incolor Nas condições ambientes ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina. solução conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como espécies biológicas e também como antisséptico. antisséptico. Durante a defumação doméstica, as carnes Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada. conservação da carne defumada. Atualmente o metanal é usado em escala Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas. produção de muitos plásticos e resinas. Funções Orgânicas
A principal cetona: a propanona A principal cetona: a propanona A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue. concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue. Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções C.6) C.6) ÉTERES ÉTERES Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio : São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio ( - O - ), ligado a dois átomos de carbono. ( - O - ), ligado a dois átomos de carbono. Fórmula Geral Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’ : R – O – R’ ou ROR’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – O – CH C – O – CH3 3 b) O c) H b) O c) H3 3C – O – C – O – C.7) C.7) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam radical : São compostos orgânicos que apresentam radical carboxila ( - COOH) O carboxila ( - COOH) O Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C ou RCOOH : R – C ou RCOOH OH OH O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C b) – C b) OH OH C O OH Funções Orgânicas
Ácido carboxílico - Ácido metanóico Ácido carboxílico - Ácido metanóico O ácido metanóico é um líquido incolor de O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e caracterizada pela formação de edema e coceira intensa. coceira intensa. Uma das principais aplicações do ácido fórmico Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho. tecidos, como algodão, lã e linho. Funções Orgânicas
Éteres – Quebra-pedra Éteres – Quebra-pedra Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. Seu principal componente é a hipofilantina. Seu principal componente é a hipofilantina. O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida, O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida, leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante gravidez e lactação. gravidez e lactação. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções C.8) C.8) ÉSTERES ÉSTERES Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um : São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’) álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’) O O Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C ou RCOOR’ : R – C ou RCOOR’ O - R’ O - R’ O O Reação Reação: R – C + HO – R : R – C + HO – R OH OH O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C b) - C C – C b) - C O – CH O – CH3 3 O – CH O – CH2 2 – CH – CH3 3 Funções Orgânicas
Ésteres - Flavorizantes Ésteres - Flavorizantes Os flavorizantes são substâncias que Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Você já deve ter percebido que, em alguns Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: algarismo romano: F I – essências naturais F I – essências naturais F II – essências artificiais F II – essências artificiais F III – extrato vegetal aromático F III – extrato vegetal aromático F IV – flavorizante quimicamente definido F IV – flavorizante quimicamente definido Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções C.9) C.9) SAIS ORGÂNICOS SAIS ORGÂNICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um : São compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo ácido carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional funcional ( - COOMe) ( - COOMe) O O Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C ou RCOOB : R – C ou RCOOB OB OB O O Reação Reação: R – C + BOH : R – C + BOH OH OH O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C b) - C – C b) - C ONa ONH ONa ONH4 4 Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções C.10) C.10) CLORETOS DE ÁCIDOS CLORETOS DE ÁCIDOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos : São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da pela substituição da hidroxila hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl) (- OH) por Cloro ( - Cl) O O Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – C ou RCOCl R – C ou RCOCl Cl Cl O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C b) - C – C b) - C Cl Cl Cl Cl C.11) C.11) ANIDRIDOS ANIDRIDOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da desidratação de : São compostos orgânicos resultantes da desidratação de ácido ácidos s carboxílico carboxílicos. s. Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’ : R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’ O O O O Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções Reação Reação: O O : O O R – C R – C R – C R – C OH O + H OH O + H2 2O O OH R – C OH R – C R – C O R – C O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C – O – C – CH C – C – O – C – CH2 2 – CH – CH3 3 b) - C – O – C – CH b) - C – O – C – CH3 3 O O O O O O O O  Funções Orgânicas
Anidrido acético Anidrido acético O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane. de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções D) D) FUNÇÕES NITROGENADAS FUNÇÕES NITROGENADAS D.1) D.1) AMINAS AMINAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH : São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3 3) pela ) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. derivados de hidrocarbonetos. Fórmula Geral Fórmula Geral: Podem ser: : Podem ser: a)NH a)NH3 3   H – N – H b)NH H – N – H b)NH3 3   H – N – H c)NH H – N – H c)NH3 3   H – N – R d)NH H – N – R d)NH3 3   R – N –R R – N –R H R R R H R R R D.1.1) D.1.1) AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – NH R – NH2 2 Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – NH – NH2 2 b) - NH b) - NH2 2 Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções D.1.2) D.1.2) AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – NH – R’ R – NH – R’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – NH – CH C – NH – CH3 3 b) - NH – CH b) - NH – CH3 3 D.1.3) D.1.3) AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – N – R’ R – N – R’ R’’ R’’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – N – CH C – N – CH3 3 b) H b) H3 3C – N - C – N - CH CH3 3 CH CH2 2 CH CH3 3 Funções Orgânicas
Aminas - Vitaminas Aminas - Vitaminas O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos. formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos. As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas. nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas. No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas. era devido à presença de aminas. Funções Orgânicas
Aminas - Anfetaminas Aminas - Anfetaminas Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais. em alguns refrigerantes e antigripais. Funções Orgânicas
Aminas - Cocaína Aminas - Cocaína Outra substância de grande poder estimulante Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína. estrutura é a cocaína. Essa droga e obtida a partir das folhas de um Essa droga e obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes. nas encostas dos Andes. Durante vários anos o suprimento para Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A endovenosa, com o uso de seringas. A inalação produz uma sensação de euforia inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. mucosa e do septo nasal. O estímulo provocado pelo uso da cocaína, O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de de prazer, tem duração aproximada de 30min. Segue-se uma intensa depressão. 30min. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à doses crescentes, o que pode levar à morte por morte por overdose. overdose. Funções Orgânicas
Aminas – Cocaína – Aminas – Cocaína – Crack Crack O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack crack – uma mistura do cloridrato – uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do crack crack são muito são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de recuperação de um consumidor de crack crack é praticamente nula. é praticamente nula. Funções Orgânicas
Aminas - Anilina Aminas - Anilina A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe árabe (an-nil) (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a , significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante. dessa substância é usado como sinônimo de corante. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções D.2) D.2) IMINAS IMINAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH : São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3 3) pela ) pela substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de hidrocarbonetos. hidrocarbonetos. Fórmula Geral: Fórmula Geral: R = NH R = NH Ex Ex: H : H3 3C – CH C – CH2 2 – CH = NH – CH = NH D.3) D.3) AMIDAS AMIDAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos : São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2 2) ) O O Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – C ou RCONH R – C ou RCONH2 2 NH NH2 2 O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C b) - C C – C b) - C NH NH2 2 NH NH2 2 Funções Orgânicas
Amidas e a Medicina – barbitúricos Amidas e a Medicina – barbitúricos Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia. de Baeyer) e da palavra uréia. Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência. que cria dependência. Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é controlada. barbitúricos é controlada. Funções Orgânicas
Amidas e a Medicina - aspirina Amidas e a Medicina - aspirina Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório. antiinflamatório. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções D.4) D.4) IMIDAS IMIDAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos : São compostos orgânicos derivados de ácidos di dicarboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (- carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (- NH NH2 2) ) O O Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – C R – C NH ou RCONHOCR NH ou RCONHOCR R – C R – C O O Ex Ex: O : O a) H a) H3 3C – C b) C – C b) NH NH H H3 3C – C C – C O O - C - C NH O O Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções D.5) D.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico : São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico (H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico (H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C N ou RCN : R – C N ou RCN Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C N b) - C N – C N b) - C N D.6) D.6) NITROCOMPOSTOS NITROCOMPOSTOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro : São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro ( - NO ( - NO2 2) ) Fórmula Geral Fórmula Geral: R – NO : R – NO2 2 Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – NO – NO2 2 b) - NO b) - NO2 2 Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico: com ácido clorídrico presente no suco gástrico: HCl HCl(aq) (aq) + NaCN + NaCN (s) (s)   NaCl NaCl (aq) (aq) + HCN + HCN(g) (g) Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min. Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros vitais do organismo, ocorre a morte. vitais do organismo, ocorre a morte. Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados gás, na execução de prisioneiros condenados à morte. à morte. Atualmente, ele tem grande importância na Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos. manufatura de tecidos sintéticos. Soluções de cianeto são largamente usadas nas Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes. deles os íons cianetos remanescentes. Funções Orgânicas
Nitrilos – íon cianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções E) E) FUNÇÕES SULFURADAS FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre) – com S (Enxofre) E.1) E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H : São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2 2S) S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico. pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico. “ “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H H – S – H ou R – S – H Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – SH b) -SH – SH b) -SH E.2) E.2) TIOÉTERES TIOÉTERES Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H : São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2 2S) S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. “ “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ R – S – R’ ou RSR’’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – S – CH C – S – CH3 3 b) -S- b) -S- Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções OBS: OBS: Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”. “enxofre”. Álcool Álcool Tioálcool Tioálcool Tioéter Tioéter Grupo –OH Grupo –OH Grupo –SH Grupo –SH Grupo – S – Grupo – S – E.3) E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS ÁCIDOS SULFÔNICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico : São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H (H2 2SO SO4 4) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico. ) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico. Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – SO R – SO3 3H H Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH2 2 – SO – SO3 3H b) -SO H b) -SO3 3H H Funções Orgânicas
Tiocompostos Tiocompostos Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool. tioálcool. Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor. menor. Funções Orgânicas
Ácido Sulfônico Ácido Sulfônico O lauril sulfonato de sódio é um sal que O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes detergentes, xampus e cremes dentais. dentais. Funções Orgânicas
Principais Funções Principais Funções F) F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono. carbono. F.1) F.1) COMPOSTOS DE Grignard COMPOSTOS DE Grignard Apresentação Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio : São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX R – Mg – X ou RMgX Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – Mg – Cl b) -Mg – Br – Mg – Cl b) -Mg – Br F.2) F.2) COMPOSTOS DE Frankland COMPOSTOS DE Frankland Apresentação Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está : São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois radicais orgânicos ligado a dois radicais orgânicos Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ R – Zn – R’ ou RZnR’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – Zn – CH C – Zn – CH3 3 b) - Zn – CH b) - Zn – CH3 3 Funções Orgânicas

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funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas

  • 1.
  • 2.
    Funções Químicas Funções Químicas 1. 1.Conceito Conceito: : É um conjunto de compostos que apresentam propriedades É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. químicas semelhantes. 2. 2. Classificação Classificação: : a) a) Simples: quando o composto apresenta Simples: quando o composto apresenta só um grupo só um grupo funcional funcional na molécula. H na molécula. H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH2 2 – OH – OH b) b) Múltipla: quando o composto apresenta Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos dois ou mais grupos funcionais iguais funcionais iguais na molécula. na molécula. H H3 3C – CH – CH C – CH – CH2 2 OH OH OH OH c) c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais funcionais diferentes na molécula. diferentes na molécula. NH2 2
  • 3.
    Principais Funções Principais Funções A) A)HIDROCARBONETOS HIDROCARBONETOS: : Definição Definição: São todos os compostos formados unicamente por : São todos os compostos formados unicamente por carbono carbono e e hidrogênio. hidrogênio. Fórmula Geral Fórmula Geral: R – H (C – H) : R – H (C – H) Classificação Classificação: : A.1) A.1) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e saturada. : Apresentam cadeia aberta e saturada. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n + 2 2n + 2 Ex Ex: : H H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH3 3   C C3 3H H2.3 + 2 2.3 + 2   C C3 3H H8 8 H H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH2 2 – CH – CH3 3   C C4 4H H2.4 + 2 2.4 + 2   C C4 4H H10 10 A.2) A.2) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas) ALCENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação. : Apresentam cadeia aberta e uma única dupla ligação. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n 2n Ex Ex: : H H3 3C – CH = CH C – CH = CH2 2   C C3 3H H2.3 2.3   C C3 3H H6 6 H H3 3C – CH = CH – CH C – CH = CH – CH3 3   C C4 4H H2.4 2.4   C C4 4H H8 8 Funções Orgânicas
  • 4.
    Um alcano muitoimportante: metano Um alcano muito importante: metano O metano é um gás inodoro e incolor. Sua O metano é um gás inodoro e incolor. Sua produção na natureza ocorre a partir da produção na natureza ocorre a partir da decomposição, na ausência de ar, de decomposição, na ausência de ar, de material orgânico, quer de origem material orgânico, quer de origem animal, quer de origem vegetal. É um animal, quer de origem vegetal. É um dos principais constituintes do chamado dos principais constituintes do chamado gás natural gás natural. . O O gás natural gás natural é uma fonte de energia é uma fonte de energia “limpa”, encontrado em rochas porosas “limpa”, encontrado em rochas porosas no subsolo, podendo estar associado no subsolo, podendo estar associado ou não ao petróleo. Comparado ao óleo ou não ao petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 12% mais barato. combustível, é 12% mais barato. As reservas brasileiras comprovadas são As reservas brasileiras comprovadas são da ordem de 225 bilhões de m da ordem de 225 bilhões de m3 3 , , concentrando-se principalmente nos concentrando-se principalmente nos estados do RJ, RN e AM. Para estados do RJ, RN e AM. Para complementar a produção nacional, o complementar a produção nacional, o gás metano é importado da Bolívia e da gás metano é importado da Bolívia e da Argentina. O gás importado da Argentina. O gás importado da Argentina chega ao Brasil por hidrovia. Argentina chega ao Brasil por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi No caso da Bolívia, a solução foi construir um construir um gasoduto gasoduto. . Funções Orgânicas
  • 5.
    Um alcano muitoimportante: metano Um alcano muito importante: metano O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios. Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios. Funções Orgânicas
  • 6.
    Alqueno ou Alcenoou Olefinas - Eteno Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno Os alcenos raramente ocorrem na Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre como hidrocarboneto, sofre combustão. combustão. Funções Orgânicas
  • 7.
    Alcino - Etino- Acetileno Alcino - Etino - Acetileno Acetileno é o nome usualmente Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino mais importante dos alcinos: o etino (HC (HC= =HC). HC). Esse gás é obtido a partir de substâncias Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações. calcário e água, por meio de reações. O acetileno tem, como propriedade O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O durante a reação com oxigênio (O2 2). ). Quando, nos maçaricos de Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO oxigênio puro produzindo (CO2 2) e ) e água (H água (H2 2O), a chama obtida pode O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC. alcançar a temperatura de 2.800ºC. É muito usado em processos de solda É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas de metais que exigem temperaturas elevadas. elevadas. Funções Orgânicas
  • 8.
    Principais Funções Principais Funções A.3) A.3)ALCADIENOS (diolefinas ou dienos) ALCADIENOS (diolefinas ou dienos) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. : Apresentam cadeia aberta e duas duplas ligações. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n – 2 2n – 2 Ex Ex: : H H2 2C = C = CH C = C = CH2 2   C C3 3H H2.3 – 2 2.3 – 2   C C3 3H H4 4 H H2 2C = CH – CH = CH C = CH – CH = CH2 2   C C4 4H H2.4 – 2 2.4 – 2   C C4 4H H6 6 A.4) A.4) ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. : Apresentam cadeia aberta e uma única tripla ligação. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n + 2 2n + 2 Ex Ex: : H H3 3C – C – CH C – C – CH   C C3 3H H2.3 – 2 2.3 – 2   C C3 3H H4 4 H H3 3C – C – C – CH C – C – C – CH3 3   C C4 4H H2.4 – 2 2.4 – 2   C C4 4H H6 6 A.5) A.5) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas) CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. : Apresentam cadeia fechada (cíclica) e saturada. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n 2n Ex Ex: a) CH : a) CH2 2 b) H b) H2 2C – CH C – CH2 2 C C4 4H H2.4 2.4 H H2 2C CH C CH2 2   C C3 3H H2.3 2.3   C C3 3H H6 6   HC = CH C HC = CH C4 4H H8 8 Funções Orgânicas
  • 9.
    Alcadienos – 1,3- butadieno Alcadienos – 1,3 - butadieno São hidrocarbonetos alifáticos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas insaturados por duas duplas ligações. ligações. O O café café é um exemplo de alcadieno de é um exemplo de alcadieno de cadeia 1,3 – butadieno. cadeia 1,3 – butadieno. Funções Orgânicas
  • 10.
    A.6) A.6) CICLENOS (cicloalcenosou ciclolefinas) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas) Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma : Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. única dupla ligação. Fórmula Geral Fórmula Geral: C : Cn nH H2n – 2 2n – 2 Ex Ex: a) CH : a) CH2 2 b) HC – CH b) HC – CH2 2 C C4 4H H2.4 – 2 2.4 – 2 HC CH HC CH   C C3 3H H2.3 - 2 2.3 - 2   C C3 3H H4 4   HC = CH C HC = CH C4 4H H6 6 A.7) A.7) AROMÁTICOS AROMÁTICOS Apresentação Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais : Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais anéis benzênicos. anéis benzênicos. Fórmula Geral: Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico: C não tem // com um anel benzênico: Cn nH H2n - 6 2n - 6 Ex Ex: : C C H H C C H H C C H H Principais Funções Principais Funções - CH2 – CH3 Não obedece a fórmula geral a) b) c) Funções Orgânicas
  • 11.
    Aromáticos - Benzeno Aromáticos- Benzeno São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de concentrações e em curtos períodos de exposição. exposição. A inalação de benzeno causa náusea, podendo A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas. sangüíneas. Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve seu origem no chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos. hidrocarbonetos aromáticos. Funções Orgânicas
  • 12.
    Aromáticos - Benzopireno Aromáticos- Benzopireno Muitos dos compostos aromáticos são Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. potentes é o benzopireno. Esse composto é liberado na combustão da Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de com câncer de pulmão, de laringe e de boca. boca. O benzopireno e outros aromáticos podem O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados. carvão (churrasco) e peixes defumados. É tão carcinogênico que pode provocar É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada animal, sem pêlo, com uma camada desse composto. desse composto. Funções Orgânicas
  • 13.
    Principais Funções Principais Funções B) B)HALETOS ORGÂNICOS HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados) (ou derivados halogenados) Apresentação Apresentação: São compostos derivados de hidrocarbonetos pela : São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I) substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I) Fórmula Geral Fórmula Geral: R – X ou RX : R – X ou RX Ex: Ex: a) Cl a) Cl3 3C – CH C – CH2 2 – Cl b) – Cl b) C) C) FUNÇÕES OXIGENADAS FUNÇÕES OXIGENADAS C.1) C.1) ÁLCOOIS ÁLCOOIS Apresentação Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxila hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono (- OH) ligados à átomos de carbono saturados saturados. . Fórmula Geral Fórmula Geral: R – OH ou ROH : R – OH ou ROH Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 b) H b) H2 2C = CH – CH C = CH – CH2 2 OH OH OH OH Br Ligado no carbono que está fazendo ligação simples Funções Orgânicas
  • 14.
    Colesterol – umálcool Colesterol – um álcool Está bem estabelecido que uma dieta rica em Está bem estabelecido que uma dieta rica em gorduras animais produz um aumento nos gorduras animais produz um aumento nos níveis de colesterol no sangue, pelo menos níveis de colesterol no sangue, pelo menos para pessoas de hábitos sedentários e peso para pessoas de hábitos sedentários e peso acima da média. O nível de colesterol médio acima da média. O nível de colesterol médio considerado normal é de 150 a 200 considerado normal é de 150 a 200 mg/100ml de sangue; valores ao redor de mg/100ml de sangue; valores ao redor de 300mg/100ml de sangue estão relacionados 300mg/100ml de sangue estão relacionados com formação de depósitos de colesterol com formação de depósitos de colesterol nas paredes internas das artérias nas paredes internas das artérias coronárias, dificultando o fluxo de sangue coronárias, dificultando o fluxo de sangue para o coração. para o coração.
  • 15.
    Principais Funções Principais Funções C.2) C.2)ENÓIS ENÓIS Apresentação Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxila hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados insaturados. . Fórmula Geral Fórmula Geral: R – CH = CH – OH : R – CH = CH – OH Ex Ex: a) H : a) H2 2C = C – CH C = C – CH3 3 b) H b) H2 2C – CH C – CH2 2 OH HC = C – OH OH HC = C – OH C.3) C.3) FENÓIS FENÓIS Apresentação Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou : São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais mais radicais hidroxila hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico. (- OH) ligados diretamente a anel benzênico. Fórmula Geral Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH : Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico) (onde Ar = aromático = anel benzênico) Ex Ex: a) b) OH : a) b) OH OH Funções Orgânicas
  • 16.
    Fenol - THC Fenol- THC TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol. TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol. O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz . O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente 8 dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de maconha em intervalos menores de 8 dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha de THC no sangue. Isso explica porque uma mesma quantidade de maconha provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca provoca efeitos mais intensos em um usuário freqüente que numa pessoa que nunca a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O a tenha fumado anteriormente, ou que o tenha feito num intervalo de tempo maior. O uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade uso freqüente pode causar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - intensa, mas a maconha apresenta algumas aplicações legítimas na medicina: - diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual diminuição da pressão no globo ocular de pessoas com glaucoma, evitando eventual cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a cegueira; - diminuição de ânsia de vômito em pacientes com câncer submetidos a tratamento por radiação. tratamento por radiação. Funções Orgânicas
  • 17.
    Fenol - THC Fenol- THC Funções Orgânicas
  • 18.
    Principais Funções Principais Funções C.4) C.4)ALDEÍDOS ALDEÍDOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo : São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila carbonila ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário primário Fórmula Geral Fórmula Geral: C = O ou RCHO : C = O ou RCHO R H R H O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH – C b) C – CH – C b) H H C.5) C.5) CETONAS CETONAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que contém o grupo : São compostos orgânicos que contém o grupo carbonila carbonila ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono secundário secundário Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C – R ou RCOR’ : R – C – R ou RCOR’ O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C – CH C – C – CH3 3 b) H b) H2 2C – CH C – CH2 2 O O H H2 2C – C = O C – C = O C O H Carbono Primário Carbono Primário Carbono Secundário Carbono Secundário Funções Orgânicas
  • 19.
    Um aldeído importante:o metanal Um aldeído importante: o metanal O metanal é o principal aldeído, sendo O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. formaldeído ou formol. Nas condições ambientes ele é um gás incolor Nas condições ambientes ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina. solução conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como espécies biológicas e também como antisséptico. antisséptico. Durante a defumação doméstica, as carnes Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada. conservação da carne defumada. Atualmente o metanal é usado em escala Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas. produção de muitos plásticos e resinas. Funções Orgânicas
  • 20.
    A principal cetona:a propanona A principal cetona: a propanona A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue. concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue. Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. Funções Orgânicas
  • 21.
    Principais Funções Principais Funções C.6) C.6)ÉTERES ÉTERES Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio : São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio ( - O - ), ligado a dois átomos de carbono. ( - O - ), ligado a dois átomos de carbono. Fórmula Geral Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’ : R – O – R’ ou ROR’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – O – CH C – O – CH3 3 b) O c) H b) O c) H3 3C – O – C – O – C.7) C.7) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam radical : São compostos orgânicos que apresentam radical carboxila ( - COOH) O carboxila ( - COOH) O Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C ou RCOOH : R – C ou RCOOH OH OH O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C b) – C b) OH OH C O OH Funções Orgânicas
  • 22.
    Ácido carboxílico -Ácido metanóico Ácido carboxílico - Ácido metanóico O ácido metanóico é um líquido incolor de O ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo, cheiro irritante e bastante corrosivo, conhecido também por ácido fórmico. conhecido também por ácido fórmico. Historicamente, foi obtido a partir da Historicamente, foi obtido a partir da maceração de formigas e posterior maceração de formigas e posterior destilação. Algumas formigas contêm destilação. Algumas formigas contêm grandes quantidades desse ácido, que, grandes quantidades desse ácido, que, quando injetado através da mordida, produz quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano, uma reação alérgica no tecido humano, caracterizada pela formação de edema e caracterizada pela formação de edema e coceira intensa. coceira intensa. Uma das principais aplicações do ácido fórmico Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho. tecidos, como algodão, lã e linho. Funções Orgânicas
  • 23.
    Éteres – Quebra-pedra Éteres– Quebra-pedra Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito Quebra-pedra: um chá popular que contém éter. O chá de quebra-pedra é muito utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a utilizado por sua capacidade de dissolver cálculos renais, promovendo a desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. desobstrução do ureter. Sua ação diurética facilita a excreção de ácido úrico. Seu principal componente é a hipofilantina. Seu principal componente é a hipofilantina. O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida, O chá é preparado colocando-se 20 à 30g da planta em 1l de água fria. Em seguida, leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A leva-se ao fogo até ferver, deixando a mistura em ebulição por alguns minutos. A dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante dose recomendada é de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é recomendado durante gravidez e lactação. gravidez e lactação. Funções Orgânicas
  • 24.
    Principais Funções Principais Funções C.8) C.8)ÉSTERES ÉSTERES Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um : São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’) álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’) O O Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C ou RCOOR’ : R – C ou RCOOR’ O - R’ O - R’ O O Reação Reação: R – C + HO – R : R – C + HO – R OH OH O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C b) - C C – C b) - C O – CH O – CH3 3 O – CH O – CH2 2 – CH – CH3 3 Funções Orgânicas
  • 25.
    Ésteres - Flavorizantes Ésteres- Flavorizantes Os flavorizantes são substâncias que Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Você já deve ter percebido que, em alguns Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: algarismo romano: F I – essências naturais F I – essências naturais F II – essências artificiais F II – essências artificiais F III – extrato vegetal aromático F III – extrato vegetal aromático F IV – flavorizante quimicamente definido F IV – flavorizante quimicamente definido Funções Orgânicas
  • 26.
    Principais Funções Principais Funções C.9) C.9)SAIS ORGÂNICOS SAIS ORGÂNICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um : São compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo ácido carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional funcional ( - COOMe) ( - COOMe) O O Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C ou RCOOB : R – C ou RCOOB OB OB O O Reação Reação: R – C + BOH : R – C + BOH OH OH O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C b) - C – C b) - C ONa ONH ONa ONH4 4 Funções Orgânicas
  • 27.
    Principais Funções Principais Funções C.10) C.10)CLORETOS DE ÁCIDOS CLORETOS DE ÁCIDOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos : São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da pela substituição da hidroxila hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl) (- OH) por Cloro ( - Cl) O O Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – C ou RCOCl R – C ou RCOCl Cl Cl O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C b) - C – C b) - C Cl Cl Cl Cl C.11) C.11) ANIDRIDOS ANIDRIDOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da desidratação de : São compostos orgânicos resultantes da desidratação de ácido ácidos s carboxílico carboxílicos. s. Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’ : R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR’ O O O O Funções Orgânicas
  • 28.
    Principais Funções Principais Funções Reação Reação:O O : O O R – C R – C R – C R – C OH O + H OH O + H2 2O O OH R – C OH R – C R – C O R – C O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C – O – C – CH C – C – O – C – CH2 2 – CH – CH3 3 b) - C – O – C – CH b) - C – O – C – CH3 3 O O O O O O O O  Funções Orgânicas
  • 29.
    Anidrido acético Anidrido acético Oanidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane. de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane. Funções Orgânicas
  • 30.
    Principais Funções Principais Funções D) D)FUNÇÕES NITROGENADAS FUNÇÕES NITROGENADAS D.1) D.1) AMINAS AMINAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH : São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3 3) pela ) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. derivados de hidrocarbonetos. Fórmula Geral Fórmula Geral: Podem ser: : Podem ser: a)NH a)NH3 3   H – N – H b)NH H – N – H b)NH3 3   H – N – H c)NH H – N – H c)NH3 3   H – N – R d)NH H – N – R d)NH3 3   R – N –R R – N –R H R R R H R R R D.1.1) D.1.1) AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – NH R – NH2 2 Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – NH – NH2 2 b) - NH b) - NH2 2 Funções Orgânicas
  • 31.
    Principais Funções Principais Funções D.1.2) D.1.2)AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – NH – R’ R – NH – R’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – NH – CH C – NH – CH3 3 b) - NH – CH b) - NH – CH3 3 D.1.3) D.1.3) AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – N – R’ R – N – R’ R’’ R’’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – N – CH C – N – CH3 3 b) H b) H3 3C – N - C – N - CH CH3 3 CH CH2 2 CH CH3 3 Funções Orgânicas
  • 32.
    Aminas - Vitaminas Aminas- Vitaminas O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos. formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos. As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são As vitaminas, fundamentais para o funcionamento do nosso organismo, também são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se deve ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como ao fato de as principais vitaminas descobertas serem aminas. Porém, assim como nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas. nem todas as vitaminas são aminas, nem todas as aminas são vitaminas. No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas. era devido à presença de aminas. Funções Orgânicas
  • 33.
    Aminas - Anfetaminas Aminas- Anfetaminas Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas usadas como estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e genericamente de anfetaminas. O uso dessas substâncias, provoca dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediantes receita médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de denominado “psicose de anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um agressivo. Uma amina muito comum em nosso dia a dia, que age como um estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda estimulante brando, é a cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais. em alguns refrigerantes e antigripais. Funções Orgânicas
  • 34.
    Aminas - Cocaína Aminas- Cocaína Outra substância de grande poder estimulante Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína. estrutura é a cocaína. Essa droga e obtida a partir das folhas de um Essa droga e obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes. nas encostas dos Andes. Durante vários anos o suprimento para Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A endovenosa, com o uso de seringas. A inalação produz uma sensação de euforia inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. mucosa e do septo nasal. O estímulo provocado pelo uso da cocaína, O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de de prazer, tem duração aproximada de 30min. Segue-se uma intensa depressão. 30min. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à doses crescentes, o que pode levar à morte por morte por overdose. overdose. Funções Orgânicas
  • 35.
    Aminas – Cocaína– Aminas – Cocaína – Crack Crack O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack crack – uma mistura do cloridrato – uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do crack crack são muito são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de recuperação de um consumidor de crack crack é praticamente nula. é praticamente nula. Funções Orgânicas
  • 36.
    Aminas - Anilina Aminas- Anilina A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe árabe (an-nil) (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a , significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante. dessa substância é usado como sinônimo de corante. Funções Orgânicas
  • 37.
    Principais Funções Principais Funções D.2) D.2)IMINAS IMINAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH : São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3 3) pela ) pela substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de substituição de dois hidrogênios por um radical bivalente derivado de hidrocarbonetos. hidrocarbonetos. Fórmula Geral: Fórmula Geral: R = NH R = NH Ex Ex: H : H3 3C – CH C – CH2 2 – CH = NH – CH = NH D.3) D.3) AMIDAS AMIDAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos : São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2 2) ) O O Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – C ou RCONH R – C ou RCONH2 2 NH NH2 2 O O O O Ex Ex: a) H : a) H3 3C – C b) - C C – C b) - C NH NH2 2 NH NH2 2 Funções Orgânicas
  • 38.
    Amidas e aMedicina – barbitúricos Amidas e a Medicina – barbitúricos Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é a dos denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela denominados genericamente barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De primeira vez em 1864 por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. De acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada acordo com a lenda o termo barbitúrico vem da união do nome Bárbara (namorada de Baeyer) e da palavra uréia. de Baeyer) e da palavra uréia. Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses maiores, o que cria dependência. que cria dependência. Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização de barbitúricos é controlada. barbitúricos é controlada. Funções Orgânicas
  • 39.
    Amidas e aMedicina - aspirina Amidas e a Medicina - aspirina Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório. antiinflamatório. Funções Orgânicas
  • 40.
    Principais Funções Principais Funções D.4) D.4)IMIDAS IMIDAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos : São compostos orgânicos derivados de ácidos di dicarboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (- carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (- NH NH2 2) ) O O Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – C R – C NH ou RCONHOCR NH ou RCONHOCR R – C R – C O O Ex Ex: O : O a) H a) H3 3C – C b) C – C b) NH NH H H3 3C – C C – C O O - C - C NH O O Funções Orgânicas
  • 41.
    Principais Funções Principais Funções D.5) D.5)NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico : São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico (H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico (H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico Fórmula Geral Fórmula Geral: R – C N ou RCN : R – C N ou RCN Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – C N b) - C N – C N b) - C N D.6) D.6) NITROCOMPOSTOS NITROCOMPOSTOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro : São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro ( - NO ( - NO2 2) ) Fórmula Geral Fórmula Geral: R – NO : R – NO2 2 Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – NO – NO2 2 b) - NO b) - NO2 2 Funções Orgânicas
  • 42.
    Nitrilos – íoncianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos A toxicidade do íon cianeto é conhecida há mais de dois séculos; porém, os compostos que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem que contêm cianeto são tóxicos somente se liberarem HCN numa reação. Sem dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido dúvida alguma, o HCN, conhecido por gás cianídrico, ácido cianídrico ou ácido prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. prússico, é o veneno de ação mais rápida que se conhece. Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os Muitos autores de histórias policiais ou de espionagem têm utilizado, em suas obras, os cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns cianetos de sódio ou potássio para provocar mortes misteriosas de alguns personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma personagens. Na literatura de espionagem, por exemplo, os espiões possuíam uma cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, cápsula desses sais embutida em cavidades dentárias. Quando preso pelo inimigo, eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de eles deveriam ingerir a cápsula, a fim de evitar, pela própria morte, a revelação de segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage segredos durante o interrogatório. Quando a cápsula atinge o estômago, o sal reage com ácido clorídrico presente no suco gástrico: com ácido clorídrico presente no suco gástrico: HCl HCl(aq) (aq) + NaCN + NaCN (s) (s)   NaCl NaCl (aq) (aq) + HCN + HCN(g) (g) Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por ingestão, a dose capaz de provocar a morte é de 1mg por Kg de massa corpórea. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min. Por inalação, uma concentração de 0,3mg por litro de ar mata depois de 3 à 4 min. Funções Orgânicas
  • 43.
    Nitrilos – íoncianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, A ação tóxica do HCN deve-se à sua capacidade de inibir a enzima citocromoxidase, fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. fundamental para as células consumirem o gás oxigênio transportado pelo sangue. O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa O íon cianeto provoca, então, a parada da respiração celular. Na verdade, a pessoa acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. acaba morrendo por asfixia, mesmo que o seu sangue esteja saturado de oxigênio. Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros Assim, as células morrem e, se esse processo acontece rapidamente nos centros vitais do organismo, ocorre a morte. vitais do organismo, ocorre a morte. Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda Devido à ação rápida do HCN, o tratamento deve ser aplicado de imediato, sem perda de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar de tempo. Em casos de absorção de grandes doses desse ácido, é inútil aplicar algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções algum tratamento – que, quando possível, consiste em injeções de soluções aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se aquosas de nitrito de sódio e/ou tiossulfato de sódio. Antigamente, utilizavam-se também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. também injeções de soluções aquosas de azul de metileno. Funções Orgânicas
  • 44.
    Nitrilos – íoncianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados gás, na execução de prisioneiros condenados à morte. à morte. Atualmente, ele tem grande importância na Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos. manufatura de tecidos sintéticos. Soluções de cianeto são largamente usadas nas Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes. deles os íons cianetos remanescentes. Funções Orgânicas
  • 45.
    Nitrilos – íoncianeto (CN Nitrilos – íon cianeto (CN- - ) ) Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. Funções Orgânicas
  • 46.
    Principais Funções Principais Funções E) E)FUNÇÕES SULFURADAS FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre) – com S (Enxofre) E.1) E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H : São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2 2S) S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico. pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico. “ “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H H – S – H ou R – S – H Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – SH b) -SH – SH b) -SH E.2) E.2) TIOÉTERES TIOÉTERES Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H : São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2 2S) S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. “ “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ R – S – R’ ou RSR’’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – S – CH C – S – CH3 3 b) -S- b) -S- Funções Orgânicas
  • 47.
    Principais Funções Principais Funções OBS: OBS:Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por Prefixo “tio” usado quando se substitui o “oxigênio” por “enxofre”. “enxofre”. Álcool Álcool Tioálcool Tioálcool Tioéter Tioéter Grupo –OH Grupo –OH Grupo –SH Grupo –SH Grupo – S – Grupo – S – E.3) E.3) ÁCIDOS SULFÔNICOS ÁCIDOS SULFÔNICOS Apresentação Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico : São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H (H2 2SO SO4 4) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico. ) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) por radical orgânico. Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – SO R – SO3 3H H Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – CH – CH2 2 – SO – SO3 3H b) -SO H b) -SO3 3H H Funções Orgânicas
  • 48.
    Tiocompostos Tiocompostos Para evitar queos olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na Para evitar que os olhos ardam, quando se corta cebola, costuma-se colocá-la na geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do geladeira por meia hora, pois a redução da temperatura diminui a volatilidade do tioálcool. tioálcool. Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do Também costuma colocar a cebola na água antes de cortá-la. Dessa maneira parte do tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será tioálcool se dissolve e reage com a água; portanto, sua concentração na cebola será menor. menor. Funções Orgânicas
  • 49.
    Ácido Sulfônico Ácido Sulfônico Olauril sulfonato de sódio é um sal que O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes detergentes, xampus e cremes dentais. dentais. Funções Orgânicas
  • 50.
    Principais Funções Principais Funções F) F)COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono. carbono. F.1) F.1) COMPOSTOS DE Grignard COMPOSTOS DE Grignard Apresentação Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio : São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX R – Mg – X ou RMgX Ex Ex: a) H : a) H3 3C – CH C – CH2 2 – Mg – Cl b) -Mg – Br – Mg – Cl b) -Mg – Br F.2) F.2) COMPOSTOS DE Frankland COMPOSTOS DE Frankland Apresentação Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está : São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois radicais orgânicos ligado a dois radicais orgânicos Fórmula Geral: Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ R – Zn – R’ ou RZnR’ Ex Ex: a) H : a) H3 3C – Zn – CH C – Zn – CH3 3 b) - Zn – CH b) - Zn – CH3 3 Funções Orgânicas