Slide sobre grupos orgânicos para ensino médio.

2. Para simplificar. Até o momento estamos nomeando cadeias
saturadas e insaturadas, sem ramificações. Como essas:
A partir de agora vamos aprender como dar nome às cadeias
que possuem ramificações. Essas ramificações quando são
compostas apenas de carbono e hidrogênio são chamadas de
grupos orgânicos. Cada grupo orgânico possui um nome.

3. Os grupos orgânicos são espécies químicas obtidas pela
retirada de um ou mais átomos de hidrogênio de um
composto. O grupo com maior frequência de retirada de um
hidrogênio é o dos alcanos. Portanto, eles são monovalentes,
ou seja, apresentam uma valência livre. Esses grupos também
são conhecidos como alquil, alquila ou alcoíla.
metano

8. GRUPOS ORGÂNICOS DERIVADOS DE ANEIS AROMÁTICOS
O fenil e o benzil são grupos orgânicos derivados do
benzeno. Observe que eles são diferentes do benzeno devido
as ramificações presentes no anel aromático.

9. GRUPOS ORGÂNICOS DERIVADOS DE ANEIS AROMÁTICOS (BENZENO)
Caso esse tipo de grupo orgânico possua duas
ramificações, os nomes irão mudar de acordo com
a posição de uma ramificação em relação a outra.

10. GRUPOS ORGÂNICOS DERIVADOS DE ANEIS AROMÁTICOS (BENZENO)
Para os grupos orgânicos derivados do naftaleno
temos duas possibilidades.
O alfa naftil possui a
ramificação na
vertical.
O beta naftil possui
a ramificação na
horizontal.

11. 1.º Passo: Determine a cadeia principal e sua nomenclatura
Para identificar a cadeia principal primeiro verifique se existe
insaturação (ligação dupla ou tripla) na cadeia. Se houver, a cadeia
escolhida deve conter todas as insaturações, com o maior número de
carbonos e ramificações possíveis.
ou
Observe que no segundo e terceiro exemplos temos
uma cadeia com uma menor quantidade de carbonos
que no primeiro exemplo. Entretanto a insaturação
(ligação dupla) está no segundo e terceiro.

12. 1.º Passo: Determine a cadeia principal e sua nomenclatura
Caso não exista insaturação escolha a cadeia que permitir o maior
número de ramificações.
Observe que se a cadeia principal fosse a do exemplo I seriam 2
ramificações. Nos exemplos II e III teríamos 3 ramificações. A escolha
correta nesse caso seria um dos exemplos II ou III.

13. 2.º Passo: Reconheça os grupos orgânicos e nomeie-os.
Os grupos orgânicos são as ramificações compostas por carbono e
hidrogênio que estão fora da cadeia principal.
Principais grupos orgânicos:

14. 2.º Passo: Reconheça os grupos orgânicos e nomeie-os.
Observação: caso a estrutura apresente grupos orgânicos iguais,
considera-se que o nome do grupo deve ser precedido do prefixo
que indica sua quantidade; di-, tri-, tetra-, etc.
Exemplo:
dimetil
metil metil

15. 3.º Passo: Numere a cadeia principal de modo que se obtenham os
menores números possíveis para indicar as posições das
insaturações, quando houver, e dos grupos orgânicos, seguindo essa
ordem de prioridade.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 Observe que existe uma
ramificação mais próxima da
extremidade direita, porém a
contagem não começa na
extremidade direita, porque a
insaturação (ligação tripla) tem
prioridade e está mais próxima da
extremidade esquerda.

16. 4.º Passo: Escreva o nome da molécula. O nome do(s) grupo(s)
orgânico(s) deve ser inserido antes do nome da cadeia principal em
ordem alfabética. O último grupo deve ser escrito sem hífen* junto ao
nome da cadeia.
Observação*: o hífen só deverá ser usado quando o nome da cadeia
principal começar com h.
Vamos ver na prática...

17. 2-metilpentano
Como a cadeia principal não
possui insaturações iniciamos a
contagem pela extremidade mais
próxima da ramificação

18. 2,5-dimetil-hexano
Observe que existem dois
grupos metil, o que
justifica o “dimetil”. Os
números identificam a
localização de cada metil.

19. 4-etil-2-metiloctano
Observe que nessa molécula existem
dois grupos orgânicos diferentes (etil e
metil). Ao escrever o nome dos grupos
seguimos a ordem alfabética.

20. 4-etil-2,5-dimetilheptano

21. Como já vimos, para os hidrocarbonetos alcenos, alcinos e
alcadienos, as insaturações devem, obrigatoriamente, fazer
parte da cadeia principal. A numeração dessa cadeia deve ser
feita a partir da extremidade mais próxima à(s)
insaturação(ões),

22. 5-metil-hept-3-eno

23. 5-isopropiloct-3-ino

24. 3-metil-hept-2,4-dieno

25. Vou cobrar até essa parte na prova. As
regras para compostos alicíclicos
ficam para a próxima avaliação.

26. As regras de nomenclatura para compostos alicíclicos de
cadeia ramificada são basicamente as mesmas que as regras
dos compostos de cadeia aberta, sendo o ciclo, na maioria das
vezes, considerado como a cadeia principal.
Quando a cadeia cíclica apresenta dois ou mais grupos orgânicos em
carbonos diferentes, a numeração deve começar a partir do carbono que
tenha a ramificação mais simples.

27. No caso dos ciclenos, a numeração do ciclo deve ter início em um
dos carbonos que contém a ligação dupla, e tal ligação deve se
localizar entre os carbonos numerados por 1 e 2.

28. Para compostos aromáticos de cadeia ramificada considera-se
o anel aromático como sendo a cadeia principal. Assim, indica-
se o nome do grupo orgânico ligado ao anel, seguido do nome
do composto aromático.