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REVISÃO DE CONTEÚDO
RESOLUÇÃO DE QUESTÕES
2
Conteúdos:
- ISOMERIA ESPACIAL
Objetivo da aula:
Apresentar a importância da ISOMERIA e correlacioná-la
com o cotidiano do aluno.
NA AULA ANTERIOR
3
4
PROF:JURANDIR
ISOMERIA pode ser:
Espacial ou Estereoisomeria
 Isomeria de cadeia.
 Isomeria de posição.
 Isomeria de função.
 Isomeria de compensação.
 Isomeria de tautomeria
 Geométrica.
 ÓPTICA.
Plana ou Constitucional
5
6
Existem dois tipos de isomeria espacial
 Isomeria geométrica
 Isomeria óptica.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEROISOMERIA
É quando os isômeros apresentam as ligações entre
seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço
7
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Pode ocorrer em dois casos principais:
 Em compostos de cadeia carbônica
ABERTA ou ACÍCLICA.
 Em compostos de cadeia carbônica
FECHADA ou CÍCLICA.
8
 Em compostos ACÍCLICOS.
CONDIÇÕES:
 Apresentar DUPLA LIGAÇÃO ENTRE
CARBONOS.
 Apresentar LIGANTES DIFERENTES
EM CADA CARBONO DA DUPLA
LIGAÇÃO.
9
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C
R2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4
e
10
H
H3C
H
CH3
CIS TRANS
C = C
H
H3C
H CH3
C = C
A estrutura que apresentar os
ligantes iguais no mesmo lado
do plano é a forma CIS
A estrutura que apresentar os
ligantes diferentes em lados
opostos do plano é a forma TRANS
11
NH2
H
H
N
H2
NH2
H
N
H2
H
 CIS (grupos iguais do mesmo lado do plano)
 TRANS (grupos iguais de lados opostos do plano)
TRANS CIS
12
EXEMPLO CLÁSSICO DE ISOMERIA GEOMÉTRICA
ÁCIDO BUTENODIÓICO
ÁC. CIS- BUTENODIÓICO ÁC. TRANS- BUTENODIÓICO
13
REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO
CIS
OBS: O ÁCIDO FUMÁRICO NÃO SOFRE DESIDRATAÇÃO
porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa
desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.
14
ÁCIDO
MALEICO
CIS
ÁCIDO
FUMÁRICO
TRANS
P.F. 130° 287°C
Densidade 1,590g/cm3 1,635g/cm3
Solubilidade
em H2O
solúvel menos solúvel
Os isômeros CIS-TRANS, apresentam diferenças entre si através de
suas propriedades físicas (ponto de ebulição, ponto de fusão,
densidade, solubilidade).
15

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Isomeria geométrica e optica

  • 2. 2 Conteúdos: - ISOMERIA ESPACIAL Objetivo da aula: Apresentar a importância da ISOMERIA e correlacioná-la com o cotidiano do aluno.
  • 5. ISOMERIA pode ser: Espacial ou Estereoisomeria  Isomeria de cadeia.  Isomeria de posição.  Isomeria de função.  Isomeria de compensação.  Isomeria de tautomeria  Geométrica.  ÓPTICA. Plana ou Constitucional 5
  • 6. 6
  • 7. Existem dois tipos de isomeria espacial  Isomeria geométrica  Isomeria óptica. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEROISOMERIA É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço 7
  • 8. ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS Pode ocorrer em dois casos principais:  Em compostos de cadeia carbônica ABERTA ou ACÍCLICA.  Em compostos de cadeia carbônica FECHADA ou CÍCLICA. 8
  • 9.  Em compostos ACÍCLICOS. CONDIÇÕES:  Apresentar DUPLA LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS.  Apresentar LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO. 9
  • 10. Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R2 R1 R4 R3 R1 R2 R3 R4 e 10
  • 11. H H3C H CH3 CIS TRANS C = C H H3C H CH3 C = C A estrutura que apresentar os ligantes iguais no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os ligantes diferentes em lados opostos do plano é a forma TRANS 11
  • 12. NH2 H H N H2 NH2 H N H2 H  CIS (grupos iguais do mesmo lado do plano)  TRANS (grupos iguais de lados opostos do plano) TRANS CIS 12
  • 13. EXEMPLO CLÁSSICO DE ISOMERIA GEOMÉTRICA ÁCIDO BUTENODIÓICO ÁC. CIS- BUTENODIÓICO ÁC. TRANS- BUTENODIÓICO 13
  • 14. REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO CIS OBS: O ÁCIDO FUMÁRICO NÃO SOFRE DESIDRATAÇÃO porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem. 14
  • 15. ÁCIDO MALEICO CIS ÁCIDO FUMÁRICO TRANS P.F. 130° 287°C Densidade 1,590g/cm3 1,635g/cm3 Solubilidade em H2O solúvel menos solúvel Os isômeros CIS-TRANS, apresentam diferenças entre si através de suas propriedades físicas (ponto de ebulição, ponto de fusão, densidade, solubilidade). 15