O documento discute o uso do inseticida sulfluramida em iscas para formigas. Ele explica que a sulfluramida inibe a produção de energia nas mitocôndrias das formigas, levando à morte, e descreve como a baixa concentração na isca permite que as formigas a levem de volta para o formigueiro, exterminando a colônia. Também resume os processos de obtenção e síntese química da sulfluramida.

1. Prof.: Júnior Moura
Sulfluramida - Uso, Obtenção e Forma de Ação
Os inseticidas são substâncias utilizadas para o controle dos insetos considerados pragas, obtendo
como beneficio direto o aumento da produtividade agrícola e bem estar humano. A necessidade no
aumento da produtividade de mais alimentos (culturas de cereais, entre outras) torna praticamente
imprescindível o uso de inseticidas como forma de proteger as plantações das culturas alimentícias
desde o cultivo, crescimento, armazenagem e transporte. No contexto da qualidade de vida humana,
eliminar insetos a nível doméstico (lar) e em ambientes públicos e industriais também é cada vez
mais necessário em função da propagação de algumas doenças como a dengue.
Dentre os insetos em geral, as formigas urbanas são uma praga disseminando fungos e bactérias, já
que podem contaminar alimentos e contribuir para proliferar doenças, motivo pelo qual precisa ser
controlada a sua presença no ambiente. O inseticida, especificamente o formicida ("matador de
formigas") é uma mistura de produtos químicos que pode ser
apresentar na forma de isca, que é um produto granulado
que o inseto leva para o interior do formigueiro como se
fosse mais um alimento, e na forma sólida (pó) ou líquida os
quais devem ser aplicados de maneira tal que haja contato
físico com o inseto a fim de surtir efeito, já que não atuam
por ingestão. No formigueiro, através de trocas alimentares
entre formigas, o uso da isca atua como mais um alimento e
na passagem de boca em boca (através das pequenas
mandíbulas das formigas) esse alimento tóxico para elas
atinge grande número de indivíduos, o que permite em
questão de tempo exterminar o formigueiro.
Um dos desafios da efetividade da isca tóxica é simular o alimento das formigas. Elas são sensíveis,
não podendo as enganar muito facilmente. Por meio de um aprendizado adquirido ao longo da
evolução biológica, as formigas são muito especializadas na sua alimentação e sabem evitar aquilo
que não faz bem para elas e sua colônia. Por isso, o elemento atrativo da isca, um de seus
principais constituintes, teria que ser os próprios componentes da alimentação do inseto.
O princípio ativo para as iscas doces (formigas caseiras ou doceiras) é diferente para as iscas
gordurosas (formigas cortadoras ou de jardim), neste último caso a sulfluramida. A baixa

2. concentração de sulfluramida é vantajosa uma vez que reduz substancialmente o risco de acidentes
domésticos, como a ingestão acidental por humanos. O fato de ser menos tóxica não a torna menos
efetiva, a diferença é apenas no tempo de mortalidade do inseto. Outra vantagem nos produtos com
baixa dose de sulfluramida é desejar que as formigas responsáveis pela coleta de alimentos, as
operárias, levem a isca para o interior do formigueiro e as distribuam para os demais indivíduos do
ninho, como as larvas, os jovens e as rainhas.
O efeito lento das iscas faz com que as formigas sejam
envenenadas em doses baixas ou mínimas, sem perceberem.
Caso contrário, elas parariam de levar o alimento para dentro da
colônia e a eficiência do produto seria mínima. Nas iscas
gordurosas, a sulfluramida (dentre outras opções) é absorvida
junto com o óleo usado na sua composição por uma glândula
localizada na cabeça do inseto. Isso provoca a morte, ao inibir a
produção de energia nas mitocôndrias, estruturas celulares
responsáveis por essa função no organismo da formiga.
Deve-se sempre ter presente que, embora haja substâncias de rápida degradação, sempre há
possibilidade de efeitos residuais no ambiente em concentrações ainda nocivas para o meio
ambiente humano. Importante lembrar que o efeito tóxico pode ocorrer em local distante daquele de
origem (fatores climáticos podem contribuir para isso), gerando problemas também nesses
ambientes mesmo afastados da fonte de origem tóxica.
Obtenção da Sulfluramida
A sulfluramida é um principio ativo que forma parte de diversos inseticidas de ação lenta sob a forma
de iscas com componentes atrativos para as formigas principalmente. Por questões de segurança e
estratégia biológica ela é utilizada em pequenas doses. A quantidade dela presente em qualquer
inseticida é regulamentada pela ANVISA (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária) através de
monografias disponíveis na internet. O número de CAS é 4151-50-2, cuja sigla em inglês é PFOSA.
Sua fórmula estrutural é:
Fórmula estrutural da Sulfluramida
Pode ser observado que é um composto com dezessete átomos de flúor e uma cadeia carbônica de
oito carbonos (cadeia alifática) a qual torna a sulfluramida um composto muito estável no meio

3. ambiente. É um composto organofluorado cuja nomenclatura IUPAC é:
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctano-1-sulfonamida. Da observação da fórmula
pode-se concluir também a existência de isômeros.
Fórmula estrutural em 3D da Sulfluramida
Existem diversas denominações para esse ingrediente ativo, dentre elas N-etil-perflurooctano
Sulfonamida. Perfluoroctanesulfonamidas alquiladas (no caso em questão é o radical etil) são
compostos sintetizados a partir de uma reação do correspondente haleto (no caso fluoreto) do ácido
perfluoroalcanosulfonil (sigla em inglês é PFOS) com uma amina primária (monoetilamina). A amina
primária está disponível comercialmente na forma de gás (tubos cilíndricos) ou líquida em solução
aquosa 70% (produto inflamável e tóxico). A amina em questão participa da reação em excesso para
garantir um meio alcalino. Bases externas também podem ser utilizadas, tal como, trietilamina,
piridina para promover um meio bem alcalino. O quadro a seguir resume a síntese descrita:
O meio onde se processa a síntese deve ser anidro, caso contrario haverá a hidrólise do fluoreto do
ácido perfluorooctanosulfonil em fluoreto de perfluorooctanosulfonato (formação de um sal diferente
da sulfluramida desejada). Interessante mencionar que inicialmente no processo forma-se um
complexo termicamente instável (complexo de sal de amônio), assim, para facilitar a decomposição
desse complexo, pode-se aquecer o sistema em refluxo ou adicionar algum acido inorgânico
(clorídrico ou sulfúrico).
Forma de ação da Sulfluramida
A sulfluramida mata insetos pelo rompimento do fluxo normal de prótons
usados por suas células de armazenamento de energia (mitocôndrias)
para criar o ATP (Adenosina Trifosfato). Sendo as mitocôndrias

4. quebradas, a energia reservada é consumida. A sulfluramida afeta, portanto, o processo de
fosforilação oxidativa (respiração aeróbia) agindo sobre as mitocôndrias e interrompendo a produção
de ATP. A perda de produção de ATP é letal para insetos.