Beginners Guide to TikTok for Search - Rachel Pearson - We are Tilt __ Bright...
Reações do benzeno e substituição eletrofílica aromática
1. REAÇÕES COM BENZENO
Embora o benzeno seja claramente um composto insaturado contendo 3 ligações
duplas, é muito mais estável do que um alceno típico e não sofre as mesmas reações
químicas dos alcenos. O ciclo-hexeno, por exemplo, reage rapidamente com o Br2 para
formar o produto de adição 1,2-dibromonociclo-hexano, porém o benzeno reage
lentamente com o Br2 para formar um produto de substituição C6H5Br.
Vários substituintes diferentes podem ser introduzidos no anel aromático por meio
das reações de substituição eletrofílica. Pela escolha adequada dos reagentes, é possível
realizar a halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação do anel benzeno.
Os substituintes presentes afetam a reatividade do anel aromático. Alguns
substituintes ativam o anel, tornando-o muito mais reativo que o benzeno, outros o.
Os substituintes afetam a orientação da reação. Os três possíveis produtos de
dissubstituição são o orto, meta e para. A natureza do substituinte presente que já está
presente no anel determina a posição do segundo substituinte. Se o grupo presente no anel
é ativante este orienta o segundo grupo nas posições orto e para. Se o grupo presente for
desativante este orienta o segundo grupo na posição meta.
+ Br2
Br
Br
ciclo-hexeno 1,2 -dibromociclo-hexena
+ Br2
FeBr3
Br
+ Br + FeBr3
2. Prática No
03 – Preparação de p-nitroclorobenzeno
Procedimento experimental
1. Misture com cuidado 12 mL de HNO3 concentrado e 12 mL de H2SO4 concentrado em
um balão de boca esmerilhada de 125 mL e esfrie a mistura usando uma cuba cm gelo.
2. Adicione a seguir, gota à gota 4,5 mL (4,8g) de monoclorobenzeno à mistura nitrante,
agitando bastante. Caso ocorra aquecimento, coloque o balão em banho de gelo para
levar à mistura a temperatura ambiente para só fazer então nova adição de
monoclorobenzeno.
3. Ao terminar a adição do monoclorobenzeno, adapte ao balão um condensador de
refluxo e deixe sob agitação por 15 minutos ou até que a camada superior de
monoclorobenzeno desapareça.
4. Deixe a mistura em repouso, à temperatura ambiente, por 10 minutos para a reação se
completar.
5. Derrame-a sobre cerca de 50g de gelo moído em um Becker de 100 mL, agite até que
o gelo se desfaça e então filtre os cristais à vácuo e lave-os com pouca água gelada.
6. Recristalize o produto usando uma pequena quantidade de etanol, cerca de 30 mL.
7. Filtre os cristais a vácuo, seque-os bem para depois pesá-los.
8. Calcule os rendimentos teóricos e práticos da reação.
Obs: a. Tome cuidado com o manuseio da mistura nitrante (HNO3 + H2SO4). Esta é muito
corrosiva. Em caso de acidente lave o local com bastante água corrente.
b. Observe com cuidado a temperatura de nitração para evitar a formação de
produtos dinitrados como o 2,4-dinitroclorbenzeno.
c. O condensador deve conter uma redução de conexão ligada à uma mangueira de
látex com saída adaptada a um funil simples invertido e colocado a um Becker
contendo água, para a absorção dos gases.
Baseado no resultado obtido formule as reações químicas que ocorrem no
experimento desenvolvendo os seus mecanismos.
Propriedades físicas
3. Clorobenzeno P.e. = 132o
C; Solubilidade: etanol, benzeno,
clorofórmio e éter etílico; D20
= 1,107g/mL
P-
Nitroclorobenzeno
P.e. = 82 - 84o
C; Solubilidade: etanol à quente,
éter etílico e dissulfeto de carbono.
Cl
Cl
O2N