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1.
Energia Reagentes R Produtos X, menos
estáveis Produtos Y, mais estáveis mais lenta mais rápida EaX EaY Eduardo Leite do Canto Autor de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Saraiva INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA EDIÇÃO PARA PROFESSORES Quando substâncias são reagentes de duas ou mais reações que podem ocorrer simultaneamente, diferentes produtos serão formados, conduzindo a uma mistura de produtos. A proporção entre os diferentes produtos na mistura final depende da relação entre as velocidades de formação desses produtos. A isso dá-se o nome de controle cinético. Um caso clássico de controle cinético é o da nitração do tolueno, a 0°C. A distribuição dos produtos (orto-, 61,5%; meta-, 1,5%; para- 37,0%) é reflexo da diferente rapidez com que são formados. Nem sempre, contudo, se observa o resultado previsto pelo controle cinético. Isso porque, nas condições experimentais, as reações podem atingir o equilíbrio e, assim, a distribuição relativa dos produtos dependerá não das velocidades relativas com que são formados, mas da estabilidade termodinâmica relativa dos produtos no meio reacional. Nesse caso, tem-se o chamado controle termodinâmico (ou controle de equilíbrio). A alquilação de Friedel-Crafts do tolueno com brometo de benzila, a 25°C, com GaBr3 como catalisador, é um caso que permite compreender a distinção entre controle cinético e controle termodinâmico. Veja os dados: Tempo (s) % orto- % meta- % para- 0,01 40 21 39 10 23 46 31 Após 0,01 s, as porcentagens de produtos formados revelam predominância do controle cinético (o grupo metil é orto-para-dirigente). Após 10 s, contudo, as porcentagens expressam a situação de equilíbrio, com predominância do isômero mais estável. Um exemplo interessante é o da sulfonação do naftaleno que, a 80°C, conduz quase que esclusivamente ao isômero 1-substituído (posição anteriormente denominada α). Nessa temperatura, sob controle cinético, a obtenção do 2-substituído é desprezível. A 160°C, por outro lado, obtém-se uma mistura com 20% do 1-substituído e 80% do 2-substituído. O isômero 1-substituído é menos estável devido à interação estérica repulsiva entre o grupo –SO3H e o hidrogênio da posição 8. Um dos casos mais clássicos é o da adição de HBr ao buta-1,3-dieno. A –80°C há controle cinético e forma-se uma mistura com 80% do produto de adição-1,2 e 20% do produto de adição-1,4. Por outro lado, a 40°C, sob controle termodinâmico, formam-se 20% do produto de adição-1,2 e 80% do produto de adição-1,4. E, mais interessante, se a mistura obtida a –80°C for aquecida até 40°C, a composição se altera exatamente para aquela correspondente ao controle termodinâmico. Ográficopermiteentenderporqueoaquecimento favorece o controle termodinâmico. O aumento da energia cinética molecular torna mais rápidas todas as reações envolvidas (diretas e inversas), propiciando a situação de equilíbrio químico. A reversibilidade das reações permite que os produtos de uma reação se convertam nos reagentes, e estes, por sua vez, nos produtos da outra reação. Quem comanda, a rapidez ou o equilíbrio? Quando reações competem, é importante compreender se há controle cinético ou controle termodinâmico. Número 2 • Cinética química — v. 2, unidade G, e vu, cap. 22 • Equilíbrio químico — v. 2, unidade H, e vu, cap. 23 • Adição conjugada — v. 3, cap. 16 • Substituição aromática — v. 3, cap. 15, e vu, cap. 29 • Substituição no naftaleno — v. 3, cap. 15 Química na Abordagem do Cotidiano, 3 volumes. Química na Abordagem do Cotidiano, volume único. E isso tem a ver com... © 2016 Eduardo Leite do Canto (www.professorcanto.com.br) – Venda proibida
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